Biofunctional silicon nanoparticles by means of thiol-ene click chemistry

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 10, 2011, Pages 2776-2786

  Ruizendaal, Loes ^a   Pujari, Sidharam P ^a   Gevaerts, Veronique ^b   Paulusse, Jos M J ^a   Zuilhof, Han ^a  

^a WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

bioconjugation; click chemistry; fluorescence spectroscopy; nanoparticles; silicon

Indexed keywords

BIO-CONJUGATION; CHARACTERISTIC FLUORESCENCE; CLICK CHEMISTRY; DNA STRANDS; EFFICIENT COUPLING; FLUORESCENCE EMISSION; FTIR SPECTROSCOPY; FUNCTIONALIZATIONS; FUNCTIONALIZED; GEL ELECTROPHORESIS; GRIGNARD REAGENT; MAGNESIUM SILICIDES; SILICON NANOPARTICLES; THIOL-ENES; UV ABSORPTION;

BROMINE COMPOUNDS; BUTENES; CARBOXYLIC ACIDS; DNA; ELECTROPHORESIS; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; MAGNESIUM; SILICIDES; SILICON;

NANOPARTICLES;

ALKENE; BUTENE; NANOPARTICLE; SILICON; SINGLE STRANDED DNA; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; PARTICLE SIZE; SURFACE PROPERTY;

ALKENES; CLICK CHEMISTRY; DNA, SINGLE-STRANDED; MOLECULAR STRUCTURE; NANOPARTICLES; PARTICLE SIZE; SILICON; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 80053493608     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100375     Document Type: Article

References (99)

1. J. B. Pawley, Handbook of Biological Confocal Microscopy, Springer, 2006.
2. X. Wu, H. Liu, J. Liu, K. N. Haley, J. A. Treadway, J. P. Larson, N. Ge, F. Peale, M. P. Bruchez, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 41-46.
3. V. Biju, T. Itoh, M. Ishikawa, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3031-3056.
4. M. Bruchez, Jr., M. Moronne, P. Gin, S. Weiss, A. P. Alivisatos, Science 1998, 281, 2013-2016.
5. A. P. Alivisatos, Science 1996, 271, 933-937
6. L. Brus, J. Phys. Chem. 1986, 90, 2555-2560.
7. K.-T. Yong, H. Ding, I. Roy, W.-C. Law, E. J. Bergey, A. Maitra, P. N. Prasad, ACS Nano 2009, 3, 502-510
8. A. M. Derfus, W. C. W. Chan, S. N. Bhatia, Adv. Mater. 2004, 16, 961-966
9. D. S. Lidke, P. Nagy, R. Heintzmann, D. J. Arndt-Jovin, J. N. Post, H. E. Grecco, E. A. Jares-Erijman, T. M. Jovin, Nat. Biotechnol. 2004, 22, 198-203
10. P. Mitchell, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 1013-1017
11. W. C. W. Chan, S. M. Nie, Science 1998, 281, 2016-2018.
12. A. M. Derfus, W. C. W. Chan, S. N. Bhatia, Nano Lett. 2004, 4, 11-18
13. N. Lewinski, V. Colvin, R. Drezek, Small 2008, 4, 26-49.
14. H. Soo Choi, W. Liu, P. Misra, E. Tanaka, J. P. Zimmer, B. Itty Ipe, M. G. Bawendi, J. V. Frangioni, Nat. Biotechnol. 2007, 25, 1165-1170.
15. N. Shirahata, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, in press
16. Z. Kang, Y. Liu, S.-T. Lee, Nanoscale 2011, 3, 777-791.
17. L. Ruizendaal, S. Bhattacharjee, K. Pournazari, M. Rosso-Vasic, L. H. J. DeHaan, G. M. Alink, A. T. M. Marcelis, H. Zuilhof, Nanotoxicology 2009, 3, 339-347.
18. S. Bhattacharjee, L. H. J. deHaan, N. M. Evers, X. Jiang, A. T. M. Marcelis, H. Zuilhof, I. M. C. M. Rietjens, G. M. Alink, Part. Fibre Toxicol. 2010, 7, 25.
19. E. V. Rogozhina, D. A. Eckhoff, E. Gratton, P. V. Braun, J. Mater. Chem. 2006, 16, 1421-1430.
20. Z. Yamani, S. Ashhab, A. Nayfeh, W. H. Thompson, M. Nayfeh, J. Appl. Phys. 1998, 83, 3929-3931
21. J. L. Heinrich, C. L. Curtis, G. M. Credo, K. L. Kavanagh, M. J. Sailor, Science 1992, 255, 66-68.
22. J. D. Holmes, K. J. Ziegler, R. C. Doty, L. E. Pell, K. P. Johnston, B. A. Korgel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3743-3748
23. D. S. English, L. E. Pell, Z. Yu, P. F. Barbara, B. A. Korgel, Nano Lett. 2002, 2, 681-685.
24. X. Li, Y. He, S. S. Talukdar, M. T. Swihart, Langmuir 2003, 19, 8490-8496
25. F. Huisken, G. Ledoux, O. Guillois, C. Reynaud, Adv. Mater. 2002, 14, 1861-1865.
26. M. Rosso-Vasic, E. Spruijt, B. vanLagen, L. DeCola, H. Zuilhof, Small 2008, 4, 1835-1841
27. J. H. Warner, A. Hoshino, K. Yamamoto, R. D. Tilley, Angew. Chem. 2005, 117, 4626-4630
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4550-4554
29. J. P. Wilcoxon, G. A. Samara, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 3164-3166
30. J. P. Wilcoxon, G. A. Samara, P. N. Provencio, Phys. Rev. B 1999, 60, 2704-2714
31. R. D. Tilley, J. H. Warner, K. Yamamoto, I. Matsui, H. Fujimori, Chem. Commun. 2005, 1833-1835
32. J. Zou, P. Sanelle, K. A. Pettigrew, S. M. Kauzlarich, J. Cluster Sci. 2006, 17, 565-578.
33. K. A. Pettigrew, Q. Liu, P. P. Power, S. M. Kauzlarich, Chem. Mater. 2003, 15, 4005-4011
34. Q. Liu, S. M. Kauzlarich, Mater. Sci. Eng. B 2002, 96, 72-75
35. D. Neiner, H. W. Chiu, S. M. Kauzlarich, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11016-11017
36. D. Mayeri, B. L. Phillips, M. P. Augustine, S. M. Kauzlarich, Chem. Mater. 2001, 13, 765-770
37. X. M. Zhang, D. Neiner, S. Z. Wang, A. Y. Louie, S. M. Kauzlarich, Nanotechnology 2007, 18, 095601.
38. G. Ledoux, O. Guillois, D. Porterat, C. Reynaud, F. Huisken, B. Kohn, V. Paillard, Phys. Rev. B 2000, 62, 15942.
39. R. S. Wallis, M. Pai, D. Menzies, T. M. Doherty, G. Walzl, M. D. Perkins, A. Zumla, Lancet 2010, 375, 1920-1937
40. P. Tallury, A. Malhotra, L. M. Byrne, S. Santra, Adv. Drug Delivery Rev. 2010, 62, 424-437
41. H. Takahashi, Y. Otsuka, B. Patterson, J. Infect. Chemother. 2010, 16, 155-161.
42. A. Merkoçi, Biosens. Bioelectron. 2010, 26, 1164-1177.
43. C. Kumar, Nanomaterials for Biosensors, Wiley-VCH, 2006.
44. U. Resch-Genger, M. Grabolle, S. Cavaliere-Jaricot, R. Nitschke, T. Nann, Nat. Methods 2008, 5, 763-775.
45. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rded., Springer, Singapore, 2006.
46. A. M. Smith, H. Duan, A. M. Mohs, S. Nie, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1226-1240.
47. R. Gill, I. Willner, I. Shweky, U. Banin, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23715-23719
48. C.-Y. Zhang, H.-C. Yeh, M. T. Kuroki, T.-H. Wang, Nat. Mater. 2005, 4, 826-831
49. H. Zhang, P. G. Stockley, D. Zhou, Faraday Discuss. 2011, 149, 319-332
50. X. Wang, X. Lou, Y. Wang, Q. Guo, Z. Fang, X. Zhong, H. Mao, Q. Jin, L. Wu, H. Zhao, J. Zhao, Biosens. Bioelectron. 2010, 25, 1934-1940
51. G. Jiang, A. S. Susha, A. A. Lutich, F. D. Stefani, J. Feldmann, A. L. Rogach, ACS Nano 2009, 3, 4127-4131.
52. J. Lee, Y. Choi, J. Kim, E. Park, R. Song, ChemPhysChem 2009, 10, 806-811
53. X. Li, J. Qian, L. Jiang, S. He, Appl. Phys. Lett. 2009, 94
54. L. Dyadyusha, H. Yin, S. Jaiswal, T. Brown, J. J. Baumberg, F. P. Booy, T. Melvin, Chem. Commun. 2005, 3201-3203.
55. G. Giraud, H. Schulze, T. T. Bachmann, C. J. Campbell, A. R. Mount, P. Ghazal, M. R. Khondoker, S. W. J. Ember, I. Ciani, C. Tlili, A. J. Walton, J. G. Terry, J. Crain, Chem. Phys. Lett. 2010, 484, 309-314.
56. J. K. Jaiswal, E. R. Goldman, H. Mattoussi, S. M. Simon, Nat. Methods 2004, 1, 73-78.
57. J. B. Delehanty, H. Mattoussi, I. L. Medintz, Anal. Bioanal. Chem. 2009, 393, 1091-1105.
58. F. Chen, D. Gerion, Nano Lett. 2004, 4, 1827-1832.
59. K. Boeneman, J. B. Delehanty, K. Susumu, M. H. Stewart, I. L. Medintz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5975-5977.
60. X. Gao, Y. Cui, R. M. Levenson, L. W. K. Chung, S. Nie, Nat. Biotechnol. 2004, 22, 969-976.
61. H. M. E. Azzazy, M. M. H. Mansour, S. C. Kazmierczak, Clin. Biochem. 2007, 40, 917-927
62. A. M. Smith, X. Gao, S. Nie, Photochem. Photobiol. 2004, 80, 377-385.
63. P. Chan, T. Yuen, F. Ruf, J. Gonzalez-Maeso, S. C. Sealfon, Nucl. Acids Res. 2005, 33, e 161.
64. C. Chatgilialoglu, D. Griller, M. Lesage, J. Org. Chem. 1989, 54, 2492-2494.
65. R. S. Tanke, S. M. Kauzlarich, T. E. Patten, K. A. Pettigrew, D. L. Murphy, M. E. Thompson, H. W. H. Lee, Chem. Mater. 2003, 15, 1682-1689.
66. A. Shiohara, S. Hanada, S. Prabakar, K. Fujioka, T. H. Lim, K. Yamamoto, P. T. Northcote, R. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 248-253.
67. M. Rosso-Vasic, L. DeCola, H. Zuilhof, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2235-2240
68. M. Rosso-Vasic, E. Spruijt, Z. Popovic, K. Overgaag, B. vanLagen, B. Grandidier, D. Vanmaekelbergh, D. Dominguez-Gutierrez, L. DeCola, H. Zuilhof, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5926-5933.
69. L. Wang, V. Reipa, J. Blasic, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 409-412.
70. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
72. R. K. Iha, K. L. Wooley, A. M. Nyström, D. J. Burke, M. J. Kade, C. J. Hawker, Chem. Rev. 2009, 109, 5620-5686
73. C. Remzi Becer, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Angew. Chem. 2009, 121, 4998-5006
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4900-4908.
75. T. Posner, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905, 38, 646-657
76. C. E. Hoyle, T. Y. Lee, T. Roper, J. Polym. Sci. Part A 2004, 42, 5301-5338.
77. A. Dondoni, Angew. Chem. 2008, 120, 9133-9135
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8995-8997
79. C. E. Hoyle, C. N. Bowman, Angew. Chem. 2010, 122, 1584-1617
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1540-1573.
81. C. E. Hoyle, A. B. Lowe, C. N. Bowman, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355-1387.
82. A. W. Harant, V. S. Khire, M. S. Thibodaux, C. N. Bowman, Macromolecules 2006, 39, 1461-1466
83. M. A. Caipa Campos, J. M. J. Paulusse, H. Zuilhof, Chem. Commun. 2010, 46, 5512-5514
84. P. Jonkheijm, D. Weinrich, M. Kohn, H. Engelkamp, P. C. M. Christianen, J. Kuhlmann, J. C. Maan, D. Nusse, H. Schroeder, R. Wacker, R. Breinbauer, C. M. Niemeyer, H. Waldmann, Angew. Chem. 2008, 120, 4493-4496
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4421-4424.
86. N. tenBrummelhuis, C. Diehl, H. Schlaad, Macromolecules 2008, 41, 9946-9947
87. L. M. Campos, K. L. Killops, R. Sakai, J. M. J. Paulusse, D. Damiron, E. Drockenmuller, B. W. Messmore, C. J. Hawker, Macromolecules 2008, 41, 7063-7070.
88. K. L. Killops, L. M. Campos, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5062-5064
89. T. Kang, R. J. Amir, A. Khan, K. Ohshimizu, J. N. Hunt, K. Sivanandan, M. I. Montanez, M. Malkoch, M. Ueda, C. J. Hawker, Chem. Commun. 2010, 46, 1556-1558.
90. M. J. Kade, D. J. Burke, C. J. Hawker, J. Polym. Sci. Part A 2010, 48, 743-750
91. L. M. Campos, I. Meinel, R. G. Guino, M. Schierhorn, N. Gupta, G. D. Stucky, C. J. Hawker, Adv. Mater. 2008, 20, 3728-3733.
92. L. Ruizendaal, U. Chinnaswamy, L. Voorhaar, J.M.J. Paulusse, H. Zuilhof, 2011, manuscript in preparation.
93. J. A. Kelly, E. J. Henderson, R. J. Clark, C. M. Hessel, R. G. Cavell, J. G. C. Veinot, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 22519-22525.
94. W. W. Yu, L. Qu, W. Guo, X. Peng, Chem. Mater. 2003, 15, 2854-2860.
95. W. D. A. M. deBoer, D. Timmerman, K. Dohnalova, I. N. Yassievich, H. Zhang, W. J. Buma, T. Gregorkiewicz, Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 878-884.
96. A. T. R. Williams, S. A. Winfield, J. N. Miller, Analyst 1983, 108, 1067-1071.
97. D. Jurbergs, E. Rogojina, L. Mangolini, U. Kortshagen, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 233116-233118.
98. R. Anthony, U. Kortshagen, Phys. Rev. B 2009, 80, 115407-115412.
99. F. A. Reboredo, G. Galli, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1072-1078.