Self-assembly of synthetic zinc chlorins in aqueous microheterogeneous media to an artificial supramolecular light-harvesting device

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 6, 1999, Pages 797-810

  Miyatake, Tomohiro ^a   Tamiaki, Hitoshi ^a   Holzwarth, Alfred R ^b   Schaffner, Kurt ^b  

^a RITSUMEIKAN UNIVERSITY   (Japan)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR CHEMICAL ENERGY CONVERSION   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OCTOXINOL; PHOSPHATIDYLCHOLINE; ZINC DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; COVALENT BOND; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; MICELLE; PHOTOTROPHIC BACTERIUM; RAMAN SPECTROMETRY;

EID: 0033036278     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19990609)82:6<797::AID-HLCA797>3.0.CO;2-9     Document Type: Article

References (57)

1. 'Comprehensive Supramolecular Chemistry', Eds. J.-M. Lehn, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. Macnicol, F. Vögtle, Pergamon, Oxford, 1996, Vol. 1.
2. G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. H. Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, Nature 1995, 374, 517; J. Koepke, X. Hue, C. Muenke, K. Schulten, H. Michel, Structure 1996, 4, 581.
3. G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. H. Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, Nature 1995, 374, 517; J. Koepke, X. Hue, C. Muenke, K. Schulten, H. Michel, Structure 1996, 4, 581.
4. A. R. Holzwarth, K. Griebenow, K. Schaffner, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 65, 61; R. E. Blankcnship, J. M. Olson, M. Miller, in 'Anoxygenic Photosynthetic Bacteria', Eds. R. E. Blankenship, M. T. Madigan, C. E. Bauer, Kluwer, Dordrecht, 1995, p. 399; H. Tamiaki, Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 183; J. M. Olson, Photochem. Photobiol. 1998, 67, 61.
5. A. R. Holzwarth, K. Griebenow, K. Schaffner, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 65, 61; R. E. Blankcnship, J. M. Olson, M. Miller, in 'Anoxygenic Photosynthetic Bacteria', Eds. R. E. Blankenship, M. T. Madigan, C. E. Bauer, Kluwer, Dordrecht, 1995, p. 399; H. Tamiaki, Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 183; J. M. Olson, Photochem. Photobiol. 1998, 67, 61.
6. A. R. Holzwarth, K. Griebenow, K. Schaffner, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 65, 61; R. E. Blankcnship, J. M. Olson, M. Miller, in 'Anoxygenic Photosynthetic Bacteria', Eds. R. E. Blankenship, M. T. Madigan, C. E. Bauer, Kluwer, Dordrecht, 1995, p. 399; H. Tamiaki, Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 183; J. M. Olson, Photochem. Photobiol. 1998, 67, 61.
7. A. R. Holzwarth, K. Griebenow, K. Schaffner, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 65, 61; R. E. Blankcnship, J. M. Olson, M. Miller, in 'Anoxygenic Photosynthetic Bacteria', Eds. R. E. Blankenship, M. T. Madigan, C. E. Bauer, Kluwer, Dordrecht, 1995, p. 399; H. Tamiaki, Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 183; J. M. Olson, Photochem. Photobiol. 1998, 67, 61.
8. L. A. Staehelin, J. R. Golecki, R. C. Fuller, G. Drews, Arch. Microbiol. 1978, 119, 269.
9. M. I. Bystrova, I. N. Mal'gosheva, A. A. Krasnovskii. Mol. Biol. 1979, 13, 440.
10. a) K. M. Smith, L. A. Kehres, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1387;
11. b) H. Tamiaki, A. R. Holzwarlh, K. Schaffner, J. Pholochem. Photobiol. B: Biol. 1992, 15, 355;
12. c) P. Cheng, P. A. Liddell, S. X. C. Ma, R. E. Blankenship, Photochem. Photobiol. 1993, 58, 290;
13. d) P. Hildebrandt, H. Tamiaki, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Phys. Chem. 1994, 98, 2192;
14. e) H. Tamiaki, M. Amakawa, Y. Shimono, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Photochem. Photobiol. 1996, 63, 92;
15. f) H. Tamiaki, S. Miyata, Y. Kurcishi, R. Tanikaga, Tetrahedron 1996, 52, 12421;
16. g) H. Tamiaki, T. Kubota, R. Tanikaga, Chem. Lett. 1996, 639;
17. h) A. Jcsorka, T. S. Balaban, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2861;
18. i) T. S. Balaban, H. Tamiaki, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3424;
19. j) T. Oba, Y. Masada, H. Tamiaki, Bull. Chem Soc. Jpn. 1997, 70, 1905;
20. k) H. Tamiaki, T. Miyatake, R. Tanikaga, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 267;
21. l) M. Amakawa, H. Tamiaki, J. Inorg. Biochem. 1997, 67, 449;
22. m) Y. Kureishi, H. Tamiaki, J. Porphyrins Phthalocyanins 1998, 2, 159;
23. n) T. Oba, H. Tamiaki, Photochem. Photobiol. 1998, 67, 295;
24. o) H. Tamiaki, S. Takeuchi, S. Tsudzuki, T. Miyatake, R. Tanikaga, Tetrahedron 1998, 54, 6699;
25. p) H. Tamiaki, S. Takeuchi, R. Tanikaga, S. T. Balaban, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Chem. Lett. 1994, 401;
26. q) M. Amakawa, H. Tamiaki, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, in press.
27. a) M. Hirota, T. Moriyama, K. Shimada, M. Miller, J. M. Olson, K. Matsuura, Biochim. Biophys. Acta. 1992, 1099, 271;
28. b) M. Miller, T. Gillbro, J. M. Olson, Photochem. Photobiol. 1993, 57, 98.
29. a) K. Uehara, M. Mimuro, Y. Ozaki, J. M. Olson, Photosynth. Res. 1994, 41, 235;
30. b) Y. Zhu, S. Lin, B. L. Ramakrishna, P. I. van Noort, R. E. Blankenship, ibid. 1996, 47, 207;
31. c) P. I. van Noort, Y. Zhu, R. LoBrutto, R. E. Blankenship, Biophys. J. 1997, 72, 316;
32. d) N. U. Frigaard, S. Takaichi, M. Hirota, K. Shimada, K. Malsuura, Arch. Microbiol. 1997, 167, 343;
33. e) A. Planner, J. Goc, A. Dudkowiak, D. Frackowiak, J. Miyake, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997, 39, 73.
34. J. Chiefari, K. Griebenow, F. Fages, N. Griebenow, T. S. Balaban, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Phys. Chem. 1995, 99, 1357.
35. A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Photosynth. Res. 1994, 41, 225.
36. K. Matsuura, M. Hirota, K. Shimada, M. Mimuro, Photochem. Photobiol. 1993, 57, 92; T. Nozawa, K. Ohtomo, M. Suzuki, Y. Morishita, M. T. Madigan, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 231; D. R. Buck, W. S. Struve. Photosynth. Res. 1996, 48, 367; T. Mizoguchi, S. Sakamoto, Y. Koyama, K. Ogura, F. Inagaki, Photochem. Pholobiol. 1998, 67, 239, and refs. cited therein.
37. K. Matsuura, M. Hirota, K. Shimada, M. Mimuro, Photochem. Photobiol. 1993, 57, 92; T. Nozawa, K. Ohtomo, M. Suzuki, Y. Morishita, M. T. Madigan, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 231; D. R. Buck, W. S. Struve. Photosynth. Res. 1996, 48, 367; T. Mizoguchi, S. Sakamoto, Y. Koyama, K. Ogura, F. Inagaki, Photochem. Pholobiol. 1998, 67, 239, and refs. cited therein.
38. K. Matsuura, M. Hirota, K. Shimada, M. Mimuro, Photochem. Photobiol. 1993, 57, 92; T. Nozawa, K. Ohtomo, M. Suzuki, Y. Morishita, M. T. Madigan, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 231; D. R. Buck, W. S. Struve. Photosynth. Res. 1996, 48, 367; T. Mizoguchi, S. Sakamoto, Y. Koyama, K. Ogura, F. Inagaki, Photochem. Pholobiol. 1998, 67, 239, and refs. cited therein.
39. K. Matsuura, M. Hirota, K. Shimada, M. Mimuro, Photochem. Photobiol. 1993, 57, 92; T. Nozawa, K. Ohtomo, M. Suzuki, Y. Morishita, M. T. Madigan, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 231; D. R. Buck, W. S. Struve. Photosynth. Res. 1996, 48, 367; T. Mizoguchi, S. Sakamoto, Y. Koyama, K. Ogura, F. Inagaki, Photochem. Pholobiol. 1998, 67, 239, and refs. cited therein.
40. M. G. Müller, K. Griebenow, A. R. Holzwarth, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1144, 161.
41. a) H. Tamiaki, T. Miyatake, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772;
42. b) T. Miyatake, H. Tamiaki, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Photochem. Photobiol. 1999, 69, 448.
43. K. Griebenow, A. R. Holzwarth, F. van Mourik, R. van Grondelle, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1058, 194.
44. R. E. Blankenship, P. Cheng, T. P. Causgrove, D. C. Brune, S. H. H. Wang, J. U. Choh, J. Wang, Photochem. Photobiol. 1993, 57, 103.
45. H. Tamiaki, M. Kouraba, K. Takeda, S. Kondo, R. Tanikaga, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2101.
46. K. Schaffner, A. R. Holzwarth, Leopoldina (R.3) 1977, 42, 205.
47. Z. Y. Wang, G. Marx, M. Umetsu, M. Kobayashi, M. Mimuro, T. Nozawa, Biochim. Biophys. Acta 1995, 1232, 187; M. Mimuro, Y. Nishimura, I. Yamazaki, M. Kobayashi, Z. Y. Wang, T. Nozawa, K. Shimada, K. Matsuura, Photosynth. Res. 1996, 48, 263.
48. Z. Y. Wang, G. Marx, M. Umetsu, M. Kobayashi, M. Mimuro, T. Nozawa, Biochim. Biophys. Acta 1995, 1232, 187; M. Mimuro, Y. Nishimura, I. Yamazaki, M. Kobayashi, Z. Y. Wang, T. Nozawa, K. Shimada, K. Matsuura, Photosynth. Res. 1996, 48, 263.
49. Y.-Z. Ma, R. P. Cox, T. Gillbro, M. Miller, Photosynth. Res. 1996, 47, 157.
50. D. C. Brune, P. D. Gerola, J. M. Olson, Photosynth. Res. 1990, 24, 253; G. Niedermeier, H. Scheer, F. G. Feick, Eur. J. Biochem. 1992, 204, 685; R. P. Lehmann, R. A. Brunisholz, H. Zuber, Photosynth. Res. 1994, 41, 165; Y. Zhu, S. Lin, B. L. Ramakrishna, P. I. van Noort, R. E. Blankenship, ibid. 1996, 47, 207; T. Martyìski, D. Frackowiak, J. Miyake, A. Dudkowiak, A. Pichowiak, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1998, 42, 57.
51. D. C. Brune, P. D. Gerola, J. M. Olson, Photosynth. Res. 1990, 24, 253; G. Niedermeier, H. Scheer, F. G. Feick, Eur. J. Biochem. 1992, 204, 685; R. P. Lehmann, R. A. Brunisholz, H. Zuber, Photosynth. Res. 1994, 41, 165; Y. Zhu, S. Lin, B. L. Ramakrishna, P. I. van Noort, R. E. Blankenship, ibid. 1996, 47, 207; T. Martyìski, D. Frackowiak, J. Miyake, A. Dudkowiak, A. Pichowiak, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1998, 42, 57.
52. D. C. Brune, P. D. Gerola, J. M. Olson, Photosynth. Res. 1990, 24, 253; G. Niedermeier, H. Scheer, F. G. Feick, Eur. J. Biochem. 1992, 204, 685; R. P. Lehmann, R. A. Brunisholz, H. Zuber, Photosynth. Res. 1994, 41, 165; Y. Zhu, S. Lin, B. L. Ramakrishna, P. I. van Noort, R. E. Blankenship, ibid. 1996, 47, 207; T. Martyìski, D. Frackowiak, J. Miyake, A. Dudkowiak, A. Pichowiak, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1998, 42, 57.
53. D. C. Brune, P. D. Gerola, J. M. Olson, Photosynth. Res. 1990, 24, 253; G. Niedermeier, H. Scheer, F. G. Feick, Eur. J. Biochem. 1992, 204, 685; R. P. Lehmann, R. A. Brunisholz, H. Zuber, Photosynth. Res. 1994, 41, 165; Y. Zhu, S. Lin, B. L. Ramakrishna, P. I. van Noort, R. E. Blankenship, ibid. 1996, 47, 207; T. Martyìski, D. Frackowiak, J. Miyake, A. Dudkowiak, A. Pichowiak, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1998, 42, 57.
54. D. C. Brune, P. D. Gerola, J. M. Olson, Photosynth. Res. 1990, 24, 253; G. Niedermeier, H. Scheer, F. G. Feick, Eur. J. Biochem. 1992, 204, 685; R. P. Lehmann, R. A. Brunisholz, H. Zuber, Photosynth. Res. 1994, 41, 165; Y. Zhu, S. Lin, B. L. Ramakrishna, P. I. van Noort, R. E. Blankenship, ibid. 1996, 47, 207; T. Martyìski, D. Frackowiak, J. Miyake, A. Dudkowiak, A. Pichowiak, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1998, 42, 57.
55. O. J. G. Somsen, R. van Grondelle, H. van Amerongen, Biophys. J. 1996, 71, 1934.
56. T. S. Balaban, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Molec. Struct. 1995, 349, 183.
57. D. Keller, C. Bustamante, J. Chem. Phys. 1986, 84, 2972.