β-Hairpin stabilization through an interstrand triazole bridge

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 5, 2012, Pages 762-764

  Celentano, Veronica ^a   Diana, Donatella ^a   De Rosa, Lucia ^a   Romanelli, Alessandra ^b   Fattorusso, Roberto ^c   D’andrea, Luca Domenico ^a  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^c SECOND UNIVERSITY OF NAPLES   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE; PEPTIDOMIMETIC AGENT; PROTEIN; PROTEIN BETA HAIRPIN; TRIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 83455236874     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc16017f     Document Type: Article

References (28)

1. J. A. Robinson, S. DeMarco, F. Gombert, K. Moehle, D. Obrecht, Drug Discovery Today, 2008, 13, 944
2. A. J. Wilson, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 3289
3. S. Fletcher, A. Hamilton, Curr. Opin. Chem. Biol., 2005, 9, 632
4. L. D. Walensky, A. L. Kung, I. Escher, T. J. Malia, S. Barbuto, R. D. Wright, G. Wagner, G. L. Verdine, S. J. Korsmeyer, Science, 2004, 305, 1466
5. L. D. D'Andrea, G. Iaccarino, R. Fattorusso, D. Sorriento, C. Carannante, D. Capasso, B. Trimarco, C. Pedone, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2005, 102, 14215
6. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem., 2002, 67, 3057
7. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V Fokin, B. K. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2596
8. M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev., 2008, 108, 2952
9. M. Whiting, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1435
10. C. W. Tornøe, S. J. Sanderson, J. C. Mottram, G. H. Coombs, M. Meldal, J. Comb. Chem., 2004, 6, 312-324
11. M. Scrima, A. Le Chavalier-Isaad, P. Rovero, A. M. Papini, M. Chorev, A. M. D'Ursi, Eur. J. Org. Chem., 2010, 446
12. A. G. Cochran, N. J. Skelton, M. A. Starovasnik, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2001, 98, 5578-5583
13. C. D. Tatko, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9372
14. R. M. Hughes, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6518
15. A. J. Riemen, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14081
16. R. M. Fesinmeyer, F. M. Hudson, K. A. Olsen, G. W. N. White, A. Euser, N. H. Andersen, J. Biomol. NMR, 2005, 33, 213
17. R. B. Dyer, S. J. Maness, S. Franzen, R. M. Fesinmeyer, K. A. Olsen, N. H. Andersen, Biochemistry, 2005, 44, 10406-10415
18. C. M. Santiveri, J. Santoro, M. Rico, M. A. Jimenez, Protein Sci., 2004, 13, 1134
19. S. R. Griffiths-Jones, A. J. Maynard, M. S. Searle, J. Mol. Biol., 1999, 292, 1051
20. S. R. Griffiths-Jones, M. S. Searle, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8350-8356
21. F. J. Blanco, M. A. Jimenez, A. Pineda, M. Rico, J. Santoro, J. L. Nieto, Biochemistry, 1994, 33, 6004-6014
22. S. Yao, G. J. Howlett, R. S. Norton, J. Biomol. NMR, 2000, 16, 109
23. D. Diana, B. Ziaco, G. Colombo, G. Scarabelli, A. Romanelli, C. Pedone, R. Fattorusso, L. D. D'Andrea, Chem. Eur. J., 2008, 14, 4164
24. D. Diana, B. Ziaco, G. Scarabelli, C. Pedone, G. Colombo, L. D. D'Andrea, R. Fattorusso, Chem. Eur. J., 2010, 16, 5400
25. O. Jacobsen, H. Maekawa, N. H. Ge, C. H. Gorbitz, P. Rongved, O. P. Ottersen, M. Amiry-Moghaddam, J. Klaveness, J. Org. Chem., 2011, 76, 1228
26. K. Oh, Z. Guan, Chem. Commun., 2006, 3069
27. K. Holland-Nell, M. Meldal, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5204-5206
28. M. Empting, O. Avrutina, R. Meusinger, S. Fabritz, M. Reinwarth, M. Biesalski, S. Voigt, G. Buntkowsky, H. Kolmar, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5207