Combination of spectroscopic and computational methods to get an understanding of supramolecular chemistry of drugs: From simple host systems to biomolecules

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 47, 2011, Pages 20893-20905

  Monti, Sandra ^a   Manet, Ilse ^a   Marconi, Giancarlo ^a  

^a Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOVINE SERUM ALBUMIN; CYCLODEXTRIN; DRUG; LIGAND;

ANIMAL; CATTLE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN BINDING; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE; REVIEW; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ANIMALS; CATTLE; CIRCULAR DICHROISM; CYCLODEXTRINS; LIGANDS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; PROTEIN BINDING; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; SERUM ALBUMIN, BOVINE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 82355172915     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp21992h     Document Type: Review

References (138)

1. G. Dorman G. D. Prestwich Trends Biotechnol. 2000 18 64 77
2. Q. Shao B. G. Xing Chem. Soc. Rev. 2010 39 2835 2846
3. A. P. Castano P. Mroz M. R. Hamblin Nat. Rev. Cancer 2006 6 535 545
4. A. Buranaprapuk Y. Malaikaew J. Svasti C. V. Kumar J. Phys. Chem. B 2008 112 9258 9265
5. A. Buranaprapuk P. Chaivisuthangkura J. Svasti C. V. Kumar Lett. Org. Chem. 2005 2 554 558
6. L. J. K. Boerner J. M. Zaleski Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 135 144
7. C. V. Kumar A. Buranaprapuk H. C. Sze S. Jockusch N. J. Turro Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5810 5815
8. J. F. Lovell T. W. B. Liu J. Chen G. Zheng Chem. Rev. 2010 110 2839 2857
9. J. P. Celli B. Q. Spring I. Rizvi C. L. Evans K. S. Samkoe S. Verma B. W. Pogue T. Hasan Chem. Rev. 2010 110 2795 2838
10. H. M. Lee D. R. Larson D. S. Lawrence ACS Chem. Biol. 2009 4 409 427
11. D. A. Snyder Y. Chen N. G. Denissova T. Acton J. M. Aramini M. Ciano R. Karlin J. F. Liu P. Manor P. A. Rajan P. Rossi G. V. T. Swapna R. Xiao B. Rost J. Hunt G. T. Montelione J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16505 16511
12. M. Cioffi C. A. Hunter M. J. Packer A. Spitaleri J. Med. Chem. 2008 51 2512 2517
13. M. Cioffi C. A. Hunter M. J. Packer J. Med. Chem. 2008 51 4488 4495
14. C. Jung J. Mol. Recognit. 2000 13 325 351
15. R. Tuma J. Raman Spectrosc. 2005 36 307 319
16. P. Miskovsky J. Hritz S. Sanchez-Cortes F. Fabriciova J. Ulicny L. Chinsky Photochem. Photobiol. 2001 74 172 183
17. G. A. Ascoli E. Domenici C. Bertucci Chirality 2006 18 667 679
18. L. D. Ward Methods Enzymol. 1985 117 400 414
19. G. Scatchard Ann. N. Y. Acad. Sci. 1949 51 660 672
20. O. Opanasyuk L. B. A. Johansson Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7758 7767
21. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, 2006
22. R. C. Glen S. C. Allen Curr. Med. Chem. 2003 10 763 777
23. G. Marconi E. Mezzina I. Manet F. Manoli B. Zambelli S. Monti Photochem. Photobiol. Sci. 2011 10 48 59
24. G. Marconi S. Monti F. Manoli S. Ottani J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2007 57 279 282
25. G. Marconi S. Monti F. Manoli A. Degli Esposti B. Mayer Chem. Phys. Lett. 2004 383 566 571
26. S. Monti G. Marconi F. Manoli P. Bortolus B. Mayer G. Grabner G. Kohler W. Boszczyk K. Rotkiewicz Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 1019 1026
27. S. Monti S. Sortino Chem. Soc. Rev. 2002 31 287 300
28. S. Monti S. Encinas A. Lahoz G. Marconi S. Sortino J. Perez-Prieto M. A. Miranda Helv. Chim. Acta 2001 84 2452 2466
29. P. Bortolus G. Marconi S. Monti B. Mayer G. Kohler G. Grabner Chem.-Eur. J. 2000 6 1578 1591
30. P. Bortolus G. Marconi S. Monti G. Grabner B. Mayer Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 2943 2949
31. S. Monti S. Sortino G. De Guidi G. Marconi New J. Chem. 1998 22 599 604
32. G. Grabner S. Monti G. Marconi B. Mayer C. Klein G. Kohler J. Phys. Chem. 1996 100 20068 20075
33. G. Marconi S. Monti B. Mayer G. Kohler J. Phys. Chem. 1995 99 3943 3950
34. S. Monti S. Ottani F. Manoli I. Manet F. Scagnolari B. Zambelli G. Marconi Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 9104 9113
35. S. Monti I. Manet F. Manoli S. Ottani G. Marconi Photochem. Photobiol. Sci. 2009 8 805 813
36. S. Monti I. Manet F. Manoli G. Marconi Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6597 6606
37. S. Monti I. Manet F. Manoli M. L. Capobianco G. Marconi J. Phys. Chem. B 2008 112 5742 5754
38. S. Monti I. Manet F. Manoli S. Sortino Photochem. Photobiol. Sci. 2007 6 462 470
39. S. Monti I. Manet F. Manoli R. Morrone G. Nicolosi S. Sortino Photochem. Photobiol. 2006 82 13 19
40. S. Monti F. Manoli S. Sortino R. Morrone G. Nicolosi Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 4002 4008
41. H. M. Berman J. Westbrook Z. Feng G. Gilliland T. N. Bhat H. Weissig I. N. Shindyalov P. E. Bourne Nucleic Acids Res. 2000 28 235 242
42. M. W. van der Kamp K. E. Shaw C. J. Woods A. J. Mulholland J. R. Soc. Interface 2008 5 S173 S190
43. R. A. Engh R. Huber Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1991 47 392 400
44. J. Bostrom J. Comput.-Aided Mol. Des. 2001 15 1137 1152
45. G. J. Kleywegt and T. A. Jones, in Macromolecular Crystallography, Part B, ed., C. W. Carter Jr., and, R. M. Sweet, Academic Press, 1997, vol. 277, pp. 208-230
46. N. Brooijmans I. D. Kuntz Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003 32 335 373
47. S. J. Weiner P. A. Kollman D. T. Nguyen D. A. Case J. Comput. Chem. 1986 7 230 252
48. D. A. Case T. E. Cheatham T. Darden H. Gohlke R. Luo K. M. Merz A. Onufriev C. Simmerling B. Wang R. J. Woods J. Comput. Chem. 2005 26 1668 1688
49. B. R. Brooks C. L. Brooks A. D. Mackerell L. Nilsson R. J. Petrella B. Roux Y. Won G. Archontis C. Bartels S. Boresch A. Caflisch L. Caves Q. Cui A. R. Dinner M. Feig S. Fischer J. Gao M. Hodoscek W. Im K. Kuczera T. Lazaridis J. Ma V. Ovchinnikov E. Paci R. W. Pastor C. B. Post J. Z. Pu M. Schaefer B. Tidor R. M. Venable H. L. Woodcock X. Wu W. Yang D. M. York M. Karplus J. Comput. Chem. 2009 30 1545 1614
50. H. Alonso A. A. Bliznyuk J. E. Gready Med. Res. Rev. 2006 26 531 568
51. I. D. Kuntz Science 1992 257 1078 1082
52. P. Kollman Chem. Rev. 1993 93 2395 2417
53. G. Hummer J. Chem. Phys. 2001 114 7330 7337
54. N. Okimoto N. Futatsugi H. Fuji A. Suenaga G. Morimoto R. Yanai Y. Ohno T. Narumi M. Taiji PLoS Comput. Biol. 2009 5 e1000528
55. W. R. P. Scott P. H. Hunenberger I. G. Tironi A. E. Mark S. R. Billeter J. Fennen A. E. Torda T. Huber P. Kruger W. F. van Gunsteren J. Phys. Chem. A 1999 103 3596 3607
56. Z. Gattin J. Schwartz R. I. Mathad B. Jaun W. E. van Gunsteren Chem.-Eur. J. 2009 15 6389 6398
57. J. W. Ponder C. J. Wu P. Y. Ren V. S. Pande J. D. Chodera M. J. Schnieders I. Haque D. L. Mobley D. S. Lambrecht R. A. DiStasio M. Head-Gordon G. N. I. Clark M. E. Johnson T. Head-Gordon J. Phys. Chem. B 2010 114 2549 2564
58. H. Sato L. M. Shewchuk J. Tang J. Chem. Inf. Model. 2006 46 2552 2562
59. G. M. Morris, R. Huey and A. J. Olson, Curr. Protoc. Bioinformatics, 2008, ch. 8, unit 8.14
60. R. Thomsen M. H. Christensen J. Med. Chem. 2006 49 3315 3321
61. J. S. Taylor R. M. Burnett Proteins: Struct., Funct., Genet. 2000 41 173 191
62. C. A. Baxter C. W. Murray B. Waszkowycz J. Li Abstr. Pap., Jt. Conf.-Chem. Inst. Can. Am. Chem. Soc. 1999 218
63. J. F. Pei Q. Wang Z. M. Liu Q. L. Li K. Yang L. H. Lai Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006 62 934 946
64. H. M. Chen B. F. Liu H. L. Huang S. F. Hwang S. Y. Ho J. Comput. Chem. 2007 28 612 623
65. K. Chen T. H. Li T. C. Cao Chemom. Intell. Lab. Syst. 2006 82 248 259
66. O. Korb T. Stutzle T. E. Exner J. Chem. Inf. Model. 2009 49 84 96
67. K. Qu and N. Brooijmans, in Computational Methods for Protein Structure Prediction and Modeling: Structure prediction, ed., Y. Xu, D. Xu, and, J. Liang, 2007, p. 135
68. G. Marconi B. Mayer Pure Appl. Chem. 1997 69 779 783
69. H. J. Bohm J. Comput.-Aided Mol. Des. 1994 8 623 632
70. R. X. Wang L. Liu L. H. Lai Y. Q. Tang J. Mol. Model. 1998 4 379 394
71. S. M. Kelly T. J. Jess N. C. Price Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2005 1751 119 139
72. C. Bertucci M. Pistolozzi A. De Simone Anal. Bioanal. Chem. 2010 398 155 166
73. J. C. Kirkwood J. Chem. Phys. 1937 5 479
74. I. Tinoco Jr. Adv. Chem. Phys. 1962 4 113
75. N. Sreerama and R. W. Woody, in Numerical Computer Methods, Part D, ed., L. Brand, and, M. L. Johnson, Elsevier Academic Press, 2004, vol. 383, pp. 318-351
76. A. A. Koslowski R. W. Woody Biophys. J. 2000 78
77. G. Kurapkat P. Kruger A. Wollmer J. Fleischhauer B. Kramer E. Zobel A. Koslowski H. Botterweck R. W. Woody Biopolymers 1997 41 267 287
78. R. W. Woody, in Circular Dichroism and the Conformational Analysis of Biomolecules, ed., E. Fasman G.D., Plenum Press, New York, 1996, vol. 46, p. 25
79. P. M. Bayley E. B. Nielsen J. A. Schellman J. Phys. Chem. 1969 73 228 243
80. H. De Voe J. Chem. Phys. 1964 41 393 400
81. J. H. Obbink A. M. F. Hezemans Chem. Phys. Lett. 1977 50 133 137
82. S. Allenmark Chirality 2003 15 409 422
83. Y. A. Zhdanov Y. E. Alekseev E. V. Kompantseva E. N. Vergeychik Usp. Khim. 1992 61 1025 1046
84. J. M. Schuette T. T. Ndou I. M. Warner J. Phys. Chem. 1992 96 5309 5314
85. S. M. Han N. Purdie Anal. Chem. 1984 56 2822 2825
86. D. Krois H. Lehner J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 489 494
87. S. M. Han W. M. Atkinson N. Purdie Anal. Chem. 1984 56 2827 2830
88. M. Kodaka J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3702 3705
89. K. Harata H. Uedaira Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975 48 375 378
90. D. Krois U. H. Brinker J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11627 11632
91. M. Kamiya S. Mitsuhashi M. Makino H. Yoshioka J. Phys. Chem. 1992 96 95 99
92. P. E. Schipper A. Rodger J. Am. Chem. Soc. 1983 105 4541 4550
93. K. Harata Bioorg. Chem. 1981 10 255 265
94. K. B. Lipkowitz Chem. Rev. 1998 98 1829 1873
95. G. Raffaini F. Ganazzoli L. Malpezzi C. Fuganti G. Fronza W. Panzeri A. Mele J. Phys. Chem. B 2009 113 9110 9122
96. B. Sellner G. Zifferer A. Kornherr D. Krois U. H. Brinker J. Phys. Chem. B 2008 112 710 714
97. G. Raffaini F. Ganazzoli Chem. Phys. 2007 333 128 134
98. C. Diedrich S. Grimme J. Phys. Chem. A 2003 107 2524 2539
99. R. S. Murphy T. C. Barros B. Mayer G. Marconi C. Bohne Langmuir 2000 16 8780 8788
100. S. Monti F. Manoli I. Manet G. Marconi B. Mayer R. E. Tormos M. A. Miranda J. Photochem. Photobiol., A 2005 173 349 357
101. G. Marconi S. Monti F. Manoli A. D. Esposti B. Mayer Chem. Phys. Lett. 2004 383 566 571
102. P. Bortolus G. Marconi S. Monti B. Mayer J. Phys. Chem. A 2002 106 1686 1694
103. S. Monti P. Bortolus F. Manoli G. Marconi G. Grabner G. Kohler B. Mayer W. Boszczyk K. Rotkiewicz Photochem. Photobiol. Sci. 2003 2 203 211
104. X. M. He D. C. Carter Nature 1992 358 209 215
105. S. Sugio A. Kashima S. Mochizuki M. Noda K. Kobayashi Protein Eng., Des. Sel. 1999 12 439 446
106. T. J. Peters, All about albumin, Academic Press, New York, 1996
107. W. H. Qiu L. Y. Zhang O. Okobiah Y. Yang L. J. Wang D. P. Zhong A. H. Zewail J. Phys. Chem. B 2006 110 10540 10549
108. L. Y. Zhang Y. T. Kao W. H. Qiu L. J. Wang D. P. Zhong J. Phys. Chem. B 2006 110 18097 18103
109. V. S. Jisha K. T. Arun M. Hariharan D. Ramaiah J. Phys. Chem. B 2010 114 5912 5919
110. E. Alarcon A. Aspee M. Gonzalez-Bejar A. M. Edwards E. Lissi J. C. Scaiano Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 861 869
111. J. L. Perry Y. V. Il'ichev V. R. Kempf J. McClendon G. Park R. A. Manderville F. Ruker M. Dockal J. D. Simon J. Phys. Chem. B 2003 107 6644 6647
112. Y. V. Il'ichev J. L. Perry J. D. Simon J. Phys. Chem. B 2002 106 460 465
113. Y. V. Il'ichev J. L. Perry J. D. Simon J. Phys. Chem. B 2002 106 452 459
114. V. Lhiaubet-Vallet F. Bosca M. A. Miranda J. Phys. Chem. B 2007 111 423 431
115. V. Lhiaubet-Vallet Z. Sarabia F. Bosca M. A. Miranda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9538 9539
116. D. P. Zhong A. Douhal A. H. Zewail Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 14056 14061
117. J. K. A. Kamal L. Zhao A. H. Zewail Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 13411 13416
118. A. Douhal M. Sanz L. Tormo Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 18807 18812
119. M. El-Kemary M. Gil A. Douhal J. Med. Chem. 2007 50 2896 2902
120. K. Das A. V. Smirnov J. Wen P. Miskovsky J. W. Petrich Photochem. Photobiol. 1999 69 633 645
121. B. Cohen C. M. Alvarez N. A. Carmona J. A. Organero A. Douhal J. Phys. Chem. B 2011 115 7637 7647
122. J. A. Organero C. Martin B. Cohen A. Douhal Langmuir 2008 24 10352 10357
123. I. Vaya C. J. Bueno M. C. Jimenez M. A. Miranda ChemMedChem 2006 1 1015 1020
124. I. Vaya M. C. Jimenez M. A. Miranda J. Phys. Chem. B 2008 112 2694 2699
125. J. Rohacova M. L. Marin M. A. Miranda J. Phys. Chem. B 2010 114 4710 4716
126. M. C. Jimenez M. A. Miranda I. Vaya J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10134 10135
127. R. Perez-Ruiz C. J. Buena M. C. Jimenez M. A. Miranda J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 829 833
128. R. P.-R. R. Perez-Ruiz R. Alonso E. Nuin I. Andreu M. C. Jimenez M. A. Miranda J. Phys. Chem. B 2011 115 4460 4468
129. H. Gampp M. Maeder C. J. Meyer A. D. Zuberbuhler Talanta 1986 33 943 951
130. H. Gampp M. Maeder C. J. Meyer A. D. Zuberbuhler Talanta 1985 32 95 101
131. H. Gampp M. Maeder C. J. Meyer A. D. Zuberbuhler Talanta 1985 32 257 264
132. H. Gampp M. Maeder C. J. Meyer A. D. Zuberbuhler Talanta 1985 32 1133 1139
133. A. Sali T. L. Blundell J. Mol. Biol. 1993 234 779 815
134. S. Monti S. Sortino G. DeGuidi G. Marconi J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1997 93 2269 2275
135. V. T. G. Chuang A. Kuniyasu H. Nakayama Y. Matsushita S. Hirono M. Otagiri Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. Mol. Enzymol. 1999 1434 18 30
136. O. K. Abou-Zied O. I. K. Al-Shihi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10793 10801
137. I. Manet F. Manoli B. Zambelli G. Andreano A. Masi L. Cellai S. Ottani G. Marconi S. Monti Photochem. Photobiol. Sci. 2011 10 1326 1337
138. E. Fadrna N. Spackova J. Sarzynska J. Koca M. Orozco T. E. Cheatham T. Kulinski J. Sponer J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2514 2530