1,3,5-Triazapentadiene nickel(ii) complexes derived from a ketoxime-mediated single-pot transformation of nitriles

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2010, Pages 2425-2432

  Kopylovich, Maximilian N ^a   Kirillov, Alexander M ^a   Tronova, Ekaterina A ^a,b   Haukka, Matti ^c   Kukushkin, Vadim Yu ^b   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

Author keywords

N ligands; Nickel; Nitriles; Supramolecular chemistry; Synthetic methods

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; CYANIDES; GEOMETRY; LIGANDS; NICKEL COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SINGLE CRYSTALS; TAPS;

4-CYANOPYRIDINE; CATIONICS; KETOXIMES; N LIGANDS; N-LIGANDS; NICKEL COMPLEX; NITRILE; PYRIDYL; SYNTHETIC METHODS; TRIAZAPENTADIENE;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 77953115589     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201000019     Document Type: Article

References (75)

1. For recent examples, see: a) J. P. Wikstrom, A. S. Filatov, E. V. Rybak-Akimova, Chem. Commun. 2010, 46, 424;
2. b) J. A. Flores, V. Badarinarayana, S. Singh, C. J. Lovely, H. V. R. Dias, Dalton Trans. 2009, 7648;
3. c) I. Hager, R. Frohlich, E. U. Wurthwein, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2415;
4. d) A. G. Tskhovrebov, N. A. Bokach, M. Haukka, V. Y. Kukushkin, Inorg. Chem. 2009, 48, 8678;
5. e) H. V. R. Dias, J. A. Flores, J. Wu, P. Kroll, J. Am. Chem. Soc 2009, 131, 11249;
6. f) P. V. Gushchin, M. L. Kuznetsov, M. Haukka, M. J. Wang, A. V. Gribanov, V. Y. Kukushkin, Inorg. Chem. 2009, 48, 2583;
7. g) C. Valdebenito, M. T. Garland, R. Quijada, R. Rojas, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 717;
8. h) M. S. Zhou, Y. P. Song, T. Gong, H. B. Tong, J. P. Guo, L. H. Weng, D. S. Liu, Inorg. Chem. 2008, 47, 6692;
9. i) J. A. Flores, H. V. R. Dias, Inorg. Chem. 2008, 47, 4448;
10. j) M. S. Zhou, P. Li, H. B. Tong, Y. P. Song, T. Gong, J. P. Guo, L. H. Weng, D. S. Liu, Inorg. Chem. 2008, 47, 1886.
11. See the Cambridge Structural Database (CSD, version 5.30, Sep 2009): F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380.
12. a) M. N. Kopylovich, K. V. Luzyanin, M. Haukka, A. J. L. Pombeiro, V. Y. Kukushkin, Dalton Trans. 2008, 5220;
13. b) P. V. Gushchin, K. V. Luzyanin, M. N. Kopylovich, M. Haukka, A. J. L. Pombeiro, V. Y. Kukushkin, Inorg. Chem. 2008, 47, 3088;
14. c) P. V. Gushchin, M. Haukka, N. A. Bokach, V. Y. Kukushkin, Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 2125;
15. d) N. A. Bokach, T. V. Kuznetsova, S. A. Simanova, M. Haukka, A. J. L. Pombeiro, V. Y. Kukushkin, Inorg. Chem. 2005, 44, 5152;
16. e) T. Kajiwara, T. Ito, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3084;
17. f) A. R. Siedle, R. J. Webb, F. E. Behr, R. A. Newmark, D. A. Weil, K. Erikson, R. Naujok, M. Brostrom, M. Mueller, S.-H. Chou, V. G. Young Jr., Inorg. Chem. 2003, 42, 932.
18. a.) I. A. Guzei, K. R. Crazier, K. J. Nelson, J. C. Pinkert, N. J. Schoenfeldt, K. E. Shepardson, R. W. McGaff, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1169;
19. b) S. V. Kryatov, A. Y. Nazarenko, M. B. Smith, E.V. Rybak-Akimova, Chem. Commun. 2001, 1174;
20. c) J. Guo, W-K. Wong, W-Y. Wong, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 267;
21. d) R. Norrestam, Acta Crystallogr., Sect. C 1984, 40, 955.
22. a) M. N. Kopylovich, J. Lasri, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2009, 3074;
23. b) P. V. Gushchin, M. R. Tyan, N. A. Bokach, M. D. Revenco, M. Haukka, M. J. Wang, C. H. Lai, P. T. Chou, V. Y. Kukushkin, Inorg. Chem. 2008, 47, 11487;
24. c) G. H. Sarova, N.A. Bokach, A.A. Fedorov, M. N. Berberan-Santos, V. Y. Kukushkin, M. Haukka, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2006, 3798;
25. d) J.P. Zhang, Y-Y. Lin, X.-C. Huang, X.-M. Chen, J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 5495;
26. e) T. Kajiwara, A. Kajiwara, T. Ito, Chem. Commun. 2002, 1256.
27. a) M. N. .Kopylovich, M. Haukka, A. M. Kirillov, V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Chem. Eur. J. 2007, 13, 786;
28. b) A. J. L. Pombeiro, M. N. .Kopylovich, A. M. Kirillov, V. Y. Kukushkin, M. Haukka. Patent PT103522, 2007.
29. a) N. B. McKeown, Phthalocyanine Materials: Structure, Synthesis and Function, Cambridge University Press, Cambridge, 1998;
30. b) C. C. Leznofi, A. B. P. Lever, Phthalocyanines: Properties and Applications, VCH, Weinheim, 1989 (Vol. 1), 1993 (Vol. 2), 1993 (Vol. 3), 1996 (Vol. 4);
31. c) G. de la Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2821.
32. a.) V. Y Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 351;
33. b) V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Chem. Rev. 2002, 102, 1771;
34. c) A. J. L. Pombeiro, New J. Chem. 1994, 18, 163.
35. a) M. N. Kopylovich, V. Y. Kukushkin, M. Haukka, K. V. Luzyanin, A. J. L. Pombeiro, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15040;
36. b) M. N. Kopylovich, V. Y Kukushkin, M. F. C. G. da Silva, M. Haukka, J. J. R. F. da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 1569;
37. c) M. N. Kopylovich, V. Y Kukushkin, M. Haukka, J. J. R. F. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2002, 41, 4798;
38. d) M. N. Kopylovich, M. Haukka, A. M. Kirillov, V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 117;
39. e) S. Mukhopadhyay, B. G. Mukhopadhyay, M. F. C. G. da Silva, J. Lasri, M. A. J. Charmier, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2008, 47, 11334;
40. f) J. Lasri, M. N. Kopylovich, M. F. C. G. da Silva, M. A. J. Charmier, A. J. L. Pombeiro, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9312;
41. g) M. L. Kuznetsov, V. Yu. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2008, 1312;
42. h) S. Mukhopadhyay, J. Lasri, M. A. J. Charmier, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2007, 5297;
43. i) J. Lasri, M. A. J. Charmier, M. Haukka, A. J. L. Pombeiro, J. Org. Chem. 2007, 72, 750;
44. j) M. L. Kuznetsov, A. A. Nazarov, A. J. L. Pombeiro, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8187;
45. k) M. L. Kuznetsov, V. Yu. Kukushkin, A. I. Dement'ev, A. J. L. Pombeiro, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6108;
46. l) L. M. D. R. S. Martins, E. C. B. A. Alegria, D. L. Hughes, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2003, 3743;
47. m) S. M. P. R. Cunha, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2003, 42, 2157;
48. n) U. Belluco, F. Benetollo, R. Bertani, G. Bombieri, R. A. Michelin, M. Mozzon, O. Tonon, A. J. L. Pombeiro, M. F. C. G. da Silva, Inorg. Chim. Acta 2003, 334, 437;
49. o) A. I. F. Venâncio, M. L. Kuznetsov, M. F. C. G. da Silva, L. M. D. R. S. Martins, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2002, 41, 6456;
50. p) M. F. C. G. da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2002, 41, 219.
51. a) M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, A. Fischer, L. Kloo, V. Y. Kukushkin, Inorg. Chem. 2003, 42, 7239;
52. b) M. N. Kopylovich, E. A. Tronova, M. Haukka, A. M. Kirillov, V. Y. Kukushkin, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4621.
53. a) A.M. Kirillov, Y.Y. Karabach, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva, J. Sanchiz, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2008, 47, 162;
54. b) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, M. F. C. G. da Silva, M. N. Kopylovich, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1728;
55. c) Y. Y. Karabach, A. M. Kirillov, M. F. C. G. da Silva, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2200;
56. d) R. R. Fernandes, A. M. Kirillov, M. F. C. G. da Silva, Z. Ma, J. A. L. da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 782.
57. a) L. Jaremko, A. M. Kirillov, P. Smoleński, A. J. L. Pombeiro, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3006;
58. b) K. R. Gruenwald, A. M. Kirillov, M. Haukka, J. Sanchiz, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2009, 2109;
59. c) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3423;
60. d) Y. Y. Karabach, A. M. Kirillov, M. Haukka, J. Sanchiz, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4100;
61. e) M. V. Kirillova, M. F. C. G. da Silva, A. M. Kirillov, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 506.
62. a) L. Infantes, J. Chisholm, S. Motherwell, CrystEngComm 2003, 5, 480;
63. b) X.-B. Wang, B. Jagoda-Cwiklik, C. Chi, X.-P. Xing, M. Zhou, P. Jungwirth, L.-S. Wang, Chem. Phys. Lett, 2009, 477, 41;
64. c) G. D. Markham, G. L. Bock, C. W. Bock, Struct. Chem, 1997, 8, 293;
65. d) G. D. Markham, M. Trachtman, C. L. Bock, C. W. Bock, THEOCHEM 1998, 455, 239;
66. e) S. Zhang, J. Lan, Z. Mao, R. Xie, J. You, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3134.
67. Z. Otwinowski, W. Minor, Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode, Methods in Enzymology, Macromolecular Crystallography, Part A (Eds.: C. W. Carter Jr., R. M. Sweet), Academic Press, New York, 1997; vol. 276, pp. 307-326.
68. a) A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115;
69. b) M. C. Burla, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, C Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1103;
70. c) M. C. Burla, R. Caliandro, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, L. De Caro, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381;
71. d) G. M. Sheldrick, SHELXS-97, University of Göttingen, Germany, 1997.
72. a) G. M. Sheldrick, SHELXTL, Version 6.14-1, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, 2005;
73. b) G. M. Sheldrick, SADABS, Version 2.10, Bruker Axs, Madison, WI, 2003.
74. a) G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Göttingen, ' Germany, 1997;
75. b) L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32. 837.