Interrelationships between conformational dynamics and the redox chemistry of S-nitrosothiols

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 30, 1999, Pages 7115-7123

  Arulsamy, N ^a   Bohle, D S ^a   Butt, J A ^b   Irvine, G J ^a   Jordan, P A ^a   Sagan, E ^a  

^a UNIVERSITY OF WYOMING   (United States)

^b UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NITROSO DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; OXIDATION REDUCTION STATE; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0033523212     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9901314     Document Type: Article

References (63)

1. Nitric Oxide Part B: Physiological and Pathological processes; Packer, L., Ed.; Academic Press: San Diego, 1996; Vol. 269.
2. Nitric Oxide Part A: Sources and Detection of NO; NO synthase; Packer, L., Ed.; Academic Press: San Diego, 1996; Vol. 268.
3. Marletta, M. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12231-12234.
4. Nathan, C.; Xie, Q. J. Biol. Chem. 1994, 269, 13725-13728.
5. Crane, B. R.; Arvai, A. S.; Ghosh, D. K.; Wu, C.; Getzoff, E. D.; Steuhr, D. J.; Tainer, J. A. Science 1998, 279, 2121-2126.
6. Bredt, D. S.; Snyder, S. H. Annu. Rev. Biochem. 1993, 63, 175-195.
7. Gross, S. S.; Wolin, M. S. Annu. Rev. Physiol. 1995, 57, 737-769.
8. Kerwin, J. F.; Lancaster, J. R.; Feldman, P. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 4343-4362.
9. Goldman, R. K.; Vlessis, A. A.; Trunkey, D. D. Anal. Biochem. 1998, 259, 98-103.
10. Rockett, K. A.; Awburn, M. M.; Cowden, W. B.; Clark, I. A. Infect. Immun. 1991, 59, 3280-3283.
11. Stamler, J. S.; Simon, D. I.; Osborne, J. A.; Mullins, M. E.; Jaraki, O.; Singel, D. J.; Loscalzo, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 444-448.
12. Guo, Z. M.; Ramirez, J.; Li, J.; Wang, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3726-3734.
13. Gow, A. J.; Stamler, J. S. Nature 1998, 391, 169-173.
14. Jia, L.; Bonaventura, C.; Bonaventura, J.; Stamler, J. S. Nature 1996, 380, 221-226.
15. Stamler, J. S.; Jia, L.; Eu, J. P.; McMahon, T. J.; Demchenko, I. T.; Bonaventura, J.; Gernert, K.; Piantadosi, C. A. Science 1997, 276, 2034-2037.
16. Tasker, H. S.; Jones, H. O. J. Chem. Soc. 1909, 95, 1910-1918.
17. Oae, S.; Shinhama, K. Org. Prep. Proced. Int. 1983, 15, 165-198.
18. Holmes, A. J.; Williams, D. L. H. Chem. Commun. 1998, 1711-1712.
19. Dicks, A. P.; Beloso, P. H.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1429-1434.
20. Singh, S. P.; Wishnok, J, S.; Keshive, M.; Deen, W. M.; Tannenbaum, S. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 14428-14433.
21. Singh, R. J.; Hogg, N.; Joseph, J.; Kalyanaraman, B. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18596-18603.
22. Arnelle, D. R.; Stamler, J. S. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 318, 279-285.
23. Arnelle, D. R.; Day, B. J.; Stamler, J. S. Nitric Oxide-Biol. Chem. 1997, 1, 56-64.
24. Carnahan, G. E.; Lenhert, P. G.; Ravichandran, R. Acta Crystallogr. 1978, B34, 2645-2648.
25. Cook, J. A.; Kim, S. Y.; Teague, D.; Krishna, M. C.; Pacelli, R.; Mitchell, J. B.; Vodovotz, Y.; Nims, R. W.; Christodoulou, D.; Miles, A. M.; Grisham, M. B.; Wink, D. A. Anal. Biochem. 1996, 238, 150-158.
26. Alpert, C.; Ramdev, N.; George, D.; Loscalzo, J. Anal. Biochem. 1997, 245, 1-7.
27. Samouilov, A.; Zweier, J. L. Anal. Biochem. 1998, 258, 322-330.
28. Saville, B. Analyst 1958, 83, 670-672.
29. Oae, S.; Shinhama, K.; Fujimori, K.; Kim, Y. H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 775-784.
30. Carnahan, G. E.; Lenhert, P. G.; Ravichandran, R. Acta Crystallogr. 1978, B34, 2645-2648.
31. Chan, N.-L.; Rogers, P. H.; Anone, A. Biochemistry 1998, 37, 16459-16464.
32. Kresze, G.; Uhlich, U. Chem. Ber. 1959, 92, 1048-1055.
33. Byler, D. M.; Susi, H. J. Mol. Struct. 1981, 77, 25-36.
34. Christensen, D. H.; Rastrup-Andersen, N.; Jones, D.; Klaboe, P.; Lippincott, E. R. Spectrochim. Acta 1968, 24A, 1581-11589.
35. Mason, J. J. Chem. Soc. A 1969, 1587-1592.
36. -1.
37. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
38. Sholle, V. D.; Rozantsev, E. G. Russ. Chem. Rev. 1973, 42, 1011-1020.
39. Bak, B.; Kristiansen, N. A. J. Mol. Struct. 1983, 100, 453-458.
40. Schinke, R.; Hennig, S.; Untch, A.; Nonella, M.; Huber, J. R. J. Chem. Phys. 1989, 91, 2016-2029.
41. Jensen, F. J. Org. Chem. 1992, 57, 6478.
42. Sandstroem, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: New York, 1982.
43. Bainbrigge, N.; Butler, A. R.; Gorbitz, C. H. J. Chem Soc., Perkin Trans. 2 1997, 351-353.
44. Kroncke, K. D.; Fehsel, K.; Schmidt, T.; Zenke, F. T.; Dasting, I.; Wesener, J. R.; Bettermann, H.; Breunig, K. D.; Kolb-Bachofen, V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 200, 1105-1110.
45. Becker, K.; Gui, M.; Schirmer, R. H. Eur. J. Biochem. 1995, 234, 472-478.
46. Gorren, A. C. F.; Schrammel, A.; Schmidt, K.; Mayer, B. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 330, 219-228.
47. Welch, G. N.; Upchurch, G. R.; Loscalzo, J. Methods Enzymol. 1996, 268, 293-298.
48. Mohney, B. K.; Wang, C.; Walker, G. C. Biophys. J. 1998, 74, A144.
49. Williams, D. L. H. Transition Met. Chem. 1996, 21, 189-191.
50. Trujillo, M.; Alvarez, M. N.; Peluffo, G.; Freeman, B. A.; Radi, R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 7828-7834.
51. Gow, A. J.; Buerk, D. G.; Ischiropoulos, H. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2841-2845.
52. Stamler, J. S.; Jia, L.; Eu, J. P.; McMahon, T. J.; Demchenko, I. T.; Bonaventura, J.; Gernert, K.; Piantadosi, C. A. Science 1997, 276, 2034-2037.
53. Hart, T. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2013.
54. Field, L.; Dilts, R. V.; Ravichandran, R.; Lenhert, P. G.; Carnahan, G. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 249-250.
55. Sheldrik, G. M.; 5.03/Iris ed.; Sheldrik, G. M., Ed.; Siemens Analytical X-ray instruments: Madison WI, 1995.
56. 8-toluene) δ 453.5 ppm.
57. 2 solvent.
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D, J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Eds.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
60. Tsai, H.-H.; Hamilton, T. P.; Tsai, J.-H. M.; Harrison, J. G.; Beckman, J. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6942-6949.
61. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449-54.
62. Witanowski, M.; Stefaniak, L.; Webb, G. A. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1993, 25, 1-480.
63. Mason, J. In Multinuclear NMR; Mason, J., Ed.; Plenum Press: New York, 1987; pp 335-368.