Absorption spectra of azobenzenes simulated with time-dependent density functional theory

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 111, Issue 15, 2011, Pages 4224-4240

  Jacquemin, Denis ^a,d   Preat, Julien ^a   Perpète, Eric A ^a   Vercauteren, Daniel P ^a   André, Jean Marie ^a,b   Ciofini, Ilaria ^c   Adamo, Carlo ^c  

^a UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^b Royal Flemish Academy of Belgium   (Belgium)

^c CNRS   (France)

^d Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

Author keywords

absorption spectra; azobenzene; isomers; PCM; tautomers; TD DFT

Indexed keywords

AZOBENZENE DYES; COMPUTATIONAL COSTS; FUNCTIONALS; LINEAR CORRELATION COEFFICIENT; MEAN ABSOLUTE DEVIATIONS; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; TAUTOMERS; TD-DFT; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TRANSITION ENERGY;

ABSORPTION SPECTRA; AZOBENZENE; COMPUTER SIMULATION; CONTINUUM MECHANICS; ISOMERS; PULSE CODE MODULATION;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 80053492193     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22910     Document Type: Article

References (88)

1. Griffiths, J., Colour and Constitution of Organic Molecules; Academic Press: London, 1976.
2. Fabian, J.; Hartmann, H., Light Absorption of Organic Colorants; volume 12 of Reactivity and Structure Concepts in Organic Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1980.
3. Zollinger, H., Color Chemistry, Syntheses, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments; 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
4. Ichimura, K., Chem Rev 2000, 100, 1847.
5. Crecca, C. R.; Roitberg, A. E., J Phys Chem A 2006, 110, 8188.
6. Natansohn, A.; Rochon, P., Chem Rev 2002, 102, 4139.
7. Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Kotoo, K.; Kunitake, M.; Nakashima, N., J Am Chem Soc 1997, 119, 7605.
8. Qu, D. H.; Wang, Q. C.; Ren, J.; Tian, H., Org Lett 2004, 6, 2085.
9. Feringa, B. L., Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
10. Pieroni, O.; Fissi, A.; Angelini, N.; Lenci, F., Acc Chem Res 2001, 34, 9.
11. Loos, P.-F.; Preat, J.; Laurent, A. D.; Michaux, C.; Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Assfeld, X., J Chem Theory Comput 2008, 4, 637.
12. Matazo, D. R. C.; Ando, R. A.; Borin, A. C.; Santos, P. S., J Phys Chem A 2008, 112, 4437.
13. Ball, P.; Nicholls, C. H., Dyes Pigm 1982, 3, 5.
14. Farrera, J. A.; Canal, I.; Hidalgo-Fernandez, P.; Perez-Garcia, M. L.; Huertas, O.; Luque, F. J., Chem Eur J 2008, 14, 2277.
15. Guillaumont, D.; Nakamura, S., Dyes Pigm 2000, 46, 85.
16. Fliegl, H.; Köhn, A.; Hättig, C.; Ahlrichs, R., J Am Chem Soc 2003, 125, 9821.
17. Fabian, W. M. F.; Antonov, L.; Nedeltcheva, D.; Kamounah, F. S.; Taylor, P. J., J Phys Chem A 2004, 108, 7603.
18. Chen, P. C.; Chieh, Y. C.; Wu, J. C., J Mol Struct (THEOCHEM) 2005, 715, 183.
19. Liu, J. N.; Yuan, S. F.; Chen, Z. R., J Mol Struct (THEOCHEM) 2005, 730, 151.
20. Briquet, L.; Vercauteren, D. P.; André, J. M.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D., Chem Phys Lett 2007, 435, 257.
21. Matsuura, A.; Sato, H.; Sotoyama, W.; Takahashi, A.; Sakurai, M., J Mol Struct (THEOCHEM) 2008, 860, 119.
22. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C., J Chem Theory Comput 2008, 4, 123.
23. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C., Chem Phys Lett 2008, 465, 226.
24. Conti, I.; Garavelli, M.; Orlandi, G., J Am Chem Soc 2008, 130, 5216.
25. Babic, D.; Curic, M.; Molcanov, K.; Ilc, G.; Plavec, J., Inorg Chem 2008, 47, 10446.
26. Sakamoto, R.; Kume, S.; Sugimoto, M.; Nishihara, H., Chem Eur J 2009, 15, 1429.
27. Teimouri, A.; Chermahini, A. N.; Taban, K.; Dabbagh, H. A., SpectroChim Acta A 2009, 72, 369.
28. Safarpour, M. A.; Bagheri Navir, S.; Jamali, M.; Mehdipour, A. R., J Mol Struct (THEOCHEM) 2009, 900, 19.
29. Krawczyk, P.; Kaczmarek, A.; Zalesny, R.; Matczyszyn, K.; Bartkowiak, W.; Ziolkowski, M.; Cysewski, P., J Mol Model 2009, 15, 581.
30. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpète, E. A.; Adamo, C., J Chem Theory Comput 2009, 5, 2420.
31. Fabian, J., Dyes Pigm 2010, 84, 36.
32. Runge, E.; Gross, E. K. U., Phys Rev Lett 1984, 52, 997.
33. Casida, M. E., In Time-Dependent Density-Functional Response Theory for Molecules;, Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; Vol. 1.
34. Aidas, K.; Kongsted, J.; Osted, A.; Mikkelsen, K. V.; Christiansen, O., J Phys Chem A 2005, 109, 8001.
35. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C., Acc Chem Res 2009, 42, 326.
36. Tozer, D. J., J Chem Phys 2003, 119, 12697.
37. Dreuw, A.; Head-Gordon, M., J Am Chem Soc 2004, 126, 4007.
38. Dreuw, A.; Head-Gordon, M., Chem Rev 2005, 105, 4009.
39. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K., J Chem Phys 2001, 115, 3540.
40. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C., Chem Phys Lett 2004, 393, 51.
41. Toulouse, J.; Colonna, F.; Savin, A., Phys Rev A 2004, 70, 062505.
42. Vydrov, O. A.; Heyd, J.; Krukau, V.; Scuseria, G. E., J Chem Phys 2006, 125, 074106.
43. Peach, M. J. G.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J., Phys Chem Chem Phys 2006, 8, 4543.
44. Jacquemin, D.; Assfeld, X.; Preat, J.; Perpète, E. A., Mol Phys 2007, 105, 325.
45. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E.; Adamo, C., J Chem Phys 2007, 127, 094102.
46. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Preat, J.; Perpète, E. A., SpectroChim Acta A 2007, 67, 334.
47. Peach, M. J. G.; Benfield, P.; Helgaker, T.; Tozer, D. J., J Chem Phys 2008, 128, 044118.
48. Rohrdanz, M. A.; Herbert, J. M., J Chem Phys 2008, 129, 034107.
49. Rohrdanz, M. A.; Martins, K. M.; Herbert, J. M., J Chem Phys 2009, 130, 054112.
50. Gaussian 03, Revisions D.02 and E.01, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. Gaussian DV, Revision F.01, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Scalmani, G.; Kudin, K. N.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Peralta, J. E.; Izmaylov, A. F.; Brothers, E.; Staroverov, V.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Chen, W.; Wong, M. W.; Pople, J. A., Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2008.
52. Dierksen, M.; Grimme, S., J Phys Chem A 2004, 108, 10225.
53. Santoro, F.; Improta, R.; Lami, A.; Bloino, J.; Barone, V., J Chem Phys 2007, 126, 084509.
54. Goerigk, L.; Moellmann, J.; Grimme, S., Phys Chem Chem Phys 2009, 11, 4611.
55. Jacquemin, D.; Peltier, C.; Ciofini, I., Chem Phys Lett 2010, 493, 67.
56. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R., Chem Rev 2005, 105, 2999.
57. Cossi, M.; Barone, V., J Chem Phys 2001, 115, 4708.
58. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C., Theor Chem Acc 2008, 120, 405.
59. Caricato, M.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Ingrosso, F.; Cammi, R.; Corni, S.; Scalmani, G., J Chem Phys 2006, 124, 124520.
60. Improta, R.; Barone, V.; Scalmani, G.; Frisch, M. J., J Chem Phys 2006, 125, 054103.
61. Mennucci, B.; Cappelli, C.; Guido, C. A.; Cammi, R.; Tomasi, J., J Phys Chem A 2009, 113, 3009.
62. Jacquemin, D.; Preat, J.; Charlot, M.; Wathelet, V.; André, J. M.; Perpète, E. A., J Chem Phys 2004, 121, 1736.
63. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Kobayashi, R.; Adamo, C., J Chem Phys 2007, 126, 144105.
64. Briquet, L.; Vercauteren, D. P.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D., Chem Phys Lett 2006, 417, 190.
65. Kurita, N.; Tanaka, S.; Itoh, S., J Phys Chem A 2000, 104, 8114.
66. Kurita, N.; Ikegami, T.; Ishikawa, Y., Chem Phys Lett 2002, 360, 349.
67. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E., Can J Chem 1992, 70, 560.
68. Adamson, R. D.; Dombroski, J. P.; Gill, P. M. W., Chem Phys Lett 1996, 254, 329.
69. Barone, V.; Adamo, C., J Chem Phys 1996, 105, 11007.
70. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redferm, P. C.; Pople, J. A., Chem Phys Lett 1997, 270, 419.
71. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpète, E. A., J Phys Chem A 2006, 110, 9145.
72. Green, F. J., The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes and Indicators; Aldrich Chemical Company, Inc: Milwaukee, Wisconsin, 1990.
73. Perkampus, H. H., UV/Vis. Atlas of Organic Compounds, 2nd ed.; VCH: Weinheim, 1992.
74. Uno, B.; Matsuhisa, Y.; Kano, K.; Kubota, T., Chem Pharm Bull 1984, 32, 1691.
75. Forber, C. L.; Kelusky, E. C.; Bunce, N. J.; Zerner, M. C., J Am Chem Soc 1985, 107, 5884.
76. Yamamoto, S.; Nishimura, N.; Hasegawa, S., Bull Chem Soc Jpn 1971, 44, 2018.
77. Birnbaum, P. P.; Linford, J. H.; Style, D. W. G., Trans Faraday Soc 1953, 49, 735.
78. Gore, P. H.; Wheeler, O. H., J Org Chem 1961, 26, 3295.
79. Weast, R. C., Handbook of Chemistry and Physics, 51st ed.; The Chemical Rubber Company: Cleveland, Ohio, 1970.
80. Haessner, C.; Mustroph, H., J Prakt Chem 1986, 328, 113.
81. Holt, P. F.; Smith, A. E., J Chem. Soc 1965, 5245.
82. Kleps, J.; Prot, T., Roczniki Chemii 1974, 48, 1525.
83. Christie, R. M., Colour Chemistry; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1991.
84. Jaffé, H. H.; Yeh, S. Y.; Gardner, R. W., J Mol Spectro 1958, 2, 120.
85. Wiggins, P.; Gareth Williams, J. A.; Tozer, D. J., J Chem Phys 2009, 131, 091101.
86. Jacquemin, D.; Lewalle, A.; Perpète, E. A., Chem Phys Lett 2008, 457, 91.
87. Gerson, D.; Heilbronner, E.; van Veen, A.; Wepster, B. M., Helv Chim Acta 1960, 231, 1889.
88. Antonov, L.; Stoyanov, S., Dyes Pigm 1995, 28, 31.