π-systems as simultaneous hydride and hydrogen bond acceptors

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 29, 2008, Pages 6753-6759

  Alkorta, Ibon ^a   Blanco, Fernando ^a   Elguero, Jose ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; NONMETALS;

HYDROGEN BOND ACCEPTORS; TETRACYANOETHYLENE;

COMPLEXATION;

ETHYLENE DERIVATIVE; FLUOROCARBON; HYDROGEN; NITRILE; TETRACYANOETHYLENE; TETRAFLUOROETHYLENE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY;

ELECTRONS; ETHYLENES; FLUOROCARBONS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; NITRILES; QUANTUM THEORY;

EID: 49149101305     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp803682z     Document Type: Article

References (72)

1. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163.
2. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The weak hydrogen bond; Oxford University Press: Oxford, 1999.
3. Alkorta, I.; Elguero, J.; FocesFoces, C. Chem. Commun. 1996, 1633.
4. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 1997, 275, 423.
5. Klooster, W. T.; Koetzle, T. F.; Siegbahn, P. E. M.; Richardson, T. B.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6337.
6. Alkorta, I.; Elguero, J.; Mó, O.; Yáñez, M.; Del Bene, J. E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9325.
7. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. Chem. Phys. 2007, 337, 68.
8. Kar, T.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1473.
9. Solimannejad, M.; Amlashi, L. M.; Alkorta, I.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 226.
10. Lundell, J.; Berski, S.; Latajka, Z. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 5521.
11. Alkorta, I.; Zborowski, K.; Elguero, J.; Solimannejad, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10279.
12. Solimannejad, M.; Boutalib, A. Chem. Phys. 2006, 320, 275.
13. Solimannejad, M.; Alkorta, I. Chem. Phys. 2006, 324, 459.
14. Solimannejad, M.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11933.
15. Solimannejad, M.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6137.
16. Custelcean, R.; Jackson, J. E. Chem. Rev. 2001, 101, 1963,
17. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4236.
18. Lipkowski, P.; Grabowski, S. J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10296.
19. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 334.
20. Wang, X. F.; Andrews, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6008.
21. Baiocchi, F. A.; Williams, J. H.; Klemperer, W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2079.
22. Rodham, D. A.; Suzuki, S.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A.; Blake, G. A. Nature 1993, 362, 735.
23. Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumgarner, R. E.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A.; Blake, G. A. Science 1992, 257, 942.
24. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J Phys Chem A 1998, 102, 2398.
25. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J Phys Chem A 1997, 101, 9457.
26. Alkorta, I.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 505.
27. Prieto, P.; de la Hoz, A.; Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 325.
28. Rozas, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2782.
29. Kawahara, S.; Tsuzuki, S.; Uchimaru, T. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4458.
30. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1806.
31. Scheiner, S.; Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2002, 615, 209.
32. Wojtulewski, S.; Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2002, 605, 235.
33. Takahashi, H.; Tsuboyama, S.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Nishio, M. Tetrahedron 2000, 56, 6185.
34. Alkorta, I.; Rozas, 1.; Elguero, J. J. Fluorine Chem. 2000, 101, 233.
35. Alkorta, I.; Rozas, I.; Jimeno, M. L.; Elguero, J. Struct. Chem. 2001, 12, 459.
36. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9428.
37. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 4687.
38. Alkorta, I.; Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Elguero, J.; Deya, P. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3137.
39. Alkorta, I.; Blanco, F.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1817.
40. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274.
41. Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389.
42. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68.
43. Garau, C.; Quiñonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. New. J. Chem. 2003, 27, 211.
44. Schneider, H.; Vogelhuber, K. M.; Schinle, F.; Weber, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13022.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 95, 5648.
46. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
47. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
48. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
49. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
50. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. C.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
52. Dunning, T. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9062.
53. Bene, J. E. D.; Shavitt, I. In Molecular Interactions: From Van der Waals to Strongly Bound Complexes; Scheiner, S., Ed.; Wiley: Sussex, 1997; p 157.
54. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
55. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990.
56. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
57. Popelier, P. L. A.; Bone, R. G. A. (UMIST, Manchester, Engl, EU) MORPHY98, a topological analysis program; 0.2 ed.; 1999.
58. Alkorta, I.; Picazo, O. ARKIVOC, 2005, ix, 305.
59. Weinhold, F.; Landis, C. R. Valency and Bonding. A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective; Cambridge Press: Cambridge, 2005.
60. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1, Madison.
61. Clements, A.; Lewis, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12705.
62. Picazo, O.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 7485.
63. Knop, O.; Boyd, R. J.; Choi, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7299.
64. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. THEOCHEM 1998, 452, 111.
65. Knop, O.; Rankin, K. N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6552.
66. Espinosa, E.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Molins, E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5529.
67. Alkorta, I.; Zborowski, K.; Elguero, J.; Solimannejad, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10279,
68. Alkorta, I.; Picazo, O.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2259.
69. Alkorta, I.; Barrios, L.; Rozas, I.; Elguero, J. THEOCHEM 2000, 496, 131.
70. Solimannejad, M.; Alkorta, I.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 2008, 454, 201.
71. Hammes-Schiffer, S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 192.
72. Callender, R.; Deng, H. Spectroscopic Probes of Hydride Transfer Activation by Enzymes. In Hydrogen-Transfer Reactions; Hynes, J. T., Klinman, J. P., Limbach, H.-H., Schowen, R. L., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2007; p 1393.