Design and synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles as CYP enzyme inhibitors

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 48, 2011, Pages 6372-6375

  Al Soud, Yaseen A ^a,c   Heydel, Michael ^a   Hartmann, Rolf W ^a,b  

^a SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

^b SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

^c AL AL BAYT UNIVERSITY   (Jordan)

Author keywords

1,2,4 Triazoles; CYP inhibitors; CYP11B1 2; Steroidogenic CYP enzymes

Indexed keywords

ALDOSTERONE SYNTHASE; ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITOR; ENZYME INHIBITOR; PYRIDINE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; RING CLOSING METATHESIS; SUZUKI REACTION;

EID: 80255134518     PISSN: 00404039     EISSN: 18733581     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.09.049     Document Type: Article

References (51)

1. Imamura, N.; Murata, M.; Yao, T.; Oiwa, R.; Tanaka, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1985, 38, 1110-1111.
2. Jones, R. G.; Ainsworth, C. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1538-1540.
3. Levin, A. P.; Hartman, P. E. J. Bacteriol. 1963, 86, 820-828.
4. Battaglia, U.; Moody, C. J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1938-1939.
5. Zhou, X.; Xu, T.; Wen, K.; Yang, X.-W.; Xu, S.-H.; Liu, Y. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2010, 74, 1089-1091.
6. Witkowski, J. T.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 2635-2641.
7. Cronin, S.; Chandrasekar, P. H. J. Antimicrob. Chemother. 2010, 65, 410-416.
8. Kratzer, C.; Graninger, W.; Presterl, E. Chemother. J. 2007, 16, 113-122.
9. Kauffman, C. A. Curr. Opin. Microbiol. 2006, 9, 483-488.
10. Grant, S. M.; Clissold, S. P. Drugs 1990, 39, 877-916.
11. Ramos Tombo, G. M.; Bellus, D. Angew. Chem. 1991, 103, 1219-1241
12. Angew. Chem., Int. Ed. (Engl) 1991, 30, 1193-1215.
13. McLean, K. J.; Dunford, A. J.; Sabri, M.; Neeli, R.; Girvan, H. M.; Balding, P. R.; Leys, D.; Seward, H. R.; Marshall, K. R.; Munro, A. W. Biochem. Soc. Trans. 2006, 34, 1178-1182.
14. Nebert, D. W.; Russel, D. W. Lancet 2002, 360, 1155-1162.
15. Bhatnagar, A. S.; Häusler, A.; Schieweck, K.; Lang, M.; Bowman, R. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1990, 37, 1021-1027.
16. Plourde, R. V.; Dyroff, M.; Dukes, M. Breast Cancer Res. Treat. 1994, 30, 103-111.
17. Haynes, B. P.; Dowsett, M.; Miller, W. R.; Dixon, J. M.; Bhatnagar, A. S. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2003, 87, 35-45.
18. (a) Hille, U. E.; Zimmer, C.; Vock, C. A.; Hartmann, R. W. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 2-6;
19. (b) Hille, U. E.; Zimmer, C.; Haupenthal, J.; Hartmann, R. W. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 559-564.
20. (a) Hartmann, R. W.; Müller, U.; Ehmer, P. B. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 363-366;
21. (b) Müller-Vieira, U.; Angotti, M.; Hartmann, R. W. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2005, 96, 259-270;
22. (c) Voets, M.; Antes, I.; Scherer, C.; Müller-Vieira, U.; Biemel, K.; Marchais-Oberwinkler, S.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2006, 49, 2222-2231;
23. (d) Heim, R.; Lucas, S.; Grombein, C. M.; Ries, C.; Schewe, K. E.; Negri, M.; Müller-Vieira, U.; Birk, B.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2008, 51, 5064-5074;
24. (e) Lucas, S.; Heim, R.; Negri, M.; Antes, I.; Ries, C.; Schewe, K. E.; Bisi, A.; Gobbi, S.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2008, 51, 6138-6149;
25. (f) Lucas, S.; Heim, R.; Ries, C.; Schewe, K. E.; Birk, B.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2008, 51, 8077-8087;
26. (g) Ries, C.; Lucas, S.; Heim, R.; Birk, B.; Hartmann, R. W. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2009, 116, 121-126;
27. (h) Lucas, S.; Negri, M.; Heim, R.; Zimmer, C.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2011, 54, 2307-2319.
28. (a) Haidar S.; Ehmer P. B.; Barassin S.; Batzl-Hartmann C.; Hartmann R. W. J. Steroid. Biochem. Mol. Biol. 2003, 84, 555-562;
29. (b) Leroux, F.; Hutschenreuter, T.; Charrière, C.; Scopelliti, R.; Hartmann, R. W. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2671-2686;
30. (c) Jagusch, C.; Negri, M.; Hille, U. E.; Hu, Q.; Bartels, M.; Jahn-Hoffmann, K.; Pinto-Bazurco Mendieta, M. A. E.; Rodenwaldt, B.; Müller-Vieira, U.; Schmidt, D.; Lauterbach, T.; Recanatinti, M.; Cavalli, A.; Hartmann, R. W. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1992-2010;
31. (d) Hu, Q.; Negri, M.; Jahn-Hoffmann, K.; Zhuang, Y.; Olgen, S.; Bartels, M.; Müller-Vieira, U.; Lauterbach, T.; Hartmann, R. W. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7715-7727;
32. (e) Pinto-Bazurco Mendieta, M. A. E.; Negri, M.; Jagusch, C.; Müller-Vieira, U.; Lauterbach, T.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2008, 51, 5009-5018;
33. (f) Hille, U. E.; Hu, Q.; Bartels, M.; Müller-Vieira, U.; Schmidt, D.; Lauterbach, T.; Hartmann, R. W. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2765-2775;
34. (g) Hu, Q.; Negri, M.; Olgen, S.; Hartmann, R. W. ChemMedChem 2010, 5, 899-910;
35. (h) Hu, Q.; Yin, L.; Jagusch, C.; Hille, U. E.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2010, 53, 5049-5053;
36. (i) Hu, Q.; Jagusch, C.; Hille, U. E.; Haupenthal, J.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2010, 53, 5749-5758.
37. (a) Marchand, P.; Le Borgne, M.; Palzer, M.; Le Baut, G.; Hartmann, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1553-1555;
38. (b) Cavalli, A.; Bisi, A.; Bertucci, C.; Rosini, C.; Paluszcak, A.; Gobbi, S.; Giorgio, E.; Rampa, A.; Belluti, F.; Piazzi, L.; Valenti, P.; Hartmann, R. W.; Recanatini, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 7282-7289;
39. (c) Lézé, M.-P.; Le Borgne, M.; Pinson, P.; Palusczak, A.; Duflos, M.; Le Baut, G.; Hartmann, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1134-1137;
40. (d) Gobbi, S.; Cavalli, A.; Negri, M.; Schewe, K. E.; Belluti, F.; Piazzi, L.; Hartmann, R. W.; Recanatini, M.; Bisi, A. J. Med. Chem. 2007, 50, 3420-3422;
41. (e) Castellano, S.; Stefancich, G.; Ragno, R.; Schewe, K.; Santoriello, M.; Caroli, A.; Hartmann, R. W.; Sbardella, G. Bioorg. Med. Chem. 2008, 18, 8349-8358;
42. (f) Gobbi, S.; Zimmer, C.; Belluti, F.; Rampa, A.; Hartmann, R. W.; Recanatini, M.; Bisi, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 5347-5351.
43. Paulvannan, K.; Chen, T.; Hale, R. Tetrahedron 2000, 56, 8071-8076.
44. Buzykin, B. I.; Bredikhina, Z. A.; Molodykh, A. V. Bull. Acad. Sci. USSR 1991, 40, 1870-1871.
45. Buzykin, B. I.; Bredikhina, Z. A. Synthesis 1993, 59-61.
46. (a) Brunner K. Monatsh. Chem. 1915, 36, 509-534;
47. (b) Perez, M. A.; Dorado, C. A.; Soto, J. L. Synthesis 1983, 483-486.
48. (a) Ehmer, P. B.; Jose, J.; Hartmann, R. W. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2000, 75, 57-63;
49. (b) Hutschenreuter, T. U.; Ehmer, P. B.; Hartmann, R. W. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2004, 19, 17-32.
50. Hartmann, R. W.; Batzl, C. J. Med. Chem. 1986, 29, 1362-1369.
51. Mornet, E.; Dupont, J.; Vitek, A.; White, P. C. J. Biol. Chem. 1989, 264, 20961-20967.