HNO and NO release from a primary amine-based diazeniumdiolate as a function of pH

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 8, 2011, Pages 3262-3270

  Salmon, Debra J ^a   De Holding, Claudia L Torres ^a   Thomas, Lynta ^a   Peterson, Kyle V ^a   Goodman, Gens P ^a   Saavedra, Joseph E ^b   Srinivasan, Aloka ^c   Davies, Keith M ^d   Keefer, Larry K ^c   Miranda, Katrina M ^a  

^a University of Arizona   (United States)

^b SAIC FREDERICK INC   (United States)

^c NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

^d GEORGE MASON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; AZO COMPOUND; DIAZENIUMDIOLATE; NITROGEN OXIDE; NITROXYL;

ARTICLE; CHEMISTRY; PH;

AMINES; AZO COMPOUNDS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; NITROGEN OXIDES;

EID: 79955395575     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic101736e     Document Type: Article

References (50)

1. Paolocci, N.; Saavedra, W. F.; Miranda, K. M.; Martignani, C.; Isoda, T.; Hare, J. M.; Espey, M. G.; Fukuto, J. M.; Feelisch, M.; Wink, D. A.; Kass, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10463-10468.
2. Pagliaro, P.; Mancardi, D.; Rastaldo, R.; Penna, C.; Gattullo, D.; Miranda, K. M.; Feelisch, M.; Wink, D. A.; Kass, D. A.; Paolocci, N. Free Radical Biol. Med. 2003, 34, 33-43.
3. Nagasawa, H. T.; DeMaster, E. G.; Redfern, B.; Shirota, F. N.; Goon, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 3120-3122.
4. Norris, A. J.; Sartippour, M. R.; Lu, M.; Park, T.; Rao, J. Y.; Jackson, M. I.; Fukuto, J. M.; Brooks, M. N. Int. J. Cancer. 2008, 122, 1905-1910.
5. Miranda, K. M. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 433-455.
6. Fukuto, J. M.; Switzer, C. H.; Miranda, K. M.; Wink, D. A. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 335-355.
7. Wink, D. A.; Miranda, K. M.; Katori, T.; Mancardi, D.; Thomas, D. D.; Ridnour, L. A.; Espey, M. G.; Feelisch, M.; Colton, C. A.; Fukuto, J. M.; Pagliaro, P.; Kass, D. A.; Paolocci, N. Am. J. Physiol. 2003, 285, H2264-H2276.
8. Kohout, F. C.; Lampe, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5795-5796.
9. Lin, M. C.; He, Y. S.; Melius, C. F. Int. J. Chem. Kinet. 1992, 24, 489-516.
10. Shafirovich, V.; Lymar, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 7340-7345.
11. Piloty, O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1896, 29, 1559-1567.
12. Miranda, K. M.; Nagasawa, H. T.; Toscano, J. P. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 649-664.
13. King, S. B. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 665-673.
14. Drago, R. S.; Karstetter, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1819-1822.
15. Maragos, C. M.; Morley, D.; Wink, D. A.; Dunams, T. M.; Saavedra, J. E.; Hoffman, A.; Bove, A. A.; Isaac, L.; Hrabie, J. A.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 1991, 34, 3242-3247.
16. Hrabie, J. A.; Klose, J. R.; Wink, D. A.; Keefer, L. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 1472-1476.
17. Hrabie, J. A.; Keefer, L. K. Chem. Rev. 2002, 102, 1135-1154.
18. Thomas, D. D.; Miranda, K. M.; Espey, M. G.; Citrin, D.; Jourd'heuil, D.; Paolocci, N.; Hewett, S. J.; Colton, C. A.; Grisham, M. B.; Feelisch, M.; Wink, D. A. Methods Enzymol. 2002, 359, 84-105.
19. Keefer, L. K. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2003, 43, 585-607.
20. Miranda, K. M.; Katori, T.; Torres de Holding, C. L.; Thomas, L.; Ridnour, L. A.; McLendon, W. J.; Cologna, S. M.; Dutton, A. S.; Champion, H. C.; Mancardi, D.; Tocchetti, C. G.; Saavedra, J. E.; Keefer, L. K.; Houk, K. N.; Fukuto, J. M.; Kass, D. A.; Paolocci, N.; Wink, D. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 8220-8228.
21. Smith, P. A. S.;Hein,G. E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5731-5740.
22. Lopez, B. E.; Shinyashiki, M.; Han, T. H.; Fukuto, J. M. Free Radical Biol. Med. 2007, 42, 482-491.
23. Miranda, K. M.; Yamada, K.; Espey, M. G.; Thomas, D. D.; DeGraff, W.; Mitchell, J. B.; Krishna, M. C.; Colton, C. A.; Wink, D. A. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 401, 134-144.
24. Keefer, L. K.; Nims, R. W.; Davies, K. M.; Wink, D. A. Methods Enzymol. 1996, 268, 281-293.
25. Wink, D. A.; Feelisch, M.; Fukuto, J.; Christodoulou, D.; Jourd'heuil, D.; Grisham, M. B.; Vodovotz, Y.; Cook, J. A.; Krishna, M.; DeGraff, W. G.; Kim, S.; Gamson, J.; Mitchell, J. B. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 351, 66-74.
26. Miranda, K. M.; Espey, M. G.; Yamada, K.; Krishna, M.; Ludwick, N.; Kim, S.; Jourd'heuil, D.; Grisham, M. B.; Feelisch, M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1720-1727.
27. Hughes, M. N.; Wimbledon, P. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 8, 703-707.
28. Bonner, F. T.; Ravid, B. Inorg. Chem. 1975, 14, 558-563.
29. Cambi, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1936, B69, 2027-2033.
30. Veprek-Siska, J.; Pliska, V.; Smirous, F.; Visely, F. Collect. Czech. Chem. Commun. 1959, 24, 687-693.
31. Miranda, K. M.; Dutton, A. S.; Ridnour, L. A.; Foreman, C. A.; Ford, E.; Paolocci, N.; Katori, T.; Tocchetti, C. G.; Mancardi, D.; Thomas, D. D.; Espey, M. G.; Houk, K. N.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 722-731.
32. Dutton, A. S.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3795-3800.
33. Dutton, A. S.; Miranda, K. M.; Wink, D. A.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Inorg. Chem. 2006, 45, 2448-2456.
34. Ma, X. L.; Gao, F.; Liu, G. L.; Lopez, B. L.; Christopher, T. A.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A.; Feelisch, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 14617-14622.
35. Archer, S. FASEB J. 1993, 7, 349-360.
36. Christodoulou, D.; Kudo, S.; Cook, J. A.; Krishna, M. C.; Miles, A.; Grisham, M. B.; Murugesan, R.; Ford, P. C.; Wink, D. A. Methods Enzymol. 1996, 268, 69-83.
37. Davies, K. M.; Wink, D. A.; Saavedra, J. E.; Keefer, L. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5473-5481.
38. Gratzel, M.; Taniguchi, S.; Henglein, A. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1970, 74, 1003-1010.
39. Miranda, K. M.; Paolocci, N.; Katori, T.; Thomas, D. D.; Ford, E.; Bartberger, M. D.; Espey, M. G.; Kass, D. A.; Feelisch, M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 9196-9201.
40. Falkner, K. C.; Clark, A. G. Insect Biochem. Mol. Biol. 1992, 22, 917-923.
41. Angeli, A.; Angelico, F. Gazz. Chim. Ital. 1903, 33, 245-252.
42. Donald, C. E.; Hughes, M. N.; Thompson, J. M.; Bonner, F. T. Inorg. Chem. 1986, 25, 2676-2677.
43. Sturrock, P. E.; Ray, J. D.; McDowell, J.; Hunt, H. R. Inorg. Chem. 1963, 2, 649-650.
44. Wink, D. A.; Kasprzak, K. S.; Maragos, C. M.; Elespuru, R. K.; Misra, M.; Dunams, T. M.; Cebula, T. A.; Koch, W. H.; Andrews, A. W.; Allen, J. S.; Keefer, L. K. Science 1991, 254, 1001-1003.
45. Dutton, A. S.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Inorg. Chem. 2004, 43, 1039-1045.
46. Bartberger, M. D.; Liu, W.; Ford, E.; Miranda, K. M.; Switzer, C.; Fukuto, J. M.; Farmer, P. J.; Wink, D. A.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10958-10963.
47. Hughes, M. N.; Nicklin, H. G. J. Chem Soc. A 1968, 450-452.
48. Pfeiffer, S.; Gorren, A. C.; Schmidt, K.; Werner, E. R.; Hansert, B.; Bohle, D. S.; Mayer, B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 3465-3470.
49. Keefer, L. K.; Wang, S.-M.; Anjo, T.; Fanning, J. C.; Day, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 2800-2806.
50. Saavedra, J. E.; Bohle, D. S.; Smith, K. N.; George, C.; Deschamps, J. R.; Parrish, D.; Ivanic, J.; Wang, Y.-N.; Citro, M. L.; Keefer, L. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2880-12887.