The rearrangement route to 2-azabicyclo[2.1.1]hexanes. Solvent and electrophile control of neighboring group participation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 13, 2003, Pages 5292-5299

  Krow, Grant R ^a   Lin, Guoliang ^a   Rapolu, Deepa ^a   Fang, Yuhong ^a   Lester, Walden S ^a   Herzon, Seth B ^a   Sonnet, Philip E ^a  

^a Temple University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROPHILES;

IONS; SOLVENTS;

AROMATIC COMPOUNDS;

2 AZABICYCLO[2.1.1]HEXANE; ACETIC ACID; ALKENE; BROMINE; HEXANE; NITROMETHANE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0037533936     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034394z     Document Type: Article

References (67)

1. Antimicrobials: Woll, M. G.; Fisk, J. D.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12447. Porter, E. A.; Wang, X.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2002, 4, 3317. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Reddy, K. L.; Raghavan, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2103. Analgesics: Lautens, M.; Fagnou, K.; Zunic, V. Org. Lett. 2002, 4, 3465. Morgan T.; Ray, N. C.; Parry, D. M. Org. Lett. 2002, 4, 597. Cathepsin K inhibitors: Falgueyret, J.-P.; Oballa, R. M.; Okamoto, O.; Wesolowski, G.; Aubin, Y.; Rydzewski, R. M.; Prasit, P.; Riendeau, B.; Rodan, S.; Percival, M. D. J. Med. Chem. 2001, 44, 94. Glutamate antagonist: Watanabe, H.; Okue, M.; Kobayashi, H.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 861. Ma, D.; Yang, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9706. Prolines: Mauger, A. B. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1205.
2. Antimicrobials: Woll, M. G.; Fisk, J. D.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12447. Porter, E. A.; Wang, X.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2002, 4, 3317. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Reddy, K. L.; Raghavan, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2103. Analgesics: Lautens, M.; Fagnou, K.; Zunic, V. Org. Lett. 2002, 4, 3465. Morgan T.; Ray, N. C.; Parry, D. M. Org. Lett. 2002, 4, 597. Cathepsin K inhibitors: Falgueyret, J.-P.; Oballa, R. M.; Okamoto, O.; Wesolowski, G.; Aubin, Y.; Rydzewski, R. M.; Prasit, P.; Riendeau, B.; Rodan, S.; Percival, M. D. J. Med. Chem. 2001, 44, 94. Glutamate antagonist: Watanabe, H.; Okue, M.; Kobayashi, H.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 861. Ma, D.; Yang, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9706. Prolines: Mauger, A. B. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1205.
3. Antimicrobials: Woll, M. G.; Fisk, J. D.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12447. Porter, E. A.; Wang, X.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2002, 4, 3317. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Reddy, K. L.; Raghavan, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2103. Analgesics: Lautens, M.; Fagnou, K.; Zunic, V. Org. Lett. 2002, 4, 3465. Morgan T.; Ray, N. C.; Parry, D. M. Org. Lett. 2002, 4, 597. Cathepsin K inhibitors: Falgueyret, J.-P.; Oballa, R. M.; Okamoto, O.; Wesolowski, G.; Aubin, Y.; Rydzewski, R. M.; Prasit, P.; Riendeau, B.; Rodan, S.; Percival, M. D. J. Med. Chem. 2001, 44, 94. Glutamate antagonist: Watanabe, H.; Okue, M.; Kobayashi, H.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 861. Ma, D.; Yang, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9706. Prolines: Mauger, A. B. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1205.
4. Antimicrobials: Woll, M. G.; Fisk, J. D.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12447. Porter, E. A.; Wang, X.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2002, 4, 3317. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Reddy, K. L.; Raghavan, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2103. Analgesics: Lautens, M.; Fagnou, K.; Zunic, V. Org. Lett. 2002, 4, 3465. Morgan T.; Ray, N. C.; Parry, D. M. Org. Lett. 2002, 4, 597. Cathepsin K inhibitors: Falgueyret, J.-P.; Oballa, R. M.; Okamoto, O.; Wesolowski, G.; Aubin, Y.; Rydzewski, R. M.; Prasit, P.; Riendeau, B.; Rodan, S.; Percival, M. D. J. Med. Chem. 2001, 44, 94. Glutamate antagonist: Watanabe, H.; Okue, M.; Kobayashi, H.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 861. Ma, D.; Yang, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9706. Prolines: Mauger, A. B. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1205.
5. Antimicrobials: Woll, M. G.; Fisk, J. D.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12447. Porter, E. A.; Wang, X.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2002, 4, 3317. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Reddy, K. L.; Raghavan, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2103. Analgesics: Lautens, M.; Fagnou, K.; Zunic, V. Org. Lett. 2002, 4, 3465. Morgan T.; Ray, N. C.; Parry, D. M. Org. Lett. 2002, 4, 597. Cathepsin K inhibitors: Falgueyret, J.-P.; Oballa, R. M.; Okamoto, O.; Wesolowski, G.; Aubin, Y.; Rydzewski, R. M.; Prasit, P.; Riendeau, B.; Rodan, S.; Percival, M. D. J. Med. Chem. 2001, 44, 94. Glutamate antagonist: Watanabe, H.; Okue, M.; Kobayashi, H.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 861. Ma, D.; Yang, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9706. Prolines: Mauger, A. B. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1205.
6. Antimicrobials: Woll, M. G.; Fisk, J. D.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12447. Porter, E. A.; Wang, X.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2002, 4, 3317. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Reddy, K. L.; Raghavan, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2103. Analgesics: Lautens, M.; Fagnou, K.; Zunic, V. Org. Lett. 2002, 4, 3465. Morgan T.; Ray, N. C.; Parry, D. M. Org. Lett. 2002, 4, 597. Cathepsin K inhibitors: Falgueyret, J.-P.; Oballa, R. M.; Okamoto, O.; Wesolowski, G.; Aubin, Y.; Rydzewski, R. M.; Prasit, P.; Riendeau, B.; Rodan, S.; Percival, M. D. J. Med. Chem. 2001, 44, 94. Glutamate antagonist: Watanabe, H.; Okue, M.; Kobayashi, H.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 861. Ma, D.; Yang, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9706. Prolines: Mauger, A. B. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1205.
7. Antimicrobials: Woll, M. G.; Fisk, J. D.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12447. Porter, E. A.; Wang, X.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2002, 4, 3317. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Reddy, K. L.; Raghavan, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2103. Analgesics: Lautens, M.; Fagnou, K.; Zunic, V. Org. Lett. 2002, 4, 3465. Morgan T.; Ray, N. C.; Parry, D. M. Org. Lett. 2002, 4, 597. Cathepsin K inhibitors: Falgueyret, J.-P.; Oballa, R. M.; Okamoto, O.; Wesolowski, G.; Aubin, Y.; Rydzewski, R. M.; Prasit, P.; Riendeau, B.; Rodan, S.; Percival, M. D. J. Med. Chem. 2001, 44, 94. Glutamate antagonist: Watanabe, H.; Okue, M.; Kobayashi, H.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 861. Ma, D.; Yang, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9706. Prolines: Mauger, A. B. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1205.
8. Antimicrobials: Woll, M. G.; Fisk, J. D.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12447. Porter, E. A.; Wang, X.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2002, 4, 3317. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Reddy, K. L.; Raghavan, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2103. Analgesics: Lautens, M.; Fagnou, K.; Zunic, V. Org. Lett. 2002, 4, 3465. Morgan T.; Ray, N. C.; Parry, D. M. Org. Lett. 2002, 4, 597. Cathepsin K inhibitors: Falgueyret, J.-P.; Oballa, R. M.; Okamoto, O.; Wesolowski, G.; Aubin, Y.; Rydzewski, R. M.; Prasit, P.; Riendeau, B.; Rodan, S.; Percival, M. D. J. Med. Chem. 2001, 44, 94. Glutamate antagonist: Watanabe, H.; Okue, M.; Kobayashi, H.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 861. Ma, D.; Yang, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9706. Prolines: Mauger, A. B. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1205.
9. Antimicrobials: Woll, M. G.; Fisk, J. D.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12447. Porter, E. A.; Wang, X.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2002, 4, 3317. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Reddy, K. L.; Raghavan, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2103. Analgesics: Lautens, M.; Fagnou, K.; Zunic, V. Org. Lett. 2002, 4, 3465. Morgan T.; Ray, N. C.; Parry, D. M. Org. Lett. 2002, 4, 597. Cathepsin K inhibitors: Falgueyret, J.-P.; Oballa, R. M.; Okamoto, O.; Wesolowski, G.; Aubin, Y.; Rydzewski, R. M.; Prasit, P.; Riendeau, B.; Rodan, S.; Percival, M. D. J. Med. Chem. 2001, 44, 94. Glutamate antagonist: Watanabe, H.; Okue, M.; Kobayashi, H.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 861. Ma, D.; Yang, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9706. Prolines: Mauger, A. B. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1205.
10. Jacquet, J.-P.; Bouzard, D.; Kiechel, J.-R.; Remuzon, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1565. Nicotinic agonists: Ullrich, T.; Binder, D.; Pyerin, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 177. Avenoza Spande, T. F.; Garaffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3475. Turner, S. C.; Zhai, H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 861. Xu, Y.; Choi, J.; Calaza, M. I.; Turner, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4069. Malpass, J. R.; Cox, C. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1419. Cox, C. D.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1999, 55 11879. Olivo, H. F.; Colby, D. A.; Hemenway, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4966. Proline analogues: Han, W.; Pelletier, J. C.; Mersinger, L. J.; Kettner, C. A.; Hodge, C. N. Org. Lett. 1999, 1, 1875. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rogriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999.
11. Jacquet, J.-P.; Bouzard, D.; Kiechel, J.-R.; Remuzon, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1565. Nicotinic agonists: Ullrich, T.; Binder, D.; Pyerin, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 177. Avenoza Spande, T. F.; Garaffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3475. Turner, S. C.; Zhai, H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 861. Xu, Y.; Choi, J.; Calaza, M. I.; Turner, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4069. Malpass, J. R.; Cox, C. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1419. Cox, C. D.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1999, 55 11879. Olivo, H. F.; Colby, D. A.; Hemenway, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4966. Proline analogues: Han, W.; Pelletier, J. C.; Mersinger, L. J.; Kettner, C. A.; Hodge, C. N. Org. Lett. 1999, 1, 1875. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rogriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999.
12. Jacquet, J.-P.; Bouzard, D.; Kiechel, J.-R.; Remuzon, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1565. Nicotinic agonists: Ullrich, T.; Binder, D.; Pyerin, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 177. Avenoza Spande, T. F.; Garaffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3475. Turner, S. C.; Zhai, H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 861. Xu, Y.; Choi, J.; Calaza, M. I.; Turner, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4069. Malpass, J. R.; Cox, C. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1419. Cox, C. D.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1999, 55 11879. Olivo, H. F.; Colby, D. A.; Hemenway, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4966. Proline analogues: Han, W.; Pelletier, J. C.; Mersinger, L. J.; Kettner, C. A.; Hodge, C. N. Org. Lett. 1999, 1, 1875. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rogriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999.
13. Jacquet, J.-P.; Bouzard, D.; Kiechel, J.-R.; Remuzon, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1565. Nicotinic agonists: Ullrich, T.; Binder, D.; Pyerin, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 177. Avenoza Spande, T. F.; Garaffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3475. Turner, S. C.; Zhai, H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 861. Xu, Y.; Choi, J.; Calaza, M. I.; Turner, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4069. Malpass, J. R.; Cox, C. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1419. Cox, C. D.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1999, 55 11879. Olivo, H. F.; Colby, D. A.; Hemenway, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4966. Proline analogues: Han, W.; Pelletier, J. C.; Mersinger, L. J.; Kettner, C. A.; Hodge, C. N. Org. Lett. 1999, 1, 1875. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rogriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999.
14. Jacquet, J.-P.; Bouzard, D.; Kiechel, J.-R.; Remuzon, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1565. Nicotinic agonists: Ullrich, T.; Binder, D.; Pyerin, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 177. Avenoza Spande, T. F.; Garaffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3475. Turner, S. C.; Zhai, H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 861. Xu, Y.; Choi, J.; Calaza, M. I.; Turner, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4069. Malpass, J. R.; Cox, C. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1419. Cox, C. D.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1999, 55 11879. Olivo, H. F.; Colby, D. A.; Hemenway, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4966. Proline analogues: Han, W.; Pelletier, J. C.; Mersinger, L. J.; Kettner, C. A.; Hodge, C. N. Org. Lett. 1999, 1, 1875. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rogriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999.
15. Jacquet, J.-P.; Bouzard, D.; Kiechel, J.-R.; Remuzon, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1565. Nicotinic agonists: Ullrich, T.; Binder, D.; Pyerin, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 177. Avenoza Spande, T. F.; Garaffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3475. Turner, S. C.; Zhai, H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 861. Xu, Y.; Choi, J.; Calaza, M. I.; Turner, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4069. Malpass, J. R.; Cox, C. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1419. Cox, C. D.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1999, 55 11879. Olivo, H. F.; Colby, D. A.; Hemenway, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4966. Proline analogues: Han, W.; Pelletier, J. C.; Mersinger, L. J.; Kettner, C. A.; Hodge, C. N. Org. Lett. 1999, 1, 1875. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rogriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999.
16. Jacquet, J.-P.; Bouzard, D.; Kiechel, J.-R.; Remuzon, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1565. Nicotinic agonists: Ullrich, T.; Binder, D.; Pyerin, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 177. Avenoza Spande, T. F.; Garaffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3475. Turner, S. C.; Zhai, H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 861. Xu, Y.; Choi, J.; Calaza, M. I.; Turner, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4069. Malpass, J. R.; Cox, C. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1419. Cox, C. D.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1999, 55 11879. Olivo, H. F.; Colby, D. A.; Hemenway, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4966. Proline analogues: Han, W.; Pelletier, J. C.; Mersinger, L. J.; Kettner, C. A.; Hodge, C. N. Org. Lett. 1999, 1, 1875. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rogriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999.
17. Jacquet, J.-P.; Bouzard, D.; Kiechel, J.-R.; Remuzon, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1565. Nicotinic agonists: Ullrich, T.; Binder, D.; Pyerin, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 177. Avenoza Spande, T. F.; Garaffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3475. Turner, S. C.; Zhai, H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 861. Xu, Y.; Choi, J.; Calaza, M. I.; Turner, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4069. Malpass, J. R.; Cox, C. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1419. Cox, C. D.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1999, 55 11879. Olivo, H. F.; Colby, D. A.; Hemenway, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4966. Proline analogues: Han, W.; Pelletier, J. C.; Mersinger, L. J.; Kettner, C. A.; Hodge, C. N. Org. Lett. 1999, 1, 1875. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rogriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999.
18. Jacquet, J.-P.; Bouzard, D.; Kiechel, J.-R.; Remuzon, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1565. Nicotinic agonists: Ullrich, T.; Binder, D.; Pyerin, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 177. Avenoza Spande, T. F.; Garaffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3475. Turner, S. C.; Zhai, H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 861. Xu, Y.; Choi, J.; Calaza, M. I.; Turner, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4069. Malpass, J. R.; Cox, C. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1419. Cox, C. D.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1999, 55 11879. Olivo, H. F.; Colby, D. A.; Hemenway, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4966. Proline analogues: Han, W.; Pelletier, J. C.; Mersinger, L. J.; Kettner, C. A.; Hodge, C. N. Org. Lett. 1999, 1, 1875. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rogriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999.
19. Jacquet, J.-P.; Bouzard, D.; Kiechel, J.-R.; Remuzon, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1565. Nicotinic agonists: Ullrich, T.; Binder, D.; Pyerin, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 177. Avenoza Spande, T. F.; Garaffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3475. Turner, S. C.; Zhai, H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 861. Xu, Y.; Choi, J.; Calaza, M. I.; Turner, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4069. Malpass, J. R.; Cox, C. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1419. Cox, C. D.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1999, 55 11879. Olivo, H. F.; Colby, D. A.; Hemenway, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4966. Proline analogues: Han, W.; Pelletier, J. C.; Mersinger, L. J.; Kettner, C. A.; Hodge, C. N. Org. Lett. 1999, 1, 1875. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rogriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999.
20. Jacquet, J.-P.; Bouzard, D.; Kiechel, J.-R.; Remuzon, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1565. Nicotinic agonists: Ullrich, T.; Binder, D.; Pyerin, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 177. Avenoza Spande, T. F.; Garaffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3475. Turner, S. C.; Zhai, H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 861. Xu, Y.; Choi, J.; Calaza, M. I.; Turner, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4069. Malpass, J. R.; Cox, C. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1419. Cox, C. D.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1999, 55 11879. Olivo, H. F.; Colby, D. A.; Hemenway, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4966. Proline analogues: Han, W.; Pelletier, J. C.; Mersinger, L. J.; Kettner, C. A.; Hodge, C. N. Org. Lett. 1999, 1, 1875. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rogriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999.
21. Jacquet, J.-P.; Bouzard, D.; Kiechel, J.-R.; Remuzon, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1565. Nicotinic agonists: Ullrich, T.; Binder, D.; Pyerin, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 177. Avenoza Spande, T. F.; Garaffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3475. Turner, S. C.; Zhai, H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 861. Xu, Y.; Choi, J.; Calaza, M. I.; Turner, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4069. Malpass, J. R.; Cox, C. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1419. Cox, C. D.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1999, 55 11879. Olivo, H. F.; Colby, D. A.; Hemenway, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4966. Proline analogues: Han, W.; Pelletier, J. C.; Mersinger, L. J.; Kettner, C. A.; Hodge, C. N. Org. Lett. 1999, 1, 1875. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rogriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999.
22. Jacquet, J.-P.; Bouzard, D.; Kiechel, J.-R.; Remuzon, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1565. Nicotinic agonists: Ullrich, T.; Binder, D.; Pyerin, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 177. Avenoza Spande, T. F.; Garaffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3475. Turner, S. C.; Zhai, H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 861. Xu, Y.; Choi, J.; Calaza, M. I.; Turner, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4069. Malpass, J. R.; Cox, C. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1419. Cox, C. D.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1999, 55 11879. Olivo, H. F.; Colby, D. A.; Hemenway, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4966. Proline analogues: Han, W.; Pelletier, J. C.; Mersinger, L. J.; Kettner, C. A.; Hodge, C. N. Org. Lett. 1999, 1, 1875. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Gorichko, M. V.; Grygorenko, O. O.; Komarov, I. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9411. Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rogriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3999.
23. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
24. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
25. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
26. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
27. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
28. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
29. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
30. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
31. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
32. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
33. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
34. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
35. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
36. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
37. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
38. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
39. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
40. For biologically interesting 2-azabicydo[2.1.1]hexanes: (a) Park, T. H.; Ha, Y. H.; Jeong, D. Y. Patent Application WO 98-KR246 19989898; Chem. Abstr. 1999, 130, 182388. (b) Esslinger, C. S.; Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Philips, D. P.; Chamberlain, A. R.; Thompson, C. M.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3101. (c) Koch, H. P.; Kavanaugh, M. P.; Esslinger, C. S.; Zerangue, N.; Humphrey, J. M.; Amara, S. G.; Chamberlin, A. R.; Bridges, R. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1095. (d) Mapelli, C.; van Halbeek, H.; Stammer, C. H. Biopolymers 1990, 29, 407. (e) Juvvadi, P.; Dooley, D. J.; Humblet, C. C.; Lu, G. H.; Lunney, E. A.; Panek, R. L.; Skeean, R.; Marshall, G. R. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 163. (f) Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4477. (g) Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765. (h) Bell, E. A.; Qureshi, M. Y.; Pryce, R. J.; Janzen, D. H.; Lemke, P.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 109, 1409. (i) Talluri, S.; Montelione, B. T.; van Duyne, G.; Piela, L.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4473. (j) Pirrung, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4577. (k) Hughes, P.; Martin, M.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4579. (l) Kite, G. C.; Ireland, H. Phytochemistry 2002, 59, 163. (m) Piotrowski, D. W. Synlett 1999, 1091. (n) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 250. (o) Rammeloo, T.; Stevens, C. V.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6509. (p) Lescop, C.; Mevellec, L.; Huet, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4187. (q) Rammeloo, T.; Stevens, C. V. New J. Chem. 2003, 27, 668.
41. (a) Krow, G. R.; Yuan, J.; Lin, G.; Sonnet, P. E. Org. Lett. 2002, 4, 1259.
42. (b) Krow, G. R.; Lee, Y. B.; Lester, W. S.; Christian, H.; Shaw, D. A.; Yuan, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 8558.
43. (c) Krow, G. R.; Lee, Y. B.; Lester, W. S.; Liu, N.; Yuan, J.; Duo, J.; Herzon, S. B.; Nguyen, Y.; Zacharias, D. J. Org. Chem. 2001, 66, 1805.
44. (d) Krow, G. R.; Lester, W. S.; Liu, N.; Yuan, J.; Hiller, A.; Duo, J.; Herzon, S. B.; Nguyen, Y.; Cannon, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 1811.
45. For a summary of nucleophilic ring closure approaches to 2-azabicyclo[2.1.1]hexanes, see refs 3n-q and 4a (footnote 6 therein). For photochemical approaches to 2-azabicyclo[2.1.1]hexanes, see ref 4a (footnote 5 therein), and also: (a) Kwak, Y.-S.; Winkler, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7429. (b) Toda, F.; Miyamoto, H.; Takeda, K.; Matsugawa, R.; Maruyama, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 6208. (c) Vogler, B.; Bayer, R.; Meller, M.; Kraus, W. J. Org. Chem. 1989, 54, 4165.
46. For a summary of nucleophilic ring closure approaches to 2-azabicyclo[2.1.1]hexanes, see refs 3n-q and 4a (footnote 6 therein). For photochemical approaches to 2-azabicyclo[2.1.1]hexanes, see ref 4a (footnote 5 therein), and also: (a) Kwak, Y.-S.; Winkler, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7429. (b) Toda, F.; Miyamoto, H.; Takeda, K.; Matsugawa, R.; Maruyama, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 6208. (c) Vogler, B.; Bayer, R.; Meller, M.; Kraus, W. J. Org. Chem. 1989, 54, 4165.
47. For a summary of nucleophilic ring closure approaches to 2-azabicyclo[2.1.1]hexanes, see refs 3n-q and 4a (footnote 6 therein). For photochemical approaches to 2-azabicyclo[2.1.1]hexanes, see ref 4a (footnote 5 therein), and also: (a) Kwak, Y.-S.; Winkler, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7429. (b) Toda, F.; Miyamoto, H.; Takeda, K.; Matsugawa, R.; Maruyama, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 6208. (c) Vogler, B.; Bayer, R.; Meller, M.; Kraus, W. J. Org. Chem. 1989, 54, 4165.
48. (a) Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1972, 37, 1321.
49. (b) Beeken, P.; Bonfiglio, J. N.; Hasan, I.; Piwinski, J. J.; Weinstein, B.; Zollo, I. A.; Fowler, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6677.
50. (c) Kurita, J.; Iwata, K.; Sakai, H.; Tsuchiya, T. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4572.
51. Krow, G. R.; Herzon, S. B.; Lin, G.; Qiu, F.; Sonnet, P. E. Org. Lett. 2002, 4, 3151.
52. Barluenga, J.; Martinez-Gallo, J. M.; Najera, C.; Yus, M. J. Chem. Res. 1986, 274.
53. Dalton, D. R.; Rodebaugh, R. K.; Jefford, J. Org. Chem. 1972, 37, 362.
54. (a) Rolston, J. H.; Yates, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1477.
55. (b) Gleiter, R.; Muller, G.; Huber-Patz, U.; Rodewald, H.; Irngartinger, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1985.
56. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, Part A, 3rd ed.; Plenum Press: New York, 1990; p 230.
57. Smietana, M.; Gouverneur, V.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 193.
58. Krow, G. R.; Shaw, D. A.; Lynch B.; Lester, W.; Szczepanski, S. W.; Raghavachari, R.; Derome, A. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 2258.
59. Kurita, J.; Iwata, K.; Sakai, H.; Tsuchiya, T. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4572.
60. Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791.
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
63. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, 94, 6081.
64. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper and Row: New York, 1987; p 341.
65. 1. PCSpartan Plus version 2.0; Wavefunction, INC., Irvine, CA 92612. (See Supporting Information.)
66. Hassner, A.; Boerwinkle, F. P.; Levy, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4879. There is evidence to indicate that iodonium ions are more stable than bromonium ions.
67. Krow, G. R.; Lester, W. S.; Lin, G.; Fang, Y.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 1626. Chlorosulfonyl isocyanate also adds to the nitrogen atom of alkenes 5.