Control of chirality and electrochromism in copolymer-type chiral PEDOT derivatives by means of electrochemical oxidation and reduction

Macromolecules

Volumn 44, Issue 8, 2011, Pages 2418-2426

  Jeong, Yong Soo ^a   Akagi, Kazuo ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC REACTION; CHIRAL NEMATIC LIQUID CRYSTALS; CIRCULAR DICHROISM; CYCLIC VOLTAMMETRIC METHOD; ELECTROCHEMICAL DOPING; ELECTROCHEMICAL POLYMERIZATION; ELECTROCHROMICS; HELICITIES; INTERCHAIN DISTANCES; MAIN CHAINS; MORPHOLOGICAL CHANGES; OXIDIZED STATE; POLY(ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE); POTENTIOSTATIC METHODS; QUINOID STRUCTURE; REVERSIBLE CHANGE; STACKED STRUCTURE; TWISTED CHAINS;

ACETONITRILE; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; DICHROISM; DOPING (ADDITIVES); ELECTROCHEMICAL OXIDATION; ELECTROCHROMISM; LIQUID CRYSTALS; MONOMERS; NEMATIC LIQUID CRYSTALS; ORGANIC POLYMERS; STEREOCHEMISTRY;

POLYMERS;

EID: 79954998826     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma102861t     Document Type: Article

References (72)

1. Nalwa, H. S. Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; John Wiley & Sons: Chichester, 1997.
2. Skotheim, T. A.; Elsenbaumer, R. L.; Reynolds, J. R. Handbook of Conducting Polymers, 2 nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1998.
3. Skotheim, T. A.; Reynolds, J. R. Handbook of Conducting Polymers, 3 rd ed.; Marcel Dekker: New York, 2007.
4. Shirakawa, H.; Louis, E.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. K.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 578
5. Chiang, C. K.; Fincher, C. R.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; Gau, S. C.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098
6. Kwak, G.; Minakuchi, M.; Sakaguchi, T. Chem. Mater. 2007, 19, 3654
7. Kwak, G.; Fukao, S.; Fujiki, M. Chem. Mater. 2006, 18, 5537
8. Liu, R. Y.; Shiotsuki, M.; Masuda, T. Macromolecules 2009, 42, 6115
9. Naarmann, H.; Theophilou, N. Synth. Met. 1987, 22, 1
10. Tsukamoto, J.; Takahashi, A.; Kawasaki, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1990, 29, 125
11. Ren, G. Q.; Wu, P. T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2010, 22, 2020
12. Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Babel, A.; Wu, P. T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2008, 13, 4212
13. Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
14. Groenendaal, L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481
15. Groenendaal, L.; Zotti, G.; Aubert, P. H.; Waybright, S. M.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2003, 15, 855
16. Roncali, J.; Blanchard, P.; Frere, P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1589
17. Sonmez, G.; Shen, C. K. F.; Rubin, Y.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 897
18. Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R.; Steel, P. J. Chem. Mater. 1996, 8, 882
19. Sotzing, G. A.; Reddinger, J. L.; Reynolds, J. R.; Steel, P. J. Synth. Met. 1997, 84, 199
20. Irvin, J. A.; Schwendeman, I.; Lee, Y.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. J. Polym. Sci., Part A 2001, 39, 2164
21. Ko, H. C.; Kim, S.; Lee, H.; Moon, B. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 905
22. Jeong, Y. S.; Goto, H.; Reynolds, J. R.; Akagi, K. Curr. Appl. Phys. 2006, 6, 956
23. Bayer, A. G. Eur. Patent 339, 340, 1988.
24. Jonas, F.; Schrader, L. Synth. Met. 1991, 41, 831
25. Heywang, G.; Jonas, F. Adv. Mater. 1992, 4, 116
26. Winter, I.; Reece, C.; Hormes, J.; Heywang, G.; Jonas, F. Chem. Phys. 1995, 194, 207
27. Bayer, A. G.; Bosch, R. GmbH German Patent DE 19, 627069, 1998.
28. Bayer, A. G. German Patent DE 19, 627071, 1998.
29. Lemaire, M.; Delabouglise, D.; Garreau, G.; Guy, A.; Roncali, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 658
30. Iarossi, D.; Mucci, A.; Parenti, F.; Schenetti, L.; Seeber, R.; Zanardi, C.; Forni, A.; Tonelli, M. Chem.-Eur. J. 2001, 3, 7
31. Lemaire, M.; Delabouglise, D.; Garreau, G.; Guy, A.; Roncali, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 658
32. Kotkar, D.; Joshi, V.; Ghosh, P. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 917
33. Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 256, 439
34. Bouman, M. M.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 1995, 7, 385
35. Bidan, G.; Guillerez, S.; Sorokin, V. Adv. Mater. 1996, 8, 157
36. Ochiai, K.; Tabuchi, Y.; Rikukawa, M.; Sanui, K.; Ogata, N. Thin Solid Films 1998, 327, 454
37. Langeveld-Voss, B. M. W.; Christiaans, M. P. T.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Macromolecules 1998, 31, 6702
38. Langeveld-Voss, B. M. W.; Waterval, R. J. M.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Macromolecules 1999, 32, 227
39. Zhang, Z.-B.; Fujiki, M.; Motonaga, M.; Nakashima, H.; Torimitsu, K.; Tang, H.- Z. Macromolecules 2002, 35, 941
40. Langeveld-Voss, B. M. W.; Janssen, R. A. J.; Christiaans, M. P. T.; Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4908
41. Lermo, E. R.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 791
42. Kilbinger, A. F. M.; Schenning, A. P. H. J.; Goldoni, F.; Feast, W. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1820
43. Langeveld-Voss, B. M. W.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. J. Mol. Struct. 2000, 521, 285
44. Goto, H.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7944
45. Caras-Quintero, D.; Bäuerle, P. Chem. Commun. 2004, 926
46. Caras-Quintero, D.; Bäuerle, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2002, 2690
47. Grenier, C. R. G.; George, S. J.; Joncheray, T. J.; Meijer, E. W.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10694
48. Goto, H.; Jeong, Y. S.; Akagi, K. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 164
49. Jeong, Y. S.; Goto, H.; Iimura, S.; Asano, T.; Akagi, K. Curr. Appl. Phys. 2006, 6, 960
50. Goto, H.; Akagi, K. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1482
51. Goto, H.; Akagi, K. Macromolecules 2005, 38, 1091
52. Akagi, K.; Piao, G.; Kaneko, S.; Sakamaki, K.; Shirakawa, H.; Kyotani, M. Science 1998, 282, 1683
53. Akagi, K.; Piao, G.; Kaneko, S.; Higuchi, I.; Shirakawa, H.; Kyotani, M. Synth. Met. 1999, 102, 1406
54. Lee, H. J.; Jin, Z. X.; Aleshin, A. N.; Lee, J. Y.; Goh, M. J.; Akagi, K.; Kim, Y. S.; Kim, D. W.; Park, Y. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16722
55. Akagi, K.; Guo, S.; Mori, T.; Goh, M.; Piao, G.; Kyotani, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14647
56. Goh, M.; Matsushita, T.; Kyotani, M.; Akagi, K. Macromolecules 2007, 40, 4762
57. Akagi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 649
58. Akagi, K.; Mori, T. Chem. Rec. 2008, 8, 395
59. Goh, M.; Akagi, K. Liq. Cryst. 2008, 35, 953
60. Mori, T.; Sato, T.; Kyotani, M.; Akagi, K. Macromolecules 2009, 42, 1817
61. Hulvat, J. F.; Stupp, S. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 778
62. Hulvat, J. F.; Stupp, S. I. Adv. Mater. 2004, 16, 589
63. Chen, L.; Chen, Y.; Yao, K.; Zhou, W.; Li, F.; Chen, L.; Hu, R.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 5053
64. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799
65. Akagi, K. Chem. Rev. 2009, 109, 5354
66. Goh, M. J.; Matsushita, S.; Akagi, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2466
67. Sonmez, G.; Meng, H.; Zhang, Q.; Wudl, F. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 726
68. Perepichka, I. F.; Levillain, E.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1679
69. Bredas, J. L.; Scott, J. C.; Yakushi, K.; Street, G. B. Phys. Rev. B 1984, 30, 1023
70. Bredas, J. L.; Chance, R. R.; Silbey, R. Phys. Rev. B 1982, 26, 5843
71. Chen, Z. K.; Huang, W.; Wang, L. H.; Kang, E. T.; Chen, B. J.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Macromolecules 2000, 33, 9015
72. Janietz, S.; Bradley, D. D. C.; Grell, M.; Giebeler, C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453