Synthesis of 3-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes and the corresponding ethanones by Pd-catalysed cross-coupling reactions

Arkivoc

Volumn 2011, Issue 11, 2011, Pages 1-21

  Arbačiauskiene, Egle ^a   Martynaitis, Vytas ^a   Krikštolaityte, Sonata ^a   Holzer, Wolfgang ^b   Šačkus, Algirdas ^a  

^a KAUNAS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Lithuania)

^b UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

Pd catalysed reactions; Pyrazole; Triflate

Indexed keywords

EID: 81255138687     PISSN: 15517012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0012.b01     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts-New Perspectives for the 21th Century; John Wiley and Sons Ltd: Chichester, 2004; pp 1-24.
2. (b) Li, J. J.; Gribble G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry - a Guide for the Synthetic Chemist; Pergamon: Oxford, 2000; pp 1-34.
3. (a) Kotschy, A.; Timári, G. In Catalysis by Metal Complexes; James, B.; van Leeuwen, P. W. N. M. Eds.; Springer: Dordrecht, 2005; pp 97-194.
4. (b) Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873.
5. (c) Banwell, M. G.; Goodwin, T. E.; Ng, S.; Smith, J. A.; Wong, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3043.
6. Schnürch, M.; Flasik, R.; Khan, A. F.; Spina, M.; Mihovilovic, M. D.; Stanetty, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3283.
7. (a) Kleeman, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D. Pharmaceutical Substances; 3rd Edn.; George Thieme: Stuttgart, New York, 1999; pp 1190-1787.
8. (b) Dax, S. L. Antibacterial Chemotherapeutic Agents; Blackie Academic and Professional: London: Weinheim, New York, Melbourne, Madras, 1997; p 396.
9. (c) Ha-Duong, N.-T.; Dijols, S.; Marques-Soares, C.; Minoletti, C.; Dansette, P. M.; Mansuy, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 3622.
10. (d) De Paulis, T.; Hemstapat, K.; Chen, Y.; Zhang, Y.; Saleh, S.; Alagille, D.; Baldwin, R. M.; Tamagnan, G. D.; Conn, P. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 3332.
11. (a) Theodoridis, G. In Modern Crop Protection Compounds; Krämer, W.; U. Schirmer, U. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; Vol. 1, pp 153-186.
12. (b) Shiga, Y.; Okada, I.; Ikeda, Y.; Takizawa, E.; Fukuchi, T. J. Pesticide Sci. 2003, 28, 313.
13. (c) Lindell, S. D.; Moloney, B. A.; Hewitt, B. D.; Earnhaw, C. G.; Philip, P. J.; Dancer, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1985.
14. (d) Vicentini, C. B.; Romagnoli, C.; Andreotti, E.; Mares, D. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 10331.
15. (e) Fustero, S.; Román, R.; Sanz-Cervera, J. F.; Simón-Fuentes, A.; Bueno, J.; Villanova, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 8545.
16. (f) Dutra, G. A.; Hamper, B. C.; Mitschke, D. A.; Moedritzer, K.; Rogers, K. D. PCT Int. Appl., WO 8206, 962;
17. Chem. Abstr. 1992, 117, 69859.
18. (a) Lu, Z.; Jiang, Q.; Zhu, W.; Xie, M.; Hou, Y.; Chen, X.; Wang, Z. Synth. Met. 2000, 111-112, 465.
19. (b) Sano, T.; Fuji, Y.; Nishio, Y.; Hamada, Y. Jpn. J. Appl. Phys. 1995, 34, 3124.
20. (c) Zhang, X. H.; Wu, S. K.; Gao, Z. Q.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Kuong, H. L. Thin Solid Films 2000, 371, 40.
21. (a) Costa, D. C.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Graber, S.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5978.
22. (b) Martínez, A. P.; Fabra, M. J.; García, M. P.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Teat, S. J. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1635.
23. (c) Churruca, F.; San Martin, R.; Tellitu, I.; Domínguez, E. Synlett 2005, 20, 3116.
24. Arbačiauskiene E.; Vilkauskaite G.; Eller G.; Holzer, W.; Šačkus A. Tetrahedron 2009, 65, 7817.
25. (a) Guillou, S.; Nesmes, O.; Ermolenko, M. S.; Janin, Y. L. Tetrahedron 2009, 65, 3529.
26. (b) Stauffer, S. R.; Huang, Y.; Coletta, C. J.; Tedesco, R.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 141.
27. (c) Guillou, S.; Bonhomme, F. J.; Janin, Y. L. Tetrahedron 2009, 65, 2660;
28. (d) Majo, V. J.; Prabhakaran, J.; Mann, J. J.; Kumar, J. S. D. Adv. Synth. Cat. 2003, 345, 620.
29. (d) Raboisson, P.; Schultz, D.; Muller, C.; Reimund, J.-M.; Pinna. G.; Mathieu, R.; Bernard, P.; Do, Q.-T.; DesJarlais, R. L.; Justiano, H.; Lugnier, C.; Bourguignon, J.-J. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 816;
30. (e) Wang, X.; Tan, J.; Grozinger, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4713.
31. (f) Heinisch, G.; Holzer, W.; Obala, C. Monatsh. Chem. 1988, 119, 253.
32. (a) Pinkerton, A. B.; Huang, D.; Cube, R. V.; Hutchinson, J. H.; Struthers, M.; Ayala, J. M.; Vicario, P. P.; Patel, S. R.; Wisniewski, T.; DeMartino, J. A.; Vernier, J.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 807.
33. (b) Zhang, J.; Zhang, Y.; Schnatter, W. F. K.; Herndon, J. W. Organometallics 2006, 25, 1279.
34. (c) Gorja, D. R.; Batchu, V. R.; Ettam, A.; Pal, M. Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 1.
35. (d) Tretyakov, E. V.; Knight, D. W.; Vasilevsky, S. F. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1999, 3713.
36. (e) Zoppellaro, G.; Baumgarten, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2888.
37. (a) Dow, R. D.; Carpino, P. A.; Hadcock, J. R; Black, S. C.; Iredale, P. A.; DaSilva-Jardine, P.; Schneider, S. R.; Paight, E. S.; Griffith, D. A.; Scott, D. O.; O'Connor, R E.; Nduaka, C. φφI. J. Med. Chem. 2009, 52, 2652.
38. (b) Jeon, S. L.; Choi, J. H.; Kim, B. T.; Jeong, I. H. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1191.
39. (a) Dvorak, C. A.; Rudolph, D. A.; Ma, S.; Carruthers, N. I. J. Org. Chem. 2005, 70, 4188.
40. (b) Raimundo, B. C.; Oslob, J. D.; Braisted, A. C.; Hyde, J.; McDowell, R S.; Randal, M.; Waal, N. D.; Wilkinson, J.; Yu, C. H.; Arkin M. R J. Med. Chem. 2004, 47, 3111.
41. (c) Dirat, O.; Clipson, A.; Elliott, J. M.; Garrett, S.; Jones, A. B.; Reader, M.; Shaw, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1729.
42. (d) Dragovich, P. S.; Bertolini, T. M.; Ayida, B. K.; Li, L.-S.; Murphy, D. E.; Ruebsam, F.; Sun, Z.; Zhou, Y. Tetrahedron 2007, 63, 1154.
43. Zhang, T.; Gao, X.; Wood, H. B. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 311.
44. Chandra, A.; Singh, B.; Upadhyay, S.; Singh, R. M. Tetrahedron 2008, 64, 11680.
45. (a) Čikotienė I.; Bukšnaitienė, R.; Sazinas, R. Tetrahedron 2011, 67, 706.
46. (b) Čikotienė, I.; Kairys, V.; Bukšnaitienė, R.; Morkunas, M.; Rudys, S.; Brukštus, A.; Fernandes, M. X. Tetrahedron 2009, 65, 5752.
47. Arcadi, A.; Attanasi, O. A.; Guidi, B.; Rossi, E.; Santeusanio, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3117.
48. Portela-Cubillo, F.; Lymer, J.; Scanlan, E. M.; Scott, J. C.; Walton, J. C. Tetrahedron 2008, 64, 11908.
49. O'Brien, D. F.; Gates, J. W., Jr. J. Org. Chem. 1966, 31, 1538.
50. (a) Yu, M.; Tsuyoshi, M.; Hiroshi, I.; Hiroyuki, O.; Hiroyuki, K. PCT Int. Appl, WO 2002076959;
51. Chem. Abstr. 2002, 137, 279197.
52. (b) Yu, M.; Nobuyuki, T.; Tsuyoshi, M.; Hiroyuki, O.; Hiroyuki, K. PCT Int. Appl, WO 2004024705;
53. Chem. Abstr. 2004, 140, 287404.
54. Felding, J.; Kristensen, J.; Bjerregaard, T.; Sander, L.; Vedsø, P.; Begtrup, M J. Org. Chem. 1999, 64, 4196.
55. (a) Balle, T.; Vedsø, P.; Begtrup, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5366.
56. (b) Stensbøl, T. B.; Uhlmann, P.; Morel, S.; Eriksen, B. L.; Felding, J.; Kromann, H; Hermit, M. B.; Greenwood, J. R; Braüner-Osborne, H; Madsen, U.; Junager, F.; Krogsggard-Larsen, P.; Begtrup, M.; Vedsø, P. J. Med. Chem. 2002, 45, 19.
57. (c) Vedsø, P.; Begtrup, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4995.
58. (d) Arbačiauskienė E.; Jankauskas V.; Kazlauskas K.; Miasojedovas A.; Juršėnas S.; Holzer W.; Getautis V.; Šačkus A. Dyes and Pigments 2010, 85, 79.
59. (e) Arbačiauskienė E.; Kazlauskas K; Miasojedovas A.; Juršenas S.; Jankauskas V.; Holzer W.; Getautis V.; Šačkus A. Synth. Metals 2010, 160, 490.
60. (a) Vera-DiVaio, M. A. F.; Freitas, C. C. A.; Castro, H. C; de Albuquerque, S.; Cabral, L. M.; Rodrigues, C. R; Albuquerque, M. G; Martins, R. C. A.; Henriques, M. G. M. O. Bioorg Med. Chem. 2009, 17, 295.
61. (b) Luo, Y; Zhong, P.; Zhang, X. H; Lin, Q. L.; Chen, Y. N. Chinese Chem. Lett. 2008, 19, 383.
62. Dai, H.; Yu, H.-B.; Liu, J.-B.; Li, Y.-Q.; Qui, X.; Zhang, X.; Qin, Z.-F.; Wang, T.-T.; Fang, J.-X. Arkivoc 2009, (vii), 126.
63. Fletcher, S.; Gunning, P. T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4817.
64. (a) Jutland, A.; Mosleh, A. Organometallics 1995, 14, 1810;
65. (b) Lutz, C.; Bleicher, K. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2211.
66. (a) Bernard, M.; Hulley, E.; Molenda, H.; Stochla, K.; Wrzeciono, U. Pharmazie 1986, 41, 560.
67. (b) Kira, M. A.; Abdel-Rahman, M. O.; Gadalla, K. Z. Tetrahedron Lett. 1969, 2, 109.
68. (c) Prakash, O.; Pannu, K.; Kumar, A. Molecules 2006, 11, 43.
69. (d) Kumar, R. S.; Karthikeyan, K.; Perumal. P. T. Can. J. Chem. 2008, 86, 720.
70. (e) De Luca, L.; Giacomelli, G.; Masala, S.; Porcheddu, A. Synlett 2004, 13, 2299.
71. For example: (a) Youssef, A. M.; White, M. S.; Villanueva, E. B.; El-Ashmawy, L. M.; Klegeris, A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2019.
72. (b) Bandgar, B. P.; Gawande, S. S.; Bodade, R. G.; Gawande, N. M.; Khobragade, C. N. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 8168.
73. (c) Rathelot, P.; Azas, N.; El-Kashef, H.; Delmas, F.; Di Giorgio, C.; Timon-David, P.; Maldonado, J.; Vanelle, P. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 671.
74. Vovk, M. V.; Mel'nichenko, N. V.; Chornous, V. A.; Bratenko, M. K. Chem. Het. Comp. 2002, 38, 1096.
75. (a) Adembri, G.; Celli, A. M.; Scotton, M. J. Het. Chem. 1998, 25, 249.
76. (b) Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Grashey, R. US Pat. 3254093, 1966;
77. Chem. Abstr. 1966, 65, 38548.