P450 electron transfer reactions

Metal Ions in Life Sciences

Volumn 3, Issue , 2007, Pages 157-185

  Udit, Andrew K ^a   Contakes, Stephen M ^b   Gray, Harry B ^b  

^a OCCIDENTAL COLLEGE   (United States)

^b CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84856485179     PISSN: 15590836     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1002/9780470028155.ch6     Document Type: Article

References (101)

1. D. F. V. Lewis, Guide to Cytochromes P450: Structure and Function, Taylor and Francis, New York, 2001, pp. 256.
2. P. R. Ortiz de Montellano, ed, Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 2nd edn., Plenum Press, New York, 1995, pp. 652.
3. I. R. Phillips and E. A. Shephard, in Methods in Molecular Biology, Vol. 107, Humana Press, Totowa, 1998, pp. 482.
4. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, and J. H. Dawson, Chem. Rev., 96, 2842-2883 (1996).
5. F. P. Guengerich, Mol. Interv., 3, 194-204 (2003).
6. A. Glieder, E. T. Farinas, and F. H. Arnold, Nat. Biotechnol., 20, 1135-1139 (2002).
7. S. Joseph, J. F. Rusling, Y. M. Lvov, T. Friedberg, and U. Fuhr, Biochem. Pharmacol., 65, 1817-1826 (2003).
8. C.-A. Yu and I. Gunsalus, J. Biol. Chem., 249, 106-106 (1974).
9. M. T. Green, J. H. Dawson, and H. B. Gray, Science, 304, 1653-1656 (2004).
10. S. Yoshioka, S. Takahashi, H. Hod, K. Ishimori, and I. Morishima, Eur. J. Biochem., 268, 252-259 (2001).
11. S. Daff, S. Chapman, K. Turner, R. Holt, S. Govindaraj, T. Poulos, and A. Munro, Biochemistry, 36, 13816-13823 (1997).
12. S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun, and W. Thiel, Chem. Rev., 105, 2279-2328 (2005).
13. G. D. Nordblom, R. E. White, and M. J. Coon, Arch. Biochem. Biophys., 175, 524-533 (1976).
14. E. G. Hrycay, J. A. Gustafsson, M. Ingleman-Sundberg, and L. Ernster, Biochem. Biophys. Res. Comm., 66, 209-216 (1975).
15. V. Sieber, C. A. Martinez, and F. H. Arnold, Nat. Biotechnol., 19, 456-460 (2001).
16. C. R. Otey, J. J. Silberg, C. A. Voigt, J. B. Endelman, G. Bandera, and F. H. Arnold, Chem. Biol., 11, 309-318 (2004).
17. K. G. Ravichandran, S. S. Boddupalli, C. A. Hasemann, J. A. Peterson, and J. Deisenhofer, Science, 261, 731-736 (1993).
18. A. W. Munro, D. G. Leys, K. J. McLean, K. R. Marshall, T. W. B. Ost, S. Daff, C. S. Miles, S. K. Chapman, D. A. Lysek, C. C. Moser, C. C. Page, and P. L. Dutton, Trends Biochem. Sci., 27, 250-257 (2002).
19. I. F. Sevrioukova, H. Li, H. Zhang, J. A. Peterson, and T. L. Poulos, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, 1863-1868 (1999).
20. P. A. Williams, J. Cosme, D. M. Vinkovic, A. Ward, H. C. Angove, P. J. Day, C. Vonrhein, I. J. Tickle, and H. Jhoti, Science, 305, 683-686 (2004).
21. P. A. Williams, J. Cosme, V. Sridhar, E. F. Johnson, and D. E. McRee, Mol. Cell, 5, 121-131 (2000).
22. P. A. Williams, J. Cosme, A. Ward, H. C. Angove, D. M. Vinkovic, and H. Jhoti, Nature, 424, 464-468 (2003).
23. L. O. Narhi, and A. J. Fulco, J. Biol. Chem., 262, 6683-6690 (1987).
24. A. E. Roitberg, M. J. Holden, M. P. Mayhew, I. V. Kurnikov, D. N. Beratan, and V. L. Vilker, J. Am. Chem. Soc., 120, 8927-8932 (1998).
25. S. S. Boddupalli, T. Oster, R. W. Estabrook, and J. A. Peterson, J. Biol. Chem., 267, 10375-10380 (1992).
26. L. O. Narhi and A. J. Fulco, J. Biol. Chem., 261, 7160-7169 (1986).
27. J. R. Reed and P. F. Hollenberg, J. Inorg. Biochem., 93, 152-160 (2003).
28. A. W. Munro, S. Daff, J. R. Coggins, J. G. Lindsay, and S. K. Chapman, Eur. J. Biochem., 239, 403-409 (1996).
29. I. F. Sevrioukova, C. E. Immoos, T. L. Poulos, and P. J. Farmer, Isr. J. Chem., 40, 47-53 (2000).
30. A. K. Udit, M. G. Hill, V. G. Bittner, F. H. Arnold, and H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc., 126, 10218-10219 (2004).
31. H. B. Gray and J. R. Winkler, Annu. Rev. Biochem., 65, 537-561 (1996).
32. J. D. Lipscomb, S. G. Sligar, M. J. Namtvedt, and I. C. Gunsalus, J. Biol. Chem., 251, 1116-1124 (1976).
33. S. Kadkhodayan, E. D. Coulter, D. M. Maryniak, T. A. Bryson, and J. H. Dawson, J. Biol. Chem., 270, 28042-28048 (1995).
34. L. L. Wong, C. G. Westlake, and D. P. Nickerson, Structure and Bonding, 88, 175-207 (1997).
35. P. C. Cirino and F. H. Arnold, Adv. Synth. Catal., 344, 1-6 (2002).
36. S. Nagano and T. L. Poulos, J. Biol. Chem., 280, 31659-31663 (2005).
37. A. K. Udit, N. Hindoyan, M. G. Hill, F. H. Arnold, and H. B. Gray, Inorg. Chem., 44, 4109-4111 (2005).
38. F. C. Anson, C. Shi, and B. Steiger, Acc. Chem. Res., 30, 437-444 (1997).
39. F. P. Guengerich, Nat. Rev. Drug Discov., 1, 359-366 (2002).
40. M. W. Peters, P. Meinhold, A. Glieder, and F. H. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 125, 13442-13450 (2003).
41. E. Blair, J. Greaves, and P. J. Farmer, J. Am. Chem. Soc., 126, 8632-8633 (2004).
42. U. Schwaneberg, C. Otey, P. C. Cirino, E. Farinas, and F. H. Arnold, J. Biomol. Screen., 6, 111-117 (2001).
43. R. L. Walsky and R. S. Obach, Drug Metab. Dispos., 32, 647-660 (2004).
44. J. Stubbe and W. A. van der Donk, Chem. Rev., 98, 705-762 (1998).
45. C. O. Schmakel, S. V. Santhanam, and P. J. Elving, J. Am. Chem. Soc., 97, 5083-5092 (1975).
46. R. Wienkamp and E. Steckhan, Angew. Chem. Int. Ed., 21, 782-783 (1982).
47. K. Seelbach, B. Riebel, W. Hummel, M.-R. Kula, V. I. Tishkov, A. M. Egorov, C. Wandrey, and U. Kragl, Tetrahedron Lett., 37, 1377-1380 (1996).
48. S. Schneider, M. Wubbolts, D. Sanglard, and B. Witholt, Appl. Environ. Microbiol., 64, 3784-3790(1998).
49. H. B. Gray and J. R. Winkler, Quart. Rev. Biophys., 36, 341-372 (2003).
50. F. M. Hawkridge and I. Taniguchi, in The Porphyrin Handbook (K. M. Kadish, K. M. Smith, and R. Guilard, eds.), Vol. 8, Academic Press, San Diego, 2000, pp. 191-262.
51. J. Kazlauskaite, A. C. G. Westlake, L.-L. Wong, and H. A. O. Hill, Chem. Commun., 2189-2190(1996).
52. A. K. Udit, W. Belliston-Bittner, E. C. Glazer, Y. H. L. Nguyen, J. M. Gillan, M. G. Hill, M. A. Marietta, D. B. Goodin, and H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc., 127, 11212-11213 (2005).
53. C. E. Immoos, J. Chou, M. Bayachou, E. Blair, J. Greaves, and P. J. Farmer, J. Am. Chem. Soc., 126, 4934-4942 (2004).
54. A. Fantuzzi, M. Fairhead, and G. Gilardi, J. Am. Chem. Soc., 126, 5040-5041 (2004).
55. Y. M. Lvov, Z. Lu, J. B. Schenkman, X. Zu, and J. F. Rusling, J. Am. Chem. Soc., 120, 4073-4080 (1998).
56. B. Munge, C. Estavillo, J. B. Schenkman, and J. F. Rusling, Chem Bio Chem, 4, 82-89 (2003).
57. C. Lei, U. Wollenberger, C. Jung, and F. W. Scheller, Biochem. Biophys. Res. Comm., 268, 740-744 (2000).
58. V. V. Shumyantseva, S. Carrara, V. Bavastrello, D. J. Riley, T. V. Bulko, K. G. Skryabin, A. I. Archakov, and C. Nicolini, Biosens. Bioelectron., 27, 217-222 (2005).
59. M. T. de Groot, M. Merkx, and M. T. M. Koper, J. Am. Chem. Soc., 127, 16224-16232 (2005).
60. A.-M. A. Hays, A. R. Dunn, R. Chiu, H. B. Gray, C. D. Stout, and D. B. Goodin, J. Mol. Biol., 344, 455-469 (2004).
61. M. C. Glascock, D. P. Ballou, and J. H. Dawson, J. Biol. Chem., 280, 42134-42141 (2005).
62. R. Estabrook, K. Faulkner, M. Shet, and C. Fisher, Methods Enzymol., 272, 44-51 (1996).
63. A. K. Udit, F. H. Arnold, and H. B. Gray, J. Inorg. Biochem., 98, 1547-1550 (2004).
64. V. Reipa, M. P. Mayhew, and V. L. Vilker, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 94, 13554-13558 (1997).
65. F. Hollman, B. Witholt, and A. Schmid, J. Mol. Catal. B: Enzym., 19-20, 167-176 (2002).
66. F. Hollman, A. Schmid, and E. Steckhan, Angew. Chem. Int. 40, 169-171 (2001).
67. F. Hollman, P.-C. Lin, B. Witholt, and A. Schmid, J. Am. Chem. Soc., 125, 8209-8217 (2003).
68. R. Davydov, T. M. Markris, V. Kofman, D. E. Werst, S. G. Sligar, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 123, 1403-1415 (2001).
69. T. Egawa, H. Shimada, and Y. Ishimura, Biochem. Biophys. Res. Comm., 201, 1464-1469(1994).
70. I. Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. E. Benson, R. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, and S. G. Sligar, Science, 287, 1615-1622 (2000).
71. J. Berglund, T. Pascher, J. R. Winkler, and H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc., 119, 2464-2469 (1997).
72. T. Egawa, D. A. Proshlyakov, H. Miki, R. Makino, T. Ogura, T. Kitagawa, and Y. Ishimura, J. Biol. Inorg. Chem., 6, 46-54 (2001).
73. J. T. Groves and J. A. Gilbert, Inorg. Chem., 25, 123-125 (1986).
74. J. M. Mayer, Acc. Chem. Res., 31, 441-450 (1998).
75. F. G. Bordwell, J. Cheng, G. Ji, A. V. Satish, and X. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 113, 9790-9795 (1991).
76. A. K. Udit, M. G. Hill, and H. B. Gray, J. Inorg. Biochem., 100, 519-523 (2006).
77. M. A. Phillippi, E. T. Shimomura, and H. M. Goff, Inorg. Chem., 20, 1322-1325 (1981).
78. J. J. Wilker, I. J. Dmochowski, J. H. Dawson, J. R. Winkler, and H. B. Gray, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 90-92 (1999).
79. D. W. Low, J. R. Winkler, and H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc., 118, 117-120 (1996).
80. I. J. Dmochowski, A. R. Dunn, J. J. Wilker, B. R. Crane, M. T. Green, J. H. Dawson, S. G. Sligar, J. R. Winkler, and H. B. Gray, Method. Enzymol, 357, 120-133 (2002).
81. A. R. Dunn, I. J. Dmochowski, A. M. Bilwes, H. B. Gray, and B. R. Crane, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 98, 12420-12425 (2001).
82. A. R. Dunn, A.-M. A. Hays, D. B. Goodin, C. D. Stout, R. Chiu, J. R. Winkler, and H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc., 124, 10254-10255. (2002).
83. I. J. Dmochowski, B. R. Crane, J. J. Wilker, J. R. Winkler, and H. B. Gray, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, 12987-12990 (1999).
84. S. M. Contakes, G. A. Juda, D. B. Langley, N. W. Halpern-Manners, A. P. Duff, A. R. Dunn, H. B. Gray, D. M. Dooley, J. M. Guss, and H. C. Freeman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 102, 13451-13456 (2005).
85. C. R. Hess, G. A. Juda, D. M. Dooley, R. N. Amii, M. G. Hill, J. R. Winkler, and H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc., 125(24), 7156-7157 (2003).
86. W. Belliston-Bittner, A. R. Dunn, Y. H. L. Nguyen, D. J. Stuehr, J. R. Winkler, and H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc., 127, 15907-15915 (2005).
87. A. R. Dunn, W. Belliston-Bittner, J. R. Winkler, E. D. Getzoff, D. J. Stuehr, and H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc., 127, 5169-5173 (2005).
88. S. M. Contakes and H. B. Gray, unpublished results.
89. T. Holman, V. Kenyon, Y. Nyugen, S. M. Contakes, and H. B. Gray, unpublished results.
90. J. Miller, Ph.D. Thesis, California Institute of Technology (Pasadena, CA), 2002.
91. D. M. Roundhill, Photochemistry and Photophysics of Metal Complexes, Plenum Press, New York, 1994, pp. 356.
92. K. Kalyanasundaram, Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes, Academic Press, London, 1992, pp. 626.
93. M. Furue, K. Maruyama, T. Oguni, M. Naiki, and M. Kamachi, Inorg. Chem., 31, 3792-3795 (1992).
94. R. J. Staniewica, R. F. Sympson, and D. G. Hendricker, Inorg. Chem., 16, 2166-2171 (1977).
95. I. J. Dmochowski, PhD Thesis, California Institute of Technology (Pasadena, CA), 2000.
96. A. R. Dunn, PhD Thesis, California Institute of Technology (Pasadena, CA), 2003.
97. W. Belliston-Bittner, PhD Thesis, California Institute of Technology (Pasadena, CA), 2005.
98. A. Udit and H. B. Gray, unpublished results.
99. M. Noble, C. Miles, S. Chapman, D. Lysek, A. MacKay, G. Reid, R. Hanzlik, and A. Munro, Biochem. J., 339, 371-379 (1999).
100. A. R. Dunn, I. J. Dmochowski, J. R. Winkler, and H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc., 125, 12450-12456 (2003).
101. I. V. Kurnikov, A. R. Dunn, H. B. Gray, and M. A. Ratner, submitted.