Flexible oligocholate foldamers as membrane transporters and their guest-dependent transport mechanism

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 2, 2012, Pages 260-266

  Zhang, Shiyong ^a   Zhao, Yan ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYFLUORESCEIN; FOLDAMERS; GLUCOSE TRANSPORT; HYDROPHILIC MOLECULES; KINETIC ANALYSIS; LOW LOADING; MONOMERIC SPECIES; RATE-LIMITING STEPS; TRANSPORT MECHANISM;

DYNAMIC LIGHT SCATTERING; GLUCOSE; LIPOSOMES;

PHOSPHOLIPIDS;

CHOLIC ACID DERIVATIVE; DIPALMITOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; GLUCOSE;

ARTICLE; ARTIFICIAL MEMBRANE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

1,2-DIPALMITOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; CHOLATES; GLUCOSE; MEMBRANES, ARTIFICIAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 83455169727     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06364b     Document Type: Article

References (77)

1. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173
2. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893
3. S. Hecht, and, Huc I., ed., Foldamers: Structure, Properties, and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
4. M. S. Cubberley B. L. Iverson Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 650
5. K. Kirshenbaum R. N. Zuckermann K. A. Dill Curr. Opin. Struct. Biol. 1999 9 530
6. C. M. Goodman S. Choi S. Shandler W. F. DeGrado Nat. Chem. Biol. 2007 3 252
7. A. D. Bautista C. J. Craig E. A. Harker A. Schepartz Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 685
8. N. Delsuc F. Godde B. Kauffmann J. M. Leger I. Huc J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11348
9. E. Kolomiets V. Berl J. M. Lehn Chem. -Eur. J. 2007 13 5466
10. V. J. Bradford B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1517
11. B. Gong Acc. Chem. Res. 2008 41 1376
12. X. Li Y. D. Wu D. Yang Acc. Chem. Res. 2008 41 1428
13. D. Zornik R. M. Meudtner T. El Malah C. M. Thiele S. Hecht Chem. -Eur. J. 2011 17 1473
14. D. Haldar C. Schmuck Chem. Soc. Rev. 2009 38 363
15. C. Li Y. Y. Zhu H. P. Yi C. Z. Li X. K. Jiang Z. T. Li Y. H. Yu Chem. -Eur. J. 2007 13 9990
16. R. M. Meudtner M. Ostermeier R. Goddard C. Limberg S. Hecht Chem. -Eur. J. 2007 13 9834
17. G. Maayan M. D. Ward K. Kirshenbaum Chem. Commun. 2009 56
18. S. Chowdhury G. Schatte H. B. Kraatz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7056
19. V. V. E. Ramesh A. Roy K. N. Vijayadas A. M. Kendhale P. Prabhakaran R. Gonnade V. G. Puranik G. J. Sanjayan Org. Biomol. Chem. 2011 9 367
20. H. Juwarker K. S. Jeong Chem. Soc. Rev. 2010 39 3664
21. C. E. Schafmeister Z. Z. Brown S. Gupta Acc. Chem. Res. 2008 41 1387
22. E. A. Porter B. Weisblum S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7324
23. B. P. Mowery S. E. Lee D. A. Kissounko R. F. Epand R. M. Epand B. Weisblum S. S. Stahl S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15474
24. N. P. Chongsiriwatana J. A. Patch A. M. Czyzewski M. T. Dohm A. Ivankin D. Gidalevitz R. N. Zuckermann A. E. Barron Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 2794
25. S. Choi A. Isaacs D. Clements D. Liu H. Kim R. W. Scott J. D. Winkler W. F. DeGrado Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 6968
26. G. N. Tew R. W. Scott M. L. Klein W. F. DeGrado Acc. Chem. Res. 2010 43 30
27. J. M. Rodriguez A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8614
28. P. N. Wyrembak A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4566
29. W. S. Horne L. M. Johnson T. J. Ketas P. J. Klasse M. Lu J. P. Moore S. H. Gellman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 14751
30. Y. Imamura N. Watanabe N. Umezawa T. Iwatsubo N. Kato T. Tomita T. Higuchi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7353
31. W. Cai G. T. Wang Y. X. Xu X. K. Jiang Z. T. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6936
32. G. Maayan M. D. Ward K. Kirshenbaum Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 13679
33. G. von Heijne E. Wallin Protein Sci. 1998 7 1029
34. A. L. Hopkins C. R. Groom Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 727
35. K. Lundstrom Curr. Protein Pept. Sci. 2006 7 465
36. Y. Zhao Z. Zhong E. H. Ryu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 218
37. X. Pan Y. Zhao Org. Lett. 2009 11 69
38. H. K. Cho Z. Q. Zhong Y. Zhao Tetrahedron 2009 65 7311
39. H. Cho Y. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9890
40. H. Cho Y. Zhao Langmuir 2011 27 4936
41. H. Cho Y. Zhao Chem. Commun. 2011 47 8970
42. H. Cho L. Widanapathirana Y. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 141
43. W. D. Stein, Carriers and Pumps: An Introduction to Membrane Transport, Academic Press, San Diego, CA, 1990
44. G. W. Gokel A. Mukhopadhyay Chem. Soc. Rev. 2001 30 274
45. G. W. Gokel I. A. Carasel Chem. Soc. Rev. 2007 36 378
46. T. M. Fyles Chem. Soc. Rev. 2007 36 335
47. B. A. McNally W. M. Leevy B. D. Smith Supramol. Chem. 2007 19 29
48. S. Matile A. Som N. Sorde Tetrahedron 2004 60 6405
49. N. Sakai J. Mareda S. Matile Acc. Chem. Res. 2005 38 79
50. A. L. Sisson M. R. Shah S. Bhosale S. Matile Chem. Soc. Rev. 2006 35 1269
51. J. T. Davis O. Okunola R. Quesada Chem. Soc. Rev. 2010 39 3843
52. V. Janout C. Di Giorgio S. L. Regen J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2671
53. V. Janout I. V. Staina P. Bandyopadhyay S. L. Regen J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9926
54. V. Janout B. W. Jing I. V. Staina S. L. Regen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4436
55. V. Janout S. L. Regen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 22
56. C. Goto M. Yamamura A. Satake Y. Kobuke J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12152
57. A. V. Koulov T. N. Lambert R. Shukla M. Jain J. M. Boon B. D. Smith H. Y. Li D. N. Sheppard J. B. Joos J. P. Clare A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4931
58. N. Maulucci F. De Riccardis C. B. Botta A. Casapullo E. Cressina M. Fregonese P. Tecilla I. Izzo Chem. Commun. 2005 1354
59. S. D. Whitmarsh A. P. Redmond V. Sgarlata A. P. Davis Chem. Commun. 2008 3669
60. L. Ma M. Melegari M. Colombini J. T. Davis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2938
61. C. P. Wilson S. J. Webb Chem. Commun. 2008 4007
62. Y. Zhao Z. Zhong J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17894
63. Y. Zhao J. Org. Chem. 2009 74 834
64. R. R. C. New, Liposomes: A Practical Approach, IRL Press, Oxford, 1990
65. D. K. Struck D. Hoekstra R. E. Pagano Biochemistry 1981 20 4093
66. D. Hoekstra N. Düzgüne Methods Enzymol. 1993 220 15
67. S. Otto M. Osifchin S. L. Regen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10440
68. M. Merritt M. Lanier G. Deng S. L. Regen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8494
69. S. Litvinchuk G. Bollot J. Mareda A. Som D. Ronan M. R. Shah P. Perrottet N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10067
70. S. Krasne G. Eisenman G. Szabo Science 1971 174 412
71. A. Som S. Matile Chem. Biodiversity 2005 2 717
72. S. C. Kinsky J. A. Haxby D. A. Zopf C. R. Alving C. B. Kinsky Biochemistry 1969 8 4149
73. J. R. Granja M. R. Ghadiri J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10785
74. Y. Zhao J. Org. Chem. 2009 74 7470
75. J. Wu X. G. Pan Y. Zhao J. Colloid Interface Sci. 2011 353 420
76. H. Tanaka S. Litvinchuk D.-H. Tran G. Bollot J. Mareda N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16000
77. P. R. Westmark S. J. Gardiner B. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11093