Electrophilicity parameters of 5-benzylidene-2,2-dimethyl[1,3]dioxane-4,6- diones (benzylidene meldrum's acids)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 7, 2008, Pages 2738-2745

  Kaumanns, Oliver ^a   Mayr, Herbert ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CORRELATION METHODS; PARAMETER ESTIMATION; RATE CONSTANTS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ELECTROPHILICITY PARAMETERS; HYDROGEN BRIDGES; MICHAEL ADDITIONS; TRANSITION STATES;

OLEFINS;

BENZYLIDENE DERIVATIVE; DIMETHYL SULFOXIDE; HYDROGEN;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CORRELATION ANALYSIS; MATHEMATICAL MODEL; MICHAEL ADDITION; PHOTOMETRY;

EID: 41649119612     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo702590s     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Mayr, H.; Ofial, A. R. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1807-1821.
2. (b) Ofial, A. R.; Mayr, H. Macromol. Symp. 2004, 215, 353-367.
3. (c) Mayr, H.; Ofial, A. R. In Carbocation Chemistry; Olah, G. A., Prakash, G. K. S., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2004; pp 331-358.
4. (d) Mayr, H.; Kuhn, O.; Gotta, M. F.; Patz, M. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 642-654.
5. (e) Mayr, H.; Patz, M.; Gotta, M. F.; Ofial, A. R. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1993-2000.
6. (f) Mayr, H.; Patz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 938-957.
7. Mayr, H.; Kempf, B.; Ofial, A. R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66-77.
8. (a) Phan, T. B.; Mayr, H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2530-2537.
9. (b) Lucius, R.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1995-1997.
10. Lucius, R.; Loos, R.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 91-95.
11. Bug, T.; Lemek, T.; Mayr, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 7565-7576.
12. (a) Brotzel, F.; Mayr, H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3814-3820.
13. (b) Brotzel, F.; Kempf, B.; Singer, T.; Zipse, H.; Mayr, H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345.
14. Brotzel, F.; Chu, Y. C.; Mayr, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 3679-3688.
15. Minegishi, S.; Mayr, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 286-295.
16. Kempf, B.; Hampel, N.; Ofial, A. R.; Mayr, H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2209-2218.
17. (a) Dilman, A. D.; Mayr, H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1760-1764.
18. (b) Burfeindt, J.; Patz, M.; Müller, M.; Mayr, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3629-3634.
19. (c) Patz, M.; Mayr, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3393-3396.
20. Tokuyasu, T.; Mayr, H. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2791-2796.
21. Lemek, T.; Mayr, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6880-6886.
22. Seeliger, F.; Berger, S. T. A.; Remennikov, G. Y.; Polborn, K.; Mayr, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 9170-9180.
23. Berger, S. T. A.; Seeliger, F. H.; Hofbauer, F.; Mayr, H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3020-3026.
24. (a) Terrier, F.; Lakhdar, S.; Boubaker, T.; Goumont, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 6242-6253.
25. (b) Lakhdar, S.; Goumont, R.; Berionni, G.; Boubaker, T.; Kurbatov, S.; Terrier, F. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8317-8324.
26. Remennikov, G. Y.; Kempf, B.; Ofial, A. R.; Polborn, K.; Mayr, H. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 431-437.
27. Bernasconi, C. F.; Panda, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3042-3050.
28. Bernasconi, C. F. Tetrahedron 1989, 45, 4017-4090.
29. (a) Bernasconi, C. F.; Fornarini, S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5329-5336.
30. (b) Bernasconi, C. F.; Leonarduzzi, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1361-1366.
31. (a) Bernasconi, C. F.; Murray, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5251-5257.
32. (b) Bernasconi, C. F.; Leonarduzzi, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5133-5142.
33. Bernasconi, C. F.; Ketner, R. J.; Chen, X.; Rappoport, Z. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7461-7468.
34. Rappoport, Z. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 474-479.
35. Ali, M.; Biswas, S.; Rappoport, Z.; Bernasconi, C. F. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 647-653.
36. (a) Oh, H. K.; Kim, T. S.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 193-196.
37. (b) Oh, H. K.; Lee, J. M. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1459-1462.
38. (a) Swoboda, G.; Swoboda, J.; Wessely, F. Monatsh. Chem. 1964, 95, 1283-1304.
39. (b) Review: Kunz, J. F.; Margaretha, P.; Polansky, O. E. Chimia 1970, 24, 165-208.
40. (a) Schuster, P.; Polansky, O. E.; Wessely, F. Monatsh. Chem. 1964, 95, 53-58.
41. (b) McNab, H. Chem. Soc. Rev. 1978, 7, 345-358.
42. (c) Margaretha, P. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1449-1452.
43. (d) Chen, B. C. Heterocycles 1991, 32, 529-597.
44. Kaupp, G.; Naimi-Jamal, M. R.; Schmeyers, J. Tetrahedron 2003, 59, 3753-3760.
45. Narsaiah, A. V.; Basak, A. K.; Visali, B.; Nagaiah, K. Synth. Commun. 2004, 34, 2893-2901.
46. Bigi, F.; Carloni, S.; Ferrari, L.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5203-5205.
47. Hu, Y.; Wei, P.; Huang, H.; Le, Z.-G.; Chen, Z.-C. Synth. Commun. 2005, 35, 2955-2960.
48. (a) Tu, S.; Zhu, X.; Zhang, J.; Xu, J.; Zhang, Y.; Wang, Q.; Jia, R.; Jiang, B.; Zhang, J.; Yao, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2925-2928.
49. (b) Pita, B.; Sotelo, E.; Suarez, M.; Ravina, E.; Ochoa, E.; Verdecia, Y.; Novoa, H.; Blaton, N.; De Ranter, C.; Peeters, O. M. Tetrahedron 2000, 56, 2473-2479.
50. Schuster, P.; Polansky, O. E.; Wessely, F. Tetrahedron 1966, Suppl. 8 (11), 463-483.
51. Margaretha, P.; Polansky, O. E. Monatsh. Chem. 1969, 100, 576-583.
52. (a) Schreiber, B.; Martinek, H.; Wolschann, P.; Schuster, P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4708-4713.
53. (b) Margaretha, P.; Leitlich, J.; Polansky, O. E. Tetrahedron Lett. 1969, 11, 4429-4432.
54. (c) Margaretha, P.; Schuster, P.; Polansky, O. E. Tetrahedron 1971, 27, 71-79.
55. (a) Fujimori, S.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4964-4967.
56. (b) Knöpfel, T. F.; Zarotti, P.; Ichikawa, T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9682-9683.
57. (c) Knöpfel, T. F.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6054-6055.
58. Watanabe, T.; Knöpfel, T. F.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2003, 5, 4557-4558.
59. Fillion, E.; Wilsily, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2774-2775.
60. (a) Arnett, E. M.; Harrelson, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 809-812.
61. (b) Wang, X.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1870-1872.
62. (c) Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1872-1874.
63. Nakamura, S.; Hirao, H.; Ohwada, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 4309-4316.
64. (a) Shi, D. Q.; Chen, J.; Zhuang, Q. Y.; Wang, X. S.; Hu, H. W. Chin. Chem. Lett. 2003, 14, 1242-1245.
65. (b) For analogous NMR spectra of related compounds, see ref 13.
66. Exner, O. Correlation Analysis of Chemical Data; Plenum: New York, 1988.
67. Mayr, H.; Bug, T.; Gotta, M. F.; Hering, N.; Irrgang, B.; Janker, B.; Kempf, B.; Loos, R.; Ofial, A. R.; Remennikov, G.; Schimmel, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500-9512.
68. For a comprehensive database of reactivity parameters E, N, and s: www.cup.lmu.de/oc/mayr/DBintro.html.
69. Bernasconi, C. F.; Kanavarioti, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7744-7751.
70. Baidya, M.; Mayr, H. Chem. Commun. 2008, DOI: 10.1039/b801811a.
71. Xu, Y.; Dolbier, W. R., Jr. Tetrahedron 1998, 54, 6319-6328.
72. (a) Schuster, I.; Schuster, P. Tetrahedron 1969, 25, 199-208.
73. (b) Cornelis, A.; Lambert, S.; Laszlo, P.; Schaus, P. J. Org. Chem. 1981, 46, 2130-2134.
74. (c) Fillion, E.; Dumas, A. M.; Hogg, S. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 9899-9902.