Synthesis, experimental and theoretical characterization, and field-effect transistor properties of a new class of dibenzothiophene derivatives: From linear to cyclic architectures

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 4, 2012, Pages 1313-1325

  Qiao, Yali ^a   Wei, Zhongming ^a   Risko, Chad ^b   Li, Hong ^b   Brédas, Jean Luc ^b,c   Xu, Wei ^a   Zhu, Daoben ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLINITIES; CYCLIC DIMERS; DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONIC COUPLING; FIELD-EFFECT; HOLE TRANSPORTS; INTRAMOLECULAR REORGANIZATION ENERGIES; MOLECULAR ARCHITECTURE; MOLECULAR PACKINGS; STACKING CONFIGURATIONS; TEMPERATURE-DEPENDENT PROPERTIES; THIN FILM MORPHOLOGY; TRANS-ISOMERS;

ARCHITECTURE; CHARACTERIZATION; DIMERS; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; ETHYLENE; FIELD EFFECT TRANSISTORS; HOLE MOBILITY; ISOMERS; MOLECULAR ELECTRONICS; TRANSPORT PROPERTIES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

OPTICAL PROPERTIES;

EID: 84855363004     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1jm13962b     Document Type: Article

References (63)

1. A. Tsumura H. Koezuka T. Ando Appl. Phys. Lett. 1986 49 1210
2. C. D. Dimitrakopoulos P. R. L. Malenfant Adv. Mater. 2002 14 99
3. T. W. Kelley P. F. Baude C. Gerlach D. E. Ender D. Muyres M. A. Haase D. E. Vogel S. D. Theiss Chem. Mater. 2004 16 4413
4. Y. M. Sun Y. Q. Liu D. B. Zhu J. Mater. Chem. 2005 15 53
5. S. Allard M. Forster B. Souharce H. Thiem U. Scherf Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4070
6. M. Mas-Torrent C. Rovira Chem. Soc. Rev. 2008 37 827
7. R. P. Ortiz J. Casado V. Hernandez J. T. L. Navarrete J. A. Letizia M. A. Ratner A. Facchetti T. J. Marks Chem.-Eur. J. 2009 15 5023
8. S. R. Forrest Chem. Rev. 1997 97 1793
9. V. Coropceanu J. Cornil D. A. da Silva Y. Olivier R. Silbey J. L. Bredas Chem. Rev. 2007 107 926
10. A. R. Murphy J. M. J. Frechet Chem. Rev. 2007 107 1066
11. J. Zaumseil H. Sirringhaus Chem. Rev. 2007 107 1296
12. A. J. Baca J. H. Ahn Y. G. Sun M. A. Meitl E. Menard H. S. Kim W. M. Choi D. H. Kim Y. Huang J. A. Rogers Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5524
13. C. D. Sheraw L. Zhou J. R. Huang D. J. Gundlach T. N. Jackson M. G. Kane I. G. Hill M. S. Hammond J. Campi B. K. Greening J. Francl J. West Appl. Phys. Lett. 2002 80 1088
14. H. Klauk M. Halik U. Zschieschang G. Schmid W. Radlik W. Weber J. Appl. Phys. 2002 92 5259
15. T. W. Kelley L. D. Boardman T. D. Dunbar D. V. Muyres M. J. Pellerite T. Y. P. Smith J. Phys. Chem. B 2003 107 5877
16. H. E. Katz Chem. Mater. 2004 16 4748
17. J. S. Moore Acc. Chem. Res. 1997 30 402
18. S. Hoger J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999 37 2685
19. M. M. Haley J. J. Pak S. C. Brand Top. Curr. Chem. 201 81
20. C. Grave A. D. Schluter Eur. J. Org. Chem. 2002 3075
21. D. Zhao J. S. Moore Chem. Commun. 2003 807
22. Y. Yamaguchi Z. Yoshida Chem.-Eur. J. 2003 9 5430
23. S. Hoger Chem.-Eur. J. 2004 10 1320
24. S. Hoger Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3806
25. W. Zhang J. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4416
26. I. Hisaki M. Sonoda Y. Tobe Eur. J. Org. Chem. 2006 833
27. A. Mishra C. Q. Ma P. Bauerle Chem. Rev. 2009 109 1141
28. P. Bauerle Adv. Mater. 1992 4 102
29. Y. Y. Noh J. J. Kim Y. Yoshida K. Yase Adv. Mater. 2003 15 699
30. A. Dadvand F. Cicoira K. Y. Chernichenko E. S. Balenkova R. M. Osuna F. Rosei V. G. Nenajdenko D. F. Perepichka Chem. Commun. 2008 5354
31. H. Xu G. Yu W. Xu Y. Xu G. L. Cui D. Q. Zhang Y. Q. Liu D. B. Zhu Langmuir 2005 21 5391
32. H. Xu Y. Wang G. Yu W. Xu Y. B. Song D. Q. Zhang Y. Q. Liu D. B. Zhu Chem. Phys. Lett. 2005 414 369
33. Y. B. Song C. Di X. D. Yang S. P. Li W. Xu Y. Q. Liu L. M. Yang Z. G. Shuai D. Q. Zhang D. B. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1470
34. T. Y. Zhao Z. M. Wei Y. B. Song W. Xu W. P. Hu D. B. Zhu J. Mater. Chem. 2007 17 4377
35. Y. B. Song C. A. Di Z. M. Wei T. Y. Zhao W. Xu Y. Q. Liu D. Q. Zhang D. B. Zhu Chem.-Eur. J. 2008 14 4731
36. Y. M. Sun L. Tan S. D. Jiang H. L. Qian Z. H. Wang D. W. Yan C. G. Di Y. Wang W. P. Wu G. Yu S. K. Yan C. R. Wang W. P. Hu Y. Q. Liu D. B. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1882
37. L. Tan L. Zhang X. Jiang X. D. Yang L. J. Wang Z. Wang L. Q. Li W. P. Hu Z. G. Shuai L. Li D. B. Zhu Adv. Funct. Mater. 2009 19 272
38. M. Mas-Torrent P. Hadley S. T. Bromley X. Ribas J. Tarres M. Mas E. Molins J. Veciana C. Rovira J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8546
39. J. H. Gao L. Q. Li Q. Meng R. J. Li H. Jiang H. X. Li W. P. Hu J. Mater. Chem. 2007 17 1421
40. K. Memminger T. Oeser T. J. J. Muller Org. Lett. 2008 10 2797
41. J. E. Mcmurry Chem. Rev. 1989 89 1513
42. Y. Nishide H. Osuga M. Saito T. Aiba Y. Inagaki Y. Doge K. Tanaka J. Org. Chem. 2007 72 9141
43. L. V. Dunkerton B. C. Barot A. Nigam J. Heterocycl. Chem. 1987 24 749
44. S. Kumar J. Chem. Soc. Perk. T. 2001 1 1018
45. M. Thelakkat H. W. Schmidt Adv. Mater. 1998 10 219
46. H. Meng M. Bendikov G. Mitchell R. Helgeson F. Wudl Z. Bao T. Siegrist C. Kloc C. H. Chen Adv. Mater. 2003 15 1090
47. X. D. Yang Q. K. Li Z. G. Shuai Nanotechnology 2007 18
48. V. Coropceanu M. Malagoli D. A. da Silva N. E. Gruhn T. G. Bill J. L. Bredas Phys. Rev. Lett. 2002 89
49. P. F. Barbara T. J. Meyer M. A. Ratner J. Phys. Chem. 1996 100 13148
50. K. D. Demadis C. M. Hartshorn T. J. Meyer Chem. Rev. 2001 101 2655
51. J. L. Bredas D. Beljonne V. Coropceanu J. Cornil Chem. Rev. 2004 104 4971
52. E. F. Valeev V. Coropceanu D. A. da Silva S. Salman J. L. Bredas J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9882
53. C. Risko V. Coropceanu S. Barlow V. Geskin K. Schmidt N. E. Gruhn S. R. Marder J. L. Bredas J. Phys. Chem. C 2008 112 7959
54. J. Bouchard M. Belletete G. Durocher M. Leclerc Macromolecules 2003 36 4624
55. K. M. Omer S. Y. Ku K. T. Wong A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10733
56. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
57. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
58. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
59. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372
60. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. M. Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Incorporated, Wallingford, CT, 2009
61. M. A. Thompson, Planaria Software, LLC, Seattle, WA
62. G. Kresse J. Furthmuller Comput. Mater. Sci. 1996 6 15
63. Y. Wang J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1991 43 8911