Optimization of HNO production from N, O - Bis -acylated hydroxylamine derivatives

Organic Letters

Volumn 14, Issue 2, 2012, Pages 472-475

  Sutton, Art D ^a   Williamson, Morgan ^b   Weismiller, Hilary ^b   Toscano, John P ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

^b EDINBORO UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOCHROME P450; ESTERASE; HYDROXYLAMINE; NITROGEN OXIDE; NITROXYL;

ACYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; SYNTHESIS;

ACYLATION; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; ESTERASES; HYDROXYLAMINE; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN OXIDES;

EID: 84856082229     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203016c     Document Type: Article

References (29)

1. Paolocci, N.; Saavedra, W. F.; Miranda, K. M.; Martignani, C.; Isoda, T.; Hare, J. M.; Espey, M. G.; Fukuto, J. M.; Feelisch, M.; Wink, D. A.; Kass, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10463-10468
2. Paolocci, N.; Katori, T.; Champion, H. C.; St. John, M. E.; Miranda, K. M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A.; Kass, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5537-5542
3. Tocchetti, C. G.; Wang, W.; Froehlich, J. P.; Huke, S.; Aon, M. A.; Wilson, G. M.; Di Benedetto, G.; O'Rourke, B.; Gao, W. D.; Wink, D. A.; Toscano, J. P.; Zaccolo, M.; Bers, D. M.; Valdivia, H. H.; Cheng, H.; Kass, D. A.; Paolocci, N. Circ. Res. 2007, 100, 96-104
4. Kemp-Harper, B. K. Antioxid. Redox Signaling 2011, 14, 1609-1613
5. Miranda, K. M.; Nagasawa, H. T.; Toscano, J. P. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 649-664
6. DuMond, J. F.; King, S. B. Antioxid. Redox Signaling 2011, 14, 1637-1648
7. Bonner, F. T.; Ravid, B. Inorg. Chem. 1975, 14, 558-563
8. Hughes, M. N.; Wimbledon, P. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 703-707
9. Miranda, K. M.; Dutton, A. S.; Ridnour, L. A.; Foreman, C. A.; Ford, E.; Paolocci, N.; Katori, T.; Tocchetti, C. G.; Mancardi, D.; Thomas, D. D.; Espey, M. G.; Houk, K. N.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 722-731
10. Bonner, F. T.; Ko, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 2514-2519
11. Toscano, J. P.; Brookfield, F. A.; Cohen, A. D.; Courtney, S. M.; Frost, L. M.; Kalish, V. J. U.S. Patent 8,030,356, 2011.
12. Salmon, D. J.; Torres de Holding, C. L.; Thomas, L.; Peterson, K. V.; Goodman, G. P.; Saavedra, J. E.; Srinivasan, A.; Davies, K. M.; Keefer, L. K.; Miranda, K. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 3262-3270
13. Sha, X.; Isbell, T. S.; Patel, R. P.; Day, C. S.; King, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9687-9692
14. Corrie, J. E. T.; Kirby, G. W.; Mackinnon, J. W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 883-886
15. Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445
16. Evans, A. S.; Cohen, A. D.; Gurard-Levin, Z. A.; Kebede, N.; Celius, T. C.; Miceli, A. P.; Toscano, J. P. Can. J. Chem. 2011, 89, 130-138
17. Nagasawa, H. T.; Lee, M. J. C.; Kwon, C. H.; Shirota, F. N.; DeMaster, E. G. Alcohol 1992, 9, 349-353
18. Lee, M. J. C.; Elberling, J. A.; Nagasawa, H. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 3641-3647
19. Lee, M. J. C.; Nagasawa, H. T.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 3648-3652
20. Fukuto, J. M.; Hszieh, R.; Gulati, P.; Chiang, K. T.; Nagasawa, H. T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 187, 1367-1373
21. Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 1865-1871
22. Nagasawa, H. T.; DeMaster, E. G.; Goon, D. J.; Kawle, S. P.; Shirota, F. N. J. Med. Chem. 1995, 38, 1872-1876
23. Conway, T. T.; DeMaster, E. G.; Lee, M. J.; Nagasawa, H. T. J. Med. Chem. 1998, 41, 2903-2909
24. Conway, T. T.; DeMaster, E. G.; Goon, D. J.; Shirota, F. N.; Nagasawa, H. T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4016-4020
25. Nagasawa, H. T.; DeMaster, E. G.; Redfern, B.; Shirota, F. N.; Goon, D. J. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 3120-3122
26. Shirota, F. N.; Goon, D. J. W.; DeMaster, E. G.; Nagasawa, H. T. Biochem. Pharmacol. 1996, 52, 141-147
27. DeMaster, E. G.; Redfern, B.; Nagasawa, H. T. Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 2007-2015
28. Kenner, G. W.; McDermott, J. R.; Sheppard, R. C. J. Chem. Soc. 1971, 636-637
29. For a recent review, see: Glover, S. A. In The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes, and Hydroxamic Acids, Part 2; Rappoport, Z.; Liebman, J. F., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, West Sussex, 2009; pp 839-923.