Synthesis and physical chemistry of s-tetrazines: Which ones are fluorescent and why?

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2009, Pages 6121-6128

  Gong, Yong Hua ^a,b   Miomandre, Fabien ^a   Méallet Renault, Rachel ^a   Badré, Sophie ^a   Galmiche, Laurent ^a   Tang, Jie ^b   Audebert, Pierre ^a   Clavier, Gilles ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^b EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Ab initio calculations; Electrochemistry; Fluorescence; Frontier orbitals; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 71549143171     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900964     Document Type: Article

References (46)

1. a) A. Pinner, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1897, 30, 1871;
2. b) A. Pinner, Justus Liebigs Ann. Chem. 1897, 297, 221-271.
3. A. R. Katritzky in Handbook of Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press, Oxford, 1986.
4. a) J. Sauer, 1,2,4,5-Tetrazines in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (Eds.: A. R. Katritzky, C.W Rees, E. F. V. Scriven), Pergamon Press, Oxford, 1996, vol.6, p. 901;
5. b) D. L. Boger, Tetrahedron 1983, 39, 2869-2939;
6. c) D. L. Boger, Chem. Rev. 1986, 86, 781-793;
7. d) D. L. Boger, Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149-189.
8. a) D. E. Chavez, M. A. Hiskey, R. D. Gilardi, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1791-1793;
9. b) M. H. V. Huynh, M. A. Hiskey, D. E. Chavez, D. L. Naud, R. D. Gilardi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12537-12543;
10. c) D. E. Chavez, M. A. Hiskey, R. D. Gilardi, Org. Lett. 2004, 6, 2889-2891;
11. d) H. Abou-Rachid, Y Song, A. Hu, S. Dudiy, S. V. Zybin, W A. Goddard, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11914-11920.
12. N. Saracoglu, Tetrahedron 2007, 63, 4199-4236.
13. P. Audebert, F. Miomandre, G. Clavier, M. C. Vernières, S. Badré, R. Méallet-Renault, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5667-5673.
14. Y.-H. Gong, P. Audebert, J. Tang, F. Miomandre, G. Clavier, S. Badré, R. Méallet-Renault, J. Marrot, J. Electroanal. Chem. 2006, 592, 147-152.
15. a) M. Chowdhury, L. Goodman, J. Chem. Phys. 1962, 36, 548-549;
16. b) M. Chowdhury, L. Goodman, J. Chem. Phys. 1963, 38, 2979-2985.
17. F. Gückel, A. H. Maki, F. A. Neugebauer, D. Schweitzer, H. Vogler, Chem. Phys. 1992, 164, 217-227.
18. P. Audebert, S. Sadki, F. Miomandre, G. Clavier, M. C. Vernieres, M. Saoud, P. Hapiot, New J. Chem. 2004, 28, 387-392.
19. Z. Novak, B. Bostai, M. Csekei, K. Lorincz, A. Kotschy, Heterocycles 2003, 60, 2653-2668.
20. For recent examples, see: a) S. C. Benson, L. Lee, L. Yang, J. K. Snyder, Tetrahedron 2000, 56, 1165-1180;
21. b) D. L. Boger, S. E. Wolkenberg, J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124.
22. U. Schirmer, B. Wuerzr, N. Meyer, F. A. Neugebauer, H. Fischer, German Patent DE3508214-A1, 1986 [Chem. Abstr. 1986, 106, 45718p].
23. a) C. Glidewell, P. Lightfoot, B. J. L. Royles, D. M. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 1167-1174;
24. b) G. L. Rusinov, N. I. Latosh, I. I. Ganebnykh, R. I. Ishmetova, N. K. Ignatenko, O. N. Chupakhin, Zh. Org. Khim. 2006, 42, 772-780;
25. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 757-765.
26. H. Fischer, T. Müller, I. Umminger, F. A. Neugebauer, H. Chandra, M. C. R. Symons, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 413-421.
27. J. Waluk, J. Spanget-Larsen, E. W Thulstrup, Chem. Phys. 1995, 200, 201-213.
28. a) UV/Vis: S. Makarov, E. Kudrik, K. Davydov, Russ. J. Gen. Chem. 2006, 76, 1599-1603;
29. b) fluorescence: S. Ghosh, M. Chowdhury, Chem. Phys. Lett. 1982, 85, 233-238.
30. C. Krieger, H. Fischer, F. A. Neugebauer, F. Guckel, D. Schweitzer, Acta Crystallogr., Sect. C 1987, 43, 1412-1415.
31. G. Hallas, J.-H. Choi, Dyes Pigm, 1999, 40, 99-117.
32. R. Gleiter, V. Schehlmann, J. Spanget-Larsen, H. Fischer, F. A. Neugebauer, J. Org. Chem. 1988, 53, 5756-5762.
33. a) H. Fischer, I. Umminger, F. A. Neugebauer, H. Chandra, M. C. R. Symons, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 837-838;
34. b) H. Fischer, T. Müller, I. Umminger, F. A. Neugebauer, H. Chandra, M. C. R. Symons, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 413-421.
35. For recent examples (and for earlier ones, see cited references within), see: a) C. Adamo, V. Barone, Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 152-160;
36. b) D. Xie, J. Zeng, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1487-1494;
37. c) M. Odelius, B. Kirchner, J. Hutter, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2044-2052.
38. M. D. Helm, A. Plant, J. P. A. Harrity, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4278-4280 and the accompanying ESI.
39. S. M. Sakya, K. K. Groskopf, D. L. Boger, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3805-3808.
40. D. L. Boger, S. M. Sakya, J. Org. Chem. 1988, 53, 1415-1423 (supplementary data).
41. M. D. Coburn, G. A. Buntain, B.W. Harris, M. A. Hiskey, K. Y Lee, D. G. Ott, J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 2049-2050.
42. Y.-H. Gong, P. Audebert, G. Clavier, F. Miomandre, J. Tang, S. Badré, R. Méallet-Renault, E. Naidus, New J. Chem. 2008, 32, 1235-1242.
43. P. Audebert, S. Sadki, F. Miomandre, G. Clavier, Electrochem. Commun. 2004, 6, 144-147.
44. I. Janowska, F. Miomandre, G. Clavier, P. Audebert, J. Zakrzewski, K. H. Thi, I. Ledoux-Rak, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12971-12975.
45. D. Tanner, C. Birgersson, A. Gogoli, K. Luthman, Tetrahedron 1994, 50, 9797-9824.
46. M. J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Parkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W Chen, M. W Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.