3-alkenyl-2-silyloxyindoles: An enabling, yet understated progeny of vinylogous carbon nucleophiles

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2012, Pages 466-470

  Rassu, Gloria ^a   Zambrano, Vincenzo ^a   Tanca, Rossella ^a   Sartori, Andrea ^b   Battistini, Lucia ^b   Zanardi, Franca ^b   Curti, Claudio ^b   Casiraghi, Giovanni ^b  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

Aldol reactions; Asymmetric catalysis; Nitrogen heterocycles; Nucleophiles; Silicon

Indexed keywords

EID: 84855921171     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101446     Document Type: Article

References (57)

1. C. Marti, E. M. Carreira, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209-2219.
2. G. Cerchiaro, A. M. da Costa Ferreira, J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 1473-1485.
3. E. Fattorusso, O. Taglialatela-Scafati, i n Modern Alkaloids. Structure, Isolation, Synthesis and Biology, Wiley-VHC, Weinheim, 2008.
4. C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem. 2007, 119, 8902-8912
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748 -8758.
6. S. Peddibhotla, Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 20-38.
7. A. B. Dounay, L. E. Overman, Chem. Rev. 2003, 103, 2945-2964.
8. A. U. Rahman, A. Basha in Indole Alkaloids, Hartwood Academic Publishers, Amsterdam, 1997.
9. B. M. Trost, M. K. Brennan, Synthesis 2009, 3003-3025.
10. J. Polonsky, M.-A. Merrien, T. Prangé, C. Pascard, S. Moreau, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 601-602.
11. T. Prangé, M.-A. Buillion, M. Vuilhorgne, C. Pascard, J. Polonsky, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1977-1980.
12. M. Yamazaki, E. Okuyama, M. Kobayashi, H. Inoue, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 135-136.
13. K. Stratmann, R. E. Moore, R. Bonjouklian, J. B. Deeter, G. M. L. Patterson, S. Shaffer, C. D. Smith, T. A. Smitka, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9935-9942.
14. J. I. Jimenez, U. Huber, R. E. Moore, G. M. L. Patterson, J. Nat. Prod. 1999, 62, 569-572.
15. T. G. Wormley, Am. J. Pharm. 1870, 42, 1-16.
16. F. M. Lovell, R. Pepinsky, A. J. C. Wilson, Tetrahedron Lett. 1959, 1, 1-5.
17. H. Conroy, J. K. Chakrabarti, Tetrahedron Lett. 1959, 1, 6-13.
18. W. C. Sumpter, Chem. Rev. 1945, 37, 443-479.
19. F. Zhou, Y.-L. Liu, J. Zhou, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381-1407.
20. A. Millemaggi, R. J. K. Taylor, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4527-4547 for selected examples, see
21. S. Adhikari, S. Caille, M. Hanbauer, V. X. Ngo, L. E. Overman, Org. Lett. 2005, 7, 2795-2797.
22. J. M. Ellis, L. E. Overman, H. R. Tanner, J. Wang, J. Org. Chem. 2008, 73, 9151-9154.
23. G. Bencivenni, L.-Y. Wu, A. Mazzanti, B. Giannichi, F. Pesciaioli, M.-P. Song, G. Bartoli, P. Melchiorre, Angew. Chem. 2009, 121, 7336-7339
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7200 -7203.
25. K. Shen, X. H. Liu, K. Zheng, W. Li, X. L. Hu, L. L. Lin, X. M. Feng, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3736-3742.
26. X.-L. Liu, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 903-906.
27. X.-L. Liu, Z.-J. Wu, X.-L. Du, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, J. Org. Chem. 2011, 76, 4008-4017.
28. For an early example of a base-assisted Claisen-type vinylogous condensation of 3-ethylidene oxindole with ethyl oxalate, see; L. Horner, Justus Liebigs Ann. Chem. 1941, 548, 117-146.
29. G. Casiraghi, F. Zanardi, G. Appendino, G. Rassu, Chem. Rev. 2000, 100, 1929-1972.
30. G. Casiraghi, F. Zanardi, L. Battistini, G. Rassu, Synlett 2009, 1525-1542.
31. G. Casiraghi, L. Battisitni, C. Curti, G. Rassu, F. Zanardi, Chem. Rev. 2011, 111, 3076-3154.
32. S. E. Denmark, J. R. Heemstra Jr., G. L. Beutner, Angew. Chem. 2005, 117, 4760-4777
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4682 -4698.
34. T. Brodmann, M. Lorenz, R. Schackel, S. Simsek, M. Kalesse, Synlett 2009, 174-192.
35. S. V. Pansare, E. K. Paul, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9770-8779.
36. C. Curti, A. Sartori, L. Battistini, G. Rassu, F. Zanardi, G. Casiraghi, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3428-3431.
37. V. Zambrano, G. Rassu, A. Roggio, L. Pinna, F. Zanardi, C. Curti, G. Casiraghi, L. Battistini, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1725-1730.
38. C. Curti, B. Ranieri, L. Battistini, G. Rassu, V. Zambrano, G. Pelosi, G. Casiraghi, F. Zanardi, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2011-2022.
39. C. Curti, L. Battistini, F. Zanardi, G. Rassu, V. Zambrano, L. Pinna, G. Casiraghi, J. Org. Chem. 2010, 75, 8681-8684.
40. C. Curti, L. Battistini, B. Ranieri, G. Pelosi, G. Rassu, G. Casiraghi, F. Zanardi, J. Org. Chem. 2011, 76, 2248-2252.
41. L. Battistini, L. Dell'Amico, A. Sartori, C. Curti, G. Pelosi, G. Casiraghi, O. A. Attanasi, G. Favi, F. Zanardi, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1966-1972.
42. C. Curti, L. Battistini, A. Sartori, A. Lodola, M. Mor, G. Rassu, G. Pelosi, F. Zanardi, G. Casiraghi, Org. Lett. 2011, 13, 4738-4741 for recent achievements on this subject from other laboratories, see
43. S. E. Denmark, J. R. Heemstra Jr., J. Org. Chem. 2007, 72, 5668-5688.
44. S. E. Denmark, B. M. Eklov, P. J. Yao, M. D. Eastgate, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11770-11787.
45. E. L. Carswell, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 2006, 118, 7388-7391
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7230 -7233.
47. O. Tamura, K. Takeda, N. Mita, M. Sakamoto, I. Okamoto, N. Morita, H. Ishibashi, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7411-7419.
48. N. Zhu, B.-C. Ma, Y. Zhang, W. Wang, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1291-1295.
49. Q.-Y. Zhao, M. Shi, Tetrahedron 2011, 67, 3724-3732.
50. Q.-Y. Zhao, Z.-L. Yuan, M. Shi, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 637-643.
51. T. Qin, R. P. Johnson, J. A. Porco Jr., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1714-1717.
52. R. P. Singh, B. M. Foxman, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9558-9560.
53. Q. Chabaud, T. Jousseaume, P. Retailleau, C. Guillou, Eur. J. Org. Chem. 2010, 5471-5481.
54. A. Takahashi, H. Yanai, M. Zhang, T. Sonoda, M. Mishima, T. Taguchi, J. Org. Chem. 2010, 75, 1259-1265.
55. B. M. Trost, N. Cramer, S. M. Silverman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396-12397. See the Supporting Information for details.
56. J. M. Ellis, L. E. Overman, H. R. Tanner, J. Wang, J. Org. Chem. 2008, 73, 9151-9154.
57. A. Huang, J. J. Kodanko, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14043-14053. See the Supporting Information for details.