Access to new cyclitol thiirane analogs from oxa-pseudosaccharides

Synthesis

Volumn , Issue 12, 1996, Pages 1435-1437

  Letellier, P ^a   El Meslouti, A ^a   Beaupere, D ^a   Uzan, R ^a  

^a UNIVERSITÉ DE PICARDIE JULES VERNE   (France)

Author keywords

epoxides; glycosidase inhibitors; thiiranes

Indexed keywords

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; SULFIDE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030444232     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4415     Document Type: Article

References (33)

1. Hozel, W.; Banz W. Eur. J. Biochem. 1975, 57, 607. Legler, G. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 319, and references therein. Herrchen, M.; Legler, G. Eur. J. Biochem. 1984, 138, 527. Atsumi, S.; Iinuma, H.; Nosaka, C.; Umezawa, K. J. Antibiotics 1990, 43, 1579. Withers, S. G.; Umezawa, K. Biochem. Biophvs. Ges. Commun. 1991, 177, 532.
2. Hozel, W.; Banz W. Eur. J. Biochem. 1975, 57, 607. Legler, G. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 319, and references therein. Herrchen, M.; Legler, G. Eur. J. Biochem. 1984, 138, 527. Atsumi, S.; Iinuma, H.; Nosaka, C.; Umezawa, K. J. Antibiotics 1990, 43, 1579. Withers, S. G.; Umezawa, K. Biochem. Biophvs. Ges. Commun. 1991, 177, 532.
3. Hozel, W.; Banz W. Eur. J. Biochem. 1975, 57, 607. Legler, G. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 319, and references therein. Herrchen, M.; Legler, G. Eur. J. Biochem. 1984, 138, 527. Atsumi, S.; Iinuma, H.; Nosaka, C.; Umezawa, K. J. Antibiotics 1990, 43, 1579. Withers, S. G.; Umezawa, K. Biochem. Biophvs. Ges. Commun. 1991, 177, 532.
4. Hozel, W.; Banz W. Eur. J. Biochem. 1975, 57, 607. Legler, G. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 319, and references therein. Herrchen, M.; Legler, G. Eur. J. Biochem. 1984, 138, 527. Atsumi, S.; Iinuma, H.; Nosaka, C.; Umezawa, K. J. Antibiotics 1990, 43, 1579. Withers, S. G.; Umezawa, K. Biochem. Biophvs. Ges. Commun. 1991, 177, 532.
5. Hozel, W.; Banz W. Eur. J. Biochem. 1975, 57, 607. Legler, G. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 319, and references therein. Herrchen, M.; Legler, G. Eur. J. Biochem. 1984, 138, 527. Atsumi, S.; Iinuma, H.; Nosaka, C.; Umezawa, K. J. Antibiotics 1990, 43, 1579. Withers, S. G.; Umezawa, K. Biochem. Biophvs. Ges. Commun. 1991, 177, 532.
6. Horii, S.; Fukase, H. Carbohydr. Res. 1985, 140, 185. Ogawa, S.; Shibata, Y.; Nose, T.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3387. Junge, B.; Boshagen, H.; Stoltefub, J.; Müller, L. Enzyme Inhibit Proc. Meet. 1980, 123; Chem. Abstr. 1981, 94, 187620. Truscheit, E.; Frommer, W.; Junge, B.; Müller, L. Angew. Chem. 1981, 93, 738; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 744. Tong, M. K.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 312.
7. Horii, S.; Fukase, H. Carbohydr. Res. 1985, 140, 185. Ogawa, S.; Shibata, Y.; Nose, T.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3387. Junge, B.; Boshagen, H.; Stoltefub, J.; Müller, L. Enzyme Inhibit Proc. Meet. 1980, 123; Chem. Abstr. 1981, 94, 187620. Truscheit, E.; Frommer, W.; Junge, B.; Müller, L. Angew. Chem. 1981, 93, 738; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 744. Tong, M. K.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 312.
8. Horii, S.; Fukase, H. Carbohydr. Res. 1985, 140, 185. Ogawa, S.; Shibata, Y.; Nose, T.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3387. Junge, B.; Boshagen, H.; Stoltefub, J.; Müller, L. Enzyme Inhibit Proc. Meet. 1980, 123; Chem. Abstr. 1981, 94, 187620. Truscheit, E.; Frommer, W.; Junge, B.; Müller, L. Angew. Chem. 1981, 93, 738; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 744. Tong, M. K.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 312.
9. Horii, S.; Fukase, H. Carbohydr. Res. 1985, 140, 185. Ogawa, S.; Shibata, Y.; Nose, T.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3387. Junge, B.; Boshagen, H.; Stoltefub, J.; Müller, L. Enzyme Inhibit Proc. Meet. 1980, 123; Chem. Abstr. 1981, 94, 187620. Truscheit, E.; Frommer, W.; Junge, B.; Müller, L. Angew. Chem. 1981, 93, 738; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 744. Tong, M. K.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 312.
10. Horii, S.; Fukase, H. Carbohydr. Res. 1985, 140, 185. Ogawa, S.; Shibata, Y.; Nose, T.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3387. Junge, B.; Boshagen, H.; Stoltefub, J.; Müller, L. Enzyme Inhibit Proc. Meet. 1980, 123; Chem. Abstr. 1981, 94, 187620. Truscheit, E.; Frommer, W.; Junge, B.; Müller, L. Angew. Chem. 1981, 93, 738; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 744. Tong, M. K.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 312.
11. Horii, S.; Fukase, H. Carbohydr. Res. 1985, 140, 185. Ogawa, S.; Shibata, Y.; Nose, T.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3387. Junge, B.; Boshagen, H.; Stoltefub, J.; Müller, L. Enzyme Inhibit Proc. Meet. 1980, 123; Chem. Abstr. 1981, 94, 187620. Truscheit, E.; Frommer, W.; Junge, B.; Müller, L. Angew. Chem. 1981, 93, 738; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 744. Tong, M. K.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 312.
12. Horii, S.; Fukase, H. Carbohydr. Res. 1985, 140, 185. Ogawa, S.; Shibata, Y.; Nose, T.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3387. Junge, B.; Boshagen, H.; Stoltefub, J.; Müller, L. Enzyme Inhibit Proc. Meet. 1980, 123; Chem. Abstr. 1981, 94, 187620. Truscheit, E.; Frommer, W.; Junge, B.; Müller, L. Angew. Chem. 1981, 93, 738; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 744. Tong, M. K.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 312.
13. Beaupère, D.; Stasik, B.; Uzan, R.; Demailly, G. Carbohydr. Res. 1989, 191, 163. Benazza, M.; Uzan, R.; Beaupère, D.; Demailly, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3129; Mbongo, A.; Frèchou, C.; Beaupère, D.; Uzan, R.; Demailly, G. Carbohydr. Res. 1993, 246, 361.
14. Beaupère, D.; Stasik, B.; Uzan, R.; Demailly, G. Carbohydr. Res. 1989, 191, 163. Benazza, M.; Uzan, R.; Beaupère, D.; Demailly, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3129; Mbongo, A.; Frèchou, C.; Beaupère, D.; Uzan, R.; Demailly, G. Carbohydr. Res. 1993, 246, 361.
15. Beaupère, D.; Stasik, B.; Uzan, R.; Demailly, G. Carbohydr. Res. 1989, 191, 163. Benazza, M.; Uzan, R.; Beaupère, D.; Demailly, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3129; Mbongo, A.; Frèchou, C.; Beaupère, D.; Uzan, R.; Demailly, G. Carbohydr. Res. 1993, 246, 361.
16. Letellier, P.; Ralainairina, R.; Beaupère, D.; Uzan, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4555.
17. Nakata, M.; Chong, C.; Niwata, Y.; Toshima, K.; Tatsuta, K. J. Antibiotics 1993, 46, 1919. Tatsuta, K.; Niwata, Y; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189.
18. Nakata, M.; Chong, C.; Niwata, Y.; Toshima, K.; Tatsuta, K. J. Antibiotics 1993, 46, 1919. Tatsuta, K.; Niwata, Y; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Carbohydr. Res. 1991, 222, 189.
19. Culvenor, C.C.J.; Davis, W.; Pausaker, K.H.J. Chem. Soc. 1946, 1050. Goodman, L. Baker, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4924. Van Tamelen, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3444. Jesudason, M. V.; Owen, L. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2019. Calo, V.; Lopez, L.; Marchese, L.; Pesce, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 621. Chiu, C. W.; Whistler, R. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 832. Kudeska, W.; Michalska, M.; Swiatek, A. Carbohydr. Res. 1981, 90, 1. Chan, T.H.; Finkenbine, J.R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2880.
20. Culvenor, C.C.J.; Davis, W.; Pausaker, K.H.J. Chem. Soc. 1946, 1050. Goodman, L. Baker, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4924. Van Tamelen, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3444. Jesudason, M. V.; Owen, L. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2019. Calo, V.; Lopez, L.; Marchese, L.; Pesce, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 621. Chiu, C. W.; Whistler, R. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 832. Kudeska, W.; Michalska, M.; Swiatek, A. Carbohydr. Res. 1981, 90, 1. Chan, T.H.; Finkenbine, J.R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2880.
21. Culvenor, C.C.J.; Davis, W.; Pausaker, K.H.J. Chem. Soc. 1946, 1050. Goodman, L. Baker, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4924. Van Tamelen, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3444. Jesudason, M. V.; Owen, L. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2019. Calo, V.; Lopez, L.; Marchese, L.; Pesce, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 621. Chiu, C. W.; Whistler, R. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 832. Kudeska, W.; Michalska, M.; Swiatek, A. Carbohydr. Res. 1981, 90, 1. Chan, T.H.; Finkenbine, J.R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2880.
22. Culvenor, C.C.J.; Davis, W.; Pausaker, K.H.J. Chem. Soc. 1946, 1050. Goodman, L. Baker, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4924. Van Tamelen, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3444. Jesudason, M. V.; Owen, L. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2019. Calo, V.; Lopez, L.; Marchese, L.; Pesce, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 621. Chiu, C. W.; Whistler, R. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 832. Kudeska, W.; Michalska, M.; Swiatek, A. Carbohydr. Res. 1981, 90, 1. Chan, T.H.; Finkenbine, J.R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2880.
23. Culvenor, C.C.J.; Davis, W.; Pausaker, K.H.J. Chem. Soc. 1946, 1050. Goodman, L. Baker, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4924. Van Tamelen, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3444. Jesudason, M. V.; Owen, L. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2019. Calo, V.; Lopez, L.; Marchese, L.; Pesce, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 621. Chiu, C. W.; Whistler, R. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 832. Kudeska, W.; Michalska, M.; Swiatek, A. Carbohydr. Res. 1981, 90, 1. Chan, T.H.; Finkenbine, J.R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2880.
24. Culvenor, C.C.J.; Davis, W.; Pausaker, K.H.J. Chem. Soc. 1946, 1050. Goodman, L. Baker, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4924. Van Tamelen, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3444. Jesudason, M. V.; Owen, L. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2019. Calo, V.; Lopez, L.; Marchese, L.; Pesce, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 621. Chiu, C. W.; Whistler, R. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 832. Kudeska, W.; Michalska, M.; Swiatek, A. Carbohydr. Res. 1981, 90, 1. Chan, T.H.; Finkenbine, J.R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2880.
25. Culvenor, C.C.J.; Davis, W.; Pausaker, K.H.J. Chem. Soc. 1946, 1050. Goodman, L. Baker, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4924. Van Tamelen, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3444. Jesudason, M. V.; Owen, L. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2019. Calo, V.; Lopez, L.; Marchese, L.; Pesce, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 621. Chiu, C. W.; Whistler, R. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 832. Kudeska, W.; Michalska, M.; Swiatek, A. Carbohydr. Res. 1981, 90, 1. Chan, T.H.; Finkenbine, J.R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2880.
26. Culvenor, C.C.J.; Davis, W.; Pausaker, K.H.J. Chem. Soc. 1946, 1050. Goodman, L. Baker, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4924. Van Tamelen, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3444. Jesudason, M. V.; Owen, L. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2019. Calo, V.; Lopez, L.; Marchese, L.; Pesce, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 621. Chiu, C. W.; Whistler, R. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 832. Kudeska, W.; Michalska, M.; Swiatek, A. Carbohydr. Res. 1981, 90, 1. Chan, T.H.; Finkenbine, J.R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2880.
27. Fujisawa, T.; Tokobori, T. Chem. Lett. 1972, 935. Popkova, V. Y.; German, L. S.; Szonyi, S.; Cambon, A. J. Fluor. Chem. 1990, 49, 159. Hinshaw, J. C. Tetrahedron Lett. 1972, 3567. Sidhu, K. S.; Lown, E. M.; Strausz, O. P.; Gunning, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 254.
28. Fujisawa, T.; Tokobori, T. Chem. Lett. 1972, 935. Popkova, V. Y.; German, L. S.; Szonyi, S.; Cambon, A. J. Fluor. Chem. 1990, 49, 159. Hinshaw, J. C. Tetrahedron Lett. 1972, 3567. Sidhu, K. S.; Lown, E. M.; Strausz, O. P.; Gunning, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 254.
29. Fujisawa, T.; Tokobori, T. Chem. Lett. 1972, 935. Popkova, V. Y.; German, L. S.; Szonyi, S.; Cambon, A. J. Fluor. Chem. 1990, 49, 159. Hinshaw, J. C. Tetrahedron Lett. 1972, 3567. Sidhu, K. S.; Lown, E. M.; Strausz, O. P.; Gunning, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 254.
30. Fujisawa, T.; Tokobori, T. Chem. Lett. 1972, 935. Popkova, V. Y.; German, L. S.; Szonyi, S.; Cambon, A. J. Fluor. Chem. 1990, 49, 159. Hinshaw, J. C. Tetrahedron Lett. 1972, 3567. Sidhu, K. S.; Lown, E. M.; Strausz, O. P.; Gunning, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 254.
31. Horii, S.; Fukase, H.; Matsuo, T.; Kameda, Y.; Asano, N.; Matsui, K. J. Med. Chem. 1986, 29, 1038.
32. Takido, T.; Kobayashi, Y.; Itabashi, K. Synthesis 1986, 779.
33. Jaramillo, J.; Fernández de la Pradilla, R.; Martin-Lomas, M. Carbohydr. Res. 1991, 209, 296.