Computational and experimental evidence of through-space NMR spectroscopic J coupling of hydrogen atoms

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 3, 2012, Pages 981-986

  Dračínsky, Martin ^a   Jansa, Petr ^a   Bouř, Petr ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

conformations; density functional calculations; NMR spectroscopy; through space coupling; weak interactions

Indexed keywords

AROMATIC SYSTEM; COUPLING CONSTANTS; COVALENT COUPLINGS; DENSITY FUNCTIONAL COMPUTATIONS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT COMPUTATIONS; ELECTRON ORBITAL; ELECTRONIC DENSITY; EXPERIMENTAL EVIDENCE; FERMI CONTACT; HEAVY ATOMS; HYDROGEN ATOMS; HYDROGEN POSITIONS; J COUPLING; NONCOVALENT; STRUCTURAL STUDIES; SYNTHETIC MOLECULES; THROUGH-SPACE COUPLING; VAN DER WAALS COMPLEX; WEAK INTERACTIONS;

ATOMS; CONFORMATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL); VAN DER WAALS FORCES;

ATOMIC SPECTROSCOPY;

EID: 84855687550     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102272     Document Type: Article

References (85)

1. M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870-2871
2. C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. DeLeeuw, H. P. M. DeLeeuw, C. Altona, Biopolymers 1981, 20, 1211-1245
3. A. N. Wu, D. Cremer, A. A. Auer, J. Gauss, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 657-667.
4. J. M. Schmidt, M. Blümel, F. Löhr, H. Rüterjans, J. Biomol. NMR 1999, 14, 1-12
5. S. A. Perera, R. J. Bartlett, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S 183 -S 189
6. P. Bouř, M. Buděšínsky, V. Å?pirko, J. Kapitán, J. Å?ebestík, V. Sychrovsky, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17079-17089.
7. S. Grzesiek, F. Cordier, V. Jaravine, M. Barfield, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2004, 45, 275-300
8. F. Cordier, M. Barfield, S. Grzesiek, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15750-15751
9. G. Cornilescu, J. S. Hu, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2949-2950
10. M. Bellanda, M. Rainaldi, Q. B. Broxterman, B. Kaptein, F. Formaggio, M. Crisma, S. Mammi, C. Toniolo, Angew. Chem. 2004, 116, 3214-3217
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3152-3155
12. A. J. Dingley, S. Grzesiek, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8293-8297
13. A. J. Dingley, J. E. Masse, R. D. Peterson, M. Barfield, J. Feigon, S. Grzesiek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6019-6027
14. D. P. Giedroc, P. V. Cornish, M. Hennig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4676-4677
15. A. Z. Liu, A. Majumdar, F. Jiang, N. Chernichenko, E. Skripkin, D. J. Patel, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11226-11227
16. K. Pervushin, A. Ono, C. Fernandez, T. Szyperski, M. Kainosho, K. Wüthrich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 14147-14151
17. B. Luy, J. P. Marino, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8095-8096
18. A. Eletsky, T. Heinz, O. Moreira, A. Kienhofer, D. Hilvert, K. Pervushin, J. Biomol. NMR 2002, 24, 31-39
19. F. Löhr, S. G. Mayhew, H. Ruterjans, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9289-9295
20. M. Mishima, M. Hatanaka, S. Yokoyama, T. Ikegami, M. Walchli, Y. Ito, M. Shirakawa, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5883-5884.
21. I. G. Shenderovich, P. M. Tolstoy, N. S. Golubev, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11710-11720
22. N. S. Golubev, P. M. Tolstoy, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, H. H. Limbach, J. Mol. Struct. 2004, 700, 3-12
23. P. M. Tolstoy, P. Schah-Mohammedi, S. N. Smirnov, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5621-5634
24. E. M. Basílio Janke, H. H. Limbach, K. Weisz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2135-2141.
25. A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2005, 47, 41-93.
26. I. E. Kareev, G. S. Quinones, I. V. Kuvychko, P. A. Khavrel, I. N. Ioffe, I. V. Goldt, S. F. Lebedkin, K. Seppelt, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11497-11504
27. J. W. Emsley, G. De Luca, A. Lesage, M. Longeri, F. B. Mallory, C. W. Mallory, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6534-6543
28. F. B. Mallory, C. W. Mallory, K. E. Butler, M. B. Lewis, A. Q. Xia, E. D. Luzik, L. E. Fredenburgh, M. M. Ramanjulu, Q. N. Van, M. M. Francl, D. A. Freed, C. C. Wray, C. Hann, M. Nerz-Stormes, P. J. Carroll, L. E. Chirlian, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4108-4116
29. F. B. Mallory, C. W. Mallory, W. M. Ricker, J. Org. Chem. 1985, 50, 457-461.
30. F. B. Mallory, C. W. Mallory, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4816-4819
31. F. B. Mallory, E. D. Luzik, C. W. Mallory, P. J. Carroll, J. Org. Chem. 1992, 57, 366-370.
32. T. Schaefer, K. Chum, K. Marat, R. E. Wasylishen, Can. J. Chem. 1976, 54, 800-804.
33. J. A. Hatnean, R. Raturi, J. Lefebvre, D. B. Leznoff, G. Lawes, S. A. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14992-14999
34. J. C. Hierso, D. Evrard, D. Luca, P. Richard, H. Cattey, B. Hanquet, P. Meunier, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 574-578.
35. J. C. Hierso, A. Fihri, V. V. Ivanov, B. Hanquet, N. Pirio, B. Donnadieu, B. Rebiere, R. Amardeil, P. Meunier, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11077-11087
36. J. C. Hierso, D. Armspach, D. Matt, C. R. Chim. 2009, 12, 1002-1013.
37. M. Stepien, L. Latos-Grazynski, L. Szterenberg, J. Panek, Z. Latajka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4566-4580.
38. F. R. Salsbury, R. A. Harris, Mol. Phys. 1998, 94, 307-312.
39. M. Pecul, J. Chem. Phys. 2000, 113, 10835-10836.
40. M. Pecul, J. Sadlej, J. Leszczynski, J. Chem. Phys. 2001, 115, 5498-5506
41. D. L. Bryce, R. E. Wasylishen, J. Mol. Struct. 2002, 602, 463-472.
42. A. Bagno, G. Saielli, G. Scorrano, Angew. Chem. 2001, 113, 2600-2602
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2532-2534
44. A. Bagno, G. Saielli, G. Scorrano, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2047-2056.
45. I. Alkorta, I. Rozas, M. L. Jimeno, J. Elguero, Struct. Chem. 2001, 12, 459-464.
46. O. W. Howarth, J. Nelson, V. McKee, Chem. Commun. 2000, 21-22.
47. W. D. Arnold, J. H. Mao, H. H. Sun, E. Oldfield, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12164-12168
48. T. Tuttle, J. Grafenstein, D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 5-13.
49. J. Å?poner, P. Hobza, Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 2231-2282
50. H. Cybulski, M. Pecul, J. Sadlej, T. Helgaker, J. Chem. Phys. 2003, 119, 5094-5104.
51. M. Pecul, J. Sadlej, T. Helgaker, Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 476-484
52. I. Alkorta, J. Elguero, Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 64-92
53. R. H. Contreras, J. E. Peralta, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 37, 321-425
54. R. H. Contreras, V. Barone, J. C. Facelli, J. E. Peralta, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2003, 51, 167.
55. N. F. Ramsey, Phys. Rev. 1953, 91, 303-307
56. V. Sychrovsky, J. Gräfenstein, D. Cremer, J. Chem. Phys. 2000, 113, 3530-3547.
57. G. F. Caramori, S. E. Galembeck, K. K. Laali, J. Org. Chem. 2005, 70, 3242-3250
58. H. Hope, J. Bernstei, K. N. Trueblood, Acta Crystallogr. Sect. B 1972, 28, 1733-1743.
59. G. Bifulco, A. Mangoni, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 199-201.
60. T. Helgaker, M. Jaszunski, K. Ruud, Chem. Rev. 1999, 99, 293-352.
61. M. Dračínsky, J. Kaminsky, P. Bouř, J. Chem. Phys. 2009, 130, 094106
62. K. Ruud, P. O. Ã?strand, P. R. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4826-4833.
63. P. Bouř, M. Buděšínsky, J. Chem. Phys. 1999, 110, 2836-2843.
64. B. Minaev, J. Vaara, K. Ruud, O. Vahtras, Chem. Phys. Lett. 1998, 295, 455-461.
65. G. Oláh, S. Kuhn, A. Mlinko, J. Chem. Soc. 1956, 4257-4258
66. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, Q. Wang, X. Li, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2001, DOI:10.1002/047084289X.
67. A. K. Shakhnes, S. S. Vorobev, S. A. Shevelev, Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 938-939.
68. F. D. Bellamy, K. Ou, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 839-842
69. M. Dračínsky, J. Sejbal, B. Rygerová, M. Stiborová, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6893-6895.
70. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
71. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
72. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
73. W. Kutzelnigg, U. Fleischer, M. Schindler, in NMR - Basic Principles and Progress, Vol. 23 (Eds.:, P. Diehl, E. Fluck, H. Günther, R. Kosfeld, J. Seelig,), Springer, Berlin, 1990.
74. A. Klamt, in The Encyclopedia of Computational Chemistry, Vol. 1 (Eds.:, P. R. Schleyer, N. L. Allinger, T. Clark, J. Gasteiger, P. A. Kollman, H. F. Schaefer III, P. R. Schreiner,), Wiley, New York, 1998, pp. 604-615.
75. A. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
76. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799.
77. M. Dračínsky, P. Bouř, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 288-299
78. M. Dračínsky, J. Kaminsky, P. Bouř, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14698-14707.
79. R. Car, M. Parrinello, Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471-2474.
80. CPMD Version 3.11., IBM, Stuttgart, 2006,.
81. D. Vanderbilt, Phys. Rev. B 1990, 41, 7892-7895.
82. W. G. Hoover, Phys. Rev. A 1985, 31, 1695-1697
83. S. Nosé, M. L. Klein, Mol. Phys. 1983, 50, 1055-1076
84. S. Nosé, Mol. Phys. 1984, 52, 255-268
85. S. Nosé, J. Chem. Phys. 1984, 81, 511-519.