Heteroscorpionate ligands based on bis(pyrazol-1-yl)methane: Design and coordination chemistry

Dalton Transactions

Volumn , Issue 10, 2004, Pages 1499-1510

  Otero, Antonio ^a   Fernández Baeza, Juan ^a   Antiñolo, Antonio ^a   Tejeda, Juan ^a   Lara Sánchez, Agustín ^a  

^a UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; DERIVATIVES; SALTS; SOLVENTS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

LIGANDS; MOIETIES; PERIODIC TABLE;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 3042764084     PISSN: 14779226     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/B401425A     Document Type: Article

References (98)

1. S. Trofimenko, "Scorpionates. The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands", Imperial College Press, London, 1999, p. 3.
2. (a) S. Trofimenko, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 5118
3. b) S. Juliá, P. Sala, J. Del Mazo, M. Sancho, C. Ochoa, J. Elguero, J.-P. Fayet and M.-C. Vertut, J. Heterocyclic. Chem., 1982, 19, 1141
4. (c) E. Diez-Barra, A. de la Hoz, A. Sánchez-Mingallón and J. Tejeda, Heterocydes, 1992, 34, 1165.
5. (a) A. Katrizky, A. E. Abdel-Rahman, D. E. Leahy and O. A. Scharz, Tetrahedron, 1983, 39, 4133
6. (b) E. Diez-Barra, A. De la Hoz, A. Sánchez-Mingallón and J. Tejeda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1079
7. (c) A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, E. Diez-Barra, J. Fernández-Baeza, M. Fernández-López, A. Lara-Sánchez, A. Moreno, A. Otero, A. M. Rodríguez and J. Tejeda, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 3737.
8. A. Otero, J. Fernández-Baeza, J. Tejeda, A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, E. Diez-Barra, A. Lara-Sánchez, M. Fernández-López, M. Lanfranchi and M. A. Pellinghelli, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 3537.
9. A. Otero, J. Fernández, A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, J. Tejeda, A. Lara-Sánchez, L. Sánchez-Barba, M. FernándezLópez, A. M. Rodríguez and I. López-Solera, Inorg. Chem., 2002, 41, 5193.
10. A. Beck, B. Weibert and N. Burzlaff, Eur. J. Inorg. Chem., 2001, 521.
11. B. S. Hammes, M. T. Kieber-Emmons, J. A. Leticia, Z. Shirin, C. J. Carrano, L. N. Zakharov and A. L. Rheingold, Inorg. Chim. Acta, 2003, 346, 227.
12. (a) A. Otero, J. Fernández-Baeza, J. Tejeda, A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, E. Diez-Barra, A. Lara-Sánchez and M. Fernández-López, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 2367
13. (b) A. Otero, J. Fernández-Baeza, A. Antiñolo, J. Tejeda, A. Lara-Sánchez, L. Sánchez-Barba and A. M. Rodríguez, Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 260.
14. A. Otero, J. Fernández-Baeza, A. Antiñolo, J. Tejeda, A. Lara-Sánchez, L. Sánchez-Barba, M. T. Exposito and A. M. Rodríguez, Dalton Trans., 2003, 1614.
15. I. Hegelmann and N. Burzlaff, Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 409.
16. D. L. Jameson, S. E. Hilgen, C. E. Hummel and S. L. Pichla, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1609.
17. N. Burzlaff, I. Hegelmann and B. Weibert, J. Organomet. Chem., 2001, 626, 16.
18. (a) K. I. Thé and L. K. Peterson, Can. J. Chem., 1973, 51, 422
19. (b) K. I. Thé, L. K. Peterson and E. Kiehlmann, Can. J. Chem., 1973, 51, 2448
20. (c) L. K. Peterson, E. Kiehlmann, A. R. Sanger and K. I. Thé, Can. J. Chem., 1974, 52, 2367.
21. (a) T. C. Higgs and C. J. Carrano, Inorg. Chem., 1997, 36, 291
22. (b) T. C. Higgs and C. J. Carrano, Inorg. Chem., 1997, 36, 298
23. (c) B. S. Hammes and C. J. Carrano, Inorg. Chem., 1999, 38, 3562
24. (d) B. S. Hammes and C. J. Carrano, Inorg. Chem., 1999, 38, 4593.
25. (a) T. C. Higgs, D. Ji, R. S. Czernuszewiez, B. F. Matzanke, V. Schunemann, A. X. Trautwein, M. Helliwell, W. Ramírez and C. J. Carrano, Inorg. Chem., 1998, 37, 2383
26. (b) B. S. Hammes and C. J. Carrano, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3304
27. (c) T. C. Higgs and C. J. Carrano, Eur. J. Org. Chem., 2002, 3632.
28. M. C. Carrion, A. Díaz, A. Guerrero, F. A. Jalón, B. R. Manzano, A. Rodríguez, R. L. Paul and J. C. Jeffery, J. Organomet. Chem., 2002, 650, 210.
29. (a) P. K. Byers, A. J. Canty and R. T. Honeyman, J. Organomet. Chem., 1990, 385, 417
30. (b) A. J. Canty and R. T. Honeyman, J. Organomet. Chem., 1990, 387, 247.
31. A. J. Canty, R. T. Honeyman, B. W. Skelton and A. H. White, J. Organomet. Chem., 1990, 389, 277.
32. D. Reger, T. C. Grattan, K. J. Brown, C. A. Little, J. J. S. Lamba, A. L. Rheingold and R. D. Sommer, J. Organomet. Chem., 2000, 607, 120.
33. A. Otero, J. Fernández-Baeza, A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, J. Tejeda, A. Lara-Sánchez, L. Sánchez-Barba and I. López-Solera, Organometallics, 2001, 20, 2428.
34. A. Otero, J. Fernández-Baeza, A. Antiñolo, J. Tejeda, A. Lara-Sánchez, L. Sánchez-Barba, M. Fernández-López and I. López-Solera, Inorg. Chem., 2004, 4, 1350.
35. (a) I. Jibril, S. Alu-Orabi, S. A. Klaib, W. Imhof and G. Huttner, J. Organomet. Chem., 1992, 433, 253
36. (b) J. Okuda, Chem. Ber., 1990, 123, 87
37. (c) J. Okuda and E. Herdtweck, Inorg. Chem., 1991, 30, 1516
38. (d) P. Courtot, R. Piehon, J. Y. Salaun and L. Toupet, Can. J. Chem., 1991, 69, 661
39. (e) G. Hidalgo-Llinas, M. Mena, F. Palacios, P. Royo and R. Serrano, J. Organomet. Chem., 1988, 340, 37.
40. See, for example: (a) J. K. Kouba and S. S. Wreford, Inorg. Chem., 1976, 15, 2313; (b) D. L. Reger and M. E. Tarquini, Inorg. Chem., 1982, 21, 840; (c) D. L. Reger, M. E. Tarquini and L. Lebioda, Organometallics, 1983, 12, 1763; (d) A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, A. E. Corrochano, J. Fernández-Baeza, M. Lanfranchi, A. Otero and M. A. Pellinghelli, J. Organomet. Chem., 1999, 577, 174; (e) S. Murtuza, O. L. Casagrande and R. F. Jordan, Organometallics, 2002, 21, 1882.
41. See, for example: (a) J. K. Kouba and S. S. Wreford, Inorg. Chem., 1976, 15, 2313; (b) D. L. Reger and M. E. Tarquini, Inorg. Chem., 1982, 21, 840; (c) D. L. Reger, M. E. Tarquini and L. Lebioda, Organometallics, 1983, 12, 1763; (d) A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, A. E. Corrochano, J. Fernández-Baeza, M. Lanfranchi, A. Otero and M. A. Pellinghelli, J. Organomet. Chem., 1999, 577, 174; (e) S. Murtuza, O. L. Casagrande and R. F. Jordan, Organometallics, 2002, 21, 1882.
42. See, for example: (a) J. K. Kouba and S. S. Wreford, Inorg. Chem., 1976, 15, 2313; (b) D. L. Reger and M. E. Tarquini, Inorg. Chem., 1982, 21, 840; (c) D. L. Reger, M. E. Tarquini and L. Lebioda, Organometallics, 1983, 12, 1763; (d) A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, A. E. Corrochano, J. Fernández-Baeza, M. Lanfranchi, A. Otero and M. A. Pellinghelli, J. Organomet. Chem., 1999, 577, 174; (e) S. Murtuza, O. L. Casagrande and R. F. Jordan, Organometallics, 2002, 21, 1882.
43. See, for example: (a) J. K. Kouba and S. S. Wreford, Inorg. Chem., 1976, 15, 2313; (b) D. L. Reger and M. E. Tarquini, Inorg. Chem., 1982, 21, 840; (c) D. L. Reger, M. E. Tarquini and L. Lebioda, Organometallics, 1983, 12, 1763; (d) A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, A. E. Corrochano, J. Fernández-Baeza, M. Lanfranchi, A. Otero and M. A. Pellinghelli, J. Organomet. Chem., 1999, 577, 174; (e) S. Murtuza, O. L. Casagrande and R. F. Jordan, Organometallics, 2002, 21, 1882.
44. See, for example: (a) J. K. Kouba and S. S. Wreford, Inorg. Chem., 1976, 15, 2313; (b) D. L. Reger and M. E. Tarquini, Inorg. Chem., 1982, 21, 840; (c) D. L. Reger, M. E. Tarquini and L. Lebioda, Organometallics, 1983, 12, 1763; (d) A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, A. E. Corrochano, J. Fernández-Baeza, M. Lanfranchi, A. Otero and M. A. Pellinghelli, J. Organomet. Chem., 1999, 577, 174; (e) S. Murtuza, O. L. Casagrande and R. F. Jordan, Organometallics, 2002, 21, 1882.
45. (a) L. M. Badcock, V. W. Day and G. Klemperer, Inorg. Chem., 1989, 28, 806
46. (b) L. M. Badcock, V. W. Day and G. Kemperer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 519
47. (c) G. Hidalgo, M. A. Pellinghelli, P. Royo, R. Serrano and A. Tiripiochio, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1118.
48. See for example: (a) M. Bochmann, L. M. Wilson, M. B. Hurthouse and R. L. Short, Organometallics, 1987, 6, 2556; (b) M. Bochmann, L. M. Wilson, M. B. Hurthouse and M. Motevalli, Organometallics, 1988, 7, 1148; (c) R. Taube and L. Krukowka, J. Organomet. Chem., 1988, 347, C9; (d) M. Bochmann, A. J. Jagger, L. M. Wilson, M. B. Hursthouse and M. Motevalli, Polyhedron, 1989, 8, 1838; (e) M. Bochmann, A. J. Jagger and J. C. Nicholls, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 780.
49. See for example: (a) M. Bochmann, L. M. Wilson, M. B. Hurthouse and R. L. Short, Organometallics, 1987, 6, 2556; (b) M. Bochmann, L. M. Wilson, M. B. Hurthouse and M. Motevalli, Organometallics, 1988, 7, 1148; (c) R. Taube and L. Krukowka, J. Organomet. Chem., 1988, 347, C9; (d) M. Bochmann, A. J. Jagger, L. M. Wilson, M. B. Hursthouse and M. Motevalli, Polyhedron, 1989, 8, 1838; (e) M. Bochmann, A. J. Jagger and J. C. Nicholls, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 780.
50. See for example: (a) M. Bochmann, L. M. Wilson, M. B. Hurthouse and R. L. Short, Organometallics, 1987, 6, 2556; (b) M. Bochmann, L. M. Wilson, M. B. Hurthouse and M. Motevalli, Organometallics, 1988, 7, 1148; (c) R. Taube and L. Krukowka, J. Organomet. Chem., 1988, 347, C9; (d) M. Bochmann, A. J. Jagger, L. M. Wilson, M. B. Hursthouse and M. Motevalli, Polyhedron, 1989, 8, 1838; (e) M. Bochmann, A. J. Jagger and J. C. Nicholls, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 780.
51. See for example: (a) M. Bochmann, L. M. Wilson, M. B. Hurthouse and R. L. Short, Organometallics, 1987, 6, 2556; (b) M. Bochmann, L. M. Wilson, M. B. Hurthouse and M. Motevalli, Organometallics, 1988, 7, 1148; (c) R. Taube and L. Krukowka, J. Organomet. Chem., 1988, 347, C9; (d) M. Bochmann, A. J. Jagger, L. M. Wilson, M. B. Hursthouse and M. Motevalli, Polyhedron, 1989, 8, 1838; (e) M. Bochmann, A. J. Jagger and J. C. Nicholls, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 780.
52. See for example: (a) M. Bochmann, L. M. Wilson, M. B. Hurthouse and R. L. Short, Organometallics, 1987, 6, 2556; (b) M. Bochmann, L. M. Wilson, M. B. Hurthouse and M. Motevalli, Organometallics, 1988, 7, 1148; (c) R. Taube and L. Krukowka, J. Organomet. Chem., 1988, 347, C9; (d) M. Bochmann, A. J. Jagger, L. M. Wilson, M. B. Hursthouse and M. Motevalli, Polyhedron, 1989, 8, 1838; (e) M. Bochmann, A. J. Jagger and J. C. Nicholls, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 780.
53. (a) R. F. Jordan, R. E. Lapointe, C. S. Bajgur, S. F. Echols and R. Willet, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4111
54. (b) S. L. Borkowsky, R. F. Jordan and G. D. Hinch, Organometallics, 1991, 10, 1268.
55. P. J. Tait, Polym. Mater. Encycl., 1996, 4169.
56. (a) M. J. Bunker, A. De Cian, M. L. H. Green, J. J. E. Moreau and N. Siganporia, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1980, 2155
57. (b) R. D. Sanner, S. T. Carter and W. T. Bruton, Jr, J. Organomet. Chem., 1982, 240, 157
58. (c) H. W. Roesky, F. Schrumpfand and M. Noltemeyer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 713
59. (d) C. Ting, N. C. Baezinger and L. Messerle, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1133.
60. See, for example: (a) J. Fernández-Baeza, F. A. Jalon, A. Otero, M. E. Rodrigo-Blanco and M. Etienne, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 769; (b) A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, E. Diez-Barra, J. Fernãndez-Baeza, A. Lara-Sánchez, A. Otero and J. Tejeda, J. Organomet. Chem., 1998, 570, 97.
61. See, for example: (a) J. Fernández-Baeza, F. A. Jalon, A. Otero, M. E. Rodrigo-Blanco and M. Etienne, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 769; (b) A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, E. Diez-Barra, J. Fernãndez-Baeza, A. Lara-Sánchez, A. Otero and J. Tejeda, J. Organomet. Chem., 1998, 570, 97.
62. E. J. Roskamp and S. F. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6551.
63. See J. L. Templeton, Adv. Organomet. Chem., 1998, 29, 1.
64. B. Schwenzer, J. Schleu, N. Burzlaff, C. Karl and H. Fischer, J. Organomet. Chem., 2002, 641, 134.
65. D. Hazra, D. K. Sinha-Mahapatra, V. G. Puranik and A. Sarkar, J. Organomet. Chem., 2003, 671, 52.
66. N. Burzlaff and I. Hegelmann, Inorg. Chim. Acta, 2002, 329, 147.
67. A. Beck, A. Earth, E. Hubner and N. Burzlaff, Inorg. Chem., 2003, 42, 7182.
68. Selected reviews: (a) A. L. Feing and S. J. Lippard, Chem. Rev., 1994, 94, 759; (b) R. H. Holm, P. Kennepohl and E. I. Solomon, Chem. Rev., 1996, 96, 2239; (c) L. Que and R. Y. N. Ho, Chem. Rev., 1996, 96, 2607; (d) C. A. Townsend, Chem. Biol., 1997, 4, 721; (e) A. L. Nivorozhkiu and J-J. Gired, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 609.
69. Selected reviews: (a) A. L. Feing and S. J. Lippard, Chem. Rev., 1994, 94, 759; (b) R. H. Holm, P. Kennepohl and E. I. Solomon, Chem. Rev., 1996, 96, 2239; (c) L. Que and R. Y. N. Ho, Chem. Rev., 1996, 96, 2607; (d) C. A. Townsend, Chem. Biol., 1997, 4, 721; (e) A. L. Nivorozhkiu and J-J. Gired, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 609.
70. Selected reviews: (a) A. L. Feing and S. J. Lippard, Chem. Rev., 1994, 94, 759; (b) R. H. Holm, P. Kennepohl and E. I. Solomon, Chem. Rev., 1996, 96, 2239; (c) L. Que and R. Y. N. Ho, Chem. Rev., 1996, 96, 2607; (d) C. A. Townsend, Chem. Biol., 1997, 4, 721; (e) A. L. Nivorozhkiu and J-J. Gired, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 609.
71. Selected reviews: (a) A. L. Feing and S. J. Lippard, Chem. Rev., 1994, 94, 759; (b) R. H. Holm, P. Kennepohl and E. I. Solomon, Chem. Rev., 1996, 96, 2239; (c) L. Que and R. Y. N. Ho, Chem. Rev., 1996, 96, 2607; (d) C. A. Townsend, Chem. Biol., 1997, 4, 721; (e) A. L. Nivorozhkiu and J-J. Gired, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 609.
72. Selected reviews: (a) A. L. Feing and S. J. Lippard, Chem. Rev., 1994, 94, 759; (b) R. H. Holm, P. Kennepohl and E. I. Solomon, Chem. Rev., 1996, 96, 2239; (c) L. Que and R. Y. N. Ho, Chem. Rev., 1996, 96, 2607; (d) C. A. Townsend, Chem. Biol., 1997, 4, 721; (e) A. L. Nivorozhkiu and J-J. Gired, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 609.
73. A. López-Hernández, R. Müller, H. Kopf and N. Burzlaff, Eur. J. Inorg. Chem., 2002, 671.
74. A. Beck, B. Weibert and N. Burzlaff, Eur. J. Inorg. Chem., 2001, 521.
75. I. Hegelmann, A. Beck, C. Eichhorn, B. Weibert arid N. Burzlaff, Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 339.
76. S. Milione, C. Montefusco, T. Cuenca and A. Grassi, Chem. Commun., 2003, 1176.
77. (a) S. R. Davie, N. D. Rubie, B. S. Hammes, C. J. Carrano, M. L. Kirk and P. Basu, Inorg. Chem., 2001, 40, 2632
78. (b) B. S. Kail, V. N. Nemykin, S. R. Davie, C. J. Carrano, B. Hammes and P. Basu, Inorg. Chem., 2002, 41, 1281
79. (c) C. J. Carrano, B. S. Chohan, B. S. Hammes, B. W. Kail, V. N. Nemykin and P. Basu, Inorg. Chem., 2003, 42, 5999.
80. (a) M. Czjzek, J. P. Santos, J. Pommier, G. Giordano, V. Mejean and R. Haser, J. Mol. Biol., 1998, 284, 435
81. (b) J. H. Enernark and C. D. Garner, J. Biol. Inorg. Chem., 1997, 2, 817
82. (c) J. McMaster and J. H. Enemark, Curr. Opin. Chem. Biol., 1998, 2, 201.
83. K. Peariso, B. S. Chohan, C. J. Carrano and M. L. Kirk, Inorg. Chem., 2003, 42, 6194.
84. T. C. Higgs, K. Spartalian, C. J. O'Connor, B. F. Matzanke and C. J. Carrano, Inorg. Chem., 1998, 37, 2263.
85. T. C. Higgs, N. S. Dean and C. J. Carrano, Inorg. Chem., 1998, 37, 1473.
86. (a) T. C. Higgs, D. Ji, R. S. Czernuszewicz and C. J. Carrano, Inorg. Chim. Acta, 1998, 273, 14
87. (b) C. R. Warthen and C. J. Carrano, J. Inorg. Biochem., 2003, 94, 197.
88. W. N. Lipscomb and N. Straeter, Chem. Rev., 1996, 96, 2375.
89. B. S. Hammes and C. J. Carrano, Inorg. Chim. Acta, 2000, 300, 427.
90. (a) B. S. Hammes and C. J. Carrano, Chem. Commun., 2000, 1635
91. (b) B. S. Hammes and C. J. Carrano, Inorg. Chem., 2001, 40, 919
92. (c) J. N. Smith, Z. Shirin and C. J. Carrano, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 868.
93. (a) L. F. Tang, W. L. Jia, D. T. Song, Z. H. Wang, J. F. Chai and J. T. Wang, Organometallics, 2002, 21, 445
94. (b) L. F. Tang, S. B. Zhao, W. L. Jia, Z. Yang, D. T. Song and J. T. Wang, Organometallics, 2003, 22, 3290.
95. L-F. Tang, W-L. Jia, X-M. Zhao, P. Yang and J-T. Wang, J. Organomet. Chem., 2002, 658, 198.
96. T. Astley, A. J. Canty, M. A. Hitchman, G. L. Rowbottom, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. See., Dalton Trans., 1991, 1981.
97. A. J. Canty, R. T. Honeyman, B. W. Skelton and A. H. White, J. Organomet. Chem., 1990, 396, 105.
98. P. K. Byers, A. J. Canty, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1093.