Total synthesis and stereochemical assignment of burkholdac b, a depsipeptide HDAC Inhibitor

Organic Letters

Volumn 13, Issue 24, 2011, Pages 6334-6337

  Benelkebir, Hanae ^a   Donlevy, Alison M ^b   Packham, Graham ^b   Ganesan, A ^a  

^a UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

^b SOUTHAMPTON GENERAL HOSPITAL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BURKHOLDAC B; DEPSIPEPTIDE; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR;

ARTICLE; BURKHOLDERIA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG SCREENING; FEMALE; HUMAN; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BURKHOLDERIA; DEPSIPEPTIDES; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; FEMALE; HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84055178563     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202197q     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Shahbazian, M. D.; Grunstein, M. Annu. Rev. Biochem. 2007, 76, 75-100.
2. (b) Zhang, J.; Sprung, R.; Pei, J.; Tan, X.; Kim, S.; Zhu, H.; Liu, C.-F.; Grishin, N. V.; Zhao, J. Mol. Cell. Proteomics 2009, 8, 215-225.
3. (c) Close, P.; Creppe, C.; Gillard, M.; Ladang, A.; Chapelle, J. P.; Nguyen, L.; Chariot, A. Cell. Mol. Life Sci. 2010, 67, 1255-1264.
4. (a) Yang, X. J.; Seto, E. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2008, 9, 206-218.
5. (b) Nakagawa, T.; Guarante, L. J. Cell. Sci. 2011, 124, 833-838.
6. (a) Ganesan, A.; Nolan, L.; Crabb, S. J.; Packham, G. Curr. Cancer Drug Targets 2009, 9, 963-981.
7. (b) Kim, H.-J.; Bae, S.-C. Am. J. Transl. Res. 2011, 3, 166-179.
8. (c) Dinarello, C. A.; Fossati, G.; Mascagni, P. Mol. Med. 2011, 17, 333-352.
9. (a) Ortholand, J.-Y.; Ganesan, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 271-280.
10. (b) Ganesan, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 306-317.
11. Shigematsu, N.; Ueda, H.; Takase, S.; Tanaka, H.; Yamamoto, K.; Tada, T. J. Antibiot. 1994, 47, 311-314.
12. (a) Shin-ya, K.; Masuoka, Y.; Nagai, A.; Furihata, K.; Nagai, K.; Suzuki, K.; Hayakawa, Y.; Seto, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 41-44.
13. (b) Shindou, N.; Terada, A.; Mori, M.; Amino, N.; Hayata, K.; Nagai, K.; Hayakawa, Y.; Shinke, K.; Masuoka, Y. Japanese Patent 348340, 2001.
14. (c) Nagai, K.; Taniguchi, M.; Shindo, N.; Terada, Y.; Mori, M.; Amino, N.; Suzumura, K.; Takahashi, I.; Amase, M. World Patent 20460, 2004.
15. Taori, K.; Paul, V. J.; Luesch, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1806-1807.
16. (a) Yurek-George, A.; Habens, F.; Brimmell, M.; Packham, G.; Ganesan, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1030-1031.
17. (b) Davidson, S. M.; Townsend, P. A.; Carroll, C.; Yurek-George, A.; Balasubramanyam, K.; Kundu, T. K.; Stephanou, A.; Packham, G.; Ganesan, A.; Latchman, D. S. ChemBiochem 2005, 6, 162-170.
18. (c) Doi, T.; Iijima, Y.; Shin-ya, K.; Ganesan, A.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1177-1180.
19. (d) Yurek-George, A.; Cecil, A.; Mo, A. H. K.; Wen, S.; Rogers, H.; Habens, F.; Maeda, S.; Yoshida, M.; Packham, G.; Ganesan, A. J. Med. Chem. 2007, 50, 5720-5726.
20. (e) Crabb, S. J.; Howell, M.; Rogers, H.; Ishfaq, M.; Yurek-George, A.; Carey, K.; Pickering, B. M.; East, P.; Mitter, R.; Maeda, S.; Johnson, P. W. M.; Townsend, P.; Shinya, K.; Yoshida, M.; Ganesan, A.; Packham, G. Biochem. Pharmacol. 2008, 76, 463-475.
21. (f) Wen, S.; Packham, G.; Ganesan, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 9353-9361.
22. (g) Iijima, Y.; Munakata, A.; Shin-ya, K.; Ganesan, A.; Doi, T.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2970-2972.
23. (h) Tiffon, C. E.; Adams, J. E.; van der Fits, L.; Wen, S.; Townsend, P. A.; Ganesan, A.; Hodges, E.; Vermeer, M. H.; Packham, G. Br. J. Pharmacol. 2011, 162, 1590-1602.
24. (i) Benelkebir, H.; Marie, S.; Hayden, A. L.; Lyle, J.; Loadman, P. M.; Crabb, S. J.; Packham, G.; Ganesan,A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3650-3658.
25. FK228:(a) Li, K. W.; Xing, W.; Simon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7237-7238.
26. (b) Greshock, T. J.; Johns, D. M.; Noguchi, Y.; Williams, R. M. Org. Lett. 2008, 10, 613-616.
27. (c) Di Maro, S.; Pong, R. C.; Hsieh, J. T.; Ahn, J. M. J. Med. Chem. 2008, 51, 6639-6641.
28. FR901,375:Chen, Y.; Gambs, C.; Abe, Y.; Wentworth, P., Jr.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 8902-8905.
29. Spiruchostatins:(a) Takizawa, T.; Watanabe, K.; Narita, K.; Oguchi, T.; Abe, H.; Katoh, T. Chem. Commun. 2008, 1677-1679.
30. (b) Takizawa, T.; Watanabe, K.; Narita, K.; Kudo, K.; Oguchi, T.; Abe, H.; Katoh, T. Heterocycles 2008, 76, 275-290.
31. (c) Calandra, N. A.; Cheng, Y. L.; Kocak, K. A.; Miller, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 1971-1974.
32. (d) Narita, K.; Kikuchi, T.; Watanabe, K.; Takizawa, T.; Oguchi, T.; Kudo, K.; Matsuhara, K.; Abe, H.; Yamori, T.; Yoshida, M.; Katoh, T. Chem.;Eur. J. 2009, 15, 11174-11186.
33. (e) Fuse, S.; Okada, K.; Iijima, Y.; Munakata, A.; Machida, K.; Takahashi, T.; Takagi, M.; Shin-ya, K.; Doi, T. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3825-3833.
34. Largazole:(a) Ying, Y.; Taori, K.; Kim, H.; Hong, J.; Luesch, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8455-8459.
35. (b) Nasveschuk, C. G.; Ungermannova, D.; Liu, X.; Phillips, A. J. Org. Lett. 2008, 10, 3595-3598.
36. (c) Bowers, A.; West, N.; Taunton, J.; Schreiber, S. L.; Bradner, J. E.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11219-11222.
37. (d) Ghosh, A. K.; Kulkarni, S. Org. Lett. 2008, 10, 3907-3909.
38. (e) Ying, Y.; Liu, Y.; Byeon, S. R.; Kim, H. S.; Luesch, H.; Hong, J. Org. Lett. 2008, 10, 4021-4024.
39. (f) Seiser, T.; Kamena, F.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6483-6485.
40. (g) Ren, Q.; Dai, L.; Zhang, H.; Tan, W.; Xu, Z.; Ye, T. Synlett 2008, 2379-2383.
41. (h) Numajiri, Y.; Takahashi, T.; Takagi, M.; Shin-ya, K.; Doi, T. Synlett 2008, 2483-2486.
42. (i) Bowers, A. A.; Greshock, T. J.; West, N.; Estiu, G.; Schreiber, S. L.; Wiest, O.; Williams, R. M.; Bradner, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2900-2905.
43. (j) Bowers, A. A.; West, N.; Newkirk, T. L.; Troutman-Youngman, A. E.; Schreiber, S. L.; Wiest, O.; Bradner, J. E.; Williams, R. M. Org. Lett. 2009, 11, 1301-1304.
44. (k) Chen, F.; Gao, A.-H.; Li, J.; Nan, F.-J. ChemMedChem 2009, 4, 1269-1272.
45. (l) Wang, B.; Forsyth, C. J. Synlett 2009, 2873-2880.
46. (m) Zeng, X.; Yin, B.; Hu, Z.; Liao, C. Z.; Liu, J. L.; Li, S.; Li, Z.; Nicklaus, M. C.; Zhou, G. B.; Jiang, S. Org. Lett. 2010, 12, 1368-1371.
47. (n) Souto, J. A.; Vaz, E.; Lepore, I.; Poppler, A.-C.; Franci, G.; Alvarez, R.; Altucci, L.; de Lera, A. R. J. Med. Chem. 2010, 53, 4654-4667.
48. (o) Xiao, Q.; Wang, L. P.; Jiao, X. Z.; Liu, X. Y.; Wu, Q.; Xie, P. J. Asian Nat. Prod. Res. 2010, 12, 940-9.
49. (p) Wang, B.; Huang, P.-H.; Chen, C.-S.; Forsyth, C. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 1140-1150.
50. (a) Cheng, Y.-Q.; Yang, M.; Matter, A. M. Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 3460-3469.
51. (b) Wesener, S. R.; Potharla, V. Y.; Cheng, Y.-Q. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 1501-1507.
52. Cheng, Y.-Q. World Patent 98199, 2008.
53. Enck, S.; Kopp, F.; Marahiel, M. A.; Geyer, A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 559-563.
54. Bevan, K.; Davies, J. S.; Hassall, C. H.; Phillips, D. A. S. J. Chem. Soc. D: Chem. Commun. 1969, 1246.
55. Preciado, A.; Williams, P. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 9228-9234.
56. Nagao, Y.; Yamada, S.; Kumagai, T.; Ochiai, M.; Fujita, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1418-1419.
57. Shiina, I.; Kubota, M.; Ibuka, R. Tetrahedron Lett. 2002, 42, 7535-7539.
58. Biggins, J. B.; Gleber, C. D.; Brady, S. F. Org. Lett. 2011, 13, 1536-1539.