Synthesis and characterization of electroactive ferrocene derivatives: Ferrocenylimidazoquinazoline as a multichannel chemosensor selectively for Hg 2+ and Pb 2+ ions in an aqueous environment

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 1, 2012, Pages 298-311

  Pandey, Rampal ^a   Gupta, Rakesh Kumar ^a   Shahid, Mohammad ^a   Maiti, Biswajit ^a   Misra, Arvind ^a   Pandey, Daya Shankar ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84855362150     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201663m     Document Type: Article

References (124)

1. Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition; Czarnik, A. W., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1993; p 1.
2. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
3. Metallol, C. M.; Heiden, M. G. V. Genes Dev. 2010, 24, 2717-2722
4. Bartter, F. C.; Steinfeld, J. L.; Waldmann, T.; Delea, C. S. Trans. Assoc. Am. Physicians 1961, 74, 180-194
5. Kim, B.-E.; Wang, F.; Dufner-Beattie, J.; Andrews, G. K.; Eide, D. J.; Petris, M. J. J. Biol. Chem. 2003, 279, 4523-4530
6. Bressona, C.; Lamourouxa, C.; Sandrea, C.; Tabarantb, M.; Gaultc, N.; Poncyc, J. L.; Lefaixc, J. L.; Auwerd, C. D.; Speziae, R.; Gaigeote, M.-P.; Ansoborlof, E.; Mounicoug, S.; Fraysseh, A.; Devesh, G.; Bacquarth, T.; Sezneci, H.; Pouthieri, T.; Morettoi, P.; Ortegah, R.; Lobinskig, R.; Moulina, C. Biochimie 2006, 88, 1619-1629
7. Zhao, Y.; Lin, K.; Zhang, W.; Liu, L. J. Environ. Sci. 2010, 22, 1987-1992
8. Somerville, G. A.; Proctor, R. A. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2009, 73, 233-248
9. Kim, S. R.; Talbott, E. O.; Tull, E. S.; Zborowski, J. V.; Vogt, M. T.; Kuller, L. H. Med. Hypotheses 2002, 59, 655-659
10. Ŝmirjáková, S.; Ondráovicová, O.; Kaŝková, A.; Laktiiová, K. Folia Veterinaria 2005, 49, S31-S32
11. Bernard, A. Indian J. Med. Res. 2008, 128, 557-564
12. Raikwar, M. K.; Kumar, P.; Singh, M.; Singh, A. Veterinary World 2008, 1, 28-30
13. Xie, Y.; Trouba, K. J.; Liu, J.; Waalkes, M. P.; Germolec, D. R. Environ. Health Perspect. 2004, 112, 1255-1263
14. Katz, S. A.; Katz, R. B. J. Appl. Toxicol. 1992, 12, 79-84
15. Neal, R.; Aykin-Burns, N.; Ercal, N.; Zigler, J. S., Jr. Taxicol. 2005, 212, 1-9
16. Kopf-Maier, P.; Kopf, H.; Neuse, E. W. J. Cancer Res. Clin. 1984, 108, 336-340
17. Popova, L. V.; Babin, V. N.; Belousov, Y. A.; Nekrasov, Y. S.; Snegireva, A. E.; Borodina, N. P.; Shaposhnikova, G. M.; Bychenko, O. B.; Raevskii, P. M. Appl. Organomet. Chem. 1993, 7, 85-94
18. Miller, J. R.; Rowland, J.; Lechler, P. J.; Desilets, M.; Hsu, L. C. Water, Air, Soil Pollut. 1996, 86, 373
19. Huang, J.; Xu, Y.; Qian, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 2167-2170
20. Guliyev, R.; Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9007-9013
21. Wu, D. Y.; Huang, W.; Lin, Z. H.; Duan, C. Y.; He, C.; Wu, S.; Wang, D. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 7190-7201
22. Pacyna, E. G.; Pacyna, J. M.; Steenhuisen, F.; Wilson, S. Atmos. Environ. 2006, 40, 4048-4063
23. Tchounwou, P. B.; Ayensu, W. K.; Ninashvili, N.; Sutton, D. Environ. Toxicol. 2003, 18, 149
24. Clarkson, T. W.; Magos, L.; Myers, G. J. N. Engl. J. Med. 2003, 349, 1731-1737
25. Winder, C.; Carmichael, N. G.; Lewis, P. D. Trends Neurosci. 1982, 5, 207-209
26. Araki, S.; Sato, H.; Yokoyama, K.; Murata, K. Am. J. Ind. Med. 2000, 37, 193-204
27. Cory-Slechta, D. A. Adv. Behav. Pharmacol. 1984, 4, 211-255
28. Lin-Fu, J. S. Lead Poisoning, A Century of Discovery and Rediscovery. In Human Lead Exposure; Needleman, H. L., Ed.; Lewis Publishing: Boca Raton, FL, 1992.
29. McClure, D. S. J. Chem. Phys. 1952, 20, 682-686
30. Varnes, A. W.; Dodson, R. B.; Whery, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 946-950
31. Bag, B.; Bharadwaj, P. K. Inorg. Chem. 2004, 43, 4626-2630
32. Métivier, R.; Leray, I.; Valeur, B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4480-4490
33. Moon, S.-Y.; Youn, N. J.; Park, S. M.; Chang, S.-K. J. Org. Chem. 2005, 70, 2394-2397
34. Park, S. M.; Kim, M. H.; Choe, J.-I.; No, K. T.; Chang, S.-K. J. Org. Chem. 2007, 72, 3550-3553
35. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3443-3480
36. Kim, Y.-H.; Youk, J. S.; Moon, S. Y.; Choe, J.-I.; Chang, S.-K. Chem. Lett. 2004, 33, 702-703
37. Descalzo, A. B.; Martínez-Mánez, R.; Radeglia, R.; Rurack, K.; Soto, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3418-3419
38. Kealy, T. J.; Pauson, P. L. Nature 1951, 168, 1039-1040
39. Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Prez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2548
40. Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71-80
41. Bayly, S. R.; Beer, P. D.; Chen, G. Z. Ferrocenes 2008, 281-318
42. Kinbara, K.; Aida, K. Chem. Rev. 2005, 105, 1377-1400
43. Miller, S. A.; Tebboth, A. J.; Tremaine, J. F. J. Chem. Soc. 1952, 632-635
44. Togni, A.; Hayashi, T., Eds. Homogenous Catalysts. Organic Synthesis, Material Science; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
45. Hayashi, T.; Togni, A., Eds. Ferrocenes; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
46. Dai, L.-X.; Tu, T.; You, S.-L.; Deng, W.-P.; Hou, X.-L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 659-667
47. Sawamura, M.; Ito, Y. Chem. Rev. 1992, 92, 857-871
48. Colacot, T. J. Chem. Rev. 2003, 103, 3101-3118
49. Arráyas, R. G.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7674-7715
50. Atkinson, R. C. J.; Gibson, V. C.; Long, N. J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 313-328
51. Soai, K.; Shibata, T.; Morioka, H.; Choji, K. Nature 1995, 378, 767-768
52. Sato, I.; Urabe, H.; Ishiguro, S.; Shibata, T.; Soai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 315-317
53. Soai, K.; Shibata, T.; Sato, I. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 382-390
54. Soai, K.; Sato, I.; Shibata, T. In Methodologies in Asymmetric Catalysis; Malhotra, S. V., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; pp 85-102.
55. Todd, M. H. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 211-222
56. Blackmond, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5732-5736
57. Moriuchi, T.; Hirao, T. Top. Organomet. Chem. 2006, 17, 143-175
58. Hillard, E.; Vessieres, A.; Bideau, F. L.; Plazuk, D.; Spera, D.; Huche, M.; Jaouen, G. ChemMedChem. 2006, 1, 551-559 and references cited therein
59. Tsuji, J. Palladium reagents and catalysts; Wiley-VCH: New York, 1999.
60. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365
61. Plesske, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1962, 1, 312-327
62. Plesske, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1962, 1, 394-399
63. Tebben, L.; Bussmann, K.; Hegemann, M.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2008, 27, 4269-4272
64. Van Staveren, D. R.; Metzler-Nolte, N. Chem. Rev. 2004, 104, 5931-5985
65. Han, Y.; Cheng, K.; Simon, K. A.; Lan, Y.; Sejwal, P.; Luk, Y. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13913-13920
66. Shen, Q.; Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6586-6596
67. Hattori, T.; Sakamoto, J.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1994, 199-202
68. Semmelhack, M. F.; Rhee, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1395-1398
69. Paine, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1496-1502
70. Ten Hoeve, W.; Kruse, C. G.; Luteyn, J. M.; Thiecke, J. R. G.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5101-5106
71. Molina, P.; Tarraga, A.; Caballero, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3401-3417
72. Caballero, A.; García, R.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 1161-1173
73. Joseph, R.; Ramanujam, B.; Acharya, A.; Khutia, A.; Rao, C. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 5745-5758
74. Perrin, D. D.; Armango, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon: Oxford, U.K., 1986.
75. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for X-ray Crystal Structure Refinement; Göttingen University: Göttingen, Germany, 1997.
76. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Program for X-ray Crystal Structure Solution; Göttingen University: Göttingen, Germany, 1997.
77. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tools; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2000.
78. Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, C31
79. Bartolottiand, L. J.; Fluchick, K. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B.; Boyd, D., Ed.; VCH: New York, 1996; Vol. 7, pp 187-216.
80. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
81. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
82. Hay, P.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
83. Wadt, W. R.; Hay, P. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
84. Hay, P.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
85. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
86. Troshin, P. A.; Troyanov, S. I.; Boiko, G. N.; Lyubovskaya, R. N.; Lapshin, A. N.; Goldshleger, N. F. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2004, 12, 413-419
87. Hampe, D.; Günther, W.; Görls, H.; Anders, E. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4357-4372
88. Crugeiras, J.; Rios, A.; Amyes, T. L.; Richard, J. P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2145-2149
89. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441-449
90. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2311-2327
91. Geoffroy, G. L.; Wrighton, M. S. Organometallic Photochemistry; Academic Press: New York, 1979.
92. Sohn, Y. S.; Hendrickson, D. N.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3603-3612
93. Delavaux-Nicot, B.; Maynadiè, J.; Lavabre, D.; Fery-Forgues, S. Inorg. Chem. 2006, 45, 5691-5702
94. Basurto, S.; Riant, O.; Moreno, D.; Rojo, J.; Torroba, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 4673-4688
95. Willener, Y.; Joly, K. M.; Moody, C. J.; Tucker, J. H. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 1225-1233
96. Yub, Y.; Lin, L.-R.; Yang, K.-B.; Zhong, X.; Huang, R.-B.; Zheng, L.-S. Talanta 2006, 69, 103-106
97. Zhu, M.; Yuan, M.; Liu, X.; Xu, J.; Lv, J.; Huang, C.; Liu, H.; Li, Y.; Wang, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2008, 10, 1481-1484
98. Elanchezhian, S. V.; Kandaswamy, M. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 1109-1113
99. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Inorg. Chem. 2009, 48, 11566-11575
100. Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 6924-6937
101. Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 5489-5497
102. Kimura, J.; Yamada, H.; Yajima, T.; Fukushima, T. J. Lumin. 2009, 129, 1362-1365
103. Godde, F.; Toulmé, J.-J.; Moreau, S. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 2977-2985
104. Biavardi, E.; Battistini, G.; Montalti, M.; Yebeutchou, R. M.; Prodi, L.; Dalcanale, E. Chem. Commun. 2008, 1638-1640
105. Shirdel, J.; Penzkofer, A.; Shen, Z.; Procházka, R.; Daub J. Chem. Phys. 2007, 337, 99-109
106. Hirano, K.; Oderaotoshi, Y.; Minataka, S.; Komatsu, M. Chem. Lett. 2001, 1262-1263
107. Vivas-Mejía, P.; Rodríguez-Cabán, J. L.; Díaz-Velázquez, M.; Hernández-Pérez, M. G.; Cox, O.; Gonzalez, F. A. Mol. Cell. Biochem. 1997, 177, 69-77
108. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Giorgi, C.; Fusi, V.; Valtancoli, B.; Bernardo, M. A.; Pina, F. Inorg. Chem. 1999, 38, 3806-3813
109. Rurack, K. Spectrochim. Acta A 2001, 57, 2161-2195
110. Wang, F.; Schwabacher, A. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 8922-8928
111. Melnick, J. G.; Yurkerwich, K.; Parkin, G. Inorg. Chem. 2009, 48, 6763
112. Torrado, A.; Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 609-610
113. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Dalton Trans. 2010, 39, 5429-5431
114. Williams, N. J.; Gan, W.; Reibenspies, J. H.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 1407-1415
115. Xue, L.; Liu, Q.; Jiang, H. Org. Lett. 2009, 11, 3454-3457
116. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 4787-4796
117. Connors, K. A. Binding Constants; Wiley: New York, 1987.
118. Mashraqui, S. H.; Khan, T.; Sundaram, S.; Betkar, R.; Chandiramani, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8487-8490
119. Goldstein, G. W. Neurotoxicology 1993, 14, 97-102
120. Simons, T. J. B. Neurotoxicology 1993, 14, 77-86
121. Goyer, R. A. Environ. Health Perspect. 1990, 86, 177-182
122. Ahamed, B. N.; Arunachalam, M.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2010, 49, 4447-4457
123. Carr, J. D.; Coles, S. J.; Hassan, W. W.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A.; Tucker, J. H. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 57-62
124. Caballero, A.; Lloveras, V.; Tárraga, A.; Espinosa, A.; Velasco, M. D.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Wurst, K.; Molina, P.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1977-1981