Efficient synthesis of episulfones and of SO2 with any variation of oxygen isotopes using HOF·CH3CN

Organic Letters

Volumn 8, Issue 6, 2006, Pages 1213-1216

  Harel, Tal ^a   Amir, Elizabeta ^a   Rozen, Shlomo ^a  

^a TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33646456621     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060087e     Document Type: Article

References (32)

1. Staudinger, H.; Pfenninger, F. Ber. 1916, 49, 1941.
2. (a) Culvenor, C. C. J.; Davies, W.; Heath, N. S. J. Chem. Soc. 1949, 282.
3. (b) Elsasser, A.; Sundermeyer, W.; Stephenson, D. S. Chem. Ber. 1985, 118, 116.
4. (c) Raynolds, P.; Zonnebelt, S.; Bakker, S.; Kellogg, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3146.
5. (d) Ando, W.; Sonobe, H.; Akasaka, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4473.
6. (e) Jensen, F.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1478.
7. (f) Tokitoh, N.; Itami, A.; Ando, W. Chem. Lett. 1988, 1501.
8. Dittmer, D. C.; Levy, G. C. J. Org. Chem. 1965, 30, 0, 636.
9. (a) Jacobsson, U.; Kempe, T.; Norin, T. J. Org. Chem. 1974, 39, 9, 2722.
10. (b) Fischer, N. H. Synthesis 1970, 393.
11. (a) Opitz, G.; Ehlis, T.; Rieth, K. Chem. Ber. 1990, 123, 1989.
12. (b) Jeffery, S. M.; Sutherland, A. G.; Pyke, S. M.; Powell, A. K.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2317.
13. (c) Graham, A. E.; Loughlin, W. A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7281.
14. Graham, A. E.; Loughlin, W. A.; Moore, M. H.; Pyke, S. M.; Wilson, G.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 661.
15. (a) Taylor, R. J. K. Org. React. 2003, 62, 357.
16. (b) Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 1999, 217.
17. Johnson, P.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5873.
18. 3CN, see: Rozen, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2419.
19. Rozen, S.; Bareket, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 1457.
20. Rozen, S.; Bareket, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1959.
21. Amir, E.; Rozen, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7374.
22. (a) Tokura, N.; Nagai, T.; Matsumura, S. J. Org. Chem. 1966, 31, 349.
23. (b) King, J. F.; Durst, T. Can. J. Chem. 1966, 44, 819.
24. Kondo, K.; Negishi, A. Tetrahedron 1971, 27, 4821.
25. Fialkov, A. B.; Amirav, A. J. Chromatogr. A 2004, 1058, 233.
26. Fialkov, A. B.; Amirav, A. Rapid Commun. Mass Spec. 2003, 17, 1326.
27. See for example: (a) Xu, L. W.; Bendiab, T. B.; Nemes, L.; Kuczkowski, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5, 5723.
28. (b) Chaaboumi, H.; Mazzuoli, S. L.; Schriver, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3498.
29. (a) Clusius, K.; Bernstein, R. B. Helv. Chim. Acta 1962, 45, 252.
30. (b) Schriver, A.; Schriver, L.; Perchard, J. P. J. Mol. Spectrosc. 1988, 127, 125.
31. Xu, L. W.; Kuczkowski, R. L. J. Chem. Phys. 1994, 100, 15.
32. Jaeger, K.; Weller, R.; Schrems, O. Ber. Bunsen. Phys. Chem. 1992, 96, 485.