Highly efficient asymmetric vinylogous Mannich reaction induced by O-pivaloylated d-galactosylamine as the chiral auxiliary

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 6, 2011, Pages 1756-1762

  Yu, Jipan ^a   Miao, Zhiwei ^a   Chen, Ruyu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2(5H)-FURANONE; BUTENOLIDES; CHIRAL AUXILIARIES; CHIRAL TEMPLATES; DIASTEREOMERS; HIGH YIELD; VINYLOGOUS MANNICH REACTION;

SUGARS;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 79952133540     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob01048k     Document Type: Article

References (41)

1. M. Arend B. Westermann N. Risch Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1044
2. S. Kobayashi H. Ishitani Chem. Rev. 1999 99 1069
3. A. Córdova Acc. Chem. Res. 2004 37 102
4. A. Ting S. E. Schaus Eur. J. Org. Chem. 2007 5797
5. T. Hamada K. Manabe S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7768
6. S. Matsunaga T. Yoshida H. Morimoto N. Kumagai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8777
7. Y. Hamashima N. Sasamoto D. Hotta H. Somei N. Umebayashi M. Sodeoka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1525
8. P. G. Cozzi E. Rivalta Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3600
9. J. Song Y. Wang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6048
10. Y. Chi S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6804
11. S. K. Bur S. F. Martin Tetrahedron 2001 57 3221
12. S. F. Martin Acc. Chem. Res. 2002 35 895
13. T. Tsukamoto T. Kitazume Chem. Lett. 1992 1377
14. G. Rassu L. Pinna P. Spanu N. Culeddu G. Casiraghi G. G. Fava M. B. Ferrari G. Pelosi Tetrahedron 1992 48 727
15. G. Casiraghi G. Rassu P. Spanu L. Pinna F. Ulgheri J. Org. Chem. 1993 58 3397
16. G. Casiraghi G. Rassu Synthesis 1995 607
17. L. Battistini F. Zanardi G. Rassu P. Spanu G. Pelosi G. G. Fava M. B. Ferrari G. Casiraghi Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 2975
18. S. F. Martin O. D. Lopez Tetrahedron Lett. 1999 40 8949
19. L. Battistini G. Rassu L. Pinna F. Zanardi G. Casiraghi Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 765
20. M. V. Spanedda M. Ourévitch B. Crousse J.-P. Bégué D. Bonnet-Delpon Tetrahedron Lett. 2004 45 5023
21. S. Oudeyer B. Dudot J. Rorer Heterocycles 2005 65 823
22. G. Casiraghi F. Zanardi Chem. Rev. 2000 100 1929
23. D. A. Evans M. C. Kozlowski J. A. Murry C. S. Burgey K. R. Campos B. T. Connell R. J. Staples J. Am. Chem. Soc. 1999 121 669
24. M. Szlosek B. Figadère Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1799
25. H. Kitajima K. Ito T. Katsuki Tetrahedron 1997 53 17015
26. H. Nagao Y. Yamane T. Mukaiyama Chem. Lett. 2007 36 8
27. G. Desimoni G. Faita S. Filippone M. Mella M. G. Zampori M. Zema Tetrahedron 2001 57 10203
28. S. P. Brown N. C. Goodwin D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1192
29. E. L. Carswell M. L. Snapper A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7230
30. H. Mandai K. Mandai M. L. Snapper A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17961
31. Q. Y. Zhao Z. L. Yuan M. Shi Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 943
32. D. E. Levy and P. Fügedi, The Organic Chemistry of Sugars, Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 2006; Chapter 11-16, pp 490-845
33. R. Katritzky T. Narindoshvili B. Draghici P. Angrish J. Org. Chem. 2008 73 511
34. S. Knauer B. Kranke L. Krause H. Kunz Curr. Org. Chem. 2004 8 1739
35. M. Weymann M. Scultz-Kukula H. Kunz Tetrahedron Lett. 1998 39 7835
36. G. Zhou W. Zheng D. Wang P. Zhang Y. Pan Helv Helv. Chim. Acta 2006 89 520
37. H. Kunz A. Burgard D. Schanzenbach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 386
38. H. Kunz S. Laschat Synthesis. 1992 90
39. Y. D. Wang Y. Y. Wang J. P. Yu Z. W. Miao R. Y. Chen Chem.-Eur. J. 2009 15 9290
40. H. Kunz W. Sager D. Schanzenbach M. Decker Liebigs Ann. Chem. 1991 1991 649
41. Y. D. Wang F. Wang Y. Y. Wang Z. W. Miao R. Y. Chen Adv. Synth. Catal. 2008 350 2339