메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 5, 2003, Pages 755-764

Indium-mediated allylation reaction in aqueous media: Synthetic studies towards the total synthesis of dysiherbaine

Author keywords

Allylations; Amino acids; Indium; Natural products; Stereoselectivity

Indexed keywords

INDIUM; SOLUTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 0037251561     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-38058     Document Type: Article
Times cited : (47)

References (50)
  • 1
    • 0012791933 scopus 로고    scopus 로고
    • PhD Thesis; National University of Singapore: Singapore
    • Taken in part from: Huang, J.-M. PhD Thesis; National University of Singapore: Singapore, 2000.
    • (2000)
    • Huang, J.-M.1
  • 8
    • 0026045466 scopus 로고
    • (g) For the pioneering work on the indium-mediated allylation reaction of carbonyl compounds in water, refer to: Li, C.-J.; Chan, T.-H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7017.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 7017
    • Li, C.-J.1    Chan, T.-H.2
  • 13
    • 0029882369 scopus 로고    scopus 로고
    • For the use of indium complex for organic reactions in aqueous media see: (a) Li X. R.; Loh T. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1535. (b) Loh T. P.; Pei J.; Cao G. Q. Chem Commun. 1996, 1819. (c) Loh T. P.; Li X. R. Tetrahedron 1999, 55, 10789. (d) Loh T.-P.; Pei J.; Lin M. Chem Commun. 1996, 2315. (e) Loh T. P.; Pei J.; Koh K. S. V.; Cao G. Q.; Li X. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465. (f) Loh T.-P.; Wei L.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323. (g) Loh T.-P.; Liung S. B. K.-W.; Tan K.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3227. (h) Loh T.-P.; Chua G.-L.; Wong M.-W.; Vittal J. J. Chem. Commun. 1998, 861. (i) Loh T. P.; Wei L. L. Synlett 1998, 4, 975. (j) Loh T. P.; Wei L. L. Tetrahedron 1998, 26, 7615. (k) Loh T. P.; Xu K. C.; Ho D. S. C.; Sim K. Y. Synlett 1998, 4, 369.
    • (1996) Tetrahedron: Asymmetry , vol.7 , pp. 1535
    • Li, X.R.1    Loh, T.P.2
  • 14
    • 0003154830 scopus 로고    scopus 로고
    • For the use of indium complex for organic reactions in aqueous media see: (a) Li X. R.; Loh T. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1535. (b) Loh T. P.; Pei J.; Cao G. Q. Chem Commun. 1996, 1819. (c) Loh T. P.; Li X. R. Tetrahedron 1999, 55, 10789. (d) Loh T.-P.; Pei J.; Lin M. Chem Commun. 1996, 2315. (e) Loh T. P.; Pei J.; Koh K. S. V.; Cao G. Q.; Li X. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465. (f) Loh T.-P.; Wei L.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323. (g) Loh T.-P.; Liung S. B. K.-W.; Tan K.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3227. (h) Loh T.-P.; Chua G.-L.; Wong M.-W.; Vittal J. J. Chem. Commun. 1998, 861. (i) Loh T. P.; Wei L. L. Synlett 1998, 4, 975. (j) Loh T. P.; Wei L. L. Tetrahedron 1998, 26, 7615. (k) Loh T. P.; Xu K. C.; Ho D. S. C.; Sim K. Y. Synlett 1998, 4, 369.
    • (1996) Chem Commun. , pp. 1819
    • Loh, T.P.1    Pei, J.2    Cao, G.Q.3
  • 15
    • 0033609786 scopus 로고    scopus 로고
    • For the use of indium complex for organic reactions in aqueous media see: (a) Li X. R.; Loh T. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1535. (b) Loh T. P.; Pei J.; Cao G. Q. Chem Commun. 1996, 1819. (c) Loh T. P.; Li X. R. Tetrahedron 1999, 55, 10789. (d) Loh T.-P.; Pei J.; Lin M. Chem Commun. 1996, 2315. (e) Loh T. P.; Pei J.; Koh K. S. V.; Cao G. Q.; Li X. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465. (f) Loh T.-P.; Wei L.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323. (g) Loh T.-P.; Liung S. B. K.-W.; Tan K.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3227. (h) Loh T.-P.; Chua G.-L.; Wong M.-W.; Vittal J. J. Chem. Commun. 1998, 861. (i) Loh T. P.; Wei L. L. Synlett 1998, 4, 975. (j) Loh T. P.; Wei L. L. Tetrahedron 1998, 26, 7615. (k) Loh T. P.; Xu K. C.; Ho D. S. C.; Sim K. Y. Synlett 1998, 4, 369.
    • (1999) Tetrahedron , vol.55 , pp. 10789
    • Loh, T.P.1    Li, X.R.2
  • 16
    • 0002983964 scopus 로고    scopus 로고
    • For the use of indium complex for organic reactions in aqueous media see: (a) Li X. R.; Loh T. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1535. (b) Loh T. P.; Pei J.; Cao G. Q. Chem Commun. 1996, 1819. (c) Loh T. P.; Li X. R. Tetrahedron 1999, 55, 10789. (d) Loh T.-P.; Pei J.; Lin M. Chem Commun. 1996, 2315. (e) Loh T. P.; Pei J.; Koh K. S. V.; Cao G. Q.; Li X. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465. (f) Loh T.-P.; Wei L.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323. (g) Loh T.-P.; Liung S. B. K.-W.; Tan K.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3227. (h) Loh T.-P.; Chua G.-L.; Wong M.-W.; Vittal J. J. Chem. Commun. 1998, 861. (i) Loh T. P.; Wei L. L. Synlett 1998, 4, 975. (j) Loh T. P.; Wei L. L. Tetrahedron 1998, 26, 7615. (k) Loh T. P.; Xu K. C.; Ho D. S. C.; Sim K. Y. Synlett 1998, 4, 369.
    • (1996) Chem Commun. , pp. 2315
    • Loh, T.-P.1    Pei, J.2    Lin, M.3
  • 17
    • 0031027878 scopus 로고    scopus 로고
    • For the use of indium complex for organic reactions in aqueous media see: (a) Li X. R.; Loh T. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1535. (b) Loh T. P.; Pei J.; Cao G. Q. Chem Commun. 1996, 1819. (c) Loh T. P.; Li X. R. Tetrahedron 1999, 55, 10789. (d) Loh T.-P.; Pei J.; Lin M. Chem Commun. 1996, 2315. (e) Loh T. P.; Pei J.; Koh K. S. V.; Cao G. Q.; Li X. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465. (f) Loh T.-P.; Wei L.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323. (g) Loh T.-P.; Liung S. B. K.-W.; Tan K.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3227. (h) Loh T.-P.; Chua G.-L.; Wong M.-W.; Vittal J. J. Chem. Commun. 1998, 861. (i) Loh T. P.; Wei L. L. Synlett 1998, 4, 975. (j) Loh T. P.; Wei L. L. Tetrahedron 1998, 26, 7615. (k) Loh T. P.; Xu K. C.; Ho D. S. C.; Sim K. Y. Synlett 1998, 4, 369.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 3465
    • Loh, T.P.1    Pei, J.2    Koh, K.S.V.3    Cao, G.Q.4    Li, X.R.5
  • 18
    • 0032518770 scopus 로고    scopus 로고
    • For the use of indium complex for organic reactions in aqueous media see: (a) Li X. R.; Loh T. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1535. (b) Loh T. P.; Pei J.; Cao G. Q. Chem Commun. 1996, 1819. (c) Loh T. P.; Li X. R. Tetrahedron 1999, 55, 10789. (d) Loh T.-P.; Pei J.; Lin M. Chem Commun. 1996, 2315. (e) Loh T. P.; Pei J.; Koh K. S. V.; Cao G. Q.; Li X. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465. (f) Loh T.-P.; Wei L.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323. (g) Loh T.-P.; Liung S. B. K.-W.; Tan K.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3227. (h) Loh T.-P.; Chua G.-L.; Wong M.-W.; Vittal J. J. Chem. Commun. 1998, 861. (i) Loh T. P.; Wei L. L. Synlett 1998, 4, 975. (j) Loh T. P.; Wei L. L. Tetrahedron 1998, 26, 7615. (k) Loh T. P.; Xu K. C.; Ho D. S. C.; Sim K. Y. Synlett 1998, 4, 369.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 323
    • Loh, T.-P.1    Wei, L.-L.2
  • 19
    • 0034640471 scopus 로고    scopus 로고
    • For the use of indium complex for organic reactions in aqueous media see: (a) Li X. R.; Loh T. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1535. (b) Loh T. P.; Pei J.; Cao G. Q. Chem Commun. 1996, 1819. (c) Loh T. P.; Li X. R. Tetrahedron 1999, 55, 10789. (d) Loh T.-P.; Pei J.; Lin M. Chem Commun. 1996, 2315. (e) Loh T. P.; Pei J.; Koh K. S. V.; Cao G. Q.; Li X. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465. (f) Loh T.-P.; Wei L.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323. (g) Loh T.-P.; Liung S. B. K.-W.; Tan K.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3227. (h) Loh T.-P.; Chua G.-L.; Wong M.-W.; Vittal J. J. Chem. Commun. 1998, 861. (i) Loh T. P.; Wei L. L. Synlett 1998, 4, 975. (j) Loh T. P.; Wei L. L. Tetrahedron 1998, 26, 7615. (k) Loh T. P.; Xu K. C.; Ho D. S. C.; Sim K. Y. Synlett 1998, 4, 369.
    • (2000) Tetrahedron , vol.56 , pp. 3227
    • Loh, T.-P.1    Liung, S.B.K.-W.2    Tan, K.-L.3
  • 20
    • 0003073724 scopus 로고    scopus 로고
    • For the use of indium complex for organic reactions in aqueous media see: (a) Li X. R.; Loh T. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1535. (b) Loh T. P.; Pei J.; Cao G. Q. Chem Commun. 1996, 1819. (c) Loh T. P.; Li X. R. Tetrahedron 1999, 55, 10789. (d) Loh T.-P.; Pei J.; Lin M. Chem Commun. 1996, 2315. (e) Loh T. P.; Pei J.; Koh K. S. V.; Cao G. Q.; Li X. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465. (f) Loh T.-P.; Wei L.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323. (g) Loh T.-P.; Liung S. B. K.-W.; Tan K.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3227. (h) Loh T.-P.; Chua G.-L.; Wong M.-W.; Vittal J. J. Chem. Commun. 1998, 861. (i) Loh T. P.; Wei L. L. Synlett 1998, 4, 975. (j) Loh T. P.; Wei L. L. Tetrahedron 1998, 26, 7615. (k) Loh T. P.; Xu K. C.; Ho D. S. C.; Sim K. Y. Synlett 1998, 4, 369.
    • (1998) J. Chem. Commun. , pp. 861
    • Loh, T.-P.1    Chua, G.-L.2    Wong, M.-W.3    Vittal, J.4
  • 21
    • 0003146827 scopus 로고    scopus 로고
    • For the use of indium complex for organic reactions in aqueous media see: (a) Li X. R.; Loh T. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1535. (b) Loh T. P.; Pei J.; Cao G. Q. Chem Commun. 1996, 1819. (c) Loh T. P.; Li X. R. Tetrahedron 1999, 55, 10789. (d) Loh T.-P.; Pei J.; Lin M. Chem Commun. 1996, 2315. (e) Loh T. P.; Pei J.; Koh K. S. V.; Cao G. Q.; Li X. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465. (f) Loh T.-P.; Wei L.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323. (g) Loh T.-P.; Liung S. B. K.-W.; Tan K.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3227. (h) Loh T.-P.; Chua G.-L.; Wong M.-W.; Vittal J. J. Chem. Commun. 1998, 861. (i) Loh T. P.; Wei L. L. Synlett 1998, 4, 975. (j) Loh T. P.; Wei L. L. Tetrahedron 1998, 26, 7615. (k) Loh T. P.; Xu K. C.; Ho D. S. C.; Sim K. Y. Synlett 1998, 4, 369.
    • (1998) Synlett , vol.4 , pp. 975
    • Loh, T.P.1    Wei, L.L.2
  • 22
    • 0032565992 scopus 로고    scopus 로고
    • For the use of indium complex for organic reactions in aqueous media see: (a) Li X. R.; Loh T. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1535. (b) Loh T. P.; Pei J.; Cao G. Q. Chem Commun. 1996, 1819. (c) Loh T. P.; Li X. R. Tetrahedron 1999, 55, 10789. (d) Loh T.-P.; Pei J.; Lin M. Chem Commun. 1996, 2315. (e) Loh T. P.; Pei J.; Koh K. S. V.; Cao G. Q.; Li X. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465. (f) Loh T.-P.; Wei L.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323. (g) Loh T.-P.; Liung S. B. K.-W.; Tan K.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3227. (h) Loh T.-P.; Chua G.-L.; Wong M.-W.; Vittal J. J. Chem. Commun. 1998, 861. (i) Loh T. P.; Wei L. L. Synlett 1998, 4, 975. (j) Loh T. P.; Wei L. L. Tetrahedron 1998, 26, 7615. (k) Loh T. P.; Xu K. C.; Ho D. S. C.; Sim K. Y. Synlett 1998, 4, 369.
    • (1998) Tetrahedron , vol.26 , pp. 7615
    • Loh, T.P.1    Wei, L.L.2
  • 23
    • 0002961546 scopus 로고    scopus 로고
    • For the use of indium complex for organic reactions in aqueous media see: (a) Li X. R.; Loh T. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1535. (b) Loh T. P.; Pei J.; Cao G. Q. Chem Commun. 1996, 1819. (c) Loh T. P.; Li X. R. Tetrahedron 1999, 55, 10789. (d) Loh T.-P.; Pei J.; Lin M. Chem Commun. 1996, 2315. (e) Loh T. P.; Pei J.; Koh K. S. V.; Cao G. Q.; Li X. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465. (f) Loh T.-P.; Wei L.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323. (g) Loh T.-P.; Liung S. B. K.-W.; Tan K.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3227. (h) Loh T.-P.; Chua G.-L.; Wong M.-W.; Vittal J. J. Chem. Commun. 1998, 861. (i) Loh T. P.; Wei L. L. Synlett 1998, 4, 975. (j) Loh T. P.; Wei L. L. Tetrahedron 1998, 26, 7615. (k) Loh T. P.; Xu K. C.; Ho D. S. C.; Sim K. Y. Synlett 1998, 4, 369.
    • (1998) Synlett , vol.4 , pp. 369
    • Loh, T.P.1    Xu, K.C.2    Ho, D.S.C.3    Sim, K.Y.4
  • 47
    • 0000458209 scopus 로고
    • and references cited therein
    • For an excellent review of substrate-directed chemical reactions, see: Hoveyda, A. H.; Evans, D.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307; and references cited therein.
    • (1993) Chem. Rev. , vol.93 , pp. 1307
    • Hoveyda, A.H.1    Evans, D.2    Fu, G.C.3
  • 50
    • 0012803904 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • HPLC grade solvent used without distillation.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.