Thiophenes in organotransition metal chemistry: Patterns of reactivity

Organometallics

Volumn 20, Issue 7, 2001, Pages 1259-1275

  Angelici, Robert J ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOTHIOPHENES; DEHYDROSULFURIZATION; DIBENZOTHIOPHENES; ORGANOTRANSITION METAL CHEMISTRY;

ASSOCIATION REACTIONS; CATALYSTS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; DESULFURIZATION; TRANSITION METALS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0035795444     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om010040r     Document Type: Review

References (159)

1. (a) Angelici, R. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 387
2. (b) Angelici, R. J. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 61
3. (c) Angelici, R. J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1995, 104, 265
4. (d) Angelici, R. J. In Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley: New York, 1994; Vol. 3, pp 1433-1443
5. (e) Bianchini, C.; Meli, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 801
6. (f) Bianchini, C.; Meli, A. Modeling the Chemistry of Hydrotreating Processes. In Polyhedron; Chisholm, M., Ed.; Vol. 16, No. 18, 1997.
7. (g) Bianchini, C.; Meli, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 109.
8. (h) Brorson, M.; King, J. D.; Kiriakidou, K.; Prestopino, F.; Nordlander, E. In Metal Clusters in Chemistry; Braunstein, P., Oro, L. A., Raithby, P. R., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1999; pp 741-781.
9. Rauchfuss, T. B. Prog. Inorg. Chem. 1991, 21, 259.
10. Chen, J.; Angelici, R. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 63.
11. (a) Benson, J. W.; Angelici, R. J. Organometallics 1992, 11, 922.
12. (b) Benson, J. W.; Angelici, R. J. Organometallics 1993, 12, 680.
13. (c) White, C. J.; Wang, T.; Jacobson, R. A.; Angelici, R. J. Organometallics 1994, 13, 4474.
14. Reynolds, M. A.; Guzei, I. A.; Logsdon, B. C.; Thomas, L. M.; Jacobson, R. A.: Angelici, R. J. Organometallics 1999, 18, 4075.
15. Sánchez-Delgado, R. A.; Herrera, V.; Bianchini, C.; Masi, D.; Mealli, C. Inorg. Chem. 1993, 32, 3766.
16. Rao, K. M.; Day, C. L.; Jacobson, R. A.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 5046.
17. Kulawiec, R. J.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 1990, 99, 89.
18. Robertson, M. J.; White, C. J.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5190.
19. Choi, M.-G. Angelici, R. J. Organometallics 1991, 10, 2436.
20. (a) Alvarez, M.; Lugan, N.; Mathieu, R. Inorg. Chem. 1993, 32, 5652.
21. (b) Alvarez, M.; Lugan, N.; Donnadieu, B.; Mathieu, R. Organometallics 1995, 14, 365.
22. (a) Latos-Grazynski, L.; Lisowski, J.; Chmielewski, P.; Grzeszczuk, M.; Olmsted, M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 192.
23. (b) Chmielewski, P.; Latos-Grazynski, L.; Pacholska, E. Inorg. Chem. 1994, 33, 1992.
24. Constable, E.; Hanney, R. P., G.; Tocher, D. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2335.
25. Constable, E. C.; Henney, R. P.; Raithby, P. R.; Sousa, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1363.
26. Chassot, L.; von Zelewsky, A. Inorg. Chem. 1987, 26, 2814.
27. Constable, E. C.; Henney, R. P. G.; Tocher, D. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 2467.
28. Neve, F.; Ghedini, M.; Crispini, A. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 259.
29. Liu, S.; Lucas, C. R.; Newlands, M. J.; Charland, J. P. Inorg. Chem. 1990, 29, 4380.
30. Lucas, C. R.; Liu, S.; Thompson, L. K. Inorg. Chem. 1990, 29, 85.
31. Trofimenko, S. Scorpionates: The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands; Imperial College Press: River Edge, NJ, 1999.
32. Sargent, A. L.; Titus, E. P.; Riordan, C. G.; Rheingold, A. L.; Ge, P. Inorg. Chem. 1996, 35, 7095.
33. Choi, M.-G.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 1417.
34. Hachgenei, J. W.; Angelici, R. J. Organometallics 1989, 8, 14.
35. (a) Zhang, S.; Shen, J. K.; Basolo, F.; Ju, T. D.; Lang, R. F.; Kiss, G.; Hoff, C. D. Organometallics 1994, 13, 3692.
36. (b) Howell, J. A. S.; Yates, P. C.; Ashford, N. F.; Dixon, D. T.; Warren, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3959.
37. A leading reference to dinuclear studies: Vicic, D. A.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7606.
38. Jones, W. D.; Civic, D. A.; Chin, R. M.; Roache, J. H.; Myers, A. W. Polyhedron 1997, 16, 3115.
39. (a) Jones, W. D.; Dong, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 559.
40. (b) Dong, L.; Duckett, S. B.; Ohman, K. F.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 151.
41. Sargent, A. L.; Titus, E. P. Organometallics 1998, 17, 65.
42. (a) Paneque, M.; Taboada, S.; Carmona, E. Organometallics 1996, 15, 2678.
43. (b) Paneque, M.; Perez, P. J.; Pizzano, A.; Poveda, M. L.; Taboada, S.; Trujillo, M.; Carmona, E. Organometallics 1999, 18, 4304.
44. Myers, A. W.; Jones, W. D.; McClements, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11704.
45. Myers, A. W.; Jones, W. D. Organometallics 1996, 15, 2905.
46. Vicic, D. A.; Myers, A. W.; Jones, W. D. Organometallics 1997, 16, 2751.
47. Palmer, M. S.; Rowe, S.; Harris, S. Organometallics 1998, 17, 3798.
48. Blonski, C.; Myers, A. W.; Palmer, M.; Harris, S.; Jones, W. D. Organometallics 1997, 16, 3819.
49. Jones, W. D.; Chin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9851.
50. Jones, W. D.; Chin, R. M. Organometallics 1992, 11, 2698.
51. Jones, W. D.; Chin, R. M. J. Organomet. Chem. 1994, 472, 311.
52. Selnau, H. E.; Merola, J. S. Organometallics 1993, 12, 1583.
53. Palmer, M.; Carter, K.; Harris, S. Organometallics 1997, 16, 2448.
54. Bleeke, J. R.; Ortwerth, M. F.; Chiang, M. Y. Organometallics 1992, 11, 2740.
55. Bleeke, J. R.; Ortwerth, M. F.; Rohde, A. M. Organometallics 1995, 14, 2813.
56. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Frediani, P.; Herrera, V.; Sánchez-Delgado, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2731
57. Bacchi, A.; Bianchini, C.; Herrera, V.; Jiménez, M. F.; Mealli, C.; Meli, A.; Moneti, S.; Peruzzini, M.; Sánchez-Delgado, R. A.; Vizza, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 921.
58. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Frediani, P.; Herrera, V.; Sánchez-Delgado, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7505.
59. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Moneti, S.; Herrera, V.; Sánchez-Delgado, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4370.
60. Bianchini, C.; Jiménez, M. V.; Meli, A.; Moneti, S.; Vizza, F. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 27.
61. Bianchini, C.; Casares, J. A.; Masi, D.; Meli, A.; Pohl, W.; Vizza, F. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 143.
62. Bianchini, C.; Jiménez, M. V.; Meli, A.; Moneti, S.; Vizza, F.; Herrera, V.; Sánchez-Delgado, R. A. Organometallics 1995, 14, 2342.
63. Bianchini, C.; Frediani, P.; Herrera, V.; Jiménez, M. V.; Meli, A.; Rincón, L.; Sánchez-Delgado, R. A.; Vizza, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4333.
64. Bianchini, C.; Jiménez, M. V.; Meli, A.; Vizza, F. Organometallics 1995, 14, 3196.
65. Buys, I. E.; Field, L. D.; Hambley, T. W.; McQueen, A. E. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 557.
66. Morikita, T.; Hirano, M.; Sasaki, A.; Komiya, S. Inorg. Chim. Acta 1999, 291, 341.
67. Bianchini, C.; Casares, J. A.; Osman, R.; Pattison, D. I.; Peruzzini, M.; Perutz, R. N.; Zanobini, F. Organometallics 1997, 16, 4611.
68. Planas, J. G.; Hirano, M.; Komiya, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1793.
69. Bianchini, C.; Masi, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Zanobini, F. Organometallics 1998, 17, 2495.
70. Erker, G.; Petrenz, R.; Krüger, C.; Lutz, Weiss, A.; Werner, S. Organometallics 1992, 11, 1646.
71. Jones, W. D.; Chin, R. M.; Crane, T. W.; Baruch, D. M. Organometallics 1994, 13, 4448.
72. Churchill, D. G.; Bridgewater, B. M.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 178.
73. (a) Garcia, J. J.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12200
74. (b) Garcia, J. J.; Mann, B. E.; Adams, H.; Bailey, N. A.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2179.
75. Iretski, A.; Adams, H.; Garcia, J. J. Picazo, G.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 61.
76. Arévalo, A.; Bernés, S.; Garcia, J. J.; Maitlis, P. M. Organometallics 1999, 18, 1680.
77. Dullaghan, C. A.; Zhang, X.; Greene, D. L.; Carpenter, G. B.; Sweigart, D. A.; Camiletti, C.; Rajaseelan, E. Organometallics 1998, 17, 3316.
78. Li, H.; Carpenter, G. B.; Sweigart, D. A. Organometallics 2000, 19, 1823.
79. Nefedova, M. N.; Setkina, V. N.; Kursanov, D. N. J. Organomet. Chem. 1983, 244, C21.
80. Lotz, S.; Van Rooyen, P. H.; Meyer, R. Adv. Organomet. Chem. 1995, 37, 219.
81. DuToit, A.; Landman, M.; Lotz, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2955.
82. Waldbach, T. A.; van Eldik, R.; van Rooyen, P. H.; Lotz, S. Organometallics 1997, 16, 4056.
83. Lesch, D. A.; Richardson, J. W.; Jacobson, R. A.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2901.
84. Niemer, B.; Weidmann, T.; Beck, W. Z. Naturforsch. 1992, 47b, 509.
85. Lee, S. S.; Lee, T.-Y.; Choi, D. S.; Lee, J. S.; Chung, Y. K.; Lee, S. W.; Lah, M. S. Organometallics 1997, 16, 1749.
86. Beck, W.; Niemer, B.; Wagner, B. Angew. Chem., Int. Engl. Ed. 1989, 28, 1705.
87. Huckett, S. C.; Sauer, N. N.; Angelici, R. J. Organometallics 1987, 6, 591.
88. Chen, J.; Young, Jr., V. G.; Angelici, R. J. Organometallics 1996, 15, 325.
89. Lee, S. S.; Chung, Y. K.; Lee, S. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 253, 39.
90. Spies, G. H.; Angelici, R. J. Organometallics 1987, 6, 1897.
91. Hachgenei, J. W.; Angelici, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 909.
92. Hachgenei, J. W.; Angelici, R. J. J. Organomet. Chem. 1988, 355, 359.
93. (a) Michaud, P.; Astruc, D.; Ammeter, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3755
94. (b) Guerchais, V.; Astruc, D. J. Organomet. Chem. 1986, 316, 335.
95. (a) White, C. J.; Angelici, R. J.; Choi, M.-G. Organometallics 1995, 14, 332
96. (b) Ryu, E.-H.; Chang, H.-Y.; Choi, M.-G. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 706.
97. Spies, G. H.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5569.
98. Sauer, N. N.; Angelici, R. J. Organometallics 1987, 6, 1146.
99. Huckett, S. C.; Angelici, R. J. Organometallics 1988, 7, 1491.
100. Huckett, S. C.; Angelici, R. J.; Ekman, M. E.; Schrader, G. L. J. Catal. 1988, 113, 36.
101. Wang, C.-M. J.; Angelici, R. J. Organometallics 1990, 9, 1770.
102. (a) Krautscheid, H.; Feng, Q.; Rauchfuss, T. B. Organometallics 1993, 12, 3273
103. (b) Koczaja-Dailey, K. M.; Luo, S.; Rauchfuss, T. B. ACS Symp. Ser. 1996, 653 (Transition Metal Sulfur Chemistry), 176-186.
104. Feng, Q.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Organometallics 1995, 14, 2923.
105. Dailey, K. K.; Rauchfuss, T. B. Organometallics 1997, 16, 858.
106. Ganja, E. A.; Rauchfuss, T. B.; Stern, C. L. Organometallics 1991, 10, 270.
107. Birri, A.; Steed, J. W.; Tocher, D. A. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 2422.
108. Feng, Q.; Krautscheid, H.; Rauchfuss, T. B.; Skaugset, A. E.; Venturelli, A. Organometallics 1995, 14, 297.
109. Birri, A.; Steed, J. W.; Tocher, D. A. J. Organomet. Chem. 2000, 596, 46.
110. Skaugset, A. E.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Organometallics 1990, 9, 2875.
111. Skaugset, A. E.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8521.
112. Chen, J.; Su, Y.; Jacobson, R. A.; Angelici, R. J. J. Organomet. Chem. 1996, 512, 149.
113. Chen, J.; Daniels, L. M.; Angelici, R. J. Organometallics 1996, 15, 1223.
114. Chen, J.; Su, Y.; Jacobson, R. A.; Angelici, R. J. J. Organomet. Chem. 1992, 428, 415.
115. (a) Luo, S.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Organometallics 1992, 11, 3497
116. (b) Luo, S.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8515.
117. (a) Ogilvy, A. E.; Skaugset, A. E.; Rauchfuss, T. B. Organometallics 1989, 8, 2739
118. (b) Luo, S.; Ogilvy, A. E.; Rauchfuss, T. B.; Rheingold, A. L.; Wilson, S. R. Organometallics 1991, 10, 1002.
119. Bedyal, K.; McWhimmie, W. R.; Chen, H. L.; Hamor, T. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1579.
120. Chen, J.; Daniels, L. M.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 199.
121. Dullaghan, C. A.; Sun, S.; Carpenter, G. B.; Weldon, B.; Sweigart, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 212.
122. Dullaghan, C. A.; Carpenter, G. B.; Sweigart, D. A.; Choi, D. S.; Lee, S. S.; Chung, Y. K. Organometallics 1997, 16, 5688.
123. Dullaghan, C. A.; Zhang, X.; Walther, D.; Carpenter, G. B.; Sweigart, D. A. Organometallics 1997, 16, 5604.
124. Zhang, X.; Dullaghan, C. A.; Watson, E. J.; Carpenter, G. B.; Sweigart, D. A. Organometallics 1998, 17, 2067.
125. Zhang, X.; Dullaghan, C. A.; Carpenter, G. B.; Meng, Q. Chem. Commun. 1998, 93.
126. Luo, S.; Rauchfuss, T. B.; Gan, Z. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4943.
127. Koczaja-Dailey, K. M.; Rauchfuss, T. B.; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6396.
128. Rosini, G. P.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10767.
129. Feng, Q.; Luo, S.; Olmstead, M.; Rauchfuss, T. B.; Stafford, P. R. Chem. Mater. 1997, 9, 641.
130. Skaugset, A. E.; Rauchfuss, T. B.; Stern, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2432.
131. Chen, J.; Angelici, R. J. Appl. Organomet. Chem. 1992, 6, 479.
132. Harris, S. Organometallics 1994, 13, 2628.
133. Chen, J.; Angelici, R. J. Can. J. Chem., accepted for publication.
134. Chen, J.; Angelici, R. J. Inorg. Chim. Acta 1995, 235, 61.
135. Chen, J.; Angelici, R. J. Organometallics 1989, 8, 2277.
136. Chen, J.; Angelici, R. J. Organometallics 1990, 9, 849.
137. Chen, J.; Young, V. G., Jr.; Angelici, R. J. Organometallics 1996, 15, 2727.
138. Chen, J.; Daniels, L. M.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2544.
139. Chen, J.; Young, V. G., Jr.; Angelici, R. J. Organometallics 1996, 15, 1414.
140. Chen, J.; Angelici, R. J. Organometallics 1990, 9, 879.
141. Chen, J.; Daniels, L. M.; Angelici, R. J. Polyhedron 1990, 9, 1883.
142. Choi, M.-G.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8753.
143. Choi, M.-G.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7811.
144. Choi, M.-G.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5651.
145. Choi, M.-G.; Robertson, M. J.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4005.
146. Choi, M.-G.; Angelici, R. J. Organometallics 1992, 11, 3328.
147. Rudd, J. A., III; Angelici, R. J. Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 393.
148. Robertson, M. J.; Day, C. L.; Jacobson, R. A.; Angelici, R. J. Organometallics 1994, 13, 179.
149. Harman, W. D. Chem. Rev. 1997, 97, 1953.
150. Brooks, B. C.; Gunnoe, T. B.; Harman, W. D. Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 3.
151. Spera, M. L.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8843.
152. Spera, M. L.; Harman, W. D. Organometallics 1999, 18, 2988.
153. Spera, M. L.; Harman, W. D. Organometallics 1995, 14, 1559.
154. Spera, M. L.; Harman, W. D. Organometallics 1999, 18, 1559.
155. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Herrera, V.; Sánchez-Delgado, R. A. Organometallics 1994, 13, 721.
156. Robertson, M. J.; White, C. J.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5190.
157. White, C. J.; Angelici, R. J. Organometallics 1994, 13, 5132.
158. Benson, J. W.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 1871.
159. Bianchini, C.; Meli, A. Synlett 1997, (6), 643.