Hamamelitannin from witch hazel (Hamamelis virginiana) displays specific cytotoxic activity against colon cancer cells

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 1, 2012, Pages 26-33

  Saénchez Tena, Susana ^a   Fernaéndez Cachoén, Mariéa L ^a   Carreras, Anna ^b   Mateos Martién, M Luisa ^b   Costoya, Noelia ^c   Moyer, Mary P ^d   Nuñez, Mariéa J ^c   Torres, Josep L ^b   Cascante, Marta ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b INSTITUTE OF ADVANCED CHEMISTRY OF CATALONIA IQAC CSIC   (Spain)

^c UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^d INCELL Corporation ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALASE; F 800 H 4; GLUCOSE PENTAGALLATE; HAMAMELITANNIN; HYDROGEN PEROXIDE; PLANT EXTRACT; POLYPHENOL; PROANTHOCYANIDIN; TANNIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

APOPTOSIS; ARTICLE; BARK; CANCER INHIBITION; CELL CYCLE ARREST; CELL CYCLE S PHASE; CELL DEATH; CELL STRAIN HT29; CELL VIABILITY; CONTROLLED STUDY; DRUG CYTOTOXICITY; HAMAMELIS; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; NONHUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; APOPTOSIS; COLONIC NEOPLASMS; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; GALLIC ACID; HAMAMELIS; HEXOSES; HUMANS; HYDROGEN PEROXIDE; HYDROLYZABLE TANNINS; MOLECULAR STRUCTURE; PLANT BARK;

HAMAMELIS; HAMAMELIS VIRGINIANA;

EID: 84856436094     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np200426k     Document Type: Article

References (52)

1. Theodoratou, E.; Kyle, J.; Cetnarskyj, R.; Farrington, S. M.; Tenesa, A.; Barnetson, R.; Porteous, M.; Dunlop, M.; Campbell, H. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 2007, 16, 684-693
2. Cutler, G. J.; Nettleton, J. A.; Ross, J. A.; Harnack, L. J.; Jacobs, D. R., Jr.; Scrafford, C. G.; Barraj, L. M.; Mink, P. J.; Robien, K. Int. J. Cancer. 2008, 123, 664-671
3. Vennat, B.; Pourrat, H.; Pouget, M. P.; Gross, D.; Pourrat, A. Planta Med. 1988, 54, 454-457
4. Hu, H.; Chai, Y.; Wang, L.; Zhang, J.; Lee, H. J.; Kim, S. H.; Lu, J. Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 2833-2843
5. Mutanen, M.; Pajari, A. M.; Paivarinta, E.; Misikangas, M.; Rajakangas, J.; Marttinen, M.; Oikarinen, S. Asia Pac. J. Clin. Nutr. 2008, 17 (Suppl 1) 123-125
6. Engelbrecht, A. M.; Mattheyse, M.; Ellis, B.; Loos, B.; Thomas, M.; Smith, R.; Peters, S.; Smith, C.; Myburgh, K. Cancer Lett. 2007, 258, 144-153
7. Chung, W. G.; Miranda, C. L.; Stevens, J. F.; Maier, C. S. Food Chem. Toxicol. 2009, 47, 827-836
8. Gosse, F.; Guyot, S.; Roussi, S.; Lobstein, A.; Fischer, B.; Seiler, N.; Raul, F. Carcinogenesis 2005, 26, 1291-1295
9. Kolodziel, H.; Heberland, C.; Woerdenbag, H. J.; Konings, A. W. T. Phytother. Res. 1995, 9, 410-415
10. Hu, H.; Lee, H. J.; Jiang, C.; Zhang, J.; Wang, L.; Zhao, Y.; Xiang, Q.; Lee, E. O.; Kim, S. H.; Lu, J. Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 2681-2691
11. Kuo, P. T.; Lin, T. P.; Liu, L. C.; Huang, C. H.; Lin, J. K.; Kao, J. Y.; Way, T. D. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 3331-3339
12. Huh, J. E.; Lee, E. O.; Kim, M. S.; Kang, K. S.; Kim, C. H.; Cha, B. C.; Surh, Y. J.; Kim, S. H. Carcinogenesis 2005, 26, 1436-1445
13. Miyamoto, K.; Kishi, N.; Koshiura, R.; Yoshida, T.; Hatano, T.; Okuda, T. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 1987, 35, 814-822
14. Chen, W. J.; Chang, C. Y.; Lin, J. K. Biochem. Pharmacol. 2003, 65, 1777-1785
15. Chen, W. J.; Lin, J. K. J. Biol. Chem. 2004, 279, 13496-13505
16. Oh, G. S.; Pae, H. O.; Oh, H.; Hong, S. G.; Kim, I. K.; Chai, K. Y.; Yun, Y. G.; Kwon, T. O.; Chung, H. T. Cancer Lett. 2001, 174, 17-24
17. Ho, L. L.; Chen, W. J.; Lin-Shiau, S. Y.; Lin, J. K. Eur. J. Pharmacol. 2002, 453, 149-158
18. Habtemariam, S. Toxicon 2002, 40, 83-88
19. Sakai, H.; Yamada, Y.; Shimizu, M.; Saito, K.; Moriwaki, H.; Hara, A. Chem. Biol. Interact. 2010, 184, 423-430.
20. Hartisch, C.; Kolodziej, H.; von Bruchhausen, F. Planta Med. 1997, 63, 106-110
21. Wasilewicz, M. P.; Kolodziej, B.; Bojulko, T.; Kaczmarczyk, M.; Sulzyc-Bielicka, V.; Bielicki, D.; Ciepiela, K. Int. J. Colorectal Dis. 2010, 25, 1079-1085.
22. Touriño, S.; Lizarraga, D.; Carreras, A.; Lorenzo, S.; Ugartondo, V.; Mitjans, M.; Vinardell, M. P.; Julia, L.; Cascante, M.; Torres, J. L. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 696-704
23. Lizarraga, D.; Tourino, S.; Reyes-Zurita, F. J.; de Kok, T. M.; van Delft, J. H.; Maas, L. M.; Briede, J. J.; Centelles, J. J.; Torres, J. L.; Cascante, M. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 11675-11682
24. Masaki, H.; Atsumi, T.; Sakurai, H. Free Radical Res. Commun. 1993, 19, 333-340
25. Masaki, H.; Atsumi, T.; Sakurai, H. Biol. Pharm. Bull. 1995, 18, 59-63
26. Halliwell, B. FEBS Lett. 2003, 540, 3-6
27. Bellion, P.; Olk, M.; Will, F.; Dietrich, H.; Baum, M.; Eisenbrand, G.; Janzowski, C. Mol. Nutr. Food Res. 2009, 53, 1226-1236
28. Sang, S.; Hou, Z.; Lambert, J. D.; Yang, C. S. Antioxid. Redox Signal. 2005, 7, 1704-1714
29. Foti, M. C.; Daquino, C.; Geraci, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 2309-2314
30. Torres, J. L.; Carreras, A.; Jimenez, A.; Brillas, E.; Torrelles, X.; Rius, J.; Julia, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 3750-3756
31. Sato, M.; Toyazaki, H.; Yoshioka, Y.; Yokoi, N.; Yamasaki, T. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 2010, 58, 98-102
32. Singh, B. N.; Shankar, S.; Srivastava, R. K. Biochem. Pharmacol. 2011, 82, 1807-1821
33. Yang, C. S.; Wang, H.; Li, G. X.; Yang, Z.; Guan, F.; Jin, H. Pharmacol. Res. 2011, 64, 113-122
34. Iacomino, G.; Medici, M. C.; Napoli, D.; Russo, G. L. J. Cell. Biochem. 2006, 99, 1122-1131
35. Elsaba, T. M.; Martinez-Pomares, L.; Robins, A. R.; Crook, S.; Seth, R.; Jackson, D.; McCart, A.; Silver, A. R.; TomLinson, I. P.; Ilyas, M. PLoS One. 2010, 5, e10714.
36. Hu, H.; Zhang, J.; Lee, H. J.; Kim, S. H.; Lu, J. Carcinogenesis 2009, 30, 818-823
37. Dauer, A.; Hensel, A.; Lhoste, E.; Knasmuller, S.; Mersch-Sundermann, V. Phytochemistry 2003, 63, 199-207
38. McDougall, G. J.; Ross, H. A.; Ikeji, M.; Stewart, D. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 3016-3023
39. Maldonado-Celisa, M. E.; Roussia, S.; Foltzer-Jourdainne, C.; Gosse, F.; Lobstein, A.; Habold, C.; Roessner, A.; Schneider-Stock, R.; Raul, F. Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 1425-1434
40. Ascensao, A. A.; Magalhaes, J. F.; Soares, J. M.; Ferreira, R. M.; Neuparth, M. J.; Appell, H. J.; Duarte, J. A. Int. J. Sports Med. 2005, 26, 258-267
41. Dhakshinamoorthy, S.; Long, D. J., 2nd; Jaiswal, A. K. Curr. Top Cell Regul. 2000, 36, 201-216
42. Havens, C. G.; Ho, A.; Yoshioka, N.; Dowdy, S. F. Mol. Cell. Biol. 2006, 26, 4701-4711
43. Moyer, M. P.; Manzano, L. A.; Merriman, R. L.; Stauffer, J. S.; Tanzer, L. R. In Vitro Cell Dev. Biol. Anim. 1996, 32, 315-317
44. Chai, P. C.; Long, L. H.; Halliwell, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 304, 650-654
45. Elbling, L.; Weiss, R. M.; Teufelhofer, O.; Uhl, M.; Knasmueller, S.; Schulte-Hermann, R.; Berger, W.; Micksche, M. FASEB J. 2005, 19, 807-809
46. Long, L. H.; Clement, M. V.; Halliwell, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 273, 50-53
47. Torres, J. L.; Varela, B.; Brillas, E.; Julia, L. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.). 2003, 74-75
48. Jerez, M.; Touriño, S.; Sineiro, J.; Torres, J. L.; Nuéñez, M. J. Food Chem. 2007, 104, 518-527
49. Brand-Williams, W.; Cuvelier, M. E.; Berset, C. LWT-Food Sci. Technol. 1995, 28, 25-30
50. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63
51. Lozano, C.; Torres, J. L.; Julia, L.; Jimenez, A.; Centelles, J. J.; Cascante, M. FEBS Lett. 2005, 579, 4219-4225
52. Jiang, Z.-Y.; Hunt, J. V.; Wolff, S. P. Anal. Biochem. 1992, 202, 384-389