Transformation of the {Fe(NO) 2} 9 dinitrosyl iron complexes (DNICs) into S-nitrosothiols (RSNOs) triggered by acid-base pairs

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 47, 2011, Pages 13358-13366

  Tsou, Chih Chin ^a   Liaw, Wen Feng ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

bioinorganic chemistry; Br nsted acids; iron; nitric oxide; nitrosothiols

Indexed keywords

1-METHYLIMIDAZOLE; ACID BASE; ACID SOLUTIONS; BASE PAIRS; BIOINORGANIC CHEMISTRY; INTERCONVERSIONS; IRON COMPLEX; NITROSOTHIOLS; S-NITROSATION; S-NITROSOTHIOLS; THIOLATES;

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; BROMINE; CHEMICAL REACTIONS; IRON; NITRIC OXIDE; PROTEINS; SULFUR COMPOUNDS;

IRON COMPOUNDS;

1 METHYLIMIDAZOLE; 1-METHYLIMIDAZOLE; DINITROSYL IRON COMPLEX; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IRON; LIGAND; NITROGEN OXIDE; S NITROSOTHIOL;

ACID BASE BALANCE; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE;

ACID-BASE EQUILIBRIUM; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; IMIDAZOLES; IRON; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN OXIDES; S-NITROSOTHIOLS;

EID: 81255173320     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201100253     Document Type: Article

References (70)

1. P. Pacher, J. S. Beckman, L. Liaudet, Physiol. Rev. 2007, 87, 315-424.
2. L. J. Ignarro, G. M. Buga, K. S. Wood, R. E. Byrns, G. Chaudhuri, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 9265-9269.
3. Z. J. Tonzetich, L. E. McQuade, S. J. Lippard, Inorg. Chem. 2010, 49, 6338-6348
4. D. R. Richardson, H. C. Lok, Biochim. Biophy. Acta 2008, 1780, 638-651
5. A. R. Butler, I. L. Megson, Chem. Rev. 2002, 102, 1155-1165
6. P. G. Wang, M. Xian, X. Tang, X. Wu, Z. Wen, T. Cai, A. J. Janczuk, Chem. Rev. 2002, 102, 1091-1134
7. J. Lee, L. Chen, A. H. West, G. B. Richter-Addo, Chem. Rev. 2002, 102, 1019-1065.
8. A. F. Vanin, Nitric Oxide 2009, 21, 1-13
9. K. Szaciłowski, A. Chmura, Z. Stasicka, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2408-2436
10. J. A. McCleverty, Chem. Rev. 2004, 104, 403-418
11. F.-T. Tsai, S.-J. Chiou, M.-C. Tsai, M.-L. Tsai, H.-W. Huang, M.-H. Chiang, W.-F. Liaw, Inorg. Chem. 2005, 44, 5872-5881
12. T.-T. Lu, S.-H. Lai, Y.-W. Li, I.-J. Hsu, L.-Y. Jang, J.-F. Lee, I-C. Chen, W.-F. Liaw, Inorg. Chem. 2011, 50, 5396-5406.
13. V. P. Mokh, A. P. Poltorakov, V. A. Serezhenkov, A. F. Vanin, Nitric Oxide 2010, 22, 266-274
14. Y.-J. Chen, W.-C. Ku, L.-T. Feng, M.-L. Tsai, C.-H. Hsieh, W.-H. Hsu, W.-F. Liaw, C.-H. Hung, Y.-J. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10929-10938.
15. M.-L. Tsai, C.-H. Hsieh, W.-F. Liaw, Inorg. Chem. 2007, 46, 5110-5117
16. M.-L. Tsai, W.-F. Liaw, Inorg. Chem. 2006, 45, 6583-6585.
17. J. C. Crack, L. J. Smith, M. R. Stapleton, J. Peck, N. J. Watmough, M. J. Buttner, R. S. Buxton, J. Green, V. S. Oganesyan, A. J. Thomson, N. E. L. Brun, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1112-1121
18. C. E. Tinberg, Z. J. Tonzetich, H. Wang, L. H. Do, Y. Yoda, S. P. Cramer, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18168-18176
19. B. Ren, X. Duan, H. Ding, J. Biol. Chem. 2009, 284, 4829-4835
20. X. Duan, J. Yang, B. Ren, G. Tan, H. Ding, Biochem. J. 2009, 417, 783-789
21. A. Singh, L. Guidry, K. V. Narasimhulu, D. Mai, J. Trombley, K. E. Redding, G. I. Giles, J. R. Lancaster, Jr., A. J. C. Steyn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 11562-11567
22. P. A. Rogers, L. Eide, A. Klungland, H. Ding, DNA Repair 2003, 2, 809-817
23. H. Cruz-Ramos, J. Crack, G. Wu, N. M. Hughes, C. Scott, J. A. Thomson, J. Green, K. R. Poole, EMBO J. 2002, 21, 3235-3244
24. N. V. Voevodskaya, V. A. Serezhenkov, C. E. Cooper, L. N. Kubrina, A. F. Vanin, Biochem. J. 2002, 368, 633-639
25. P. A. Rogers, H. Ding, J. Biol. Chem. 2001, 276, 30980-30986
26. H. Ding, B. Demple, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 5146-5150
27. M. W. Foster, J. A. Cowan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4093-4100
28. M. C. Kennedy, W. E. Antholine, H. Beinert, J. Biol. Chem. 1997, 272, 20340-20347
29. V. M. Sellers, M. K. Johnson, H. A. Dailey, Biochemistry 1996, 35, 2699-2704
30. M. Lee, P. Arosio, A. Cozzi, M. D. Chasteen, Biochemistry 1994, 33, 3679-3687
31. M. C. Kennedy, T. Gan, W. E. Antholine, D. H. Petering, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 196, 632-635.
32. J. C. Toledo, Jr., C. A. Bosworth, S. W. Hennon, H. A. Mahtani, H. A. Bergonia, J. R. Lancaster, Jr., J. Biol. Chem. 2008, 283, 28926-28933.
33. M. W. Foster, D. T. Hess, J. S. Stamler, Trends Mol. Med. 2009, 15, 391-404
34. D. T. Hess, A. Matusmoto, S.-O. Kim, H. E. Marshall, J. S. Stamler, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 150-166
35. M. W. Foster, T. J. McMahon, J. S. Stamler, Trends Mol. Med. 2003, 9, 160-168.
36. S. M. Marino, V. N. Gladyshev, J. Mol. Biol. 2010, 395, 844-859.
37. M. Boese, P. I. Mordvintcev, A. F. Vanin, R. Busse, A. Mülsch, J. Biol. Chem. 1995, 270, 29244-29249.
38. A. F. Vanin, I. V. Malenkova, V. A. Serezhenkov, Nitric Oxide 1997, 1, 191-203.
39. M. Boese, M. A. Keese, K. Becker, R. Busse, A. Mulsch, J. Biol. Chem. 1997, 272, 21767-21773.
40. C. Badorff, B. Fichtlscherer, A. Muelsch, A. M. Zeiher, S. Dimmeler, Nitric Oxide 2002, 6, 305-312
41. Y.-M. Kim, H.-T. Chung, R. L. Simmons, T. R. Billiar, J. Biol. Chem. 2000, 275, 10954-10961
42. L. Rössig, B. Fichtlscherer, K. Breitschopf, J. Haendeler, A. M. Zeiher, A. Mülsch, S. Dimmeler, J. Biol. Chem. 1999, 274, 6823-6826.
43. A. A. Boldyrev, E. T. Bulygina, G. G. Kramarenko, A. F. Vanin, Biochim. Biophys. Acta Bioenerg. 1997, 1321, 243-251.
44. B. Mayer, A. L. Kleschyov, H. Stessel, M. Russwurm, T. Münzel, D. Koesling, K. Schmidt, Mol. Pharmacol. 2009, 75, 886-891.
45. C. A. Bosworth, J. C. Toledo, Jr., J. W. Zmijewski, Q. Li, J. R. Lancaster, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2009, 106, 4671-4676.
46. M. W. Foster, L. Liu, M. Zeng, D. T. Hess, J. S. Stamler, Biochemistry 2009, 48, 792-799.
47. P.-T. Doulias, J. L. Greene, T. M. Greco, M. Tenopoulou, S. H. Seeholzer, R. L. Dunbrack, H. Ischiropoulos, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 16958-16963.
48. R. K. Afshar, A. K. Patra, M. M. Olmstead, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 2004, 43, 5736-5743.
49. T.-T. Lu, C.-H. Chen, W.-F. Liaw, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8088-8095.
50. C. Glidewell, I. L. Johnson, Chem. Scr. 1987, 27, 441-444.
51. S. Fujii, T. Yoshimura, Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 89-99.
52. F.-T. Tsai, P.-L. Chen, W.-F. Liaw, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5290-5299
53. F.-T. Tsai, T.-S. Kuo, W.-F. Liaw, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3426-3427.
54. T.-T. Lu, C.-C. Tsou, H.-W. Huang, I.-J. Hsu, J.-M. Chen, T.-S. Kuo, Y. Wang, W.-F. Liaw, Inorg. Chem. 2008, 47, 6040-6050
55. C.-C. Tsou, T.-T. Lu, W.-F. Liaw, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12626-12627
56. T.-T. Lu, S.-J. Chiou, C.-Y. Chen, W.-F. Liaw, Inorg. Chem. 2006, 45, 8799-8806.
57. Langes Handbook of Chemistry (Ed.:, J. A. Dean,), McGraw-Hill, New York, 15 th ed., 1999, section 8, p. 24- 72.
58. F. Kiefer, K. Arnold, M. Künzli, L. Bordoli, T. Schwede, Nucleic Acids Res. 2009, 37, D 387 -D 392
59. K. Arnold, L. Bordoli, J. Kopp, T. Schwede, Bioinformatics 2006, 22, 195-201
60. T. Schwede, J. Kopp, N. Guex, M. C. Peitsch, Nucleic Acids Res. 2003, 31, 3381-3385
61. N. Guex, M. C. Peitsch, Electrophoresis 1997, 18, 2714-2723.
62. E. Cesareo, L. J. Parker, J. Z. Pedersen, M. Nuccetelli, A. P. Mazzetti, A. Pastore, G. Federici, A. M. Caccuri, G. Ricci, J. J. Adams, M. W. Parker, M. L. Bello, J. Biol. Chem. 2005, 280, 42172-42180.
63. I. Pérez-Mato, C. Castro, F. A. Ruiz, F. J. Corrales, J. M. Matoi, J. Biol. Chem. 1999, 274, 17075-17079.
64. D. W. Mcbride, S. L. Stafford, F. G, A. Stone, Inorg. Chem. 1962, 1, 386- 388
65. N. G. Connelly, P. T. Draggett, M. Green, T. A. Kuc, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977, 70-73
66. M.-L. Tsai, C.-C. Chen, I.-J. Hsu, S.-C. Ke, C.-H. Hsieh, K.-A. Chiang, G.-H. Lee, Y. Wang, W.-F. Liaw, Inorg. Chem. 2004, 43, 5159-5167
67. T. C. Harrop, D. Song, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3528-3529.
68. N. Arulsamy, D. S. Bohle, J. A. Butt, G. J. Irvine, P. A. Jordan, E. Sagan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7115-7123
69. M. D. Bartberger, K. N. Houk, S. C. Powell, J. D. Mannion, K. Y. Lo, J. S. Stamler, E. J. Toone, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5889-5890.
70. SHELXTL, Program for Crystal Structure Determination, G. M. Sheldrick, Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, WI, 1994.