Stereodifferentiating drug-biomolecule interactions in the triplet excited state: Studies on supramolecular carprofen/protein systems and on carprofen-tryptophan model dyads

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 2, 2007, Pages 423-431

  Lhiaubet Vallet, Virginie ^a   Boscá, Francisco ^a   Miranda, Miguel A ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; ELECTRON TRANSITIONS; ISOMERS; PROTEINS; STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ALBUMINS; CARPROFEN TRYPTOPHAN MODEL DYADS; DRUG BIOMOLECULE INTERACTIONS; IBUPROFEN; PHOTODEHALOGENATION; STEREODIFFERENTIATIONS; TRIPLET TRIPLET TRANSITIONS;

DRUG INTERACTIONS;

EID: 33847107133     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp066968k     Document Type: Article

References (57)

1. Inoue, Y. Chem. Rev. 1992, 92, 741.
2. Rau, H. Chem. Rev. 1983, 83, 535.
3. Chiral Photochemistry; Marcel Dekker: New York, 2004; Vol. 11.
4. Inoue, Y. Nature 2005, 436, 1099.
5. Lhiaubet-Vallet, V.; Encinas, S.; Miranda, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12774.
6. Bosca, F.; Andreu, I.; Morera, I. M.; Samadi, A.; Miranda, M. A. Chem. Commun. 2003, 1592.
7. Pischel, U.; Abad, S.; Domingo, L. R.; Bosca, F.; Miranda, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2531.
8. Moorthy, J. N.; Manahan, S. L.; Sunoj, R. B.; Chandrasekhar, J.; Bohne, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3093.
9. Boch, R.; Bohne, C.; Scaiano, J. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 1423.
10. Perez-Prieto, J.; Lahoz, A.; Bosca, F.; Martinez-Manez, R.; Miranda, M. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 374.
11. Inoue, Y.; Dong, F.; Yamamoto, K.; Tong, L.-H.; Tsuneishi, H.; Hakushi, T.; Tai, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11033.
12. Liu, Y.; Bao-Hang, H.; Sun, S.-X.; Wada, T.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 1487.
13. Fukuhara, G.; Mori, T.; Wada, T.; Inoue, Y. Chem. Commun. 2006, 1712.
14. Yang, C.; Nakamura, A.; Fukuhara, G.; Origane, Y.; Mori, T.; Wada, T.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 3126.
15. Nakamura, A.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5338.
16. Yang, C.; Nakamura, A.; Wada, T.; Inoue, Y. Org. Lett. 2006, 8, 3005.
17. Sivaguru, J.; Poon, T.; Franz, R.; Jockusch, S.; Adam, W.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10816.
18. Sivaguru, J.; Natarajan, A.; Kaanumalle, L. S.; Shailaja, J.; Uppili, S.; Joy, A.; Ramamurthy, V. Acc. Chem. Res. 2003, 36.
19. Sivaguru, J.; Sunoj, R. B.; Wada, T.; Origane, Y.; Inoue, Y.; Ramamurthy, V. J. Org. Chem. 2004, 69, 6533.
20. Joy, A.; Scheffer, J. R.; Ramamurthy, V. Org. Lett. 2000, 2, 119.
21. Chong, K. C. W.; Sivaguru, J.; Sichi, T.; Yoshimi, Y.; Ramamurthy, V.; Scheffer, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2858.
22. Aechtner, T.; Dressel, M.; Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5849.
23. Bach, T.; Bergmann, H.; Brummershop, H.; Lewis, W.; Harms, K. Chemistry 2001, 7, 4512.
24. Bach, T.; Bergmann, H.; Grosch, B.; Harms, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7982.
25. Bauer, A.; Wesrkämper, F.; Grimme, S.; Bach, T. Nature 2005, 436, 1139.
26. Wada, T.; Nishijima, M.; Fujisawa, T.; Sugahara, N.; Mori, T.; Nakamura, A.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7492.
27. Ouchi, A.; Zandomeneghi, G.; Zandomeneghi, M. Chirality 2002, 14, 1.
28. Festa, C.; Levi-Minzi, N.; Zandomeneghi, M. Gaz. Chim. Ital. 1996, 126, 599.
29. Wada, T.; Sugahara, N.; Kawano, M.; Inoue, Y. Chem. Lett. 2000, 1174.
30. Kumar, C. V.; Buranaprapuk, A.; Sze, H. C.; Jockusch, S.; Turro, N. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5810.
31. Saphier, S.; Hu, Y.; Sinha, S. C.; Houk, K. N.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 132.
32. Saphier, S.; Piran, R.; Keinan, E. Catal. Antibodies 2005, 350.
33. Saphier, S.; Sinha, S. C.; Keinan, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1378.
34. Dickerson, T. J.; Tremblay, M. R.; Hoffman, T. Z.; Ruiz, D. I.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15395.
35. Jacobsen, J. R.; Cochran, A. G.; Stephans, J. S.; King, D. S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5453.
36. Cochran, A. G.; Sugasawara, R.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7888.
37. Taylor, M. J.; Hoffman, T. Z.; Yli-Kauhaluoma, J. T.; Lerner, R. A.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12783.
38. Hilvert, D.; Carpenter, S. H.; Nared, K. D.; Auditor, M.-T. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4953.
39. Bosca, F.; Carganico, G.; Castell, J. V.; Gomez Lechon, M. J.; Hernandez, D.; Mauleon, D.; Martinez, L. A.; Miranda, M. A. J. Photochem. Photobiol., B 1995, 31, 133.
40. Lhiaubet-Vallet, V.; Sarabia, Z.; Hernandez, D.; Castell, J. V.; Miranda, M. A. Toxicol. in Vitro 2003, 17, 651.
41. Miranda, M. A.; Lahoz, A.; Martinez-Manez, R.; Bosca, F.; Castell, J. V.; Perez-Prieto, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11569.
42. Miranda, M. A.; Lahoz, A.; Bosca, F.; Metni, M. R.; Abdelouahab, F. B.; Castell, J. V.; Perez-Prieto, J. Chem. Commun. 2000, 2257.
43. Encinas, S.; Climent, M. J.; Belmadoui, N.; Miranda, M. A. Chem. Commun. 2005, 2572.
44. Lhiaubet-Vallet, V.; Sarabia, Z.; Bosca, F.; Miranda, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9538.
45. Jimenez, M. C.; Miranda, M. A.; Vaya, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10134.
46. Monti, S.; Manet, I.; Manoli, F.; Morrone, R.; Nicolosi, G.; Sortino, S. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 13.
47. Vaya, I.; Bueno, C. J.; Jimenez, M. C.; Miranda, M. A. Chem. Med. Chem. 2006, 1, 1015.
48. Haginaka, J. J. Chromatogr. A 2000, 875, 235.
49. Lahoz, A.; Hernandez, D.; Miranda, M. A.; Perez-Prieto, J.; Morera, I. M.; Castell, J. V. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1486.
50. Bosca, F.; Encinas, S.; Heelis, P. F.; Miranda, M. A. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 820.
51. Rahman, H. R.; Maruyama, T.; Okada, T.; Yamasaki, K.; Otagiri, M. Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 1721.
52. Giam Chuang, V. T.; Otagiri, M. Chirality 2006, 18, 159.
53. Encinas, S.; Bosca, F.; Miranda, M. A. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 946.
54. Rahman, H. R.; Maruyama, T.; Okada, T.; Imai, T.; Otagiri, M. Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 1733.
55. Kohita, H.; Matsushita, Y.; Moriguchi, I. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 937.
56. Moser, J.; Hye, A.; Lovell, W. W.; Earl, L. K.; Castell, J. V.; Miranda, M. A. Toxicol. in Vitro 2001, 15, 333.
57. Galian, R. E.; Pastor-Perez, L.; Miranda, M. A.; Perez-Prieto, J. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3443.