Synthesis of conjugated polymers in chiral nematic liquid crystal fields

Israel Journal of Chemistry

Volumn 51, Issue 10, 2011, Pages 1075-1095

  Matsushita, Satoshi ^a   Akagi, Kazuo ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

asymmetric reaction field; circular dichroism; circularly polarized luminescence; conjugated polymers; liquid crystals

Indexed keywords

EID: 81755162261     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201100029     Document Type: Review

References (137)

1. J. H. Burroughes, D. C. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-541.
2. R. N. Marks, J. J. M. Halls, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, A. B. Holmes, J. Phys. Condens. Matter 1994, 6, 1379-1394
3. J. J. M. Halls, C. A. Walsh, N. C. Greenham, E. A. Marseglia, R. H. Friend, S. C. Moratti, Nature 1995, 376, 498-500.
4. G. Yu, A. J. Heeger, J. Appl. Phys. 1995, 78, 4510-4515.
5. P. Nigrey, D. MacInnes, D. Nairns, A. G. MacDiarmid, A. J. Heeger, J. Electrochem. Soc. 1981, 128, 1651-1654
6. M. Mastragostino, A. Marinangeli, A. Corradini, C. Arbizzani, Electrochim. Acta 1987, 32, 1589-1593
7. N. L. D. Somasiri, A. G. MacDiarmid, J. Appl. Electrochem. 1988, 18, 92-95.
8. H. Sirringhaus, N. Tessler, R. H. Friend, Science 1998, 280, 1741-1744.
9. L. Chen, D. W. McBranch, H.-L. Wang, R. Helgeson, F. Wudl, D. G. Whitten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 12287-12292.
10. H. Shirakawa, E. J. Louis, A. G. MacDiarmid, C. K. Chiang, A. J. Heeger, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 578-580.
11. J. C. W. Chien, Polyacetylene: Chemistry, Physics, and Material Science, Academic Press, London, 1984.
12. H. Naarmann, N. Theophilou, Synth. Met. 1987, 22, 1-8
13. J. Tsukamoto, A. Takahashi, K. Kawasaki, Jpn. J. Appl. Phys. 1990, 29, 125-130.
14. C. K. Chiang, C. R. Fincher, Y. W. Park, A. J. Heeger, H. Shirakawa, E. J. Louis, S. C. Gau, A. G. MacDiarmid, Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098-1101.
15. H. Shirakawa, S. Ikeda, Polym. J. 1971, 2, 231-244.
16. T. Ito, H. Shirakawa, S. Ikeda, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1974, 12, 11-20.
17. Y. Tanabe, H. Kyotani, K. Akagi, H. Shirakawa, Macromolecules 1995, 28, 4173-4178.
18. H. Shirakawa, T. Masuda, T. Takeda, in The Chemistry of Triple-Bonded Functional Groups, Suppl. C2 (Ed.:, S. Patai,), Wiley, Chichester, U.K., 1994, Vol. 2, pp.945- 1016
19. K. Akagi, H. Shirakawa, in Polymeric Materials Encyclopedia (Ed.:, J.C. Salamone,), CRC Press, Boca Raton, FL, 1996, Vol. 5, pp.3669- 3675
20. K. Akagi, H. Shirakawa, in Electrical and Optical Polymer Systems: Fundamentals, Methods, and Applications (Ed.:, D.L. Wise,), Marcel Dekker, New York, 1998, pp. 983-1010
21. K. Akagi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 649-661
22. T. Masuda, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 2007, 45, 165-180
23. J. Liu, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Rev. 2009, 109, 5799-5867.
24. A. A. Argun, A. Cirpan, J. R. Reynolds, Adv. Mater. 2003, 15, 1338-1341
25. A. A. Argun, P.-H. Aubert, B. C. Thompson, I. Schwendeman, C. L. Gaupp, J. Hwang, N. J. Pinto, D. B. Tanner, A. G. MacDiarmid, J. R. Reynolds, Chem. Mater. 2004, 16, 4401-4412.
26. I. Schwendeman, J. Hwang, D. Welsh, D. B. Tarner, J. R. Reynolds, Adv. Mater. 2001, 13, 634-637.
27. G. Sonmez, P. Scottland, K. Zong, J. R. Reynolds, J. Mater. Chem. 2001, 11, 289-294.
28. M. Granstöm, M. Berggern, O. Inganäs, Science 1995, 267, 1479-1481.
29. R. P. Kingsborough, T. M. Swager, Adv. Mater. 1998, 10, 541-545.
30. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
31. K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374-4376.
32. K. Sonogashira, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46-49.
33. J. K. Stille, Angew. Chem. 1986, 98, 504-519
34. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524.
35. K. Araya, A. Mukoh, T. Narahara, H. Shirakawa, Synth. Met. 1986, 14, 199-206
36. M. Kyotani, S. Matsushita, M. Goh, T. Nagai, Y. Matsui, K. Akagi, Nanoscale 2010, 2, 509-514.
37. K. Akagi, S. Katayama, H. Shirakawa, K. Araya, A. Mukoh, T. Narahara, Synth. Met. 1987, 17, 241-246
38. M. Goh, T. Matsushita, H. Satake, M. Kyotani, K. Akagi, Macromolecules 2010, 43, 5943-5948.
39. J. L. Ribet, M. Rolland, A. Montaner, M. Galtier, Z. Lakhliai, J. L. Sauvajol, M. Brunet, R. Almairac, P. Bernier, Synth. Met. 1988, 24, 1-5.
40. K. Akagi, G. Piao, S. Kaneko, K. Sakamaki, H. Shirakawa, M. Kyotani, Science 1998, 282, 1683-1686
41. K. Akagi, S. Guo, T. Mori, M. Goh, G. Piao, M. Kyotani, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14647-14654
42. rd ed., (Eds.: T.A. Skotheim, J.R. Reynolds,), CRC Press, New York, 2007, pp. 3 -3- 3 -14
43. K. Akagi, Polym. Int. 2007, 56, 1192-1199
44. M. Goh, M. Kyotani, K. Akagi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8519-8527
45. M. Goh, T. Matsushita, M. Kyotani, K. Akagi, Macromolecules 2007, 40, 4762-4771
46. T. Mori, M. Kyotani, K. Akagi, Macromolecules 2008, 41, 607-613
47. K. Akagi, T. Mori, Chem. Rec. 2008, 8, 395-406
48. K. Akagi, Chem. Rev. 2009, 109, 5354-5401
49. M. Goh, S. Matsushita, K. Akagi, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2466-2476
50. T. Mori, M. Kyotani, K. Akagi, Macromolecules 2010, 43, 8363-8372.
51. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2828
52. J. P. Hill, W. Jin, A. Kosaka, T. Fukushima, H. Ichihara, T. Shimomura, K. Ito, T. Hashizume, N. Ishii, T. Aida, Science 2004, 304, 1481-1483
53. T. Shimizu, M. Masuda, H. Minamikawa, Chem. Rev. 2005, 105, 1401-1443
54. Y.-W. Yang, E. Lee, M. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3484-3485
55. L. C. Palmer, S. I. Stupp, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1674-1684.
56. V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, M. J. Krische, J.-M. Lehn, Nature 2000, 407, 720-723
57. T. J. Katz, Angew. Chem. 2000, 112, 1997-1999
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1921-1923
59. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011
60. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
61. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644-656.
62. M. M. Green, S. Zanella, H. Gu, T. Sato, G. Gottarelli, S. K. Jha, G. P. Spada, A. M. Schoevaars, B. Feringa, A. Teramoto, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9810-9817
63. M. M. Green, J.-W. Park, T. Sato, A. Teramoto, S. Lifson, R. L. B. Selinger, J. V. Selinger, Angew. Chem. 1999, 111, 3328-3345
64. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3138-3154
65. K. Tang, M. M. Green, K. S. Cheon, J. V. Selinger, B. A. Garetz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7313-7323
66. D. Pijper, M. G. M. Jongejan, A. Meetsma, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4541-4552.
67. D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574
68. J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, N. A. J. M. Sommerdijk, Chem. Rev. 2001, 101, 4039-4070
69. T. Hatano, A.-H. Bae, M. Takeuchi, N. Fujita, K. Kaneko, H. Ihara, M. Takafuji, S. Shinkai, Angew. Chem. 2004, 116, 471-475
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 465-469
71. B. M. Rosen, C. J. Wilson, D. A. Wilson, M. Peterca, M. R. Imam, V. Percec, Chem. Rev. 2009, 109, 6275-6540.
72. S. H. Chen, D. Katsis, A. W. Schmid, J. C. Mastrangelo, T. Tsutsuik. T. N. Blanton, Nature 1999, 397, 506-508
73. J. N. Wilson, W. Steffen, T. G. McKenzie, G. Lieser, M. Oda, D. Neher, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6830-6831
74. A. Satrijo, S. C. J. Meskers, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9030-9031.
75. B. M. W. Langeveld-Voss, R. A. J. Janssen, M. P. T. Christiaans, S. C. J. Meskers, H. P. J. M. Dekkers, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4908-4909
76. B. M. W. Langeveld-Voss, R. J. M. Waterval, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Macromolecules 1999, 32, 227-230.
77. E. Yashima, K. Maeda, Y. Okamoto, Nature 1999, 399, 449-451.
78. Y. Kawagoe, M. Fujiki, Y. Nakano, New J. Chem. 2010, 34, 637-647.
79. L. Onsager, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1949, 51, 627-659
80. H. W. Lee, W. You, S. Barman, S. Hellstrom, M. C. LeMieux, J. H. Oh, S. Liu, T. Fujiwara, W. M. Wang, B. Chen, Y. W. Jin, J. M. Kim, Z. Bao, Small 2009, 5, 1019-1024.
81. G. Solladié, R. G. Zimmermann, Angew. Chem. 1984, 96, 335-349
82. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 348-362
83. S. Pieraccini, A. Ferrarini, G. P. Spada, Chirality 2008, 20, 749-759.
84. S. Kitzerow, C. Bahr, Chirality in Liquid Crystals, Springer, New York, 2001.
85. G. Gottarelli, P. Mariani, G. P. Spada, B. Samori, A. Forni, G. Solladie, M. Hibert, Tetrahedron 1983, 39, 1337-1344.
86. M. Oh-e, H. Yokoyama, S. Yorozuya, K. Akagi, M. A. Belkin, Y. R. Shen, Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 267402-1 -267402-4.
87. D. J. Broer, J. Lub, G. N. Mol, Nature 1995, 378, 467-469.
88. M. H. Song, B. C. Park, K. C. Shin, T. Ohta, Y. Tsunoda, H. Hoshi, Y. Takanishi, K. Ishikawa, J. Watanabe, S. Nishimura, T. Toyooka, Z. G. Zhu, T. M. Swager, H. Takezoe, Adv. Mater. 2004, 16, 779-783.
89. F. D. Saeva, P. E. Sharpe, G. R. Oline, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 204-205
90. M. Nakazaki, K. Yamamoto, K. Fujikawa, M. Maeda, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 23, 1086-1087.
91. K. E. Shopsowitz, H. Qi, W. Y. Hamad, M. J. MacLachlan, Nature 2010, 468, 422-425.
92. H. Goto, K. Akagi, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1482-1486
93. H. Goto, Y. S. Jeong, K. Akagi, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 164-167
94. H. Goto, K. Akagi, Macromolecules 2005, 38, 1091-1098
95. H. Goto, N. Nomura, K. Akagi, J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2005, 43, 4298-4302
96. H. Goto, K. Akagi, J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2006, 44, 1042-1047
97. H. Goto, K. Akagi, Chem. Mater. 2006, 18, 255-262
98. Y. S. Jeong, K. Akagi, Macromolecules 2011, 44, 2418-2426
99. Y. S. Jeong, K. Akagi, J. Mater. Chem. 2011, 21, 10472-10481.
100. H. Goto, K. Akagi, Angew. Chem. 2005, 117, 4396-4402
101. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4322-4328.
102. S. W. Kang, S. H. Jin, L. C. Chien, S. Sprunt, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 329-334.
103. I. Božović, Mod. Phys. Lett. B 1987, 1, 81-88.
104. A. N. Aleshin, H. J. Lee, Y. W. Park, K. Akagi, Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 196601-1 -196601-4
105. H. J. Lee, Z. X. Jin, A. N. Aleshin, J. Y. Lee, M. J. Goh, K. Akagi, Y. S. Kim, D. W. Kim, Y. W. Park, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16722-16723.
106. N. Isaert, B. Soulestin, J. Malthete, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1976, 37, 321-333
107. G. W. Gray, D. G. McDonnell, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1977, 34, 211-217.
108. M. Goh, K. Akagi, Liq. Cryst. 2008, 35, 953-965.
109. J. M. Schnur, Science 1993, 262, 1669-1676.
110. H. Shirakawa, T. Otaka, G. Piao, K. Akagi, M. Kyotani, Synth. Met. 2001, 117, 1-8
111. G. Piao, T. Otaka, T. Sato, K. Akagi, M. Kyotani, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001, 365, 117-127
112. T. Mori, T. Sato, M. Kyotani, K. Akagi, Macromolecules 2009, 42, 1817-1823.
113. M. Kyotani, S. Matsushita, T. Nagai, Y. Matsui, M, Shimomura, A. Kaito, K. Akagi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10880-10881
114. S. Matsushita, M. Kyotani, K. Akagi, Synth. Met. 2009, 159, 2198-2201.
115. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915.
116. C. Kvarnstrom, H. Neugebauer, S. Blomquist, H. J. Ahonen, J. Kankare, A. Ivaska, N. S. Sariciftci, Synth. Met. 1999, 101, 66.
117. D. Iarossi, A. Mucci, F. Parenti, L. Schenetti, R. Seeber, C. Zanardi, A. Forni, M. Tonelli, Chem. Eur. J. 2001, 7, 676-685.
118. F. Andereaniu, L. Angiolini, D. Caretta, E. Salatelli, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1109-1111.
119. N. Berova, D. Gargiulo, F. Derguini, K. Nakanishi, N. Harada, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4769-4775.
120. W. Steffen, B. Köhler, M. Altmann, U. Scherf, K. Stizer, H.-C. zurLoye, U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2001, 7, 117-126.
121. T. Miteva, L. Palmer, L. Kloppenburg, D. Neher, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2000, 33, 652-654.
122. A. O. Patil, A. J. Heeger, F. Wudl, Chem. Rev. 1988, 88, 183-200.
123. M. Leclerc, K. Faïd, in Handbook of Conducting Polymers, 2 nd ed., (Eds.: T.A. Skotheim, R.L. Elsenbaumer, J.R. Reynolds,), Marcel Dekker, New York, 1998, pp. 695-706.
124. B. M. W. Langeveld-Voss, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, J. Mol. Struct. 2000, 521, 285-301.
125. N. Berova, K. Nakanishi, in Circular Dichroism: Principles and Applications, 2 nd ed., (Eds.: N. Berova, K. Nakanishi, R.W. Woody,), Wiley-VCH, New York, 2000, pp. 337-382
126. S. F. Mason, Molecular Optical Activity and the Chiral Discriminations, Cambridge University Press, Cambridge, 1982.
127. L. Groenendaal, M. J. Bruining, E. H. J. Hendrickx, A. Persoons, J. A. J. M. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, Chem. Mater. 1998, 10, 226-234
128. O. Henze, D. Parker, W. J. Feast, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1269-1273.
129. M. M. Green, N. C. Peterson, T. Sato, A. Teramoto, R. Cook, S. Lifson, Science 1995, 268, 1860-1866.
130. M. M. Green, M. P. Reidy, R. J. Johnson, G, Darling, D. J. O'Leary, G. Willson, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6452-6454
131. A. Saxena, G. Guo, M. Fujiki, Y. Yang, A. Ohira, K. Okoshi, M. Naito, Macromolecules 2004, 37, 3081-3083.
132. K. Suda, K. Akagi, J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2008, 46, 3591-3610
133. K. Suda, J. Yoshida, S. Nimori, K. Akagi, Synth. Met. 2009, 159, 943-948.
134. H. Hayasaka, K. Tamura, K. Akagi, Macromolecules 2008, 41, 2341-2346
135. H. Hayasaka, T. Miyashita, K. Tamura, K. Akagi, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1243-1250.
136. K. Akagi, J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2009, 47, 2463-2485.
137. K. Akagi, in Handbook of Thiophene-Based Material: Applications in Organic Electronics and Photonics (Eds.:, I.F. Perepichka, D.F. Perepichka,), John Wiley & Sons, New York, 2009, pp. 498-516.