Formation of the distinct redox-interrelated forms of nitric oxide from reaction of dinitrosyl iron complexes (DNICs) and substitution ligands

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 27, 2010, Pages 8088-8095

  Lu, Tsai Te ^a   Chen, Chih Hao ^a   Liaw, Wen Feng ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Bioinorganic chemistry; Iron; Ligand effects; Nitric oxide; Redox chemistry

Indexed keywords

BIOINORGANIC CHEMISTRY; CHELATING LIGANDS; COMPLEX 1; COORDINATED LIGANDS; DIRECT RELEASE; FORMATION PATHWAYS; IRON COMPLEX; IRON LIGAND; N-NITROSAMINES; NITROSATION; NITROSO; NUCLEOPHILIC ATTACK; REDOX CHEMISTRY; REDOX SIGNALING; S-NITROSOTHIOLS;

BIOCHEMISTRY; IRON COMPOUNDS; NITRIC OXIDE; STOICHIOMETRY;

LIGANDS;

DINITROSYL IRON COMPLEX; IRON; LIGAND; NITRIC OXIDE; NITROGEN OXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

IRON; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITRIC OXIDE; NITROGEN OXIDES; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 77954744295     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000524     Document Type: Article

References (71)

1. a) J. S. Stamler, D. J. Singel. J. Loscalzo. Science 1992. 258. 1898-1902;
2. b) J. S. Stamler, Cell 1994, 78, 931-936.
3. a) Y.-M. Kim. H.-T. Chung, R.-L. Simmons, T-R. Billiars, J. Biol. Chem. 2000. 275, 10954-10961;
4. b) F. Terenzi, M. J. Diaz-Querra. M. Casado, S. Hortelano. S. Leoni, L. Bosca, J. Biol. Chem. 1995. 270, 6017-6021;
5. c) Y. M. Kim. M. E. de Vera, S. C. Watkins. T.-R. Billiars, J. Biol. Chem. 1997. 272, 1402-1411:
6. d) Y. M. Kim, R. V. Talanian, T-R. Billiars. J. Biol. Chem. 1997. 272, 31138-31148:
7. e)S. Dimmeler, J. Haendeler, M. Nehls. A. M. Zeiher, J. Exp. Med. 1997, 185 601-608.
8. M. Boese, M. A. Keese, K. Becker, R. Busse. A. Mülsch. J. Biol. Chem. 1997. 272. 21767-21773.
9. a) B. Mayer, A. L. Kleschyov, H. Stessel, M. Russwurm, T. Münzel. D. Koesling, K. Schmidt, Mol. Pharm. 2009, 75. 886-891;
10. b) A. Friebe. D. Koesling. Cire. Res. 2003, 93, 96-105.
11. a) J. C Toledo, C. A. Bosworlh, Jr., S.W. Hennon, H. K. Mahtani. H.A. Bergonia. J. R. Lancaster, Jr.. J. Biol. Chem. 2008, 283. 28926-28933;
12. b) H. Lewandowska. S. Meczynska, B. Sochanowicz. J. Sadlo. M. Kruszewski, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 345-352:
13. c) R. N. Watts, C. Hawkins, P. Ponka, D. R. Richardson, Proc. Nati. Acad. Sci. USA 2006, 103. 7670-7675;
14. d) D. R. Richardson, H.C. Lok. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1780, 638-651.
15. a) S. T. Pullan, M. D. Gidley, R. A. Jones. J. Barret, T. M. Stevanin. R. C. Read. J. Freen, R. K. Poole, J. Bacterial. 2007. 189, 1845-1855:
16. b) A. Singh, L. Quidry. K. V. Narasimhulu, D. Mai, J. Trombley, K. E. Redding, G. I. Giles, J. R. Lancaster, A. J. C. Sleyn. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 11562-11567.
17. a) M. P. Doyle, S. N. Mahapatro, R. D. Broene. J. K. Guy, J. Am. Chem. Soc. 1988. 110, 593-599;
18. b)T. Turk, T. C. Hollocher. Bioehern. Biophys Res. Commun. 1992. 183. 983-988;
19. c) M. E. Murphy. H. Sies, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991. 88, 10860-10864;
20. d)J. M. Fukulo, G. C. Wallace, R. Hszieh. G. Chaudhuri. Biochem. Pharmacol. 1992, 43. 607-613;
21. e) K. M. Miranda. Coord. Chem. Rev. 2005. 249, 433-455;
22. f) J. M. Fukuto, C. H. Switzer. K. M. Miranda, D. A. Wink, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 335-355.
23. D. T. Hess, A. Matusmolo, S.-O. Kim, H. E. Marshall. J. S. Stamler. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 150-166.
24. a) N. S. Bryan. T. Rassaf. R. E. Maloney, C. M. Rodriguez, F. Saiji. J. R. Rodriguez. M. Feelisch, Proc. Natl Acad. Sci. USA 2004. 101. 4308-4313:
25. b) M. G. Espey, K. M. Miranda. D. D. Thomas. D. A. Wink, J. Biol. Chem. 2001, 276, 30085-30091;
26. c) M. A. Moro, V. M. Darley-Usmar, D. A. Goodwin, N. G. Read, R. Zamora-Pino, M. Feelisch, M. W. Radomski, S. Moneada. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994. 91, 6702-6706.
27. a) J. S. Scharfstein, J. F. Keany, A. Slivka. G. N. Welch, J. A. Vila. J. S. Stamler, J. Loscalzo. J. Clin. Invest. 1994, 94, 1432-1439;
28. b) K. Sonnenschein, H. de Groot, M. Kirsch, J. Biol. Chem. 2004, 279. 45433-45440;
29. c) T. Yanagimoto, T. Toyota. N. Matsuki, Y. Makino. S. Uchiyama. T. Ohwada, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129. 736-737:
30. d) A. Weichsel. E. M. Maes, J. F. Anderson. J. G. Valenzuela, T. K. Shokhireva, F. A. Walker, W. R. Monll'orl. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102. 594-599;
31. e) B. P. Luchsinger. E. N. Rich, A. J. Gow. E. M. Williams, J. S. Stamler. D. J. Singel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003. 100, 461-466.
32. a) J. R. LancasterJr. , J. B. Hibbs. Jr.. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990. 87, 1223-1227:
33. b) M. W. Foster. J. A. Cowan. J. Am. Chem. Soc. 1999. 121, 4093-4100;
34. c) C. E. Cooper, Biochim. Biophys. Acta Bioenerg. 1999.1411. 290-309;
35. d) A. R. Buller, I. L. Megson, Chem. Rev. 2002, 102. 1155-1166;
36. e)T. Ueno, Y. Susuki. S. Fujii, A. F. Vanin, T. Yoshimura, Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 485-493:
37. f) J. A. McCleverty. Chem. Rev. 2004, 104, 403-418.
38. a) C. A. Bosworth. J. C. Toledo. Jr.. J. W. Zmijewski, Q. Li, J. R. Lancaster. Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. 2009. 106. 4671-4676:
39. b) M. Boese, P. I. Mordvintcev. A. F. Vanin, R. Busse, A. Mtllsch. J. Biol. Chem. 1995. 270. 20244-29249.
40. J. H. Enemark, R. D. Feltham. Coord. Chem. Rev. 1974. 13. 339-406.
41. L. L. Perissinotti. D. A. Estrin. G. Leitus, F. Doctorovich, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2512-2513.
42. J. Lee, G. B. Richter-Addo. J. lnorg. Biochem. 2004. 98, 1247-1250.
43. K. B. Capps. A. Bauer, K. Sukcharoenphon, C. D. Hoff, Inorg. Chem. 1999. 38. 6206-6211.
44. a) Y. Liu, M. D. Ryan, J. Electroanal. Chem. 1994, 368, 209-219:
45. b) D. Lancon. K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5610-5617:
46. c) I. K. Choi, Y. Liu. D. Feng. K. J. Paeng. M. D. Ryan, Inorg. Chem. 1991, 30, 1832-1839:
47. d) J. Pellegrino, S. E. Bari, D. Bikiel, F. Doctorovich. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 989-995.
48. S. R. Wecksler, A. Mikhailovsky. D. Korystov, P.C. Ford. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3831-3837.
49. F.-T. Tsai, S.-J. Chiou, M.-C. Tsai. M.-L. Tsai. H.-W. Huang. M.-H. Chiang. W.-F. Liaw, Inorg. Chem. 2005, 44. 5872-5881.
50. M.-C. Tsai. F.-T. Tsai, T.-T. Lu. M.-L. Tsai. Y.-C. Wei, I.-J. Hsu. X-F. Lee. W.-F. Liaw, Inorg. Chem. 2009. 48. 9579-9591.
51. a) H. W. Huang. C. C. Tsou. T. S. Kuo, W. F. Liaw, Inorg. Chem. 2008, 47, 2196-2204;
52. b) Z. J. Tonzetich, L. H. Do. S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7964-7965:
53. c) M.-C. Hung. M.-C. Tsai, G.-H. Lee, W.-F. Liaw, Inorg. Chem. 2006, 45, 6041-6047;
54. d)F.-T. Tsai. T.-S. Kuo, W.-F. Liaw. J. Am. Chem. Soc. 2009. 131, 3426-3427.
55. CCDC-759683 (1). -759684 (3), -759685 (4), and -759686 (5) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif
56. R. J. Butcher, E. Sinn. Inorg. Chem. 1980, 19, 3622-3626.
57. M. L. Tsai, C. C. Chen, I. J. Hsu, S. C. Ke, C. H. Hsieh, K. A. Chiang. G. H. Lee, Y. Wang, W. F. Liaw. Inorg. Chem. 2004. 43. 5159-5167.
58. a) C.-M. Lee, C.-H. Chen, S.-C. Ke. G.-H. Lee, W.-F. Liaw, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8406-8412;
59. b) W.-F. Liaw in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, Ni: Models of Protein Active Sites, 2nd ed. (Ed.: R. H. Crabtree), Wiley, New York, 2006;
60. c) C.-H. Chen, G.-H. Lee, W.-F. Liaw, Inorg. Chem. 2006, 45, 2307-2316.
61. T.-T. Lu, S.-J. Chiou, C-Y. Chen, W.-F. Liaw, Inorg. Chem. 2006, 45, 8799-8806.
62. a) J. Conradie, D. A. Quarless, Jr., H.-F. Hsu, T. C Harrop, S. J. Lippard. S. A. Koch, A. Ghosh, J. Am. Chem. Soc. 2007. 129, 10446-10456;
63. b) C.-M. Lee, C.-H. Chen, H.-W. Chen, J.-L. Hsu, G.-H. Lee, W.-F. Liaw, Inorg. Chem. 2005, 44, 6670-6679.
64. A. F. Vanin, A. A. Papina, V. A. Serezhenkov. W. H. Koppenol, Nitric Oxide 2004, 10, 60-73.
65. a) M. Feelisch. T. Rassaf. S. Mnaimneh. N. Singh, N. S. Bryan, D. Jourd'heuil, M. Kelm. FASEB J. 2002, 16, 1775-1785;
66. b)T. Rassaf, N. S. Bryan, M. Kelm, M. Feelisch, Free Radical Biol. Med. 2002, 33, 1590-1596;
67. c) Y. Y. Zhang, A. M. Xu, M. Nomen, M. Walsh, J. F. Keaney Jr J. Loscalzo, J. Biol. Chem. 1996, 271, 14271-14279.
68. a) L. A. Tyler, J. C Noveron. M. M. Olmstead, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 2000. 39, 357-362;
69. b) E. Block. G. Ofori-Okai, J. Zu- bieta,.J. Am. Chem. Soc. 1989. 111. 2327-2329.
70. SADABS, Siemens Area Detector Absorption Correction Program, G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1996.
71. SHELXTL, Program for Crystal Structure Determination, G. M. Sheldrick, Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, WI, 1994.