Kinetics and mechanism of oxidation of hydroxyurea derivatives with hexacyanoferrate(III) in aqueous solution

Croatica Chemica Acta

Volumn 84, Issue 2, 2011, Pages 133-147

  Budimir, Ana ^a   Weitner, Tin ^a   Kos, Ivan ^a   Šakić, Davor ^a   Gabrièević, Mario ^a   Bešić, Erim ^a   Biruš, Mladen ^a  

^a UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

Hexacyanoferrate; Kinetics; Methoxyurea; N methylhydroxyurea; NBO; Oxidation; Quantum chemical study

Indexed keywords

EID: 80054121870     PISSN: 00111643     EISSN: 1334417X     Source Type: Journal    
DOI: 10.5562/cca1799     Document Type: Article

References (68)

1. S. Nyholm, L. Thelander, and A. Graeslund, Biochemistry 32 (1993) 11569-11574.
2. B. Zhou, S. Mi, X. Mo, J. Shih, J. Tsai, E. Hu, M. Hsu, K. Kay, and Y. Yen, Anticancer Res. 22 (2002) 1369-1377.
3. S. Charache, M. L. Terrin, R. D. Moore, G. J. Dover, F. B. Barton, S. V. Eckert, R. P. McMahon, and D. R. Bonds, New Engl. J. Med. 332 (1995) 1317-1322.
4. R. P. Ferguson, A. Arun, C. Carter, S. D. Walker, and O. Castro, Am. J. Hematolo. 70 (2002) 326-330.
5. C. J. Marmion, T. Murphy, K. B. Nolan, and J. R. Docherty, Chem. Commun. 2000 1153-1154.
6. J. W. Rupon, S. R. Domingo, S. V. Smith, B. K. Gummadi, H. Shields, S. K. Ballas, S. B. King, and D. B. Kim-Shapiro, Biop-hys. Chem. 84 (2000) 1-11.
7. J. Huang, S. B. Hadimani, J. W. Rupon, S. K. Ballas, D. B. Kim-Shapiro, and S. B. King, Biochemistry 41 (2002) 2466-2474.
8. J. Huang, Z. Zou, D. B. Kim-Shapiro, S. K. Ballas, and S. Bruce King, J. Med. Chem. 46 (2003) 3748-3753.
9. W. Charnulitrat, R. P. Mason, and D. Riendeaul, J. Biol. Chem. 267 (1992) 9574-9579.
10. R. Bundy, N. Marczin, A. H. Chester, and M. Yacoub, Am. J. Physiol.-Heart Circ. Physiol. 277 (1999) 1799-1807.
11. M. Gabričevic, E. BeŠic, M BiruŠ, A. Zahl, and R. van Eldik, J. Inorg. Biochem. 100 (2006) 1606-1613.
12. A. Budimir, E. BeŠic, and M. BiruŠ, Croat. Chem. Acta 82 (2009) 807-818.
13. M. L. Senent, A. Niño, C. Munoz Caro, S. Ibeas, B. Garcia, J. M. Leal, F. Secco, and M. Ventirini, J. Org. Chem. 68 (2003) 6535-6542.
14. R. Kakkar, R. Grover, and P. Chadha, Org. Biomol. Chem. 1 (2003) 2200-2206.
15. (a)R. D. Christen, D. R. Shalinski, and S. B. Howell, Proc. Am. Soc. Clin. Oncol. 9 (1990) 210
16. (b) J. W. Berkenkopf, B. M. Weichman Eur. J. Pharmacol. 193, 1991; 29.
17. (a)L. L. Fish, A. L. Crumbliss Inorg. Chem. 24:1985; 2198-2294
18. (b)M. BiruŠ, S. Inic, N. KujundŽic, and B. Nigovic, Croat. Chem. Acta 71 (1998) 807-816
19. (c)E. Farkas, E. Kozma, M. Petho, K. M. Herlihy, and G. Micera, Polyhedron 17 (1998) 3331-3342
20. (d)E. Farkas, E. A. Enyedy, and H. Csóka, Polyhedron 18 (1999) 2391-2398
21. (e)E. Farkas, E. A. Enyedy, and H. Csóka, J. Inorg. Biochem. 79 (2000) 205-211
22. (f)B. Nigovic, N. KujundŽic, K. Sankovic, and D. Vikic-Topic, Acta Chim. Slov. 49 (2002) 525-535
23. (g)M. Jadrijevic-Mladar Takač, I. Kos, M. BiruŠ, I. Butula, and M. Gabričevic, Journal of Molecular Structure 734 (2004) 143-150
24. J. I. Wirgau, I. Spasojevic, H. Boukhalfa, I. Batinic-Haberle, A. L. Crumbliss Inorg. Chem. 41, 2002:1464-1473.
25. I. Vinkovic Vrček, I. Kos, T. Weitner, and M. BiruŠ, J. Phys. Chem. A 112 (2008) 11756-11768.
26. B. Monzyk and A. L. Crumbliss, J. Org. Chem. 45 (1980) 4670-4675.
27. W. Traube, H. Ohlendorf, and H. Zander, Berichte 53 (1920) 1477-1492.
28. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsu-ji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino
29. G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Ki-tao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Re-ga, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Ya-zyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
30. Avogadro: an open-source molecular builder and visualization tool. Version 1.01. http://avogadro.openmolecules.net/
31. M. Saunders, J. Comp. Chem. 22 (2004) 621-626.
32. M. A. Addicoat and G.F. Metha, J. Comp. Chem. 30 (2009) 57-64.
33. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 98 (1993) 5648-5652.
34. M. M. Francl, W. J. Petro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 77 (1982) 3654-3665.
35. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, and V. Barone, J. Chem. Phys. 117 (2002) 43-45.
36. V. Barone, M. Cossi, B. Mennucci, and J. Tomasi, J. Chem. Phys. 107 (1997) 3210-3221.
37. S. Grimme, J. Chem. Phys. 124 (2006) 34108-34124.
38. (a)M. Head-Gordon, J. A. Pople, and M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 153 (1988) 503-506
39. (b)S. Saebø and J. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 154 (1989) 83-89
40. (c)M. J. Frisch, M. Head-Gordon, and J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 166 (1990) 275-280
41. (d)M. J. Frisch, M. Head-Gordon, and J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 166 (1990) 281-289
42. (e)M. Head-Gordon and T. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 220 (1994) 122-128.
43. A. G. Baboul, L. A. Curtiss, P. C. Redfern, and K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 110 (1999) 7650-7657.
44. (a)J. P. Foster and F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 102 (1980) 7211-7218
45. (b)A. E. Reed and F. Weinhold, J. Chem. Phys. 78 (1983) 4066-4073
46. (c)J. E. Carpenter and F. Weinhold, J. Mol. Struct. (Theochem) 46 (1988) 41-62
47. F. Weinhold and J. E. Carpenter, in The Structure of Small Molecules and Ions, R. Naaman and Z. Vager (Ed.), Plenum, New York (1988) 227-236.
48. J. M. Leal, B. Garcia, and P. L. Domingo, Coord. Chem. Rev. 173 (1998) 79-131.
49. T. Weitner, E. BeŠic, I. Kos, M. Gabričevic, and M. BiruŠ, Tetrahedron Letters 48 (2007) 9021-9024.
50. P. Sinha, S. E. Boesch, C. Gu, R. A. Wheeler, and A. K. Wilson, J. Phys. Chem. A 108 (2004) 9213-9217.
51. (a)I. A. Topol, G. J. Tawa, S. K. Burt, A. A. Rashin J. Phys. Chem. A 101, 1997:10075-10081
52. (b)M. D. Tissandier, K. A. Cowen, W. Y. Feng, E. Gundlach, M. H. Cohen, A. D. Earhart, J. V. Coe, and T. R. Tuttle, Jr., J. Phys. Chem. A 102 (1998) 7787-7794.
53. A. Bagno, C. Comuzzi, and G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 916-924.
54. I. K. Larsen, Acta Crystallogr. Sect. B 44 (1988) 527-533.
55. D. A. Brown, R. A. Coogan, N. J. Fitzpatrick, W. K. Glass, D. E. Abuksima, L. Shields, M. Ahlgrén, K. Smolander, T. T. Pakka-nen, T. A. Pakkanen, and M. Peräkkylä, J. Chem. Soc Perkin Trans. 2 (1996) 2673-2679.
56. G. La Manna and L. Barone, Intern. J. Quantum Chem. 57 (1996) 971-974.
57. A. Bagno and C. Comuzzi, Eur. J. Org. Chem. 1 (1999) 287-295.
58. M. Remko, P. D. Lyne, and W. G. Richards, Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (2000) 2511-2514.
59. M. Remko and C.-W. von Lieth, Struct. Chem. 15 (2004) 285-294.
60. G. Di Gregorio, G. La Mamna, J.C. Paniagua, and E. Vilaseca, J. Mol. Struct. (Theochem) 673 (2000) 87-92.
61. M. Remko, P. D. Lyne, and W. G. Richards, Phys. Chem. Chem. Phys. 1 (1999) 5353-5357.
62. L. Senthilkumar and P. Kolandaivel, J. Mol. Structure 791 (2006) 149-157.
63. F. Ramondo, L. Bencivenni, V. Rossi, and R. Caminiti, J. Mol. Struct. (Theochem) 271 (1992) 185-211.
64. A. Jabalameli, N. U. Zhanpeisov, A. Nowek, R. H. Sullivan, and J. Leszczynski, J. Phys. Chem. A 101 (1997) 3619-3625.
65. N. Mora-Diez, M. L. Senent, and B. García, Chem. Phys. 324 (2006) 350-358.
66. C. P. Brink and A. L. Crumbliss, J. Org. Chem. 47 (1982) 1171-1176.
67. C. P. Brink and A. L. Crumbliss, Inorg. Chem. 23 (1984) 4708-4718.
68. C. P. Brink, L. L. Fish, and A. L. Crumbliss, J. Org. Chem. 50 (1985) 2277-2281.