Helically π-stacked conjugated polymers bearing photoresponsive and chiral moieties in side chains: Reversible photoisomerization-enforced switching between emission and quenching of circularly polarized fluorescence

Advanced Functional Materials

Volumn 20, Issue 8, 2010, Pages 1243-1250

  Hayasaka, Hiroyuki ^a   Miyashita, Tatsuaki ^a   Tamura, Kazuya ^b   Akagi, Kazuo ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL GROUPS; CHIRAL MOIETY; CIRCULARLY POLARIZED FLUORESCENCE; DITHIENYLETHENE; MAIN CHAINS; PHOTO-RESPONSIVE PROPERTY; PHOTOCHEMICAL ISOMERIZATION; PHOTORESPONSIVE; POLY (P-PHENYLENE); POLY(P-PHENYLENE)S; REVERSIBLE SWITCHING; SIDE CHAINS; VISIBLE LIGHT;

AROMATIC COMPOUNDS; CHIRALITY; ENANTIOMERS; FLUORESCENCE; HYDROCARBONS; ISOMERIZATION; POLYMER FILMS; QUENCHING; STEREOCHEMISTRY;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 77951028509     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200902059     Document Type: Article

References (73)

1. a) Handbook of Conducting Polymers (Ed: T. A. Skotheim), Marcel Dekker, New York 1986.
2. b) Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers (Ed: H. S. Nalwa), Wiley, New York 1997.
3. c) Handbook of Conducting Polymers, Conjugated Polymers, 3rd ed. (Eds: T. A. Skotheim, J. R. Reynolds), CRC Press, New York 2007.
4. Electrical and Optical Polymer Systems: Fundamentals, Methods, and Applications (Eds: D. L. Wise, G. E. Wnek, D. J. Trantolo, T. M. Cooper, J. D. Cresser), Marcel Dekker, New York 1998.
5. a) J. H. Burroughes, D. D. C Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature. 1990, 347, 539.
6. b) P. L. Burns, A. B. Holmes, A. Kraft, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Friend, R. W. Gymer, Nature 1992, 356, 47.
7. c) G. Grem, G. Lditzky, B. Ulrich, G. Leizing, Adv. Mater. 1992, 4, 36.
8. d) N. C. Creenham, S. C. Moratti, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, A. B. Holmes, Nature 1993, 365, 628.
9. a) R. N. Marks, J. J. M. Halls, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, A. B. Holmes, J. Phys.: Condens. Matter 1994, 6, 1379.
10. b) J. J. M. Halls, C. A. Walsh, N. C. Greenham, E. A. Marseglia, R. H. Friend, S. C. Moratti, Nature 1995, 376, 498.
11. a) G. Yu, A. J. Heeger, Appl. Phys. 1995, 78, 4510.
12. b) N. Tessler, G. J. Denton, R. H. Friend, Nature 1996, 382, 965.
13. a) M. Sisido, S. Egusa, A. Okamoto, Y. Imanishi, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3351.
14. b) M. Sisido, Macramalecules 1989, 22, 3280.
15. c) M. Sisido, H. Narisawa, R. Kishi, J. Watanabe, Macramalecules 1993, 26, 1424.
16. d) M. M. Green, C. Khatri, N. C. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4941.
17. e) M. M. Green, N. C. Peterson, T. Sato, A. Teramoto, R. Cook, S. Lifson, Science 1995, 268, 1860.
18. f) J. C. Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore, P. G. Wolynes, Science 1997, 277, 1793.
19. g) K. Akagi, K, G. Piao, S. Kaneko, K. Sakamaki, H. Shirakawa, M. Kyotani, Science 1998, 282, 1683.
20. h) M. M. Green, C. Andreola, B. Munoz, M. Reidy, K. Zero, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4063.
21. i) D. S. Schlitzer, B. M. Novak, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2196.
22. j) J. J. L M. Cornelissen, M. Fischer, N. A. J. M. Sommerdijk, R. J. M. Nolte, Science 1998, 280, 1427.
23. k) E. Yashima, K. Maeda, Y. Okamoto, Nature 1999, 399, 449.
24. l) V. Berl, I. Hue, R. G. Khoury, M. J. Krische, J.-M. Lehn, Nature 2000, 407, 120.
25. M) J. J. L. M. Cornelissen, J. J. J. M. Donners, R. D. Gelder, W. S. Graswmckel, G. A. Metselaar, A. E. Rowan, N. A. J. M. Sommerdijk, R. J. M. Nolte, Science 2001, 293, 676.
26. a) C. Y. Li, S. Jin, X. Weng, J. J. Ge, D. Zhang, F. Bai, F. W. Harris, S. Z. D. Cheng, Macramalecules 2002, 35, 5475.
27. b) K. Tang, M. M. Green, K. S. C. Cheon, J. V. Selinger, B. A. Caretz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7313.
28. c) M. Masuda, P. Jonkheijm, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15935.
29. d) B. S. Li, K. K. L. Cheuk, L. Ling, J. Chen, X. Xiao, C. Bai, B. Z. Tang, Macramalecules 2003, 36, 77.
30. e) K. K. L. Cheuk, J. W. Y. Lam, J. Chen, L. M. Lai, B. Z. Tang, Macramalecules 2003, 36, 5947.
31. f) S. Che, Z. Liu, T. Ohsuna, K. Sakamoto, O. Terasaki, T. Tatsumi, Nature 2004, 429, 281.
32. g) C. Li, M. Numata, A.-H. Bae, K. Sakurai, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4548.
33. h) J. Wang, W. Wang, P. Sun, Z. Yuan, B. Li, O. Jin, D. Ding, T. Chen, J. Mater. Chem 2006, 16, 4117.
34. i) T. Miyagawa, M. Yamamoto, R. Muraki, H. Onouchi, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3676.
35. j) D. Pijper, B. L Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3693.
36. k) A. Shishido, M. Ishiguro, T. Ikeda, Chem. Lett. 2007, 36, 1146.
37. a) B. M. W. Langeveld-Voss, R. A. J. Janssen, M. P. T. Christians, S. C. J. Meskers, H. P. J. M. Dekkers, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 188, 4908.
38. b) B. M. W. Langeveld-Voss, R. A. J. Janssen, E.W. Meijer, J. Mol. Struct. 2000, 521, 285.
39. c) M. Oda, H.-G. Nothofer, G. Lieser, U. Scherf, S. C. J. Meskers, D. Neher, Adv. Mater. 2000, 12, 362.
40. d) Y. Geng, A. Trajkovska, D. Katsis, J. J. Ou, S. W. Culligan, S. H. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8337.
41. e) H. Goto, K. Akagi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4322.
42. f) A. Satrijo, S. C. J. Meskers, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9030.
43. a) M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1685.
44. b) Molecular Switches, (Ed: B. L. Feringa), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
45. a) T. Koshido, T. Kawai, K. Yoshino, Synth. Met. 1995, 73, 257.
46. b) S. Murase, M. Teramoto, M, H. Furukawa, Y. Miyashita, K. Horie, Macramalecules 2003, 36, 964.
47. c) D. Medvedeva, A. Bobrovsky, N. Boiko, V. Shibaev, I. Zavarzin, M. Kalik, M. Krayushkin, Macramol. Rapid Commun. 2005, 26, 177.
48. a) T. B. Norsten, N. R. Branda, Adv. Mater. 2001, 13, 347.
49. b) T. B. Norsten, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1784.
50. c) T. Kawai, T. Sasaki, M. Irie, Chem. Commun. 2001, 711.
51. d) M. Irie, T. Fukaminato, T. Sasaki, N. Tamai, T. Kawai, Nature 2002, 420, 759.
52. e) L. Giordano, T. M. Jovin, M. Irie, E. A. J. Eijman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7481.
53. f) S.-L. Lim, B.-K. An, S. D. Jung, M.-A. Chung, S. Y. Park, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6346.
54. g) G. Jiang, S. Wang, W. Yuan, L. Jiang, Y. Song, H. Tian, D. Zhu, Chem. Mater. 2006, 18, 235.
55. h) M. Bossi, V. Belov, S. Polyakova, S.W. Hell, Angew, Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7462.
56. i) H. Tian, S. Wang, Chem. Commun. 2007, 781.
57. j) J. Fölling, S. Polyakova, V. Belov, A. van Blaaderen, M. L. Bossi, S. W. Hell, Small 2008, 4, 134.
58. a) T. Kawai, T. Kunitake, M. Irie, Chem. Lett. 1999, 905.
59. b) H. Cho, E. Kim, Macromolecules 2002, 35, 8684.
60. c) T. Kawai, Y. Nakashima, M. Irie, Adv. Mater. 2005, 17, 309.
61. d) L Finden, T. K. Kunz, N. R. Branda, M. O. Wolf, Adv. Mater. 2008, 20, 1998.
62. e) H. Hayasaka, K. Tamura, K. Akagi, Macromolecules 2008, 41, 2341.
63. a) S. Wang, X. Li, B. Chen, Q. Luo, H. Tian, Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 1497.
64. b) Y. C. Jeong, S. I. Yang, E. Kim, K. H. Ahn, Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1769.
65. O Mitsunobu, M. Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380.
66. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
67. Z. Bao, W. K. Chan, L Yu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12426.
68. Circular Dichroism: Principal and Applications, 2nd ed. (Eds: N. Berova, K. Nakanishi, R. W. Woody), Wiley-VCH, New York 2000, p. 337.
69. a) K. Akagi, S. Guo, T. Mori, M. Goh, G. Piao, M. Kyotani. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14 647.
70. b) M. Goh, M. Matsushita, M. Kyotani, K. Akagi, Macromolecules 2008, 40, 4762.
71. c) M. Goh, M. Kyotani, K. Akagi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8514.
72. T. Mori, M. Kyotani, K. Akagi, Macromolecules 2008, 41, 607.
73. e) T. Mori, T. Sato, M. Kyotani, K. Akagi, Macromoleacules 2009, 42, 1817.