Mechanism of aerobic decomposition of Angeli's salt (Sodium Trioxodinitrate) at physiological pH

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 2, 2005, Pages 722-731

  Miranda, Katrina M ^a   Dutton, Andrew S ^b   Ridnour, Lisa A ^c   Foreman, Christian A ^a   Ford, Eleonora ^d   Paolocci, Nazareno ^e   Katori, Tatsuo ^e   Tocchetti, Carlo G ^e   Mancardi, Daniele ^c   Thomas, Douglas D ^c   Espey, Michael G ^c   Houk, K N ^b   Fukuto, Jon M ^d   Wink, David A ^c  

^a University of Arizona   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^e DEPARTMENT OF PATHOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANTS; CARDIOVASCULAR SYSTEM; DISEASE CONTROL; NITROGEN OXIDES; PH EFFECTS; PHYSIOLOGY; PYROLYSIS;

AEROBIC DECOMPOSITION; ANGELI'S SALT; CARDIOVASCULAR DISEASES;

SALTS;

NITRIC ACID DERIVATIVE; NITROGEN OXIDE; OXIDIZING AGENT; SODIUM TRIOXODINITRATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; AUTOOXIDATION; CALCULATION; DECOMPOSITION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; FLUORESCENCE ANALYSIS; PH; QUANTUM MECHANICS; TEMPERATURE ACCLIMATIZATION;

HYDROGEN-ION CONCENTRATION; NITRIC OXIDE DONORS; NITRITES; OXIDANTS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; THERMODYNAMICS;

EID: 19944434346     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja045480z     Document Type: Article

References (83)

1. Paolocci, N.; Saavedra, W. F.; Miranda, K. M.; Martignani, C.; Isoda, T.; Hare, J. M.; Espey, M. G.; Fukuto, J. M.; Feelisch, M.; Wink, D. A.; Kass, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10463-10468.
2. Maragos, C. M.; Morley, D.; Wink, D. A.; Dunams, T. M.; Saavedra, J. E.; Hoffman, A.; Bove, A. A.; Isaac, L.; Hrabie, J. A.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 1991, 34, 3242-3247.
3. Paolocci, N.; Katori, T.; Champion, H. C.; St. John, M. E.; Miranda, K. M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A.; Kass, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5537-5542.
4. Feelisch, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 4978-4980.
5. Wink, D. A.; Miranda, K. M.; Katori, T.; Mancardi, D.; Thomas, D. D.; Ridnour, L. A.; Espey, M. G.; Feelisch, M.; Colton, C. A.; Fukuto, J. M.; Pagliaro, P.; Kass, D. A.; Paolocci, N. Am. J. Physiol. 2003, 285, H2264-H2276.
6. Siegfried, M. R.; Erhardt, J.; Rider, T.; Ma, X. L.; Lefer, A. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 260, 668-675.
7. Mason, R. B.; Pluta, R. M.; Walbridge, S.; Wink, D. A.; Oldfield, E. H.; Boock, R. J. J. Neurosurg. 2000, 93, 99-107.
8. Lee, V. G.; Johnson, M. L.; Baust, J.; Laubach, V. E.; Watkins, S. C.; Billiar, T. R. Shock 2001, 16, 355-360.
9. Kubes, P.; Suzuki, M.; Granger, D. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 4651-4655.
10. Ma, X. L.; Cao, F.; Liu, G. L.; Lopez, B. L.; Christopher, T. A.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A.; Feelisch, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 14617-14622.
11. Pagliaro, P.; Mancardi, D.; Rastaldo, R.; Penna, C.; Gattullo, D.; Miranda, K. M.; Feelisch, M.; Wink, D. A.; Kass, D. A.; Paolocci, N. Free Radical Biol. Med. 2003, 34, 33-43.
12. Wink, D. A.; Feelisch, M.; Fukuto, J.; Chistodoulou, D.; Jourd'heuil, D.; Grisham, M. B.; Vodovotz, Y.; Cook, J. A.; Krishna, M.; DeGraff, W. G.; Kim, S.; Gamson, J.; Mitchell, J. B. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 351, 66-74.
13. Miranda, K. M.; Espey, M. G.; Yamada, K.; Krishna, M.; Ludwick, N.; Kim, S.; Jourd'heuil, D.; Grisham, M. B.; Feelisch, M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1720-1727.
14. Angeli, A. Gazz. Chim. Ital. 1903, 33, 245.
15. Bonner, F. T.; Ravid, B. Inorg. Chem. 1975, 14, 558-563.
16. Hughes, M. N.; Wimbledon, P. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 8, 703-707.
17. Hendrickson, D. N.; Jolly, W. L. Inorg. Chem. 1969, 8, 693-694.
18. Hughes, M. N.; Wimbledon, P. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 17, 1650-1653.
19. Donald, C. E.; Hughes, M. N.; Thompson, J. M.; Bonner, F. T. Inorg. Chem. 1986, 25, 2676-2677.
20. Gratzel, M.; Taniguchi, S.; Henglein, A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1970, 74, 1003-1010.
21. Yagil, G.; Anbar, M. J. Inorg. Nucl. Chem. 1964, 26, 453-460.
22. Huie, R. E.; Padmaja, S. Free Radical Res. Commun. 1993, 18, 195-199.
23. Goldstein, S.; Czapski, G. Free Radical Biol. Med. 1995, 19, 505-510.
24. Koppenol, W. H.; Moreno, J. J.; Pryor, W. A.; Ischiropoulos, H.; Beckman, J. S. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 834-842.
25. Shafirovich, V.; Lymar, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 7340-7345.
26. Kirsch, M.; de Groot, H. J. Biol. Chem. 2002, 277, 13379-13388.
27. Miranda, K. M.; Yamada, K.; Espey, M. G.; Thomas, D. D.; DeGraff, W.; Mitchell, J. B.; Krishna, M. C.; Colton, C. A.; Wink, D. A. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 401, 134-144.
28. Colton, C. A.; Gbadegesin, M.; Wink, D. A.; Miranda, K. M.; Espey, M. G.; Vicini, S. J. Neurochem. 2001, 78, 1126-1134.
29. Espey, M. G.; Miranda, K. M.; Thomas, D. D.; Wink, D. A. Free Radical Biol. Med. 2002, 33, 827-834.
30. Bartberger, M. D.; Liu, W.; Ford, E.; Miranda, K. M.; Switzer, C.; Fukuto, J. M.; Farmer, P. J.; Wink, D. A.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10958-10963.
31. Kohout, F. C.; Lampe, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5795.
32. Miranda, K. M.; Paolocci, N.; Katori, T.; Thomas, D. D.; Bartberger, M. D.; Espey, M. G.; Kass, D. A.; Feelisch, M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 9196-9201.
33. Miranda, K. M. Coord. Chem. Rev. 2004, in press.
34. Smith, P. A. S.; Hein, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5731-5740.
35. Addison, C. C.; Gamlen, G. A.; Thompson, R. J. Chem. Soc. 1952, 338-345.
36. Hughes, M. N.; Nicklin, H. G. J. Chem Soc. A 1968, 450-452.
37. Wink, D. A.; Cook, J. A.; Kim, S. Y.; Vodovotz, Y.; Pacelli, R.; Krishna, M. C.; Russo, A.; Mitchell, J. B.; Jourdheuil, D.; Miles, A. M.; Grisham, M. B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 11147-11151.
38. McCord, J. M.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1969, 244, 6049-6055.
39. Wong, P. S. Y.; Hyun, J.; Fukuto, J. M.; Shirota, F. N.; DeMaster, E. G.; Shoeman, D. W.; Nagasawa, H. T. Biochemistry 1998, 37, 5362-5371.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G. L.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; W. Gill, P. M.; Johnson, B. G.; W., C.; Wong, M. W.; Andrew, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
41. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.
42. Montgomery, J. A.; Ochterski, J. W.; Peterson, G. A. J. Chem. Phys. 1994, 101, 5900-5909.
43. Dutton, A. S.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3795-3800.
44. Angeli, A. Gazz. Chim. Ital. 1896, 26, 17.
45. Hope, H.; Sequeira, M. R. Inorg. Chem. 1973, 12, 286-288.
46. Akhtar, M. J.; Lutz, C. A.; Bonner, F. T. Inorg. Chem. 1979, 18, 2369-2375.
47. Bonner, F. T.; Akhtar, M. J.; King, T. V.; Chen, L. H.; Ishida, T. J. Phys. Chem. 1981, 85, 4051-4056.
48. Bonner, F. T.; Degani, H.; Akhtar, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3739-3742.
49. Ohshima, H.; Gilibert, I.; Bianchini, F. Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 1305-1313.
50. Chazotte-Aubert, L.; Oikawa, S.; Gilibert, I.; Bianchini, F.; Kawanishi, S.; Ohshima, H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 20909-20915.
51. Sturrock, P. E.; Ray, J. D.; McDowell, J.; Hunt, H. R. Inorg. Chem. 1963, 2, 649-650.
52. Akhtar, M. J.; Bonner, F. T.; Hughes, M. N.; Humphreys, E. J.; Lu, C. S. Inorg. Chem. 1986, 25, 4635-4639.
53. Raspi, G.; Cinquantini, A. Anal. Chim. Acta 1974, 72, 200-204.
54. Cambi, L. Gazz. Chim. Ital. 1929, 59, 770.
55. Liochev, S. I.; Fridovich, I. Free Radical Biol. Med. 2003, 34, 1399-1404.
56. Cotton, F. A.; Wilkinson, G.; Murillo, C. A.; Bochmann, M. Advanced Inorganic Chemistry, 6th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1999.
57. Wood, P. M. Trends Biochem. Sci. 1987, 12, 250-251.
58. Doyle, M. P.; Mahapatro, S. N. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3678-3679.
59. Gratzel, M.; Henglein, A.; Lilie, J.; Beck, G. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1969, 73, 646.
60. Sawyer, D. T.; Roberts, J. L. Experimental Electrochemistry for Chemists; John Wiley: New York, 1974.
61. Bazylinski, D. A.; Goretski, J.; Hollocher, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7986-7989.
62. Doyle, M. P.; Hoekstra, J. W. J. Inorg. Biochem. 1981, 14, 351-358.
63. Bazylinski, D. A.; Hollocher, T. C. Inorg. Chem. 1985, 24, 4285-4288.
64. Murphy, M. E.; Sies, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10860-10864.
65. Fukuto, J. M.; Hobbs, A. J.; Ignarro, L. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 196, 707-713.
66. Reif, A.; Zecca, L.; Riederer, P.; Feelisch, M.; Schmidt, H. H. H. W. Free Radic. Biol. Med. 2001, 30, 803-808.
67. Schmidt, H. H. H. W.; Hofmann, H.; Schindler, U.; Shutenko, Z. S.; Cunningham, D. D.; Feelisch, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 14492-14497.
68. Liochev, S. I.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 2001, 276, 35253-35257.
69. Liochev, S. I.; Fridovich, I. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 402, 166-171.
70. 2 is assumed to only react with HNO at neutral pH.
71. Doyle, M. P.; Mahapatro, S. N.; Broene, R. D.; Guy, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 593-599.
72. - to NO as a result of the requirement for a spin change during proton transfer.
73. Bazylinski, D. A.; Hollocher, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7982-7986.
74. Bartberger, M. D.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2194-2198.
75. Turk, T.; Hollocher, T. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 183, 983-988.
76. Hughes, M. N.; Nicklin, H. G. J. Chem Soc. A 1971, 164-168.
77. Ford, E.; Hughes, M. N.; Wardman, P. Free Radical Biol. Med. 2002, 32, 1314-1323.
78. Radi, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 4003-4008.
79. Lymar, S. V.; Khairutdinov, R. F.; Hurst, J. K. Inorg. Chem. 2003, 42, 5259-5266.
80. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 714-715.
81. Sumathi, R.; Peyerimhoff, S. D. J. Chem. Phys. 1997, 107, 1872-1880.
82. Jin, H. W.; Wang, Z. Z.; Li, Q. S.; Huang, X. R. THEOCHEM 2003, 624, 115-121.
83. Liu, X. P.; Miller, M. J. S.; Joshi, M. S.; Thomas, D. D.; Lancaster, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 2175-2179.