Quantum chemical study of the structure and thermochemistry of the five-membered nitrogen-containing heterocycles and their anions and radicals

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 51, 2006, Pages 13979-13988

  Da Silva, Gabriel ^a   Moore, Eric E ^a   Bozzelli, Joseph W ^a  

^a NEW JERSEY INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON AFFINITIES; HOMOLYTIC LOSS; NITROGEN CONTAINING HETEROCYCLES; ORGANIC FUELS;

ENTHALPY; FREE ENERGY; MOLECULAR STRUCTURE; PYROLYSIS; QUANTUM THEORY; THERMOELECTRICITY;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 33846353814     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp065150w     Document Type: Conference Paper

References (56)

1. Xua, H.; Gao, Y.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. Mater. 2005, 17, 191.
2. (a) Butler, R. N.; Stephens, J. C.; Burke, L. A. Chem. Commun. 2003, 1016.
3. (b) Hammerl, A.; Klapötke, T. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 906.
4. (c) Östmark, H.; Wallin, S.; Brinck, T.; Carlqvist, P.; Claridge, R.; Hedlund, E.; Yudina, L. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 539.
5. (d) Vij, A.; Pavlovich, J. G.; Wilson, W. W.; Vij, V.; Christe, K. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3051.
6. (a) Babich, I. V.; Seshan, K.; Lefferts, L. Appl. Catal, B 2005, 59, 205.
7. (b) Thomas, K. M. Fuel 1997, 76, 457.
8. Gong, B.; Buckley, A. N.; Lamb, R. N.; Nelson, P. F. Surf. Interface Anal. 1999, 28, 126.
9. (a) Alzueta, M. U.; Tena, A.; Bilbao, R. Combust. Sci. Technol. 2002, 174, 151.
10. (b) Ikeda, E.; Mackie, J. C. J. Anal. Appl. Pyrolysis 1995, 34, 47.
11. (c) Ikeda, E.; Nicholls, P.; Mackie, J. C. Proc. Combust. Inst. 2000, 28, 1709.
12. (d) Lifshitz, A.; Tamburu, C.; Suslensky, A. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5802.
13. (e) Mackie, J. C.; Colket, M. B., III; Nelson, P. F. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4099.
14. (f) MacNamara, J. P.; Simmie, J. M. Combust. Flame 2003, 133, 231.
15. Martoprawiro, M.; Bacskay, G. B.; Mackie, J. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3923.
16. Gianola, A. J.; Ichino, T.; Hoenigman, R. L.; Kalo, S.; Bierbaum, V. M.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10326.
17. Gianola, A. J.; Ichino, T.; Hoenigman, R. L.; Kalo, S.; Bierbaum, V. M.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11504.
18. Gianola, A. J.; Ichino, T.; Kalo, S.; Bierbaum, V. M.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8457.
19. Bordwell, F. G.; Zhang, X.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 1991, 56, 3216.
20. Richardson, J. H.; Stephenson, L. M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1160.
21. Blank, D. A.; North, S. W.; Lee, Y. T. Chem. Phys. 1994, 187, 35.
22. Wei, J.; Kuczmann, A.; Riedel, J.; Renth, F.; Temps, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 315.
23. Scott, D. W.; Berg, W. T.; Hossenlopp, I. A.; Hubbard, W. N.; Messerly, J. F.; Todd, S. S.; Douslin, D. R.; McCullough, J. P.; Waddington, G. J. Phys. Chem. 1967, 71, 2263.
24. Jimenez, P.; Roux, M. V.; Turrion, C. J. Chem. Thermodyn. 1987, 19, 985.
25. Bedford, A. F.; Edmondson, P. B.; Mortimer, C. T. J. Chem. Soc. 1962, 2927.
26. Guthrie, J. P.; Pike, D. C. Can. J. Chem. 1987, 65, 1951.
27. Faour, M.; Akasheh, T. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 811.
28. Kabo, G. J.; Kozyro, A. A.; Krasulin, A. P.; Sevruk, V. M.; Ivashevich, L. S. J. Chem. Thermodyn. 1993, 25, 485.
29. Balepin, A. A.; Lebedev, V. P.; Miroshnichenko, E. A.; Koldobskii, G. I.; Ostovskii, V. A.; Larionov, B. P.; Gidaspov, B. V.; Lebedev, Yu. A. Svoistva Veshchestv Str. Mol. 1977, 93.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
31. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
32. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
33. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
34. (a) da Silva, G.; Chen, C.-C.; Bozzelli, J. W. Chem. Phys. Lett. 2006, 424, 42.
35. (b) da Silva, G.; Kim, C.-H.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7925.
36. (c) da Silva, G.; Sebbar, N.; Bozzelli, J. W.; Bockhorn, H. ChemPhysChem 2006, 7, 1119.
37. (d) Raghavachari, K.; Stefanov, B. B.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6764.
38. (e) da Silva, G.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12977.
39. Sheng, C. Ph.D. Dissertation, New Jersey Institute of Technology, 2002.
40. Prosen, E. J.; Johnson, W. H.; Rossini, F. D. J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 1946, 36, 455.
41. Roth, W. R.; Adamczak, O.; Breuckmann, R.; Lennartz, H.-W.; Boese, R. Chem. Ber. 1991, 124, 2499.
42. Prosen, E. J.; Rossini, F. D. J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 1945, 263.
43. Ruscic, B.; Litorja, M.; Asher, R. L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8625.
44. Chase, M. W., Jr. J. Phys. Chem. Ref. Data, Monogr. 1998, No. 9, 1.
45. (a) Pilgrim, J. S.; Taatjes, C. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8741.
46. (b) Pilgrim, J. S.; Taatjes, C. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4172.
47. Pittam, D. A.; Pilcher, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1972, 68, 2224.
48. Seakins, P. W.; Pilling, M. J.; Niiranen, J. T.; Gutman, D.; Krasnoperov, L. N. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9847.
49. Ervin, K. M.; DeTuri, V. F. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9947.
50. Hubbard, W. N.; Frow, F. R.; Waddington, G. J. Phys. Chem. 1961, 65, 1326.
51. Tjebbes, J. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 916.
52. Nabavian, P. M.; Sabbah, R.; Chastel, R.; Laffitte, M. J. Chim. Phys. 1977, 74, 115.
53. Gutowski, K. E.; Rogers, R. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A, in press.
54. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255.
55. (a) Sebbar, N.; Bozzelli, J. W.; Bockhorn, H. Int. J. Chem. Kinet. 2005, 37, 633.
56. (b) Sebbar, N.; Bockhorn, H.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2233.