Copper-catalyzed tyrosine nitration

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 49, 2011, Pages 19823-19831

  Qiao, Liang ^a   Lu, Yu ^a   Liu, Baohong ^b   Girault, Hubert H ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

^b FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL MECHANISM; CUPRIC IONS; ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRY; ENZYMATIC PATHWAYS; HYDROXYL RADICALS; ION COMPLEXES; MICRO-REACTOR; NEURODEGENERATIVE DISORDERS; NITRITE ANION; NITROGEN DIOXIDES; OH RADICAL; PEROXYNITRITES; SUPEROXIDE DISMUTASES; TYROSINE NITRATION;

CHEMICAL ANALYSIS; COPPER; DECOMPOSITION; ELECTROSPRAY IONIZATION; FREE RADICALS; HYDROGEN; HYDROGEN PEROXIDE; IONS; IRON COMPOUNDS; MASS SPECTROMETRY; NEURODEGENERATIVE DISEASES; NITRATION; NITRIC OXIDE; NITROGEN; NITROGEN OXIDES; NITROGEN REMOVAL; OXIDATION; OXYGEN; PORPHYRINS;

AMINO ACIDS;

COPPER ZINC SUPEROXIDE DISMUTASE; CUPRIC ION; FERRIC ION; FREE RADICAL; HEME; HYDROGEN PEROXIDE; HYDROXYL RADICAL; NITRIC OXIDE; NITRITE; NITROGEN DIOXIDE; POLYPEPTIDE; TYROSINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENZYME ACTIVITY; FENTON REACTION; MICROCHIP ANALYSIS; NITRATION; OXIDATION;

CATALYSIS; COPPER; HYDROGEN PEROXIDE; NITRITES; TYROSINE;

EID: 83055161441     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja206980q     Document Type: Article

References (66)

1. Wiseman, H.; Halliwell, B. Biochem. J. 1996, 313, 17-29
2. Apel, K.; Hirt, H. Annu. Rev. Plant Biol. 2004, 55, 373-399
3. Radi, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 4003-4008
4. Shishehbor, M. H.; Aviles, R. J.; Brennan, M. L.; Fu, X. M.; Goormastic, M.; Pearce, G. L.; Gokce, N.; Keaney, J. F.; Penn, M. S.; Sprecher, D. L.; Vita, J. A.; Hazen, S. L. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2003, 289, 1675-1680
5. Good, P. F.; Werner, P.; Hsu, A.; Olanow, C. W.; Perl, D. P. Am. J. Pathol. 1996, 149, 21-28
6. Danielson, S. R.; Held, J. M.; Schilling, B.; Oo, M.; Gibson, B. W.; Andersen, J. K. Anal. Chem. 2009, 81, 7823-7828
7. Gunaydin, H.; Houk, K. N. Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 894-898
8. van der Vliet, A.; Eiserich, J. P.; Halliwell, B.; Cross, C. E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 7617-7625
9. Goldstein, S.; Lind, J.; Merenyi, G. Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2005, 105, 2457-2470
10. Schopfer, M. P.; Wang, J.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2010, 49, 6267-6282
11. Surmeli, N. B.; Litterman, N. K.; Miller, A. F.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17174-17185
12. Olbregts, J. Int. J. Chem. Kinet. 1985, 17, 835-848
13. Su, J.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12979-12988
14. Bian, K.; Gao, Z. H.; Weisbrodt, N.; Murad, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5712-5717
15. Reddy, P. V. B.; Rao, K. V. R.; Norenberg, M. D. Lab. Invest. 2008, 88, 816-830
16. Thomas, D. D.; Espey, M. G.; Vitek, M. P.; Miranda, K. M.; Wink, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12691-12696
17. Perry, G.; Sayre, L. M.; Atwood, C. S.; Castellani, R. J.; Cash, A. D.; Rottkamp, C. A.; Smith, M. A. CNS Drugs 2002, 16, 339-352
18. Waggoner, D. J.; Bartnikas, T. B.; Gitlin, J. D. Neurobiol. Dis. 1999, 6, 221-230
19. Gaggelli, E.; Kozlowski, H.; Valensin, D.; Valensin, G. Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2006, 106, 1995-2044
20. Lu, Y.; Prudent, M.; Qiao, L. A.; Mendez, M. A.; Girault, H. H. Metallomics 2010, 2, 474-479
21. Goss, S. P. A.; Singh, R. J.; Kalyanaraman, B. J. Biol. Chem. 1999, 274, 28233-28239
22. Singh, R. J.; Goss, S. P. A.; Joseph, J.; Kalyanaraman, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12912-12917
23. Zhang, H.; Joseph, J.; Felix, C.; Kalyanaraman, B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 14038-14045
24. Bonini, M. G.; Fernandes, D. C.; Augusto, O. Biochemistry 2004, 43, 344-351
25. Sevcsik, E.; Trexler, A. J.; Dunn, J. M.; Rhoades, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7152-7158
26. Gobry, V.; van Oostrum, J.; Martinelli, M.; Rohner, T. C.; Reymond, F.; Rossier, J. S.; Girault, H. H. Proteomics 2002, 2, 405-412
27. Bindila, L.; Froesch, M.; Lions, N.; Vukelic, Z.; Rossier, J. S.; Girault, H. H.; Peter-Katalinic, J.; Zamfir, A. D. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 2913-2920
28. Ishibashi, K.; Fujishima, A.; Watanabe, T.; Hashimoto, K. Electrochem. Commun. 2000, 2, 207-210
29. Liu, J. F.; Roussel, C.; Lagger, G.; Tacchini, P.; Girault, H. H. Anal. Chem. 2005, 77, 7687-7694
30. Morand, K.; Talbo, G.; Mann, M. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 738-743
31. Boys, B. L.; Kuprowski, M. C.; Noel, J. J.; Konermann, L. Anal. Chem. 2009, 81, 4027-4034
32. Maragos, C. M.; Morley, D.; Wink, D. A.; Dunams, T. M.; Saavedra, J. E.; Hoffman, A.; Bove, A. A.; Isaac, L.; Hrabie, J. A.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 1991, 34, 3242-3247
33. Beckman, J. S.; Carson, M.; Smith, C. D.; Koppenol, W. H. Nature 1993, 364, 584-584
34. Beckman, J. S.; Ischiropoulos, H.; Zhu, L.; Vanderwoerd, M.; Smith, C.; Chen, J.; Harrison, J.; Martin, J. C.; Tsai, M. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 438-445
35. Ramezanian, M. S.; Padmaja, S.; Koppenol, W. H. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 232-240
36. Roncone, R.; Barbieri, M.; Monzani, E.; Casella, L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1286-1293
37. Monzani, E.; Roncone, R.; Galliano, M.; Koppenol, W. H.; Casella, L. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 895-906
38. Nicolis, S.; Pennati, A.; Perani, E.; Monzani, E.; Sanangelantoni, A. M.; Casella, L. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 749-757
39. Nicolis, S.; Monzani, E.; Roncone, R.; Gianelli, L.; Casella, L. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2281-2290
40. Ferrer-Sueta, G.; Radi, R. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 161-177
41. Yamakura, F.; Ikeda, K. Nitric Oxide 2006, 14, 152-161
42. Augusto, O.; Bonini, M. G.; Amanso, A. M.; Linares, E.; Santos, C. C. X.; De Menezes, S. L. Free Radical Biol. Med. 2002, 32, 841-859
43. Ferrer-Sueta, G.; Ruiz-Ramirez, L.; Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1338-1344
44. Kohnen, S.; Halusiak, E.; Mouithys-Mickalad, A.; Deby-Dupont, G.; Deby, C.; Hans, P.; Lamy, M.; Noels, A. F. Nitric Oxide 2005, 12, 252-260
45. Babich, O. A.; Gould, E. S. Res. Chem. Intermed. 2002, 28, 575-583
46. Geletti, Y. V.; Bailey, A. J.; Boring, E. A.; Hill, C. L. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2001, 1484-1485
47. Park, G. Y.; Deepalatha, S.; Puiu, S. C.; Lee, D.-H.; Mondal, B.; Sarjeant, A. A. N.; del Rio, D.; Pau, M. Y. M.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 1301-1311
48. Liochev, S. I.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 2001, 276, 35253-35257
49. Maiti, D.; Lee, D.-H.; Sarjeant, A. A. N.; Pau, M. Y. M.; Solomon, E. I.; Gaoutchenova, K.; Sundermeyer, J.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6700-+
50. Hess, W. P.; Tully, F. P. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1944-1947
51. Price, G. J.; Lenz, E. J. Ultrasonics 1993, 31, 451-456
52. Matthews, R. W. Radiat. Res. 1980, 83, 27-41
53. Barreto, J. C.; Smith, G. S.; Strobel, N. H. P.; McQuillin, P. A.; Miller, T. A. Life Sci. 1994, 56, PL89-PL96
54. Klugroth, D.; Rabani, J. J. Phys. Chem. 1976, 80, 588-591
55. Oyoung, C. L.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4920-4924
56. Tran, D.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Laverman, L. E.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1998, 37, 2505-2511
57. Geletii, Y. V.; Patel, A. D.; Hill, C. L.; Casella, L.; Monzani, E. React. Kinet. Catal. Lett. 2002, 77, 277-285
58. Schepetkin, I.; Potapov, A.; Khlebnikov, A.; Korotkova, E.; Lukina, A.; Malovichko, G.; Kirpotina, L.; Quinn, M. T. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 499-513
59. Pellei, M.; Lobbia, G. G.; Santini, C.; Spagna, R.; Camalli, M.; Fedeli, D.; Falcioni, G. Dalton Trans. 2004, 2822-2828
60. Kim, J. Y.; Kim, M. J.; Kim, H. T. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1377-1380
61. Lin, T. Y.; Wu, C. H. J. Catal. 2005, 232, 117-126
62. Kowalik-Jankowska, T.; Ruta, M.; Wisniewska, K.; Lankiewicz, L. J. Inorg. Biochem. 2003, 95, 270-282
63. Furlan, S.; Hureau, C.; Faller, P.; La Penna, G. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15119-15133
64. Pedersen, J. T.; Teilum, K.; Heegaard, N. H. H.; Ostergaard, J.; Adolph, H. W.; Hemmingsen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2532-2535
65. Nakamura, M.; Shishido, N.; Nunomura, A.; Smith, M. A.; Perry, G.; Hayashi, Y.; Nakayama, K.; Hayashi, T. Biochemistry 2007, 46, 12737-12743
66. Jiang, D.; Men, L.; Wang, J.; Zhang, Y.; Chickenyen, S.; Wang, Y.; Zhou, F. Biochemistry 2007, 46, 9270-9282