Azo-hydrazone tautomerism in protonated aminoazobenzenes: Resonance Raman spectroscopy and quantum-chemical calculations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 19, 2008, Pages 4437-4443

  Matazo, Deborah R C ^a   Ando, Rómulo A ^a   Borin, Antonio C ^a   Santos, Paulo S ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARCHITECTURAL ACOUSTICS; CHARGE TRANSFER; ELECTRON TRANSITIONS; ION EXCHANGE; QUANTUM CHEMISTRY; RAMAN SCATTERING; RAMAN SPECTROSCOPY; SPECTRUM ANALYSIS;

AMINOAZOBENZENE; AMINOAZOBENZENES; AZO TAUTOMER; AZO-HYDRAZONE TAUTOMERISM; CHARGE-TRANSFER TRANSITIONS; CHROMOPHORIC MOIETIES; ELECTRONIC SPECTRUM; HYDRAZONE TAUTOMERS; MOLECULAR PROPERTIES; MOLECULAR SYSTEMS; NEUTRAL SPECIES; PROTONATED; PROTONATED SPECIES; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATIONS; QUINOID STRUCTURES; RESONANCE RAMAN; RESONANCE RAMAN SPECTROSCOPY; TAUTOMERIZATION;

RESONANCE;

EID: 53349163960     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp800217c     Document Type: Article

References (51)

1. Zimmerman, G.; Chow, L. Y.; Paik, U. J. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3528.
2. Beveridg, D. L.; Jaffe, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1948.
3. Griffith, J. Chem. Soc. Rev. 1972, 1, 481.
4. Fliegl, H.; Kohn, A.; Hattig, C.; Ahlrichs, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9821.
5. (a) Biswas, N.; Umapathy, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5555.
6. (b) Biswas, N.; Umapathy, S. J. Phys. Chem A 2000, 104, 2734.
7. (c) Biswas. N.; Umapathy, S. J. Raman Spectrosc. 2001, 32, 471.
8. (d) Biswas, N.; Abraham, B.; Umapathy, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9397.
9. (e) Biswas, N.; Umapathy, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5526.
10. Kumar, G. S.; Neckers, D. C. Chem. Rev. 1989, 89, 1915.
11. Liu, Z. F.; Hashimoto, K.; Fujishima, A. Nature 1990, 347, 658.
12. Ikeda, T.; Tsutsumi, O. Science 1995, 268, 1873.
13. Archut, A.; Vogtle, F.; De Cola, L.; Azzellini, G. C.; Balzani, V.; Ramanujam, P. S.; Berg, R. H. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 699.
14. Natansohn, A.; Rochon, P. Adv. Mater. 1999, 11, 1387.
15. Natansohn, A.; Rochon, P. Chem. Rev. 2002, 102, 4139.
16. Yagai, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem-Eur. J. 2005, 11, 4054.
17. Antonov, L.; Kamada, K.; Nedeltcheva, D.; Ohta, K.; Kamounah, F. S. J. Photochem. Photobiol. A-Chem. 2006, 181, 274.
18. (a) Jaffe, H. H.; Yeh, S. J. J. Org. Chem. 1957, 22, 1281.
19. (b) Jaffe, H. H.; Gardner, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 319.
20. (c) Yeh, S. J.; Jaffe, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3279.
21. (d) Yeh, S. J.; Jaffe, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3283.
22. (e) Isaks, M.; Jaffe, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2209.
23. (f) Jaffe, H. H.; Yeh, S. J.; Gardner, R. W. J. Mol. Spectrosc. 1958, 2, 120.
24. Klotz, I. M.; Fiess, H. A.; Ho, J. Y. C.; Mellody, M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5136.
25. Cilento, G.; Miller, E. C.; Miller, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1718.
26. Kuroda, Y.; Lee, H.; Kuwae, A. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3417.
27. (a) Machida, K.; Kim, B. K.; Saito, Y.; Igarashi, K.; Uno, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 78.
28. (b) Uno, T.; Kim, B. K.; Saito, Y.; Machida, K. Spectroc. Acta Pt. A-Mol Biomol. Spectrosc. 1976, 32, 1179.
29. (c) Machida, K. Resonance Raman Spectra and Protonation Equilibria of Azo Dyes; Bist, H. D., Durig J. R., Sullivan, J. F., Eds.; Raman Spectroscopy: Sixty Years on Vibrational Spectra and Structure, Vol. 17A; Publisher: Location of Publisher, 1989; pp 421-442.
30. Bell, S.; Bisset, A.; Dines, T. J. J. Raman Spectrosc. 1998, 29, 447.
31. Dines, T. J.; MacGregor, L. D.; Rochester, C. H. Chem. Phys. 2006, 322, 445.
32. Liwo, A.; Tempczyk, A.; Widernik, T.; Klentak, T.; Czerminski, J. J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 2 1994, 2, 71.
33. (a) Roos, B. O. In Advances in Chemical Physics; Ab Initio Methods in Quantum Chemistry - II; Lawley, K. P., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1987;
34. (b) Andersson, K.; Malmqvist, P. A.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wolinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483.
35. (c) Andersson, K.; Malmqvist, P. A.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218.
36. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
37. (b) Lee, C. T.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
38. (c) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frish, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam. J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck. A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01;Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
40. Roos, B. O.; Fülscher, M. P.; Malmqvist, P. A.; Merchán, M.; Serrano-Andrés, L. Quantum Mechanical Electronic Structure Calculations with Chemical Accuracy; Langhoff, S. R., Ed.; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1995.
41. Roos, B. O.; Borin, A. C.; Gagliardi, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1469.
42. Serrano-Andrés, L.; Merchán, M.; Borin, A. C. Proc. Nat. Acad. Sci. 2006, 103, 8691.
43. Ando, R. A.; Borin, A. C.; Santos, P. S. J. Phys. Chem A 2007, 111, 7194.
44. Ando, R. A.; Rodríguez-Redondo, J. L.; Sastre-Santos, A.; Fernán-dez-Lázaro, F.; Azzellini, G. C.; Borin, A. C.; Santos, P. S. J. Phys. Chem A 2007, 111, 13452.
45. Widmark, P. O.; Malmqvist, P. A.; Roos, B. O. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 291.
46. Ghigo, G.; Roos, B. O.; Malmqvist, P. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 396, 142.
47. Forsberg, N.; Malmqvist, P. A. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 196.
48. Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P. A.; Roos, B. O.; Ryde, U.; Veryazov, V.; Widmark, P. O.; Cossi, M.; Schimmelpfennig, B.; Neogrady, P.; Seijo, L. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 222.
49. (a) Malmqvist, P. A. Int. J. Quantum Chem. 1986, 30, 419.
50. (b) Malmqvist, P. A.; Roos, B. O. Chem. Phys. Lett. 1989, 155, 189.
51. Yatsenko, A. V.; Chemyshev, V. V.; Kurbakov, A. I.; Schenk, H. Acta Crystallogr. Sect. C-Cryst. Struct. Commun. 2000, 56, 892.