De novo synthesis and properties of analogues of the self-assembling chlorosomal bacteriochlorophylls

New Journal of Chemistry

Volumn 35, Issue 11, 2011, Pages 2671-2690

  Mass, Olga ^a   Pandithavidana, Dinesh R ^a   Ptaszek, Marcin ^a   Santiago, Koraliz ^a   Springer, Joseph W ^b   Jiao, Jieying ^c   Tang, Qun ^c   Kirmaier, Christine ^b   Bocian, David F ^c   Holten, Dewey ^b   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 PHENYL 17 OXOPORPHYRIN; 20 BROMO 17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 PHENYL 17 OXOPORPHYRIN; 3 (1 HYDROXYETHYL) 10 (PENTAFLUOROPHENYL) 18,18 DIMETHYL 13 1 OXOPHORBINE; 3 (1 HYDROXYETHYL) 10 MESITYL 18,18 DIMETHYL 13 1 OXOPHORBINE; 3 (1 HYDROXYETHYL) 10 MESITYL 18,18 DIMETHYL 131 OXOPHORBINE; 3 (1 HYDROXYETHYL) 18,18 DIMETHYL 10 (PENTAFLUOROPHENYL) 13 1 OXOPHORBINE; 3 (1 HYDROXYETHYL) 18,18 DIMETHYL 10 PHENYL 13 1 OXOPHORBINE; 3 ACETYL 17,18 DIHYDRO 10 MESITYL 18,18 DIMETHYL 131 OXOPHORBINE; 3 ACETYL 17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 (PENTAFLUOROPHENYL) 13 1 OXOPHORBINE; 3 ACETYL 17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 PHENYL 13 1 OXOPHORBINE; 3,13 DIACETYL 15 BROMO 17,18 DIHYDRO 10 MESITYL 18,18 DIMETHYLPORPHYRIN; 3,13 DIACETYL 15 BROMO 17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 (PENTAFLUOROPHENYL)PORPHYRIN; 3,13 DIACETYL 15 BROMO 17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 PHENYLPORPHYRIN; 3,13 DIACETYL 17,18 DIHYDRO 10 MESITYL 18,18 DIMETHYLPORPHYRIN; 3,13 DIACETYL 17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 (PENTAFLUOROPHENYL)PORPHYRIN; 3,13 DIACETYL 17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 PHENYLPORPHYRIN; 3,13 DIBROMO 17,18 DIHYDRO 10 MESITYL 18,18 DIMETHYLPORPHYRIN; 3,13 DIBROMO 17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 (PENTAFLUOROPHENYL)PORPHYRIN; 3,13 DIBROMO 17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 PHENYLPORPHYRIN; 7 ACETYL 17,18 DIHYDRO 17 HYDROXY 18,18 DIMETHYL 10 PHENYLPORPHYRIN; 7 ACETYL 17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 PHENYL 17 OXOPORPHYRIN; 7 BROMO 17 (1,3 DIOXOLAN 2 YL) 17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 PHENYLPORPHYRIN; 7 BROMO 17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 PHENYL 17 OXOPORPHYRIN; 8,9 DIBROMO 1 FORMYL 5 (PENTAFLUOROPHENYL)DIPYRROMETHANE; BACTERIOCHLOROPHYLL; MACROCYCLIC COMPOUND; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC 17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 PHENYL 17 OXOPORPHYRIN; ZINC 3 (1 HYDROXYETHYL) 18,18 DIMETHYL 10 PHENYL 13 1 OXOPHORBINE; ZINC 3 ACETYL 17,18 DIHYDRO 18,18 DIMETHYL 10 PHENYL 13 1 OXOPHORBINE;

ARTICLE; BACTERIAL CHROMOSOME; BROMINATION; CATALYSIS; DEHYDROGENATION; LIGHT ABSORPTION; MOLECULAR INTERACTION; PRIORITY JOURNAL; REDUCTION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 80055032773     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1nj20611g     Document Type: Article

References (62)

1. B. R. Green, J. M. Anderson and W. W. Parson, in Light-Harvesting Antennas in Photosynthesis, ed., B. R. Green, and, W. W. Parson, Kluwer Academic Publishers, The Netherlands, 2003, pp. 1-28
2. R. E. Blankenship, J. M. Olson and M. Miller, in Anoxygenic Photosynthetic Bacteria, ed., R. E. Blankenship, M. T. Madigan, and, C. E. Bauer, Kluwer Academic Publishers, The Netherlands, 1995, pp. 399-435
3. G. T. Oostergetel H. van Amerongen E. J. Boekema Photosynth. Res. 2010 104 245 255
4. H. Scheer, in Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications, ed., B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger, and, H. Scheer, Kluwer Academic Publishers, The Netherlands, 2006, pp. 1-26
5. J. Penik T. P. Ikonen P. Laurinmäki M. C. Merckel S. J. Butcher R. E. Serimaa R. Tuma Biophys. J. 2004 87 1165 1172
6. G. T. Oostergetel M. Reus A. Gomez Maqueo Chew D. A. Bryant E. J. Boekema A. R. Holzwarth FEBS Lett. 2007 581 5435 5439
7. J. Penik A. M. Collins L. Liljeroos M. Torkkelli P. Laurinmäki H. M. Ansink T. P. Ikonen R. E. Serimaa R. E. Blankenship R. Tuma S. J. Butcher J. Bacteriol. 2009 191 6701 6708
8. Y. Kakitani Y. Koyama Y. Shimoikeda T. Nakai H. Utsumi T. Shimizu H. Nagae Biochemistry 2009 48 74 86
9. S. Furamaki F. Vacha S. Habuchi Y. Tsukatani D. A. Bryant M. Vacha J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6703 6710
10. T. Nozawa T. Noguchi M. Tasumi J. Biochem. 1990 108 737 740
11. A. Egawa T. Fujiwara T. Mizoguchi Y. Kakitani Y. Koyama H. Akutsu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 790 795
12. H. Akutsu A. Egawa T. Fujiwara Photosynth. Res. 2010 104 221 231
13. T. S. Balaban H. Tamiaki A. R. Holzwarth Top. Curr. Chem. 2005 258 1 38
14. T. Jochum C. M. Reddy A. Eichhöfer G. Buth J. Szmytkowski H. Kalt D. Moss T. S. Balaban Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 12736 12741
15. S. Ganapathy G. T. Oostergetel P. K. Wawrzyniak M. Reus A. Gomez Maqueo Chew F. Buda E. J. Boekema D. A. Bryant A. R. Holzwarth H. J. M. de Groot Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 8525 8530
16. T. S. Balaban A. D. Bhise G. Bringmann J. Bürck C. Chappaz-Gillot A. Eichhöfer D. Fenske D. C. G. Götz M. Knauer T. Mizoguchi D. Mössinger H. Rösner C. Roussel M. Schraut H. Tamiaki N. Vanthuyne J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14480 14492
17. T. S. Balaban Acc. Chem. Res. 2005 38 612 623
18. T. Miyatake H. Tamiaki Coord. Chem. Rev. 2010 254 2593 2602
19. T. S. Balaban, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific Publishing Co., Singapore, 2010, vol. 1, pp. 221-306
20. H. Tamiaki M. Kouraba K. Takeda S.-i. Kondo R. Tanikaga Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 2101 2111
21. T. Miyatake H. Tamiaki A. R. Holzwarth K. Schaffner Helv. Chim. Acta 1999 82 797 810
22. V. I. Prokhorenko A. R. Holzwarth M. G. Müller K. Schaffner T. Miyatake H. Tamiaki J. Phys. Chem. B 2002 106 5761 5768
23. Y. Saga S. Akai T. Miyatake H. Tamiaki Chem. Lett. 2004 33 544 545
24. S.-i. Sasaki H. Tamiaki J. Org. Chem. 2006 71 2648 2654
25. H. Tamiaki K. Hamada M. Kunieda Tetrahedron 2008 64 5721 5727
26. C. Röger M. G. Müller M. Lysetska Y. Miloslavina A. R. Holzwarth F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6542 6543
27. V. Huber M. Lysetska F. Würthner Small 2007 3 1007 1014
28. C. Röger Y. Miloslavina D. Brunner A. R. Holzwarth F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5929 5939
29. V. Huber S. Sengupta F. Würthner Chem.-Eur. J. 2008 14 7791 7807
30. T. S. Balaban A. Eichhöfer J.-M. Lehn Eur. J. Org. Chem. 2000 4047 4057
31. T. S. Balaban A. D. Bhise M. Fischer M. Linke-Schaetzel C. Roussel N. Vanthuyne Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2140 2144
32. T. S. Balaban M. Linke-Schaetzel A. D. Bhise N. Vanthuyne C. Roussel Eur. J. Org. Chem. 2004 3919 3930
33. T. S. Balaban M. Linke-Schaetzel A. D. Bhise N. Vanthuyne C. Roussel C. E. Anson G. Buth A. Eichhöfer K. Foster G. Garab H. Gliemann R. Goddard T. Javorfi A. K. Powell H. Rösner T. Schimmel Chem.-Eur. J. 2005 11 2267 2275
34. M. C. Balaban A. Eichhöfer G. Buth R. Hauschild J. Szmytkowski H. Kalt T. S. Balaban J. Phys. Chem. B 2008 112 5512 5521
35. M. Kunieda H. Tamiaki J. Org. Chem. 2009 74 5803 5809
36. J. Szymtkowski J. Conradt H. Kuhn C. M. Reddy M. C. Balaban T. S. Balaban H. Kalt J. Phys. Chem. C 2011 115 8832 8839
37. M. Ptaszek Z. Yao D. Savithri P. D. Boyle J. S. Lindsey Tetrahedron 2007 63 12629 12638
38. G. P. Gurinovich A. N. Sevchenko K. N. Solov'ev Opt. Spectrosc. 1961 10 396 401
39. M. Gouterman L. Stryer J. Chem. Phys. 1962 37 2260 2266
40. J. K. Laha C. Muthiah M. Taniguchi B. E. McDowell M. Ptaszek J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2006 71 4092 4102
41. J. K. Laha C. Muthiah M. Taniguchi B. E. McDowell M. Ptaszek J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2009 74 5122
42. J. K. Laha C. Muthiah M. Taniguchi J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2006 71 7049 7052
43. H. L. Kee C. Kirmaier Q. Tang J. R. Diers C. Muthiah M. Taniguchi J. K. Laha M. Ptaszek J. S. Lindsey D. F. Bocian D. Holten Photochem. Photobiol. 2007 83 1110 1124
44. C. Muthiah M. Ptaszek T. M. Nguyen K. M. Flack J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2007 72 7736 7749
45. C. Muthiah D. Lahaye M. Taniguchi M. Ptaszek J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2009 74 3237 3247
46. M. Ptaszek D. Lahaye M. Krayer C. Muthiah J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2010 75 1659 1673
47. G. P. Moss Pure Appl. Chem. 1987 59 779 832
48. M. Krayer T. Balasubramanian C. Ruzié M. Ptaszek D. L. Cramer M. Taniguchi J. S. Lindsey J. Porphyrins Phthalocyanines 2009 13 1098 1110
49. O. Mass M. Ptaszek M. Taniguchi J. R. Diers H. L. Kee D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2009 74 5276 5289
50. M. Ptaszek B. E. McDowell J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2006 71 4328 4331
51. M. Taniguchi H.-J. Kim D. Ra J. K. Schwartz C. Kirmaier E. Hindin J. R. Diers S. Prathapan D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2002 67 7329 7342
52. M. Taniguchi M. N. Kim D. Ra J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2005 70 275 285
53. M. Taniguchi M. Ptaszek B. E. McDowell J. S. Lindsey Tetrahedron 2007 63 3840 3849
54. M. Ptaszek B. E. McDowell M. Taniguchi H.-J. Kim J. S. Lindsey Tetrahedron 2007 63 3826 3839
55. E. M. Smith G. F. Swiss B. R. Neustadt E. H. Gold J. A. Sommer A. D. Brown P. J. S. Chiu R. Moran E. J. Sybertz T. Baum J. Med. Chem. 1988 31 875 885
56. P. A. Grieco M. Nishizawa T. Oguri S. D. Burke N. Marinovic J. Am. Chem. Soc. 1978 99 5773 5780
57. O. Mass M. Taniguchi M. Ptaszek J. W. Springer K. M. Faries J. R. Diers D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsey New J. Chem. 2011 35 76 88
58. C. Kirmaier E. Hinden J. K. Schwartz I. V. Sazanovich J. R. Diers K. Muthukumaran M. Taniguchi D. F. Bocian J. S. Lindsey D. Holten J. Phys. Chem. B 2003 107 3443 3454
59. K. M. Smith L. A. Kehres J. Fajer J. Am. Chem. Soc. 1983 105 1387 1389
60. H. Tamiaki H. Yoshimura Y. Shimamura M. Kunieda Photosynth. Res. 2008 95 223 228
61. M. Lutz and B. Robert, in Biological Applications of Raman Spectroscopy. Resonance Raman Spectra of Heme and Metalloproteins, ed., T. G. Spiro, Wiley, New York, 1988, vol. 3, pp. 347-412
62. G. Weber F. W. J. Teale Trans. Faraday Soc. 1957 53 646 655