The asymmetric Aza-Michael reaction. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 37, Issue 6, 2005, Pages 513-538

  Vicario, Jose L ^a   Badía, Dolores ^a   Carrillo, Luisa ^a   Etxebarria, Juan ^a   Reyes, Efraim ^a   Ruiz, Nerea ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZA-MICHAEL REACTION;

ADDITION REACTIONS;

EID: 30044450480     PISSN: 00304948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940509354981     Document Type: Review

References (146)

1. P. Perlmutter, Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon Press. Oxford, 1992.
2. For some reviews see: (a) J.-A. Ma, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 4290 (2003).
3. (b) N. Sewald, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 5794 (2003).
4. (c) M. Liu and M. P. Sibi, Tetrahedron, 58, 7991 (2002).
5. (d) S. Abele, and D. Seebach, Eur. J. Org. Chem., 1 (2000).
6. (e) G. Cardillo and C. Tomasini, Chem. Soc. Rev., 25, 117 (1996).
7. (f) D. C. Cole, Tetrahedron, 50, 9517 (1994).
8. See also (g) Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; E. Juaristi, Ed.; Wiley-VCH: New York, 1997.
9. See, for example: (a) D. R. W. Hodgson and J. M. Sanderson, Chem. Soc. Rev., 33, 422 (2004).
10. (b) R. P. Cheng, S. H. Gellman and W. F. DeGrado, Chem. Rev., 101, 3219 (2001).
11. (c) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res., 31, 173 (1998).
12. (d) D. Seebach, S. Abele, J. V. Schreiber, B. Martinoni, A. K. Nussbaum, H. Schild, H. Schulz, H. Hennecke, R. Woessner and F. Bitsch, Chimia, 52, 734 (1998).
13. (e) D. Seebach and J. L. Mathews, Chem. Commun., 2015 (1997).
14. (f) T. Hintermann and D. Seebach, Chimia, 50, 244 (1997).
15. For a recent review on asymmetric aza-Michael reactions see: (a) L.-W. Xu and C.-G. Xia, Eur. J. Org. Chem., 633 (2005).
16. For general reviews on asymmetric conjugate additions see (b) J. Christoffers, Chem. Eur. J., 9, 4862 (2003).
17. (c) T. Hayashi and K. Yamasaki, Chem. Rev., 103, 2829 (2003).
18. (d) N. Krause and A. Hoffmann-Röder, Synthesis, 171 (2001).
19. (e) M. P. Sibi and S. Manyem, Tetrahedron, 56, 8033 (2000).
20. (f) J. Leonard, E. Díez-Barra and S. Merino, Eur. J. Org. Chem., 2051 (1998).
21. (g) N. Krause, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 283 (1998).
22. (h) B. E. Rossiter and N. M. Swingle, Chem. Rev., 92, 771 (1992).
23. (i) J. d'Angelo, D. Desmaele, F. Dumas and A. Guingant, Tetrahedron: Asymmetry, 3, 459, (1992).
24. (a) M. Furukawa, T. Okawara and Y. Terawaki, Chem. Pharm. Bull., 25, 1319 (1977).
25. Feringa reported afterwards the use of menthol as an excellent chiral auxiliary in the aza-Michael addition of primary and secondary amines to 5-menthyloxy-2-(5H)-furanone: (b) B. de Lange, F. Van Bolhuis and B. L. Feringa, Tetrahedron, 45, 6799 (1989).
26. (c) B. L. Feringa and B. de Lange, Tetrahedron Lett. 29, 1303 (1988).
27. (a) D. Pottin, F. Dumas and J. Maddaluno, Synth. Commun., 20, 2805 (1990).
28. (b) J. d'Angelo and J. Maddaluno, J. Am. Chem. Soc., 108, 8112 (1986).
29. B. Mehrzab, F. Dumas, J. D'Angelo and C. Riche, J. Org. Chem., 59, 500 (1994).
30. F. Dumas, B. Mehrzab and J. d'Angelo, J. Org. Chem., 61, 2293 (1996).
31. For a review on π-stacking interactions in asymmetric synthesis, see G. B. Jones and B. J. Chapman, Synthesis, 475 (1995),
32. I. Suzuki, H. Kin and Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 115, 10139 (1993).
33. (a) S. G. Davies, I. M. Dordor-Hedgecock, K. H. Sutton and J. C. Walker, Tetrahedron, 42, 5123 (1986).
34. See also (b) L. S. Liebeskind and M. E. Welker, Tetrahedron Lett., 26, 3079 (1985).
35. S. G. Davies, J. Dupont, R. J. C. Easton, O. Ichihara, J. M. McKenna, A. D. Smith and J. A. A. de Sousa, J. Organomet. Chem., 689, 4184 (2004).
36. (a) R. Amoroso, G. Cardillo, P. Sabatino, C. Tomasini and A. Trere, J. Org. Chem., 58, 5615 (1993).
37. G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti and A. Tolomelli, Org. Lett., 3, 1165 (2001).
38. G. Cardillo, A. De Simone, L. Gentilucci, P. Sabatino and C. Tomasini, Tetrahedron Lett., 35, 5051 (1994).
39. A. Volonterio, P. Bravo and M. Zanda, Org. Lett., 2, 1827 (2000).
40. M. Sani, L. Bruché, G. Chiva, S. Fustero, J. Piera, A. Volonterio and M. Zanda, Angew. Chem. Int. Ed,. 42, 2060 (2003).
41. For the use of pseudoephedrine as chiral auxiliary see (a) J. L. Vicario, M. Rodriguez, D. Badía and L. Carrillo, Org. Biomol. Chem., 3, 2026 (2005).
42. (b) J. L. Vicario, M. Rodriguez, D. Badía, L. Carrillo and E. Reyes, Org. Lett., 6, 3171 (2004).
43. (c) J. H. Smitrovich, L. DiMichele, C. Qu, G. N. Boice, T. D. Nelson, M. A. Huffman and J. Murry, J. Org. Chem., 69, 1903 (2004).
44. (d) P. C. Hutchison, T. D. Heightman and D. J. Procter, J. Org. Chem., 69, 790 (2004).
45. (e) J. L. Vicario, D. Badía and L. Carrillo, J. Org. Chem., 66, 5801 (2001).
46. (f) E. Anakabe, J. L. Vicario, D. Badía, L. Carrillo and V. Yoldi, Eur. J. Org. Chem., 4343 (2001).
47. (g) G. E. Keck, C. E. Knutson and S. A. Wiles, Org. Lett., 3, 707 (2001).
48. (h) G. Guillena and C. Najera, Tetrahedron: Asymmetry, 12, 181 (2001).
49. (i) J. L. Vicario, D. Badía, E. Domínguez, M. Rodríguez and M. L. Carrillo, J. Org. Chem., 65, 3754 (2000).
50. (j) G. Nagula, V. J. Huber, C. Lum and B. A. Goodman, Org. Lett., 2, 3527 (2000).
51. (k) A. G. Myers, P. Schnider, S. Kwon and D. W. Kung, J. Org. Chem., 64, 3322 (1999).
52. (l) A. G. Myers, B. H. Yang, H. Chen, L. McKinstry, D. J. Kopecky and J. L. Gleason, J. Am. Chem. Soc., 119, 6496 (1997).
53. (m) A. G. Myers and L. McKinstry, J. Org. Chem., 61, 2428 (1996).
54. J. Etxebarria, J. L. Vicario, D. Badía and L. Carrillo, J. Org. Chem., 69, 2588 (2004).
55. Reviews: (a) A. I. Meyers, J. Heterocycl. Chem., 35, 991 (1998),
56. (b) T. G. Gant and A. I. Meyers, Tetrahedron, 50, 2297 (1994).
57. C. J. Andres, P. H. Lee, T. H. Nguyen and A. I. Meyers, J. Org. Chem., 60, 3189 (1995).
58. (a) M. Shimano and A. I. Meyers, J. Org. Chem, 60, 7445 (1995).
59. (b) M. Shimano and A. I. Meyers, J. Am. Chem. Soc., 116, 6437 (1994).
60. S. G. Pyne, P. Bloem and R. Griffith, Tetrahedron, 45, 7013 (1989).
61. H. Urbach and R. Henning, Tetrahedron Lett., 25, 1143 (1984).
62. (a) S. W. Baldwin and J. Aubé, Tetrahedron Lett., 28, 179 (1987).
63. (b) J. E. Baldwin, L. M. Harwood and M. J. Lombard, Tetrahedron, 40, 4363 (1984).
64. T. Ishikawa, K. Nagai, T. Kudoh and S. Saito, Synlett, 1171 (1995).
65. H.-S. Lee, J.-S. Park, B. M. Kim and S. H. Gellman, J. Org. Chem., 68, 1575 (2003)
66. (a) J. M. Hawkins and T. A. Lewis, J. Org. Chem., 57, 2114 (1992).
67. (b) J. M. Hawkins and G. C. Fu, J. Org. Chem. 51, 2820 (1986).
68. J. M. Hawkins and T. A. Lewis, J. Org. Chem., 59, 649 (1994).
69. S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 2, 183 (1991).
70. J. F. Costello, S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 5, 1999 (1994).
71. Selected examples: (a) M. E. Bunnage, S. G. Davies, P. M. Roberts, A. D. Smith and J. M. Withey, Org. Biomol. Chem., 2, 2763 (2004).
72. (b) S. G. Davies, D. Diez, M. M. El Hammouni, A. C. Garner, N. M. Garrido, M. J. C. Long, R. M. Morrison, A. D. Smith, M. J. Sweet and J. M. Withey, Chem. Commun., 2410 (2003).
73. (c) S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Roberts, E. D. Savory and A. D. Smith, Tetrahedron, 58, 4629 (2002).
74. (d) S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 12, 2941 (2001).
75. (e) S. D. Bull, S. G. Davies, S. Delgado-Ballester, G. Fenton, P. M. Kelly and A. D. Smith, Synlett, 1257 (2000).
76. (f) S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 117 (1994).
77. (g) S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 461 (1993).
78. (a) A. J. Burke, S. G. Davies, A. C. Garner, T. D. McCarthy, P. M. Roberts, A. D. Smith, H. Rodríguez-Solla and R. J. Vickers Org. Biomol. Chem., 2, 1387 (2004).
79. (b) S. G. Davies and T. D. McCarthy, Synlett, 700 (1995).
80. (c) S. G. Davies, A. J. Edwards and I. A. S: Walters, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 114, 175 (1995).
81. S. G. Davies, G. J. Hermann, M. J. Sweet and A. D. Smith Chem. Commun., 1128 (2004). See also ref. 33c
82. S. G. Davies, N. M. Garrido, P. A. McGee and J. P. Shilvock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 3105 (1999).
83. M. E. Bunnage, S. G. Davies, C. J. Goodwin and I. A. S: Walters, Tetrahedron: Asymmetry, 5, 35 (1994)
84. (a) S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Kelly, M. Gianotti and A. D. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 3106 (2001).
85. (b) J. Podlech, Synth. Commun. 30, 1779 (2000).
86. (c) S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron Lett., 39, 6045 (1998).
87. (d) S. G. Davies, D. R. Fenwick and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 3387 (1997).
88. (e) S. G. Davies and D. R. Fenwick, Chem. Commun., 109 (1995).
89. (f) J. G. Rico, R. J. Lindmark, T. E. Rogers and P. R. Bovy, J. Org. Chem., 58, 7948 (1993).
90. For some selected examples see: (a) S. G. Davies, D. G. Hughes, R. L. Nicholson, A. D. Smith and A. J. Wright, Org. Biomol. Chem., 2, 1549 (2004).
91. (b) W. Zhu and D. Ma Org. Lett., 5, 5063 (2003).
92. (c) X. Pu and D. Ma J. Org. Chem., 68, 4400 (2003).
93. (d) S. G. Davies, M. A. Kelly and A. J. Price Mortimer, Chem. Commun. 2132 (2003).
94. (e) S. G. Davies, K. Iwamoto, C. A. P. Smethurst, A. D. Smith and H. Rodriguez-Solla, Synlett, 1146 (2002).
95. (f) O. Germay, N. Kumar and E. J. Thomas, Tetrahedron Lett., 42, 4969 (2001).
96. (g) P. Chalard, R. Remuson, Y. Gelas-Mialhe, J.-C. Gramain and I. Canet, Tetrahedron Lett., 40, 1661 (1999)
97. (h) D. J. Dixon and S. G. Davies Chem. Commun. 1797 (1996).
98. (i) S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 7, 1919 (1996).
99. (j) S. G. Davies and G. Bhalay, Tetrahedron: Asymmetry, 7, 1595 (1996).
100. (k) N. Tsukada, T. Shimada, Y. S. Gyoung, N. Asao and Y. Yamamoto, J. Org. Chem., 60, 143 (1995).
101. (a) S. G. Davies, S. W. Epstein, A. C. Garner, O. Ichihara and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 13, 1555 (2002).
102. (b) M. E. Bunnage, A. N. Chernega, S. G. Davies and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2373 (1994).
103. M. E. Bunnage, S. G. Davies and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2385 (1994).
104. (a) M. E. Bunnage, A. J. Burke, S. G. Davies, N. L. Millican, R. L. Nicholson, P. M. Roberts and A. D. Smith, Org. Biomol. Chem., 1, 3708 (2003).
105. For the stepwise aza-Michael/protonation followed by deprotonation/ amination see (b) A. J. Burke, S. G. Davies and C. J. R. Hedgecock, Synlett, 621 (1996).
106. (a) N. Sewald, K. D. Hiller, M. Körner and M. Findeisen, J. Org. Chem., 63, 7263 (1998).
107. (b) S. G. Davies and I. A. S. Walters, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1129 (1994).
108. (a) S. G. Davies, D. Díez, S. H. Domínguez, N. M. Garrido, D. Kruchinin, P. D. Price and A. D. Smith, Org. Biomol Chem., 3, 1284 (2005).
109. (b) J. G. Urones, N. M. Garrido, D. Díez, M. El Hammoumi, S. H. Domínguez, J. A. Casaseca, S. G. Davies and A. D. Smith, Org. Biomol. Chem., 2, 364 (2004).
110. (c) J. G. Urones, N. M. Garrido, D. Díez, S. H. Domínguez and S. G. Davies, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 1637 (1999).
111. D. Enders, H. Wahl and W. Bettray, Angew. Chem. Int. Ed., 34, 455 (1995).
112. D. Enders, W. Bettray, G. Raabe and J. Runsink, Synthesis, 1322 (1994)
113. D. Enders, S. F. Müller and G. Raabe, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 195 (1999).
114. D. Enders and S. Wallert, Synlett, 304 (2002).
115. A. Prieto, R. Fernández, J. M. Lassaletta, J. Vázquez and E. Alvarez, Tetrahedron, 61, 4609 (2005).
116. D. Lucet, S. Sabelle, O. Kostelitz, T. Le Gall and C. Mioskowski, Eur. J. Org. Chem., 2586 (1999).
117. (a) H. Doi, T. Sakai, M. Iguchi, K. Yamada and K. Tomioka, J. Am. Chem. Soc., 125, 2886 (2003).
118. N-Allyl-N-tert-butyldimethylsilyl amides have also been employed as nucleophiles by the same authors: (b) H. Doi, T. Sakai, K. Yamada and K. Tomioka, Chem. Commun., 1850 (2004).
119. T. Sakai, H. Doi, Y. Kawamoto, K. Yamada and K. Tomioka, Tetrahedron Lett., 45, 9261 (2004).
120. Y. Bi, L. Bailly, F. Marsais, V. Levacher, C. Papamichael and G. Dupas, Tetrahedron: Asymmetry, 15, 3703 (2004).
121. T. Ishikawa, K. Nagai, T. Kudoh and S. Saito, Synlett, 1291 (1998).
122. M. P. Sibi, J. J. Shay, M. Liu and C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc., 120, 6615 (1998).
123. (a) M. P. Sibi, N. Prabagaran, S. G. Ghorpade and C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc., 125, 11796 (2003).
124. (b) M. P. Sibi and M. Liu, Org. Lett., 2, 3393 (2000).
125. Review: O. Corminboeuf, L. Quaranta, P. Renaud, M. Liu, C.P. Jasperse and M. P. Sibi, Chem. Eur. J., 9, 28 (2003).
126. M. P. Sibi and M. Liu, Org. Lett., 3, 4181 (2001).
127. C. Palomo, M. Oiarbide, R. Halder, M. Kelso, E. Gómez-Bengoa and J. M. García, J. Am. Chem. Soc., 126, 9188 (2004).
128. W. Zhuang, R. G. Hazell and K. A. Jorgensen, Chem. Comm., 1240 (2001).
129. G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, H. Kim, R. Perciaccante and A. Tolomelli, Tetrahedron: Asymmetry, 12, 2395 (2001).
130. K. Nakama, S. Seki and S. Kanemasa, Tetrahedron Lett., 43, 829 (2002).
131. M. Gandelman and E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 2393 (2005).
132. (a) M. S. Taylor, D. N. Zalatan, A. M. Lerchner and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 127, 1313 (2005).
133. (b) J. K. Myers and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 121, 8959 (1999).
134. N. Yamagiwa, S. Matsunaga and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 16178 (2003).
135. X. L. Jin, H. Sugihara, K. Daikai, H. Takeishi, Y. Z. Jin, H. Furuno and J. Inanaga, Tetrahedron, 58, 8321 (2002).
136. L. Falborg and K. A. Jorgensen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1., 2823 (1996).
137. (a) Y. Hamashima, H. Somei, Y. Shimura, T. Tamura and M. Sodeoka Org. Lett., 6, 1861 (2004).
138. See also (b) K. Li, X. Chen and K. K. Hii, Eur. J. Org. Chem., 959 (2004).
139. For some reviews on asymmetric organocatalysis see (a) J. Seayad and B. List Org. Biomol. Chem., 3, 719 (2005)
140. (b) P. I. Dalko and L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed. 43, 5138 (2004).
141. (c) K. N. Houk and B. List, Acc. Chem. Res. (special issue), 37, 487 (2004).
142. (d) P. I. Dalko and L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed. 36, 1871 (2001).
143. e) P. Merino and T. Tejero, Angew. Chem., Int. Ed. 43, 2995 (2004).
144. (f) B. List, Tetrahedron 58, 5573 (2002).
145. T. E. Horstmann, D. J. Guerin and S. J. Miller, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 3635 (2000).
146. G. Sundarajan and N. Prabagaran, Org. Lett., 3, 389 (2001).