Theoretical study on cooperativity effects between anion-π and halogen-bonding interactions

ChemPhysChem

Volumn 12, Issue 15, 2011, Pages 2742-2750

  Estarellas, Carolina ^a   Frontera, Antonio ^a   Quiñonero, David ^a   Deyà, Pere M ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

Author keywords

ab initio calculations; cooperative effects; noncovalent interactions; supramolecular chemistry; through bond interactions

Indexed keywords

CALCULATIONS; CHEMICAL BONDS; COMPUTATION THEORY; HALOGEN COMPOUNDS; IONS; MOLECULES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AB INITIO CALCULATIONS; CAMBRIDGE STRUCTURAL DATABASE; CO-OPERATIVE EFFECTS; COOPERATIVITY EFFECTS; EXPERIMENTAL EVIDENCE; NON-COVALENT INTERACTION; THROUGH-BOND EFFECTS; THROUGH-BOND INTERACTIONS;

COMPLEXATION;

EID: 80054768308     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201100492     Document Type: Article

References (66)

1. H. J. Schneider, Angew. Chem. 2009, 121, 3982-4036
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3924-3977.
3. L. M. Salonen, M. Ellermann, F. Diederich, Angew. Chem. 2011, 123, 4908-4944
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842
5. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244-1287 Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250.
6. K. Müller-Dethlefs, P. Hobza, Chem. Rev. 2000, 100, 143-168
7. S. K. Burley, G. A. Petsko, Science 1985, 229, 23-28
8. J. T. Stivers, Y. L. Jiang, Chem. Rev. 2003, 103, 2729-2759.
9. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324
10. P. B. Crowley, A. Golovin, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2005, 59, 231-239.
11. B. L. Schottel, H. T. Chifotides, K. R. Dunbar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68-83
12. C. Caltagirone, P. A. Gale, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520-563
13. A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, WIREs: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 440-459
14. P. Gamez, T. J. Mooibroek, S. J. Teat, J. Reedijk, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435-444.
15. T. J. Mooibroek, P. Gamez, J. Reedijk, CrystEngComm 2008, 10, 1501-1515.
16. M. J. Plevin, D. L. Bryce, J. Boisbouvier, Nature Chem. 2010, 2, 466-471.
17. A. C. Legon, Phys Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7736-7747
18. P. Politzer, P. Murray, J. S. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748-7757.
19. P. Politzer, P. Lane, M. C. Concha, Y. Ma, J. S. Murray, J. Mol. Model. 2007, 13, 305-311
20. T. Clark, M. Hennemann, J. S. Murray, P. Politzer, J. Mol. Model. 2007, 13, 291-296
21. J. P. M. Lommerse, A. J. Stone, R. Taylor, F. H. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108-3116
22. K. E. Riley, K. M. Merz, Jr., J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1688-1694
23. K. E. Riley, P. Hobza, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 232-242
24. P. Politzer, J. S. Murray, P. Lane, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 3046-3052.
25. P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395
26. P. Metrangolo, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511-2519
27. P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Angew. Chem. 2008, 120, 6206-6220
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6114-6127
29. P. Metrangolo, G. Resnati, Science 2008, 321, 918-919.
30. R. Cabot, C. A. Hunter, Chem. Commun. 2009, 2005-2007
31. M. G. Sarwar, B. Dragisic, L. J. Salsberg, C. Gouliaras, M. S. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1646-1653.
32. L. A. Hardegger, B. Kuhn, B. Spinnler, L. Anselm, R. Ecabert, M. Stihle, B. Gsell, R. Thoma, J. Diez, J. Benz, J.-M. Plancher, G. Hartmann, D. W. Banner, W. Haap, F. Diederich, Angew. Chem. 2011, 123, 329-334
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 314-318
34. A. R. Voth, F. A. Hays, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 6188-6193
35. P. Auffinger, F. A. Hays, E. Westhof, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16789-16794.
36. H.-J. Schneider, A. Yatsimirski, Principles and Methods in Supramolecular Chemistry, Wiley, Chichester, 2000.
37. F. H. Allen, W. D. S. Motherwell, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 407-422
38. R. Taylor, Acta Crystallogr. Sect. D 2002, 58, 879-888.
39. F. H. Allen, Acta Crystallogr. B 2002, 58, 380-388.
40. D. Quiñonero, A. Frontera, C. Garau, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, ChemPhysChem 2006, 7, 2487-2491
41. A. Frontera, D. Quiñonero, A. Costa, P. Ballester, P. M. Deyà, New J. Chem. 2007, 31, 556-560.
42. X. Lucas, C. Estarellas, D. Escudero, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, ChemPhysChem 2009, 10, 2256-2264
43. D. Escudero, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà., J. Comput. Chem. 2009, 30, 75- 82.
44. M. T. Messina, P. Metrangolo, W. Panzeri, T. Pilati, G. Resnati, Tetrahedron 2001, 57, 8543-8550.
45. R. W. F. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon, Oxford, 1990.
46. J. R. Cheeseman, M. T. Carrol, R. F. W. Bader, Chem. Phys. Lett. 1998, 143, 450-458.
47. E. Cubero, F. J. Luque, M. Orozco, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 5976-5980.
48. F. J. Luque, M. Orozco, J. Comput. Chem. 1998, 19, 866-881.
49. Gaussian 09 (Revision A.1), Frisch, M. J. Trucks, G. W. Schlegel, H. B. Scuseria, G. E. Robb, M. A. Cheeseman, J. R. Scalmani, G. Barone, V. Mennucci, B. Petersson, G. A. Nakatsuji, H. Caricato, M. Li, X. Hratchian, H. P. Izmaylov, A. F. Bloino, J. Zheng, G. Sonnenberg, J. L. Hada, M. Ehara, M. Toyota, K. Fukuda, R. Hasegawa, J. Ishida, M. Nakajima, T. Honda, Y. Kitao, O. Nakai, H. Vreven, T. Montgomery, Jr., J. A. Peralta, J. E. Ogliaro, F. Bearpark, M. Heyd, J. J. Brothers, E. Kudin, K. N. Staroverov, V. N. Kobayashi, R. Normand, J. Raghavachari, K. Rendell, A. Burant, J. C. Iyengar, S. S. Tomasi, J. Cossi, M. Rega, N. Millam, N. J. Klene, M. Knox, J. E. Cross, J. B. Bakken, V. Adamo, C. Jaramillo, J. Gomperts, R. Stratmann, R. E. Yazyev, O. Austin, A. J. Cammi, R. Pomelli, C. Ochterski, J. W. Martin, R. L. Morokuma, K. Zakrzewski, V. G. Voth, G. A. Salvador, P. Dannenberg, J. J. Dapprich, S. Daniels, A. D. Farkas, Ö. Foresman, J. B. Ortiz, J. V. Cioslowski, J. Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
50. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
51. http://www.AIM2000.de.
52. E. Scrocco, J. Tomasi, Top Curr. Chem. 1973, 42, 95-170.
53. M. M. Francl, J. Phys. Chem. 1985, 89, 428-433.
54. C. Estarellas, A. Bauzá, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 5696-5702.
55. F. J. Luque, M. Orozco, MOPETE computer program, 1998. Universitat de Barcelona, Barcelona.
56. C. Estarellas, A. Frontera, D. Quiñonero, I. Alkorta, P. M. Deyà, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3266-3273.
57. I. Alkorta, F. Blanco, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6753-6759.
58. I. Alkorta, F. Blanco, J. Elguero, C. Estarellas, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1186-1194.
59. N. Tsuji, T. Kamigauchi, H. Nakai, M. Shiro, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 389-390.
60. R. Mariaca, G. Labat, N.-R. Behrnd, M. Bonin, F. Helbling, P. Eggli, G. Couderc, A. Neels, H. Stoeckli-Evans, J. Hulliger, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 175-196.
61. L. C. Roper, C. Prsang, V. N. Kozhevnikov, A. C. Whitwood, P. B. Karadakov, D. W. Bruce, Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3710-3720.
62. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9423-9427.
63. X. Lucas, D. Quiñonero, A. Frontera, P. M. Deyà, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10367-10375
64. X. Lucas, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1926-1930.
65. M. T. Messina, P. Metrangolo, W. Panzeri, T. Pilati, G. Resnati, Tetrahedron 2001, 57, 8543-8550.
66. E. Sigfridsson, U. Ryde, J. Comput. Chem. 1998, 19, 377-395.