Nitroimidazole and glucosamine conjugated heteroscorpionate ligands and related copper(ii) complexes. Syntheses, biological activity and XAS studies

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 38, 2011, Pages 9877-9888

  Pellei, Maura ^a   Papini, Grazia ^a   Trasatti, Andrea ^a   Giorgetti, Marco ^b   Tonelli, Domenica ^b   Minicucci, Marco ^a   Marzano, Cristina ^c   Gandin, Valentina ^c   Aquilanti, Giuliana ^d   Dolmella, Alessandro ^c   Santini, Carlo ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMERINO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^d SINCROTRONE TRIESTE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACQUIRED RESISTANCE; CIS-PLATIN; COPPER COMPLEXES; COPPER OXIDATION; COPPER SITES; CRYSTAL STRUCTURAL CHARACTERIZATION; CYTOTOXIC ACTIVITIES; D-GLUCOPYRANOSE; DIRECT COUPLING; EXAFS; LOCAL ENVIRONMENTS; LOCAL STRUCTURE; LOW RESISTANCE; METAL CORE; METHANOL SOLUTION; NITROIMIDAZOLES; OVARIAN CANCER CELLS; SIDE-CHAINS; STERIC HINDRANCES; TUMOUR CELLS; XANES ANALYSIS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; BOND LENGTH; CELL CULTURE; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; COPPER; CYTOTOXICITY; GLUCOSAMINE; LIGANDS; METHANOL; PLATINUM COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS;

COPPER COMPOUNDS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; COORDINATION COMPOUND; COPPER; GLUCOSAMINE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; NITROIMIDAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECT; DRUG SCREENING; HUMAN; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL CULTURE; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL PROLIFERATION; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; GLUCOSAMINE; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMANS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITROIMIDAZOLES; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUMOR CELLS, CULTURED; X-RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 80055060509     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10486a     Document Type: Article

References (102)

1. H. R. Bigmore S. C. Lawrence P. Mountford C. S. Tredget Dalton Trans. 2005 635 651
2. A. Otero J. Fernandez-Baeza A. Antinolo J. Tejeda A. Lara-Sanchez Dalton Trans. 2004 1499 1510
3. A. Otero A. Lara-Sanchez J. Fernandez-Baeza E. Martinez-Caballero I. Marquez-Segovia C. Alonso-Moreno L. F. Sanchez-Barba A. M. Rodriguez I. Lopez-Solera Dalton Trans. 2010 39 930 940
4. S. Trofimenko, Scorpionates: The Coordination Chemistry of Poly(pyrazolyl)borate Ligands, Imperial College Press, London, 1999
5. C. Santini M. Pellei G. G. Lobbia G. Papini Mini-Rev. Org. Chem. 2010 7 84 124
6. M. Pellei G. Gioia Lobbia G. Papini C. Santini Mini-Rev. Org. Chem. 2010 7 173 203
7. H. Kopf B. Holzberger C. Pietraszuk E. Huebner N. Burzlaff Organometallics 2008 27 5894 5905
8. A. Otero J. Fernandez-Baeza A. Antinolo A. Lara-Sanchez E. Martinez-Caballero J. Tejeda L. F. Sanchez-Barba C. Alonso-Moreno I. Lopez-Solera Organometallics 2008 27 976 983
9. A. Otero J. Fernandez-Baeza A. Antinolo J. Tejeda A. Lara-Sanchez L. Sanchez-Barba M. Sanchez-Molina S. Franco I. Lopez-Solera A. M. Rodriguez Eur. J. Inorg. Chem. 2006 707 710
10. A. Otero J. Fernandez-Baeza A. Antinolo J. Tejeda A. Lara-Sanchez L. Sanchez-Barba M. Sanchez-Molina S. Franco I. Lopez-Solera A. M. Rodriguez Dalton Trans. 2006 4359 4370
11. A. Otero J. Fernandez-Baeza A. Lara-Sanchez C. Alonso-Moreno I. Marquez-Segovia L. F. Sanchez-Barba A. M. Rodriguez Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2176 2179
12. A. Otero J. Fernandez-Baeza A. Lara-Sanchez J. Tejeda L. F. Sanchez-Barba Eur. J. Inorg. Chem. 2008 5309 5326
13. N. Burzlaff I. Hegelmann B. Weibert J. Organomet. Chem. 2001 626 16 23
14. A. Beck B. Weibert N. Burzlaff Eur. J. Inorg. Chem. 2001 521 527
15. E. Huebner T. Haas N. Burzlaff Eur. J. Inorg. Chem. 2006 4989 4997
16. P. C. A. Bruijnincx I. L. C. Buurmans S. Gosiewska M. A. H. Moelands M. Lutz A. L. Spek G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Chem.-Eur. J. 2008 14 1228 1237
17. E. Galardon M. Giorgi I. Artaud Dalton Trans. 2007 1047 1052
18. T. C. Higgs C. J. Carrano Inorg. Chem. 1997 36 291 297
19. T. C. Higgs C. J. Carrano Inorg. Chem. 1997 36 298 306
20. C. Santini M. Pellei Curr. Bioact. Compd. 2009 5 243
21. N. V. Fischer G. Türkoglu N. Burzlaff Curr. Bioact. Compd. 2009 5 277 295
22. B. S. Hammes C. J. Carrano Chem. Commun. 2000 1635 1636
23. M. Pellei G. G. Lobbia C. Santini R. Spagna M. Camalli D. Fedeli G. Falcioni Dalton Trans. 2004 2822 2828
24. C. Marzano M. Pellei D. Colavito S. Alidori G. G. Lobbia V. Gandin F. Tisato C. Santini J. Med. Chem. 2006 49 7317 7324
25. F. Tisato C. Marzano M. Porchia M. Pellei C. Santini Med. Res. Rev. 2010 30 708 749
26. A. Otero J. Fernandez-Baeza A. Antinolo F. Carrillo-Hermosilla J. Tejeda E. Diez-Barra A. Lara-Sanchez L. Sanchez-Barba I. Lopez-Solera M. R. Ribeiro J. M. Campos Organometallics 2001 20 2428 2430
27. S. C. Lawrence B. D. Ward S. R. Dubberley C. M. Kozak P. Mountford Chem. Commun. 2003 2880 2881
28. C. Cuomo S. Milione A. Grassi Macromol. Rapid Commun. 2006 27 611 618
29. S. Milione V. Bertolasi T. Cuenca A. Grassi Organometallics 2005 24 4915 4925
30. S. Milione F. Grisi R. Centore A. Tuzi Organometallics 2006 25 266 274
31. S. Milione C. Montefusco T. Cuenca A. Grassi Chem. Commun. 2003 1176 1177
32. C. Santini M. Pellei G. Gioia Lobbia A. Cingolani R. Spagna M. Camalli Inorg. Chem. Commun. 2002 5 430 433
33. M. Pellei C. Santini G. Gioia Lobbia F. Cantalamessa C. Nasuti M. Di Prinzio R. Gabbianelli G. Falcioni Appl. Organomet. Chem. 2005 19 583 589
34. M. Pellei G. Gioia Lobbia M. Ricciutelli C. Santini J. Coord. Chem. 2005 58 409 420
35. F. Benetollo G. G. Lobbia M. Mancini M. Pellei C. Santini J. Organomet. Chem. 2005 690 1994 2001
36. F. Marchetti M. Pellei C. Pettinari R. Pettinari E. Rivarola C. Santini B. W. Skelton A. H. White J. Organomet. Chem. 2005 690 1878 1888
37. M. Porchia G. Papini C. Santini G. G. Lobbia M. Pellei F. Tisato G. Bandoli A. Dolmella Inorg. Chem. 2005 44 4045 4054
38. M. Pellei C. Santini M. Mancini S. Alidori M. Camalli R. Spagna Polyhedron 2005 24 995 1001
39. M. Porchia G. Papini C. Santini G. Gioia Lobbia M. Pellei F. Tisato G. Bandoli A. Dolmella Inorg. Chim. Acta 2006 359 2501 2508
40. M. Pellei S. Alidori M. Camalli G. Campi G. G. Lobbia M. Mancini G. Papini R. Spagna C. Santini Inorg. Chim. Acta 2008 361 1456 1462
41. S. Alidori F. Cocchioni G. Falcioni D. Fedeli G. E. G. Lobbia M. Mancini M. Pellei C. Santini Appl. Organomet. Chem. 2008 22 43 48
42. M. Pellei S. Alidori F. Benetollo G. G. Lobbia M. Mancini G. E. G. Lobbia C. Santini J. Organomet. Chem. 2008 693 996 1004
43. M. Giorgetti L. Guadagnini S. G. Fiddy C. Santini M. Pellei Polyhedron 2009 28 3600 3606
44. C. Pettinari A. Cingolani G. G. Lobbia F. Marchetti D. Martini M. Pellei R. Pettinari C. Santini Polyhedron 2004 23 451 469
45. G. Gioia Lobbia M. Pellei C. Pettinari C. Santini B. W. Skelton N. Somers A. H. White J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2333 2340
46. S. Alidori G. Gioia Lobbia G. Papini M. Pellei M. Porchia F. Refosco F. Tisato S. Lewis Jason C. Santini JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 307 315
47. M. P. Hay W. R. Wilson J. W. Moselen B. D. Palmer W. A. Denny J. Med. Chem. 1994 37 381 391
48. A. Brecia, B. Cavalleri and G. E. Adams, Nitroimidazoles, Chemistry, Pharmacology and Clinical Application, Plenum, New York, 1982
49. W. J. Koh K. S. Bergman J. S. Rasey L. M. Peterson M. L. Evans M. M. Graham J. R. Grierson K. L. Lindsley T. K. Lewellen K. A. Krohn et al. Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1995 33 391 398
50. G. V. Martin J. H. Caldwell M. M. Graham J. R. Grierson K. Kroll M. J. Cowan T. K. Lewellen J. S. Rasey J. J. Casciari K. A. Krohn J. Nucl. Med. 1992 33 2202 2208
51. A. Nunn K. Linder H. W. Strauss Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 1995 22 265 280
52. S. J. Read T. Hirano D. F. Abbott J. I. Sachinidis H. J. Tochon-Danguy J. G. Chan G. F. Egan A. M. Scott C. F. Bladin W. J. McKay G. A. Donnan Neurology 1998 51 1617 1621
53. E. L. Engelhardt R. F. Schneider S. H. Seeholzer C. C. Stobbe J. D. Chapman J. Nucl. Med. 2002 43 837 850
54. Z. Li T. Chu X. Liu X. Wang Nucl. Med. Biol. 2005 32 225 231
55. P. D. Bonnitcha S. R. Bayly M. B. M. Theobald H. M. Betts J. S. Lewis J. R. Dilworth J. Inorg. Biochem. 2010 104 126 135
56. W. Plass Coord. Chem. Rev. 2009 253 2286 2295
57. E. Guibal Sep. Purif. Technol. 2004 38 43 74
58. S. A. Johannesen B. O. Petersen J. O. Duus T. Skrydstrup Inorg. Chem. 2007 46 4326 4335
59. Y. Cui L. Zhang Y. Li Polym. Adv. Technol. 2005 16 633 637
60. M. Adlim M. Abu Bakar K. Y. Liew J. Ismail J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 212 141 149
61. J. Zhang C.-G. Xia J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 206 59 65
62. J. J. E. Hardy S. Hubert D. J. Macquarrie A. J. Wilson Green Chem. 2004 6 53 56
63. Y. Chang Y. Wang Z. Su J. Appl. Polym. Sci. 2002 83 2188 2194
64. J. Tong Z. Li C. Xia J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 231 197 203
65. L. Speizer R. Haugland H. Kutchai Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1985 815 75 84
66. M. Zhang Z. Zhang D. Blessington H. Li T. M. Busch V. Madrak J. Miles B. Chance J. D. Glickson G. Zheng Bioconjugate Chem. 2003 14 709 714
67. D. J. Yang C.-G. Kim R. Schechter Naomi A. Azhdarinia D.-F. Yu C.-S. Oh L. Bryant Jerry J.-J. Won E. E. Kim A. Podoloff Donald Radiology 2003 226 465 473
68. J. J. Rehr R. C. Albers Rev. Mod. Phys. 2000 72 621 654
69. A. Filipponi J. Phys.: Condens. Matter 2001 13 R23 R60
70. M. Giorgetti S. Passerini W. H. Smyrl M. Berrettoni Inorg. Chem. 2000 39 1514 1517
71. E. I. Solomon B. Hedman K. O. Hodgson A. Dey R. K. Szilagyi Coord. Chem. Rev. 2005 249 97 129
72. A. Levina R. S. Armstrong P. A. Lay Coord. Chem. Rev. 2005 249 141 160
73. L. S. Kau D. J. Spira-Solomon J. E. Penner-Hahn K. O. Hodgson E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 1987 109 6433 6442
74. N. J. Blackburn R. W. Strange J. Reedijk A. Volbeda A. Farooq K. D. Karlin J. Zubieta Inorg. Chem. 1989 28 1349 1357
75. I. J. Pickering G. N. George C. T. Dameron B. Kurz D. R. Winge I. G. Dance J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9498 9505
76. P. Cecchi M. Berrettoni M. Giorgetti G. Gioia Lobbia S. Calogero L. Stievano Inorg. Chim. Acta 2001 318 67 76
77. M. Giorgetti M. Pellei G. Gioia Lobbia C. Santini J. Phys.: Conf. Ser. 2009 190 012146
78. G. Aquilanti M. Giorgetti M. Minicucci G. Papini M. Pellei M. Tegoni A. Trasatti C. Santini Dalton Trans. 2011 40 2764 2777
79. H. Sigel R. B. Martin Chem. Rev. 1982 82 385 426
80. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 B58 380 388
81. C. K. Johnson, ORTEP, Report ORNL-5138, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, USA, 1976
82. A. Filipponi J. Phys.: Condens. Matter 1995 7 9343 9356
83. M. Giorgetti M. Berrettoni W. H. Smyrl Chem. Mater. 2007 19 5991 6000
84. M. Giorgetti M. Berrettoni Inorg. Chem. 2008 47 6001 6008
85. M. Giorgetti M. Berrettoni S. Scaccia S. Passerini Inorg. Chem. 2006 45 2750 2757
86. R. A. Bair W. A. Goddard, III Phys. Rev. B 1980 22 2767 2776
87. P. P. Frank M. M. Benfatto B. B. Hedman K. O. Hogdson J. Phys.: Conf. Ser. 2009 190 012059
88. V. Gandin M. Pellei F. Tisato M. Porchia C. Santini C. Marzano J. Cell. Mol. Med. 2011 10.1111/j.1582-4934.2011.01289.x
89. C. Marzano V. Gandin A. Folda G. Scutari A. Bindoli M. P. Rigobello Free Radical Biol. Med. 2007 42 872 881
90. G. Marverti P. A. Andrews G. Piccinini S. Ghiaroni D. Barbieri M. S. Moruzzi Eur. J. Cancer 1997 33 669 675
91. CrysAlisPro Software system, Version 1.171.34.47 edn, Agilent Technologies, 2010
92. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 A46 467 473
93. SHELXTL/NT, Version 5.10 edn, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 1999
94. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 A64 112 122
95. O. V. Dolomanov L. J. Bourhis R. J. Gildea J. A. K. Howard H. Puschmann J. Appl. Crystallogr. 2009 42 339 341
96. A. Di Cicco G. Aquilanti M. Minicucci E. Principi N. Novello A. Cognigni L. Olivi J. Phys.: Conf. Ser. 2009 190
97. A. Filipponi A. DiCicco C. R. Natoli Phys. Rev. B: Condens. Matter 1995 52 15122 15134
98. A. Filipponi A. Di Cicco Phys. Rev. B: Condens. Matter 1995 52 15135 15149
99. M. Giorgetti M. Berrettoni A. Filipponi P. J. Kulesza R. Marassi Chem. Phys. Lett. 1997 275 108 112
100. L. Hedin B. I. Lundqvist J. Phys. C: Solid State Phys. 1971 4 2064 2083
101. M. O. Krause J. H. Oliver J. Phys. Chem. Ref. Data 1979 8 329 338
102. M. C. Alley D. A. Scudiero A. Monks M. L. Hursey M. J. Czerwinski D. L. Fine B. J. Abbott J. G. Mayo R. H. Shoemaker M. R. Boyd Cancer. Res. 1988 48 589 601