Towards kit-like 18F-labeling of marimastat, a noncovalent inhibitor drug for in vivo PET imaging cancer associated matrix metalloproteases

MedChemComm

Volumn 2, Issue 10, 2011, Pages 942-949

  Li, Ying ^a   Ting, Richard ^a   Harwig, Curtis W ^a   Auf Dem Keller, Ulrich ^a   Bellac, Caroline L ^a   Lange, Philipp F ^a   Inkster, James A H ^b   Schaffer, Paul ^b   Adam, Michael J ^a,b   Ruth, Thomas J ^b   Overall, Christopher M ^a   Perrin, David M ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^b TRIUMF   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORINE 18; MARIMASTAT F 18; MATRIX METALLOPROTEINASE; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BREAST CANCER; DRUG SYNTHESIS; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; IC 50; IMAGE QUALITY; ISOTOPE LABELING; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; PRIORITY JOURNAL; PURIFICATION; RADIOCHEMISTRY; RADIOISOTOPE DECAY; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

MURINAE;

EID: 80053610897     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1md00117e     Document Type: Article

References (61)

1. S. Lee J. Xie X. Y. Chen Biochemistry 2009 49 1364 1376
2. S. Liu Bioconjugate Chem. 2009 20 2199 2213
3. M. C. Lasne C. Perrio J. Rouden L. Barre D. Roeda F. Dolle C. Crouzel Top. Curr. Chem. 2002 222 201 258
4. S. A. Moerlein J. S. Perlmutter Eur. J. Pharmacol. 1992 218 109 115
5. J. L. Lim L. Zheng M. S. Berridge T. J. Tewson Nucl. Med. Biol. 1996 23 911 915
6. J. Becaud L. J. Mu M. Karramkam P. A. Schubiger S. M. Ametamey K. Graham T. Stellfeld L. Lehmann S. Borkowski D. Berndorff L. Dinkelborg A. Srinivasan R. Smits B. Koksch Bioconjugate Chem. 2009 20 2254 2261
7. O. Jacobson L. Zhu Y. Ma I. D. Weiss X. Sun G. Niu D. O. Kiesewetter X. Chen Bioconjugate Chem. 2011 22 422 428
8. P. Laverman W. J. McBride R. M. Sharkey A. Eek L. Joosten W. J. G. Oyen D. M. Goldenberg O. C. Boerman J. Nucl. Med. 2010 51 454 461
9. L. Iovkova B. Wangler E. Schirrmacher R. Schirrmacher G. Quandt G. Boening M. Schurmann K. Jurkschat Chem.-Eur. J. 2009 15 2140 2147
10. R. Schirrmacher G. Bradtmoller E. Schirrmacher O. Thews J. Tillmanns T. Siessmeier H. G. Buchholz P. Bartenstein B. Waengler C. M. Niemeyer K. Jurkschat Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6047 6050
11. J. Schulz D. Vimont T. Bordenave D. James J. M. Escudier M. Allard M. Szlosek-Pinaud E. Fouquet Chem.-Eur. J. 2011 17 3096 3100
12. R. Ting M. J. Adam T. J. Ruth D. M. Perrin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13094 13095
13. J. M. Hooker Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 105 111
14. S. Daniels, S. F. M. Tohid, W. Velanguparackel and A. D. Westwell, Expert Opinion on Drug Discovery, 5, pp. 291-304
15. R. Ting C. W. Harwig U. auf dem Keller S. McCormick P. Austin C. M. Overall M. J. Adam T. J. Ruth D. M. Perrin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12045 12055
16. P. Bohn A. Deyine R. Azzouz L. Bailly C. Fiol-Petit L. Bischoff C. Fruit F. Marsais P. Vera Nucl. Med. Biol. 2009 36 895 905
17. C. M. Overall O. Kleifeld Nat. Rev. Cancer 2006 6 227 239
18. C. M. Overall O. Kleifeld Br. J. Cancer 2006 94 941 946
19. C. M. Overall C. López-Otín Nat. Rev. Cancer 2002 2 657 672
20. U. A. D. Keller C. L. Bellac Y. Li Y. M. Lou P. F. Lange R. Ting C. Harwig R. Kappelhoff S. Dedhar M. J. Adam T. J. Ruth F. Benard D. M. Perrin C. M. Overall Cancer Res. 2010 70 7562 7569
21. S. Wagner H. J. Breyholz A. Faust C. Holtke B. Levkau O. Schober M. Schafers K. Kopka Curr. Med. Chem. 2006 13 2819 2838
22. S. Wagner H. J. Breyholz M. P. Law A. Faust C. Holtke S. Schroer G. Haufe B. Levkau O. Schober M. Schafers K. Kopka J. Med. Chem. 2007 50 5752 5764
23. S. Wagner H.-J. Breyholza C. Höltkea A. Fausta O. Schobera M. Schäfersa K. Kopkaa Appl. Radiat. Isot. 2009 67 606 610
24. J. E. Sprague W. P. Li K. X. Liang S. Achilefu C. J. Anderson Nucl. Med. Biol. 2006 33 227 237
25. S. Furumoto K. Takashima K. Kubota T. Ido R. Iwata H. Fukuda Nucl. Med. Biol. 2003 30 119 125
26. R. Ting J. Lo M. J. Adam T. J. Ruth D. M. Perrin J. Fluorine Chem. 2008 129 349 358
27. B. Kuhnast F. Hinnen R. Hamzavi R. Boisgard B. Tavitian P. E. Nielsen F. Dollé J. Labelled Compd. Radiopharm. 2005 48 51 61
28. J. A. Inkster M. J. Adam T. Storr T. J. Ruth Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2009 28 1131 1143
29. R. Ting C. Harwig J. Lo Y. Li M. J. Adam T. J. Ruth D. M. Perrin J. Org. Chem. 2008 73 4662 4670
30. K. Jenssen K. Sewald N. Sewald Bioconjugate Chem. 2004 15 594 600
31. I. Stern B. Shapiro J. Clin. Pathol. 1953 6 158 160
32. A. Antonis J. Lipid Research-Notes on Methodology 1960 1 485 486
33. R. E. Notari J. W. Munson J. Pharm. Sci. 1969 58 1060
34. W. C. Eckelman M. Bonardi W. A. Volkert Nucl. Med. Biol. 2008 35 523 527
35. J. Bergman O. Eskola P. Lehikoinen O. Solin Appl. Radiat. Isot. 2001 54 927 933
36. M. S. Berridge S. M. Apana J. M. Hersh J. Labelled Compd. Radiopharm. 2009 52 543 548
37. M. Glaser H. Karlsen M. Solbakken J. Arukwe F. Brady S. K. Luthra A. Cuthbertson Bioconjugate Chem. 2004 15 1447 1453
38. A. J. Beer M. Niemeyer J. Carlsen M. Sarbia J. Nahrig P. Watzlowik H.-J. Wester N. Harbeck M. Schwaiger J. Nucl. Med. 2008 49 255 259
39. H. J. Wester M. Schottelius K. Scheidhauer G. Meisetschlager M. Herz F. C. Rau J. C. Reubi M. Schwaiger Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2003 30 117 122
40. C. J. Anderson F. Dehdashti P. D. Cutler S. W. Schwarz R. Laforest L. A. Bass J. S. Lewis D. W. McCarthy J. Nucl. Med. 2001 42 213 221
41. G. Ceccarini R. R. Flavell E. R. Butelman M. Synan T. E. Willnow M. Bar-Dagan S. J. Goldsmith M. J. Kreek P. Kothari S. Vallabhajosula T. W. Muir J. M. Friedman Cell Metab. 2009 10 148 159
42. R. Haubner H. J. Wester W. A. Weber C. Mang S. I. Ziegler S. L. Goodman R. Senekowitsch-Schmidtke H. Kessler M. Schwaiger Cancer Research 2001 61 1781 1785
43. T. Ujula M. Huttunen P. Luoto H. Perkyl I. Simpura I. Wilson M. Bergman A. Roivainen Bioconjugate Chem. 2010 21
44. S. R. Banerjee M. Pullambhatla Y. Byun S. Nimmagadda G. Green J. J. Fox A. Horti R. C. Mease M. G. Pomper J. Med. Chem. 2010 53 5333 5341
45. Y. Chen C. A. Foss Y. Byun S. Nimmagadda M. Pullambahatla J. J. Fox M. Castanares S. E. Lupold J. W. Babich R. C. Mease M. G. Pomper J. Med. Chem. 2008 51 7933 7943
46. R. R. Flavell P. Kothari M. Bar-Dagan M. Synan S. Vallabhajosula J. M. Friedman T. W. Muir G. Ceccarini J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9106 9112
47. S. A. Ametamey M. Honer P. A. Schubiger Chem. Rev. 2008 108 1501 1516
48. M.-P. Kung H. F. Kung Nucl. Med. Biol. 2005 32 673 678
49. K. J. Guenther S. Yoganathan R. Garofalo T. Kawabata T. Strack R. Labiris M. Dolovich R. Chirakal J. F. Valliant J. Med. Chem. 2006 49 1466 1474
50. W. A. P. Breeman D. J. Kwekkeboom P. P. M. Kooij W. H. Bakker L. J. Hofland T. J. Visser G. J. Ensing S. W. J. Lamberts E. P. Krenning J. Nucl. Med. 1995 36 623 627
51. M. Namavari O. P. De Jesus Z. Cheng A. De E. Kovacs J. Levi R. Zhang J. K. Hoerner H. Grade F. A. Syud S. S. Gambhir Mol. Imaging Biol. 2008 10 177 181
52. B. Kuhnast F. Hinnen R. Hamzavi R. Boisgard B. Tavitian P. E. Nielsen F. Dolle J. Labelled Compd. Radiopharm. 2005 48 51 61
53. A. M. Elizarov R. M. van Dam Y. S. Shin H. C. Kolb H. C. Padgett D. Stout J. Shu J. Huang A. Daridon J. R. Heath J. Nucl. Med. 2010 51 282 287
54. C. C. Lee G. D. Sui A. Elizarov C. Y. J. Shu Y. S. Shin A. N. Dooley J. Huang A. Daridon P. Wyatt D. Stout H. C. Kolb O. N. Witte N. Satyamurthy J. R. Heath M. E. Phelps S. R. Quake H. R. Tseng Science 2005 310 1793 1796
55. A. M. Elizarov Lab Chip 2009 9 1326 1333
56. C. R. Wade H. Zhao F. P. Gabbai Chem. Commun. 2010 46 6380 6381
57. H. Ebersbach E. Fiedler T. Scheuermann M. Fiedler M. T. Stubbs C. Reimann G. Proetzel R. Rudolph U. Fiedler J. Mol. Biol. 2007 372 172 185
58. B. C. Roy S. Mallik J. Org. Chem. 1999 64 2969 2974
59. R. J. Davenport R. J. Watson Tetrahedron Lett. 2000 41 7983 7986
60. M. J. Fray D. Ellis Tetrahedron 1998 54 13825 13832
61. C. Y. Ho E. Strobel J. Ralbovsky R. A. Galemmo J. Org. Chem. 2005 70 4873 4875