Electronic and steric effects on the rate of the traceless Staudinger ligation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 7, 2008, Pages 1173-1175

  Tam, Annie ^a   Soellner, Matthew B ^a,b   Raines, Ronald T ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ELECTRONIC PROPERTIES; PEPTIDES; SUBSTITUTION REACTIONS;

STAUDINGER LIGATION; STERIC EFFECTS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 41149172319     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b802336k     Document Type: Article

References (16)

1. B. L. Nilsson M. B. Soellner R. T. Raines Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2005 34 91 118
2. P. E. Dawson S. B. H. Kent Annu. Rev. Biochem. 2000 69 923 960
3. B. L. Nilsson L. L. Kiessling R. T. Raines Org. Lett. 2001 3 9 12
4. M. B. Soellner B. L. Nilsson R. T. Raines J. Org. Chem. 2002 67 4993 4996
5. M. B. Soellner B. L. Nilsson R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8820 8828
6. B. L. Nilsson R. J. Hondal M. B. Soellner R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5268 5269
7. M. B. Soellner K. A. Dickson B. L. Nilsson R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11790 11791
8. A. Watzke M. Kohn M. Gutierrez-Rodriguez R. Wacker H. Schroder R. Breinbauer J. Kuhlmann K. Alexandrov C. M. Niemeyer R. S. Goody H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1408 1412
9. C. Gauchet G. R. Labadie C. D. Poulter J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9274 9275
10. Y. He R. J. Hinklin J. Y. Chang L. L. Kiessling Org. Lett. 2004 6 4479 4482
11. L. Liu Z. Y. Hong C. H. Wong ChemBioChem 2006 7 429 432
12. M. B. Soellner A. Tam R. T. Raines J. Org. Chem. 2006 71 9824 9830
13. A. Tam M. B. Soellner R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11421 11430
14. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
15. L. P. Hammett Chem. Rev. 1935 17 125 136
16. F. L. Lin H. M. Hoyt H. Van Halbeek R. G. Bergman C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2686 2695