Different routes for amination of platinum(II)-bound cyanoguanidine

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 18, 2009, Pages 8678-8688

  Tskhovrebov, Alexander G ^a   Bokach, Nadezhda A ^a   Haukka, Matti ^b   Kukushkin, Vadim Yu ^a,c  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^c INSTITUTE OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70349339021     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic900263e     Document Type: Article

References (115)

1. Pombeiro, A. J. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6021.
2. Lever, A. B. P. In Comprehensive Coordination Chemistry, 2nd ed.; McCleverty, J. A., Meyer, T. J., Eds.; Elsevier Science: New York, 2004; Vol. 2, p 251.
3. Dunbar, K. R.; Saharan, V. P. Chem. Rev. 1995, 138, 39.
4. Davies, J. A.; Hartley, F. R. Chem. Rev. 1981, 81, 79.
5. Kukushkin, V. Yu. Platinum Metals Review 1998, 42, 106.
6. Kukushkin, V. Yu.; Tkachuk, V. M.; Vorobiov-Desiatovsky, N. V. Inorg. Synth. 1998, 32, 144.
7. Kukushkin, V. Yu.; Oskarsson, Å.; Elding, L. I. Inorg. Synth. 1997, 31, 279.
8. Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Bertani, R. Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 299.
9. Eglin, J. Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 23.
10. Murahashi, S. I.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 225.
11. Kukushkin, Yu. N. Russ. J. Coord. Chem. 1998, 24, 173.
12. Parkins, A. W. Platinum Metals Rev. 1996, 40, 169.
13. Da Rocha, Z. N.; Chiericato, G., Jr.; Tfouni, E. Adv. Chem. Ser. 1997, 297.
14. Corain, B.; Basato, M.; Veronese, A. C. J. Mol. Catal. 1993, 81, 133.
15. Chin, J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 145.
16. Kuznetsov, M. L. Uspekhi Khim. [Russ. Chem. Rev.). 2002, 71, 307.
17. Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771.
18. Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. In Comprehensive Coordination Chemistry, 2nd ed.; McCleverty, J. A., Meyer, T. J., Eds.; Elsevier Science: New York, 2004; Vol. 1, p 639.
19. Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu. Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 164.
20. Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1.
21. Kukushkin, V. Yu.; Ilichev, I. V.; Wagner, G.; Revenco, M. D.; Kravtsov, V. H.; Suwinska, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1315.
22. Tyan, M. R.; Bokach, N. A.; Wang, M.-J.; Haukka, M.; Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu. Dalton Trans. 2008, 5178.
23. Khripun, A. V.; Kukushkin, V. Yu.; Selivanov, S. I.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2006, 45, 5073.
24. Gushchin, P. V.; Luzyanin, K. V.; Kopylovich, M. N.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2008, 47, 3088.
25. Gushchin, P. V.; iyan, M. R.; Bokach, N. A.; Revenco, M. D.; Haukka, M.; Wang, M.-J.; Lai, C-H.; Chou, P.-I.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2008, 47, 11487.
26. Bokach, N. A.; Kuznetsova, T. V.; Simanova, S. A.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2005, 44, 5152.
27. Sarova, G. H.; Bokach, N. A.; Fedorov, A. A.; BerberanSantos, M. N.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Frausto da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2006, 3798.
28. Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 3602.
29. Makarycheva-Mikhailova, A. V.; Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Kelly, P. F.; Gilby, L. M.; Kuznetsov, M. L.; Holmes, K. E.; Haukka, M.; Parr, J.; Stonehouse, J. M.; Elsegood, M. R. J.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 301.
30. Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Kelly, P. F.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2005, 1354.
31. Makarycheva-Mikhailova, A. V.; Kukushkin, V. Yu.; Nazarov, A. A.; Garnovskii, D. A.; Pombeiro, A. J. L.; Haukka, M.; Keppler, B. K.; Galanski, M. Inorg. Chem. 2003, 42, 2805.
32. Kukushkin, Yu. N.; Kiseleva, N. P.; Zangrando, E.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chim. Acta 1999, 285, 203.
33. Kopylovich, M. N.; Kukushkin, V. Yu.; Guedes da Silva, M. F. C.; Haukka, M.; Frausto da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 1, 1569.
34. Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L.; Fischer, A.; Kloo, L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2003, 42, 7239.
35. Kopylovich, M. N.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Luzyanin, K. V.; Pombeiro, A. J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15040.
36. Luzyanin,K. V.; Kukushkin, V. Yu.; Kopylovich, M. N.; Nazarov, A. A.; Galanski, M.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 135.
37. Ray, P. Chem. Rev. 1961, 61, 313.
38. Ray, R. K.; Bandyopadhyay, M. K.; Kauffman, G. B. Polyhedron 1988, 8, 757.
39. Dey, B.; Choudhury, S. R.; Das, S.; Jana, A. D.; Li-Ping, L.; Miao-Li, Z.; Dutta, A.; Mukhopadhyay, S. Polyhedron 2008, 27, 2899.
40. Miller, R. W.; Eady, R. R. Biochim. Biophys. Acta 1988, 952, 290.
41. Bishop, M. M.; Lee, A. H. W.; Lindoy, L. F.; Turner, P. Polyhedron 2003, 22, 735.
42. Bishop, M. M.; Lindoy, L. F.; McPartlin, M.; Parkin, A.; Thorn-Seshold, O. T.; Turner, P. Polyheron 2007, 26, 415.
43. Bishop, M. M.; Coles, S. J.; Lindoy, L. F.; Parkin, A. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3565.
44. Suyama, T.; Soga, T.; Miyauchi, K. NipponKagaku Kaishi 1989, 884.
45. Suyama, T.; Soga, T.; Miyauchi, K Chem. Abs. 1990, 112, 20741.
46. Patricia, A. M.; Ferrer, E. G.; Baeza, N.; Piro, O. E.; Castellano, E. E.; Baran, E. J. Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 1502.
47. Bianucci, A. M.; Demartin, F.; Manassero, M.; Masciocchi, N.; Ganadu, M. L.; Naldini, L.; Panzanelli, A. Inorg. Chim. Acta 1991, 182, 197.
48. Blake, A. J.; Hubberstey, P.; Suksangpanya, U.; Wilson, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3873.
49. Sokolova, G. D.; Khokhlov, P. S. Khim. Geterotsikl. Soc.d. 1989, 654.
50. Sokolova, G. D.; Khokhlov, P. S. Chem. Abs. 1990, 112, 139003.
51. Guedes da Silva, M. F. C.; Ferreira, C. M. P.; Branco, E. M. P. R. P.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Michelin, R. A.; Belluco, U.; Bertani, R.; Mozzon, M.; Bombieri, G.; Benetollo, F.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chim. Acta 1997, 265, 267 (Topical Volume on Platinum Chemistry).
52. Blake, A. J.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Quinlan, D. J.; Russell, C. E.; Sampson, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4261.
53. Batsanov, A. S.; Hubberstey, P.; Russell, C. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3189.
54. Villa, A. C.; Coghi, L.; Manfredotti, A. G.; Guastini, C. Cryst. Struct. Commun. 1974, 3, 739.
55. Begley, M. J.; Hubberstey, P.; Moore, C. H. M. J. Chem. Res. 1985, 378, 4001.
56. Liao, W.; Hu, C.; Dronskowski, R. Acta Crystallogr., Sect. E 2003, 59, 1124.
57. Bessler, K. E.; de Sousa, A. T.; Deflon, V. M.; Niquet, E. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 1091.
58. Pickardt, J.; Kuhn, B. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1996, 51, 1701.
59. Fernanda, M.; Carvalho, N. N.; Pombeiro, A. J. L.; Hills, A.; Hughes, D. L.; Richards, R. L. J. Organomet. Chem. 1993, 469, 179.
60. Fowkes, A.; Harrison, W. T. A. Acta Crystallogr., Sect. E 2005, 61, 2021.
61. Meyer, F.; Hyla-Kryspin, I.; Kaifer, E.; Kircher, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 111.
62. Guedes da Silva, M. F. C.; Branco, E. M. P. R. P.; Wang, Y.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Bertani, R.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Benetollo, F.; Bombieri, G. J. Organomet. Chem. 1995, 490, 89.
63. Rannev, N. V.; Ozerov, R. P. Dokl. Akad. Nauk SSSR [Russ.) 1964, 155, 1415.
64. Sacher, W.; Nagel, U.; Beck, W. Chem. Ber. 1987, 120, 895.
65. Begley, M. J.; Eisenstein, O.; Hubberstey, P.; Jackson, S.; Russell, C. E.; Walton, P. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1935.
66. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1.
67. Dunn, P. J. In Comprehensive Organic Functional Group Transformations; Katrizky, A. R, Meth-Cohn, O., Rees, C. W., Eds.; Elsevier: Oxford, 1995; Vol.5, p 741.
68. Saczewski, F.; Bulakowska, A.; Bednarski, P.; Grunert, R. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 219.
69. Lebel, O.; Maris, T.; Duval, H.; Wuest, J. D. Can. J. Chem. 2005, 55, 615.
70. Dolzhenko, A. V.; Chui, W.-K J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 95.
71. Mayer, S.; Daigle, D. M.; Brown, E. D.; Khatri, J.; Organ, M. G. J. Comb. Chem. 2004, 6, 776.
72. Pomarnacka, E.; Bednarski, P.; Grunert, R.; Reszka, P. Acta Polon. Pharm. 2004, 61, 461.
73. B, Husain M.I., Srivastava V.P., Ind. J. Chem. Section B, 1984, 23, 789.
74. Benkovic, S. J.; Sammons, D.; Armarego, W. L. F.; Waring, P.; Inners, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3706.
75. International Union of Pure and Applied Chemistry, www.iupac. org/nomenclature/index (accessed Aug 2009).
76. Wendelin, W.; Zmoelnig, I.; Schramm, H. W. Monatsh. Chem. 1980, 111, 1189.
77. Kopylovich, M. N.; Haukka, M.; Kirillov, A. M.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 786.
78. Kopylovich, M. N.; Tronova, E. A.; Haukka, M.; Kirillov, A. M.; Kukushkin, V. Yu.; Frausto da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4621.
79. Kopylovich, M. N.; Luzyanin, K. V.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Dalton Trans. 2008, 5220.
80. Dias, H. V R.; Singh, S. Dalton Trans. 2006, 1995.
81. Dias, H. V R.; Singh, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 7396.
82. Dias, H. V R.; Singh, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 5786.
83. Walther, M.; Wermann, K.; Lutsche, M.; Günther, W.; Görls, H.; Anders, E. J. Org. Chem. 2006, 71, 1399.
84. Baker, J.; Kilner, M.; Mahmoud, M. M.; Wallwork, S. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 837.
85. Kajiwara, T.; Kamiyama, A. Chem. Commun. 2002, 1256.
86. Kajiwara, T.; Kamiyama, A.; Ito, T. Inorg. Chim. Acta 2003, 22, 1789.
87. Kamiyama, A.; Noguchi, T.; Kajiwara, T.; Ito, T. Inorg. Chem. 2002, 41, 507.
88. Lemer, E. I.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5397.
89. Banerjee, B.; Ray, P. Proc. Symp. Chem. Coord. Comp. 1959, 198, 111.
90. Ray, M. M.; Ray, P. J. Indian Chem. Soc. 1958, 35, 595.
91. Ray, M. M.; Ray, P. J. Indian Chem. Soc. 1958, 35, 601.
92. Ray, M. M.; Ray, P. Sci. Cult. 1959, 25, 384.
93. Rathke, B. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1878, 11, 962.
94. Ziegelbauer, R. Monatsh. Chem. 1896, 17, 648.
95. Ray, P.; Ghosh, S. P. J. Indian Chem. Soc. 1943, 20, 19.
96. Ray, M. M. J. Indian Chem. Soc. 1959, 36, 860.
97. Ray, P.; Chakravarty, K J. Indian Chem. Soc. 1944, 21, 49.
98. Ray, M. M.; Sur, B. J. Indian Chem. Soc. 1959, 36, 798.
99. See, for example: The Triazine Herbicides; LeBaron, H. M., McFarland, J. E., Bumside, O. C, Eds.; Elsevier: New York, 2008; p 600.
100. Appl. 1710559: Gerega, V. F.; Kormushechkin, V. D.; Dergunov. Yu. I. Ref. Zh. Khim. 1993, 50132P.
101. Suyamaet, T. Nippon Kagaku Kaishi 1989, 5, 884.
102. Schaefer, B.; Mayer, H. Ger. Offen. 1995, DE 93-4335497.
103. Schaefer, B.; Mayer, E Chem. Abs. 1995, 122, 314582
104. Sokolova, G. D.; Khokhlov, P. S. Khimiya Geterotsikl. Soc.din. 1989, 5, 654.
105. Stevens, M. F. G.; Chui, W. K.; Castro, M. A. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 849.
106. Gangjee, A.; Zaveri, N.; Queener, S. F.; Kisliuk, R. L. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 243.
107. Otwinowski, Z.; Minor, W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode. In Methods in Enzymology; Carter, C. W., Sweet, J., Eds.; Academic Press: New York, 1997; Vol. 276, Macromolecular Crystallography, Part A, pp 307-326.
108. Duisenberg, A. J. M.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; Schreurs, A. M. M. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 220.
109. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M. C.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
110. Burla, M. C.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381.
111. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
112. Sheldrick, G. M. SADABS, v. 2.10; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2003.
113. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33.
114. Sheldrick, G. M. SHELXTL, v. 6.14-1; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2005.
115. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.