Thiiranes and thiirenes: Fused-ring derivatives

Comprehensive Heterocyclic Chemistry III

Volumn 1, Issue , 2008, Pages 391-431

  Vilaivan, T ^a   Chavasiri, W ^a   Rashatasakhon, P ^a  

^a CHULALONGKORN UNIVERSITY   (Thailand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84855557558     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: None     Document Type: Chapter

References (179)

1. H. R. Snyder, J. M. Stewart, and J. B. Ziegler, J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 2672.
2. E. E. van Tamelen, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 3444.
3. F. G. Bordwell, H. A. Andersen, and B. M. Pitt, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 1082.
4. J. S. Harding and L. N. Owen, J. Chem. Soc., 1954, 1528.
5. L. Goodman, A. Benitez, and B. R. Baker, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 1680.
6. L. Goodman and B. R. Baker, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 4924.
7. K. Takeda, T. Komeno, J. Kawanami, S. Ishihara, H. Kadokawa, H. Tokura, and H. Itani, Tetrahedron, 1965, 2, 329.
8. P. D. Klimstra, E. F. Nutting, and R. E. Counsell, J. Med. Chem., 1966, 9, 693.
9. P. W. Feit, J. Med. Chem., 1969, 12, 556.
10. F. Lautenschlager and N. V. Schwartz, J. Org. Chem., 1969, 34, 3991.
11. T. H. Chan and J. R. Finkenbine, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 2880.
12. W. A. Smit, M. Z. Krimer, and E. A. Vorobeva, Tetrahedron Lett., 1975, 29, 2451.
13. J. A. Ross, R. P. Seiders, and D. M. Lemal, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 4325.
14. T. Ueda, T. Asao, and H. Inoue, J. Carbohydr., 1976, 3, 365.
15. C. H. Bushweller, J. A. Ross, and D. M. Lemal, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 629.
16. Y. Kobayashi, I. Kumadaki, A. Ohsawa, Y. Sekine, and A. Ando, Heterocycles, 1977, 9, 1587.
17. F. Haviv and B. Belleau, Can. J. Chem., 1978, 56, 2677.
18. M. U. Bombala and S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1979, 3013.
19. U. Schöllkopf, Liebigs Ann. Chem., 1979, 451.
20. A. S. Gybin, W. A. Smit, M. Z. Krimer, N. S. Zefirov, L. A. Novgorodtseva, and N. K. Sadovaya, Tetrahedron, 1980, 36, 1361.
21. A. S. Gybin, W. A. Smit, V. S. Bogdanov, M. Z. Krimer, and J. B. Kalyan, Tetrahedron Lett, 1980, 21, 383.
22. F. J. Schmitz, D. van der Helm, M. B. Hossain, Y.Gopichand, and R. S. Prasad, US Pat. 4,302,470 (24 Nov 1981).
23. W. Ando, Y. Hanyu, T. Takata, and K. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4981.
24. P. M. R. Barkworth and J. A. Crabb, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1982, 2777.
25. F. J. Schmitz, D. van der Helm, M. B. Hossain, Y.Gopichand, and R. S. Prasad, US Pat 4,314,057 (2 Feb 1982).
26. J. Kurita, K. Iwata, M. Hasebe, and T. Tsuchiya, Chem. Commun., 1983, 941.
27. M. Berny and A. Trka, Collect. Czech. Chem. Commun., 1983, 48, 1749.
28. T. E. Bezmenova, A. A. Tukhar, Y. V. Bezuglyi, V. I. Slutskii, and V. M. Nosova, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl.Transl.), 1983, 19, 1287.
29. E. P. Janulis and A. J. Arduengo, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3563.
30. H. Hart; in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry', 1st edn., A. R. Katritzky and C. W. Rees, Eds.; Pergamon Press, Oxford, 1984, vol. 7, p. 185.
31. D. C. Dittmer; in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry', 1st edn., A. R. Katritzky and C. W. Rees, Eds.; Pergamon Press, Oxford, 1984, vol. 7, p. 131.
32. B. Rajanikanth and B. Ravindranath, Indian J. Chem. Sect. B, 1984, 23, 879.
33. W. Ando, Y. Hanyu, T. Takata, and K. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2216.
34. J. Kurita, K. Iwata, H. Sakai, and Y. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 4572.
35. D. Jahn, R. Becker, M. Keil, U. Schirmer, B. Wuerzer, and N. Meyer, Eur. Pat. 0172502 (8 Aug 1985).
36. K. C. Nicolaou, T. Ludduwahetty, J. L. Randell, and A. Chucholowski, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2466.
37. S. Calet and H. Alper, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3573.
38. K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, and P. J. Carroll, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3801.
39. S. S. Gosh, J. C. Martin, and J. Fried, J. Org. Chem., 1987, 52, 862.
40. G. Manuel, A. Faucher, and P. Mazerolles, J. Organomet. Chem., 1987, 327, C25.
41. W. Ando, Y. Kumamoto, and N. Tokitoh, Tetrahedron, 1987, 28, 2867.
42. F. Capozzi, G. Capozzi, and S. Menichetti, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4177.
43. P. Jutzi, A. Mohrke, A. Müller, and H. Bögge, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1518.
44. A. G. Sutherland and R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3267.
45. J. Kurita, T. Aruga, and T. Tsuchiya, Heterocycles, 1990, 31, 1769.
46. K. C. Nicolaou, S. A. DeFrees, C.-K. Hwang, N. Stylianides, P. J. Carroll, and J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3029.
47. S. Kamata, N. Haga, T. Tsuri, K. Uchida, H. Kakushi, H. Arita, and K. Hanasaki, J. Med. Chem., 1990, 33, 229.
48. N. Iranpoor and J. Owji, Synth. Commun., 1990, 20, 1047.
49. N. Iranpoor and J. Owji, Tetrahedron, 1991, 47, 149.
50. W. Tong, Z. Xi, C. Gioeli, and J. Chattopadhyaya, Tetrahedron, 1991, 47, 3431.
51. V. Lucchini, G. Modena, and L. Pasquato, Chem. Commun., 1992, 293.
52. M. Hannaby, P. Judson, and S. Warren, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1992, 2609.
53. F. A. Gad, A. A. Fahmy, A. F. El-Farargy, and A. B. El-Gazzar, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1992, 66, 183.
54. D. Jahn, R. Becker, M. Keil, U. Schirmer, B. Wuerzer, and N. Meyer, US Pat. 5,169,426 (8 Dec 1992).
55. A. L. Schwan, M. F. Pippert, H. H. Pham, and M. R. Roche, Chem. Commun., 1993, 1312.
56. J. E. Mangette, D. R. Powell, and R. West, Chem. Commun., 1993, 1348.
57. V. Lucchini, G. Modena, and L. Pasquato, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4527.
58. R. A. Ewin, W. A. Loughlin, S. M. Pyke, J. C. Morales, and R. J. K. Taylor, Synlett, 1993, 660.
59. I. A. Abu-Yousef, R. C. Hynes, and D. N. Harpp, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4289.
60. D. K. Jones and D. C. Liotta, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7209.
61. F. E. McDonald and C. C. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9363.
62. A. B. Muccioli, N. S. Simpkins, and A. Mortlock, J. Org. Chem., 1994, 59, 5141.
63. U. Zoller, E. Shakkour, and I. Pastersky, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1994, 95-96, 453.
64. G. Capozzi, S. Menichetti, S. Neri, and A. Skowronska, Synlett, 1997, 267.
65. A. E. Graham, W. A. Loughlin, and R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7281.
66. R. Sato, Ma. Okanuma, S. Chida, and S. Ogawa, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 891.
67. A. L. Schwan and M. D. Refvik, Chem. Commun., 1995, 1949.
68. M. D. Refvik, R. D. J. Froese, J. D. Goddard, H. H. Pham, M. F. Pippert, and A. L. Schwan, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 184.
69. R. M. El-Shishtawy, K. Fukunishi, and S. Miki, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3177.
70. W. Adam and S. Weinkötz, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 177.
71. W. Ando, N. Choi, and N. Tokitoh; in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry', 2nd edn., A. R. Katritzky and C. W. Rees, Eds.; Pergamon Press, Oxford, 1996, vol. 1A, p. 174.
72. S. R. Harring and T. Livinghouse; in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry', 2nd edn., A. R. Katritzky and C. W. Rees, Eds.; Pergamon Press, Oxford, 1996, vol. 1A, p. 241.
73. M. Barbero, I. Degani, S. Dughera, R. Fochi, and L. Piscopo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 289.
74. A. E. Graham, W. A. Loughlin, M. H. Moore, S. M. Pyke, G. Wilson, and R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1996, 661.
75. Y. Shalom, V. Kogan, Y. Badriah, R. G. Harvey, and J. Blum, J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 53.
76. J. Branalt, I. Kvarnstrom, B. Classon, and B. Samuelson, J. Org. Chem., 1996, 61, 3611.
77. P. Letellier, A. El Meslouti, D. Beaupere, and R. Uzan, Synthesis, 1996, 1435.
78. N. Iranpoor and F. Kazemi, Synthesis, 1996, 821.
79. B. Tamami and A. R. Kiasat, Synth. Commun., 1996, 26, 3953.
80. M. D. Refvik and A. L. Schwan, Tetrahedron, 1996, 52, 8387.
81. K. Tokunaga, Y. Ohga, and K. Takeuchi, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2241.
82. N. Iranpoor, B. Tamami, and K. Niknam, Can. J. Chem., 1997, 75, 1913.
83. J. Kowara, A. Skowronska, J. Michalski, and G. Capozzi, Heteroatom Chem., 1997, 8, 429.
84. A. P. Dishington, R. E. Douthwaite, A. Mortlock, A. B. Muccioli, and N. S. Simpkins, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1997, 323.
85. W. Adam, O. Deeg, and S. Weinkötz, J. Org. Chem., 1997, 62, 7084.
86. I. A. Abu-Yousef and D. N. Harpp, J. Org. Chem., 1997, 62, 8366.
87. A. J. Blake, S. M. Westaway, and N. S. Simpkins, Synlett, 1997, 919.
88. N. Iranpoor and F. Kazemi, Tetrahedron, 1997, 53, 11377.
89. M. Redon, Z. Janousekt, and H. G. Viehe, Tetrahedron, 1997, 53, 15717.
90. R. Sato, S. Sanada, M. Okanuma, T. Kimura, and S. Ogawa, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5821.
91. P. Johnson and R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5873.
92. J. B. Arterburn and M. C. Perry, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7701.
93. C. M. Marson and J. Campbell, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7785.
94. S. G. Allenmark and M. A. Andersson, Chirality, 1998, 10, 246.
95. A. Waldemar and S. Weinkötz, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4861.
96. W. Adam, B. Fröhling, K. Peters, and S. Weinkötz, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8914.
97. K. Tokunaga, T. Ohtsu, Y. Ohga, and K. Takeuchi, J. Org. Chem., 1998, 63, 2209.
98. A. L. Schwan, R. R. Strickler, Y. Lear, M. L. Kalin, T. E. Rietveld, T. J. Xiang, and D. Brillon, J. Org. Chem., 1998, 63, 7825.
99. I. A. Abu-Yousef and D. N. Harpp, J. Org. Chem., 1998, 63, 8654.
100. W. Adam, B. Fröhling, and S. Weinkötz, J. Org. Chem., 1998, 63, 9154.
101. N. Iranpoor and B. Zeynizadeh, Synth. Commun., 1998, 28, 3913.
102. I. Mohammadpoor-Baltork and H. Aliyan, Synth. Commun., 1998, 28, 3943.
103. J. D. Kendall and N. S. Simpkins, Synlett, 1998, 391.
104. A. L. Schwan and M. D. Refvik, Synlett, 1998, 96.
105. U. Zoller, E. Shakkour, I. Pastersky, S. Sklenak, and Y. Apeloig, Tetrahedron, 1998, 54, 14823.
106. Z. Yu and J. G. Verkade, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2671.
107. J. Jacob and J. H. Espenson, Chem. Commun., 1999, 1003.
108. R. J. K. Taylor, Chem. Commun., 1999, 217.
109. M. Blagoev, A. Linden, and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 1999, 82, 1458.
110. M. Blagoev, A. Linden, and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 1999, 82, 2316.
111. I. Mohammadpoor-Baltork and A. R. Khosropoor, Indian J. Chem., Sect. B, 1999, 38, 605.
112. S. Tangestaninejad and M. Shahram, J. Chem. Res. (S)., 1999, 370.
113. T. J. Dudley, I. P. Smoliakova, and M. R. Hoffmann, J. Org. Chem., 1999, 64, 1247.
114. U. Zoller, H. Yagi, and D. M. Jerina, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1999, 153, 307.
115. S. Tangestaninejad and V. Mirkhani, Synth. Commmun., 1999, 29, 2079.
116. N. Iranpoor, B. Tamami, and M. Shekarriz, Synth. Commun., 1999, 29, 3313.
117. E. J. Corey, G. Sarakinos, and A. Fischer, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7745.
118. N. Iranpoor and H. Adibi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2000, 73, 675.
119. I. Mohammadpoor-Baltork and H. Aliyan, J. Chem. Res. (S), 2000, 122.
120. A. Ebrahimi, F. Deyhimi, and H. Roohi, J. Chem. Res. (S), 2000, 93.
121. A. J. Blake, P. A. Cooke, J. D. Kendall, N. S. Simpkis, and S. M. Westaway, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2000, 153.
122. J. R. Smith and D. M. Lemal, J. Fluorine Chem., 2000, 102, 323.
123. J. Blum, V. Kogan, and H. Glatt, J. Heterocycl. Chem., 2000, 37, 1109.
124. R. Destro, V. Lucchini, G. Modena, and L. Pasquato, J. Org. Chem., 2000, 65, 3367.
125. U. Zoller and F. P. Chen, J. Org. Chem., 2000, 65, 8083.
126. F. E. McDonald, S. A. Burova, and L. G. Huffman, Jr., Synthesis, 2000, 970.
127. I. A. Abu-Yousef and D. N. Harpp, Sulfur Lett., 2000, 23, 131.
128. A. Viso, N. Poopeiko, and S. Castillón, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 407.
129. W. Adam and R. M. Bargon, Chem. Commun., 2001, 1910.
130. W. Adam, C. R. Saha-Möller, and P. Ganeshpure, Chem. Rev., 2001, 101, 3499.
131. W. Adam and R. M. Bargon, Eur. J. Org. Chem., 2001, 1959.
132. R. Huisgen, G. Mloston, and E. Langhals, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 1805.
133. G. Borosky, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 3588.
134. L. A. Marcaurelle and C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1587.
135. I. Mohammadpoor-Baltork and A. R. Khosropour, Molecules, 2001, 6, 996.
136. F. Kazemi, A. R. Kiasat, and S. Ebrahimi, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2001, 176, 135.
137. J. Castro, J. C. Cuevas, J. M. Fiandor, M. T. Fraile, F. D. de las Heras, and J. R. Ruiz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1371.
138. M. Dawid, G. Mloston, and J. Warkentin, Chem. Eur. J., 2002, 8, 2184.
139. W. Adam, S. G. Bosio, B. Fröhling, D. Leusser, and D. Stalke, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8316.
140. F. Kazemi, A. R. Kiasat, and S. Ebrahimi, J. Chem. Res. (S), 2002, 176.
141. X. Fu, Z. Shang, G. Wang, Z. Cai, Y. Pan, and X. Zhao, J. Phys. Chem. A., 2002, 106, 9284.
142. W. Adam and B. Fröhling, Org. Lett., 2002, 4, 599.
143. T. A. Kuznetsova, N. V. Istomia, and L. B. Krivdin, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2002, 38, 394.
144. L. D. S. Yadav and R. Kapoor, Synthesis, 2002, 2344.
145. B. Tamami, N. Iranpoor, and H. Mahdavi, Synth. Commun., 2002, 32, 1251.
146. V. Mirkhami, S. Tangestaninejad, and L. Alipanah, Synth. Commun., 2002, 32, 621.
147. N. Iranpoor, H. Firouzabadi, M. Chitsazi, and A. A. Jafari, Tetrahedron, 2002, 58, 7037.
148. A. D. Darwish, A. G. Avent, O. V. Boltalina, I. Gol'dt, I. Kuvytchko, T. Da Ros, J. M. Street, and R. Taylor, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2008.
149. S. A. Vasileva, L. K. Kalimullina, and M. G. Safarov, Chemistry of Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 2003, 39, 174.
150. W. Adam, R. M. Bargon, and G. Mloston, Eur. J. Org. Chem., 2003, 4012.
151. K. Candela, R. Fellous, D. Joulain, and R. Faure, Flavour Fragrance J., 2003, 18, 52.
152. W. Adam, R. M. Bargon, and W. A. Schenk, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3871.
153. F. Kazemi and A. R. Kiasat, J. Chem. Res. (S), 2003, 290.
154. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, C. Srinivas Reddy, and K. Rajasekhar, J. Org. Chem., 2003, 68, 2525.
155. G. R. Krow, G. Lin, D. Rapolu, Y. Fang, W. S. Lester, S. B. Herzon, and P. E. Sonnet, J. Org. Chem., 2003, 68, 5292.
156. F. Bravo, A. Viso, E. Alcazar, P. Molas, C. Bo, and S. Castillon, J. Org. Chem., 2003, 68, 686.
157. N. Iranpoor, H. Firouzabadi, and M. Shekarize, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 724.
158. R. J. K. Taylor and G. Casy, Org. React., 2003, 62, 357.
159. F. Kazemi and A. R. Kiasat, Phosporus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2003, 178, 1333.
160. N. Iranpoor, H. Firouzabadi, and A. A. Jafari, Synth. Commun., 2003, 33, 2321.
161. P. Salehi, M. M. Khodaei, M. A. Zolfigol, and A. Keyvan, Synth. Commun., 2003, 33, 3041.
162. F. Kazemi, A. R. Kiasata, and S. Ebrahimi, Synth. Commun., 2003, 33, 595.
163. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, and G. Baishya, Synthesis, 2003, 396.
164. R. A. Smith, M. O. Okoroafor, and M. J. Graham, US Pat. 6,603,021 (7 Oct. 2003).
165. N. Srilakshmi Krishnaveni, K. Surendra, M. Somi Reddy, Y. V. D. Nageswar, and K. Rama Rao, Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 395.
166. S. A. Hutchinson, S. P. Baker, J. Linden, and P. J. Scammells, Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 4877.
167. W. Adam and R. M. Bargon, Chem. Rev., 2004, 104, 251.
168. K. Nikam, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2004, 179, 499.
169. B. Kaboudin and H. Norouzi, Synthesis, 2004, 2035.
170. B. Tamami and K. Parvanak Borujeny, Synth. Commun., 2004, 34, 65.
171. M. Moghadam, S. Tangestaninejad, V. Mirkhani, and R. Shaibani, Tetrahedron, 2004, 60, 6105.
172. B. Kaboudin and H. Norouzi, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 1283.
173. B. Tamami and M. Kolahdoozan, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 1535.
174. K. Surendra, N. Srilakshmi Krishnaveni, and K. Rama Rao, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6523.
175. J. Huang, F. Wang, D.-M. Du, and J. Xu, Synthesis, 2005, 2122.
176. A. Ibdah, W. S. Jenks, and J. H. Espenson, Inorg. Chem., 2006, 45, 5351.
177. T. Harel, E. Amir, and S. Rozen, Org. Lett., 2006, 8, 1213.
178. H. Okada, M. Takeuchi, and M. Johno US Pat. 2006/0167217 A1 (27 Jul. 2006).
179. M. Tamura, T. Matsui, M. Shimuta, Y. Yoshimura, M. Takeuchi, H. Horikoshi, and H. Okada US Pat. 7,169,845 (30 Jan. 2007).