Modulation of electronic structures of thienylene vinylene oligomers by substituents and solvents: Ground and excited states

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 22, Issue 7, 2009, Pages 670-679

  Meng, Suci ^a   Jiang, Jie ^a   Wang, Yujuan ^a   Ma, Jing ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Excited state; Polarizable continuum model; Poly(2,5 thienylene vinylene); Solvent effect; Substituent effect; Time dependent density functional theory

Indexed keywords

POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; POLY(2,5-THIENYLENE VINYLENE); SOLVENT EFFECT; SUBSTITUENT EFFECT; TIME-DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ABSORPTION; ACETYLENE; AMINES; CONTINUUM MECHANICS; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; EMISSION SPECTROSCOPY; EXCITED STATES; LIGHTING; OLIGOMERS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SOLVENTS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 67650812971     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1498     Document Type: Article

References (134)

1. P. L. Burn, A. Kraft, D. R. Baigent, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H.Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, R. W. Jackson, J. Am. Chem. Soc.1993, 115, 10117-10124.
2. J. L. Bredas, C. Adant, P. Tackx, A. Persoons, Chem. Rev. 1994, 94,243-278.
3. R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks,C.Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. dos Santos, J. L. Bredas, M. Logdlund,W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121-128.
4. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay,R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-541.
5. M. Kertesz, In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, Vol. 4(Ed.: H. S. Nalwa ), John Wiley and Sons, New York,1997. 147-172.
6. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173-205.
7. Eds.: T. A. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J. R. Reynolds, Handbook of Conducting Polymers, (2nd edn), Marcel Dekker, New York, 1998.
8. A. Ye, Z. Shuai, O. Kwon, J. L. Bredas, D. Beljonne, J. Chem. Phys. 2004, 121, 5567-5578.
9. F. Negri, M. Z. Zgierski, J. Chem. Phys. 1994, 100,2571-2587.
10. D. Beljonne, J. L. Bredas, Phys. Rev. B 1994, 50, 2841-2849.
11. D. Beljonne, Z. Shuai, J. L. Bredas, J. Chem. Phys. 1993, 98,8819-8828.
12. J. Gierschner, J. Cornil, H.-J. Egelhaaf, Adv. Mater. 2007, 19,173-191.
13. M. Belletete, J.-F. Morin, M. Leclerc, G. Durocher, J. Phys. Chem. A2005, 109, 6953-6959.
14. J. Cornil, D. A. dos Santos, D. Beljonne, J. L. Bredas, J. Phys. Chem1995, 99, 5604-5611.
15. J. L. Bredas, A. J. Heeger, Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 507-512.
16. A. C. Grimsdale, F. Cacialli, J. Gmner, X.-C. Li, A. B. Holmes, S. C.Moratti, R. H. Friend, Synth. Met. 1996, 76, 165-167.
17. H.-H. Horhold, A. Bleyer, E. Birckner, S. Heinze, F. Leonhardt, Synth.Met. 1995, 69, 525-528.
18. L. Lutsen, I. Duyssens, H. Penxten, D. Vanderzande,Synth. Met. 2003,139, 589-592.
19. I. T. Kim, R. L. Elsenbaumer, Chem. Commun. 1998, 327-328.
20. P. Soudan, P. Lucas, H. A. Ho, D. Jobin, L. Breau, D. Belanger, J. Mater.Chem. 2001 , 11 , 773-782.
21. L. P.Candeias, G. H. Gelinck, J. J. Piet, J. Piris, B. Wegewijs, E. Peeters, J. Wildeman, G. Hadziioannou, K. Mullen, Synth. Met. 2001, 119,339-340.
22. S. Suramitr, T. Kerdcharoen, T. Srikhirin, S. Hannongbua, Synth. Met.2005, 155, 27-34.
23. F. Bartha, I. A. Howard, P. Geerlings, C. V. Alsenoy, D. Vanderzande, T.J. Cleij, F. Bogar, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 1912-1923.
24. H. M. G. Correia, H. M. C. Barbosa, M. M. D. Ramos, J. Non-Cryst. Solids 2006, 352, 1691-1694.
25. M.Onoda, S. Morita,T. Iwasa, H. Nakayama, K. Yoshino, J. Chem. Phys.1991, 95, 8584-8591.
26. J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147-156.
27. I. Jestin, P. Frere, N. Mercier, E. Levillain, D. Stievenard, J. Roncali,J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150-8158.
28. J. J. Apperloo, C. Martineau, P. A. van Hal, J. Roncali, R. A. J. Janssen,J. Phys. Chem. A 2002, 106, 21-31.
29. I. Jestin, P. Frere, E. Levillain, J. Roncali,Adv. Mater. 1999, 11,134-138.
30. N. Marcal, B. Laks, R. P. B. dos Santos, Int. J. Quantum Chem. 2006,106, 2723-2730.
31. F. Blockhuys,C. Peten,C. van Alsenoy, H.J.Geise,J. Mol.Struct. 1998, 445, 187-195.
32. J. Roncali, C.Thobie-Gautier, E. H. Elandaloussi, P. Frere, J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1994, 2249-2250.
33. I. Murase, T. Ohnishi, T. Noguchi, M. Hirooka, Polymer (Commun.)1987, 28, 229-231.
34. T. Geisler, J. C. Petersen, T. Bj0rnholm, E. Fischer, J. Larsen, C. Dehu,J.-L. Bredas, G. V. Tormos, P. N. Nugara, M. P. Cava, R. M. Metzger,J. Phys. Chem. 1994, 98, 10102-10111.
35. G. Zotti, G. Schiavon, S. Zecchin, Synth. Met. 1995, 72, 275-281.
36. E. R. Silcoff, T. Sheradsky, Macromolecules 1998, 31, 9116-9120.
37. E. Berkovich, J. Klein, T. Sheradsky, E. R. Silcoff, K. T. Ranjit, I. Willner, G. Nakhmanovich, V. Gorelik, Y. Eichen, Synth. Met. 1999, 107,85-91.
38. P. Blanchard, H. Brisset, B. Illien, A. Riou, J. Roncali, J. Org. Chem. 1997, 62, 2401-2408.
39. G. Bartocci, A. Spalletti, R. S. Becker, F. Elisei, S. Floridi, U. Mazzucato,J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 , 1065-1075.
40. C. A. Thomas, K. Zong, K. A. Abboud, P. J. Steel, J. R. Reynolds, J. Am.Chem. Soc. 2004, 126, 16440-16450.
41. F. Fusalba, H. A. Ho, L. Breau, D. Belanger, Chem. Mater. 2000, 12,2581-2589.
42. U. Schlick, F. Teichert, M. Hanack, Synth. Met. 1998, 92, 75-85.
43. Y. Fu, H. Cheng, R. L. Elsenbaumer, Chem. Mater. 1997, 9, 1720-1724.
44. J. Nakayama, S. Murabayashi, M. Hoshino, Heterocycles 1986, 24,2639-2643.
45. H. A. Ho, H. Brisset, P. Frere, J. Roncali, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1995, 2309-2310.
46. J. J. Apperloo, J.-M. Raimundo, P. Frere, J. Roncali, R. A. J. Janssen,Chem Eur. J. 2000, 6, 1698-1707.
47. F. Demanze, J. Cornil, F. Garnier, G. Horowitz, P. Valat, A. Yassar, R. Lazzaroni, J.-L. Bredas, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4553-4558.
48. G. Padmanaban, S. Ramakrishnan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2244-2251.
49. S. Y. Hong, S. J. Kwon, S. C. Kim, Synth. Met. 1996, 82, 183-188.
50. J. H. Kim, J. H. Park, H. Lee, Chem. Mater. 2003, 15, 3414-3416.
51. M. E. Vaschetto, M. Springborg, Synth. Met. 1999, 101, 502.
52. S. Seong, M. E. Lee, T. B. Lee, K. T. No, H. K. Kim, Synth. Met. 2004, 141,251-257.
53. C. Former, H.Wagner, R. Richert, D. Neher, K. Mullen, Macromolecules 1999, 32, 8551-8559.
54. M. Piacenza, F. D. Sala, G. M. Farinola, C. Martinelli, G. Gigli, J. Phys.Chem. B 2008, 112, 2996-3004.
55. D. Oelkrug, A. Tompert, J. Gierschner, H.-H. Egelhaaf, M. Hanack, M.Hohloch, E. Steinhuber, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1902-1907.
56. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry,Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
57. R. S. Becker, J. S. de Melo, A. L. Macanita, F. Elisei, J. Phys. Chem. 1996,100, 18683-18695.
58. J. S. de Melo, L. M. Silva, L. G. Arnaut, R. S. Becker, J. Chem. Phys. 1999, 111, 5427-5433.
59. J. S. de Melo, F. Elisei, R. S. Becker, J. Chem. Phys. 2002, 117,4428-4435.
60. S. A. Lee, S. Hotta, F. Nakanishi, J. Phys. Chem. A 2000, 104,1827-1833.
61. N. D. Cesare, M. Belletete, F. Raymond, M. Leclerc, G. Durocher,J. Phys. Chem. A 1997, 101 , 776-782.
62. C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200 and references therein.
63. M. Orozco, F. J. Luque, Chem. Rev. 2000, 100, 4187-4225 and references therein.
64. C. Reichardt, Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358 and references therein.
65. I. D. L. Albert, T. J. Marks, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. 1996, 100,9714-9725.
66. J. Gao, C. Alhambra, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2962-2963.
67. S. R. Marder, J. W. Perry, B. G. Tiemann, C. B. Gorman, S. Gilmour, S. L.Biddle, G. Bourhill, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2524-2526.
68. M. A. Smith, P. G. Jasien, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 429,131-141.
69. S. S. Emmi, G. Poggi, M. D'Angelantonio, M. Russo, L. Favaretto,Radiat. Phys. Chem. 2003, 67, 251-256.
70. U. F. Rohrig, L. Guidoni, U. Rothlisberger, Chem. Phys. Chem. 2005, 6,1836-1847.
71. T. Gustavsson, Á.Bányász, E. Lazzarotto, D. Markovitsi, G. Scalmani, M. J. Frisch, V. Barone, R. Improta, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 607-619.
72. X.-H. Duan, X.-Y. Li, R.-X. He, X.-M. Cheng, J. Chem. Phys. 2005, 122,084314-084322.
73. V. Hernández, J. T. L. Navarrete, Synth. Met. 1996, 76, 221-224.
74. F. Rodiguez-Ropero, J. Casanovas, C. Aleman, Chem. Phys. Lett. 2005,416, 331-335.
75. K. Pasterny, R. Wrzalik, T. Kupka, G. Pasterna, J. Mol. Struct. 2002,614,297-304.
76. D. A. Scherlis, N. Marzari, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17791-17795.
77. D. A. Scherlis, J.-L. Fattebert, N. Marzari, J. Chem. Phys. 2006, 124, 194902-194907.
78. S. Meng, J. Ma, Y. Jiang, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4128-4136.
79. N. Marcal, B. Laks, Int. J. Quantum Chem. 2005, 103, 617-624.
80. F. C. Grozema, P. Th. van Duijnen, L. D. A. Siebbeles, A. Goossens, S.W. de Leeuw, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16139-16146.
81. C. Krzeminski, C. Delerue, G. Allan, V. Haguet, D. Stievenard, P. Frere,E. Levillain, J. Roncali, J. Chem. Phys. 1999, 111, 6643-6649.
82. K. Andersson, P.-A. Malmqvist, B. O. Roos, J. Chem. Phys. 1992, 96,1218-1226.
83. J. F. Stanton, R. J. Bartlett, J. Chem. Phys. 1993, 98, 7029-7039.
84. R. Improta, F. Santoro, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10058-10067.
85. M. F. Raganato, V. Vitale, F. D. Sala, M. Anni, R. Cingolani, G. Gigli, L. Favaretto, G. Barbarella, M. Weimer, A. Gorling, J. Chem. Phys. 2004,121 , 3784-3791.
86. D. Jacquemin, E. A. Perpete, G. Scalmani, M. J. Frisch, I. Ciofini,C. Adamo, Chem. Phys. Lett. 2006, 421, 272-276.
87. D. Rappoport, F. Furche, J. Chem. Phys. 2005, 122, 064105-064112.
88. F. Furche, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433-7447.
89. R. Burcl, R. D. Amos, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 8-18.
90. G.Scalmani, M.J. Frisch, B. Mennucci,J.Tomasi, R.Cammi,V. Barone,J. Chem. Phys. 2006, 124, 094107-094121.
91. A. Chakraborty, S. Kar, D. N. Nath, N. Guchhait, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12089-12095.
92. D. Rappoport, F. Furche, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1277-1284.
93. Z.-L. Cai, K. Sendt, J. R. Reimers, J. Chem. Phys. 2002, 117, 5543-5549.
94. R. Improta, V. Barone, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14320-14321.
95. J. B. Foresman, M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1992, 96, 135-149.
96. D. Maurice, M. Head-Gordon, Mol. Phys. 1999, 96, 1533-1541.
97. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094 and references therein.
98. M. Cossi, V. Barone, J. Chem. Phys. 2000, 112, 2427-2435.
99. M.J. Frisch,G.W.Trucks, H. B.Schlegel,G. E.Scuseria, M. A. Robb,J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S.S. Iyengar, J.Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03; Revision D. 01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
100. C.-P. Hsu, S. Hirata, M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 451-458.
101. S. Hirata, M. Head-Gordon, R.J. Bartlett, J. Chem. Phys. 1999, 111, 10774-10786.
102. J. Ma, S. Li, Y. Jiang, Macromolecules 2002, 35, 1109-1115.
103. A. Dreuw, J. L. Weisman, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943-2946.
104. Y. Andersson, D. C. Langreth, B. I. Lundqvist, Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 102-105.
105. M. Dion, H. Rydberg, E. Schroder, D. C. Langreth, B. I. Lundqvist, Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 246401-246404.
106. S. Grimme, M. Parac, ChemPhysChem 2003, 4, 292-295.
107. O. Kwon, M. L. McKee, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7106-7112.
108. G. Zhang, J. Ma, Y. Jiang, Macromolecules 2003, 36, 2130-2140.
109. H. Cao, J. Ma, G. Zhang, Y. Jiang, Macromolecules 2005, 38,1123-1130.
110. K. Burke, J. Werschnik, E. K. U. Gross, J. Chem. Phys. 2005, 123, 062206-062214.
111. D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2003, 119, 12697-12699.
112. The basis set of valence-triplet-j quality with polarization functions TZVP is taken from the TURBOMOLE basis set library. And the quality of TZVP basis set is slightly better than 6-311G.
113. R. Ahlrichs, M. Bar, H.-P. Baron, R. Bauernschmitt, S. Bocker, N. Crawford, P. Deglmann, M. Ehrig, K. Eichkorn, S. Elliott, F. Furche, F. Haase, M. Haser, H. Horn, C. Hattig, C. Huber, U. Huniar, M. Kattannek, A. Kohn, C. Kolmel, M. Kollwitz, K. May, P. Nava, C. Ochsenfeld, H. Ohm, H. Patzelt, D. Rappoport, O. Rubner, A. Schafer, U. Schneider, M. Sierka, O. Treutler, B. Unterreiner, M. von Arnim, F. Weigend, P. Weis, H. Weiss, TURBOMOLEversion 5.8, University of Karlsruhe, Germany.
114. J. F. Stanton, J. Gauss, N. Ishikawa, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 1995, 103, 4160-4174.
115. M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.
116. J. L. Pascual-Ahuir, E. Silla, J. Tomasi, R. Bonaccorsi, J. Comput. Chem.987, 8, 778-787.
117. M. Cossi, V. Barone, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10614-10622.
118. X.-Y. Li, K.-X. Fu, J. Comput. Chem. 2004, 25, 500-509.
119. X.-Y. Li, K.-X. Fu, Q. Zhu, M.-H. Shan, J. Comput. Chem. 2004, 25, 835-842.
120. K.-X. Fu, Q. Zhu, X.-Y. Li, Z. Gong, J.-Y. Ma, R.-X. He, J. Comput. Chem. 2006, 27, 368-374.
121. J. L. Bredas, J. Chem. Phys. 1985, 82, 3808-3811.
122. J. M. Andre, J. Delhalle, J. L. Bredas, Quantum Chemistry Aided Design of Organic Polymers: An Introduction to the Quantum Chemistry of Polymers and its Applications, Vol. 2, World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., Singapore, 1991 .
123. D. Beljonne, Z. Shuai, R. H. Friend, J. L. Bredas, J. Chem. Phys. 1995,102, 2042-2049.
124. J. B. Lagowski, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 589-590, 125-137.
125. Y.-K. Han, S. U. Lee, J. Chem. Phys. 2004, 121, 609-611.
126. J. Gierschner, H.-G. Mack, L. Luer, D. Oelkrug, J. Chem. Phys. 2002,116, 8596-8609.
127. B. Saha, M. Ehara, H. Nakatsuji, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5473-5481.
128. T. L. J. Toivonen, T. I. Hukka, J. Phys. Chem. A 2007, 111 , 4821-4828.
129. M. E. Vaschetto, B. A. Retamal, J. Phys. Chem. A 1997, 101 , 6945-6950.
130. M. D. Halls, H. B. Schlegel, Chem. Mater. 2001, 13, 2632-2640.
131. C. M. Hadad, J. B. Foresman, K. B. Wiberg, J. Phys. Chem. 1993, 97, 4293-4312.
132. G. Burdzinski, J. C. Hackett, J. Wang, T. L. Gustafson, C. M. Hadad,M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13402-13411.
133. M. E. Vaschetto, B. A. Retamal, J. Phys. Chem. A. 1997, 101, 6945-6950.
134. D. C. Harris, M. D. Bertolucci, Symmetry and Spectroscopy: An Introduction to Vibrational and Electronic Spectroscopy, Oxford University Press, New York, 1978.