Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of halo derivatives of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 19, 2011, Pages 6559-6565

  Molnár, Annamária ^a,b   Kapros, Anita ^b   Párkányi, László ^c   Mucsi, Zoltán ^b   Vlád, Gábor ^a   Hermecz, István ^b  

^a Chinoin Pharmaceutical and Chemical Works Ltd   (Hungary)

^b BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^c CHEMICAL RESEARCH CENTER   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLBORONIC ACIDS; CHLORO DERIVATIVES; HALO DERIVATIVES; ISOPROPYLIDENE; PYRIMIDIN-4-ONES; RING SYSTEMS; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTION; THERMAL CYCLIZATION;

CHEMICAL REACTIONS;

PALLADIUM; PYRIMIDINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PYRIMIDINONES; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 80052764738     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05505d     Document Type: Article

References (76)

1. R. W. DeSimone K. S. Currie J. W. Mitchell J. W. Darrow D. A. Pippin Comb. Chem. High Through. Screen. 2004 7 473 493
2. B. E. Evans K. E. Rittle M. G. Bock R. M. DiPardo R. M. Freidinger W. L. Whitter G. F. Lundell D. F. Veber P. S. Anderson R. S. L. Chang V. J. Lotti D. J. Cerino T. B. Chen P. J. Kling K. A. Kunkel J. P. Springer J. Hirshfield J. Med. Chem. 1988 31 2235 2246
3. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 1997 23 3 25
4. I. Hermecz and L. Vasvári-Debreczy, Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, 2007, 12, 77-217, Vol. Ed., K. Jones, Execut. Ed.: A. R. Katritzky
5. I. Hermecz, L. Vasvári-Debreczy and P. Mátyus, Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, 1996, 8, 563-595. Vol Ed., G. Jones, ed.:, A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriveb
6. I. Hermecz Z. Mészáros Med. Res. Rev. 1988 8 203 230
7. Pharm Exec Staff Pharmaceut. Exec. 2007 5 98 110
8. C. Fenton L. J. Scott CNS Drugs 2005 19 429 444
9. T. S. Harrison K. L. Goa CNS Drugs 2004 18 113 132
10. L. P. H. Yang G. L. Plosker CNS Drugs 2007 21 417 425
11. R. T. Owen Drugs Today 2007 43 249 258
12. S. M. Hoy L. J. Scott G. M. Keating CNS Drugs 2010 24 227 244
13. R. T. Owen Drugs Today 2010 46 463 471
14. I. Hermecz Adv. Heterocycl. Chem. 2003 85 173 285
15. I. Hermecz Adv. Heterocycl. Chem. 1995 63 103 275
16. I. Hermecz Z. Mészáros Adv. Heterocycl. Chem. 1983 33 241 330
17. A. Lochead, M. Saady and P. Yaiche, Eur. Pat. Appl., 2138493, 2009
18. X.-F. Wu P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9047 9050
19. M. Seki Synthesis 2006 2975 2992
20. Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions 2nd edn (ed.:, A. de Meijere, F. Diederich,) Wiley-VHC, Weinheim, 2004
21. Cross-Coupling Reactions. A practical Guide (Ed.:, N. Miyaura,) Topics Curr. Chem., vol 219, Springer Verlag, Berlin, 2002
22. J. Magano J. R. Dunetz Chem. Rev. 2011 111 2117 2250
23. V. F. Slagt A. H. M. de Vries J. G. de Vries R. M. Kellogg Org. Process Res. Dev. 2010 14 30 47
24. C. Torborg M. Beller Adv. Synth. Catal. 2009 351 3027 3043
25. H. Doucet J.-C. Hierso Curr. Opin. Drug. Disc. Dev. 2007 10 672 690
26. H.-U. Blaser A. Indolese F. Naud U. Nettekoven A. Schnyder Adv. Synth. Catal. 2004 346 1583 1598
27. S. Schröter C. Stock T. Bach Tetrahedron 2005 61 2245 2267
28. A. Suzuki Heterocycles 2010 80 15 43
29. S. Kotha K. Lahiri D. Kashinath Tetrahedron 2002 58 9633 9695
30. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147 168
31. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
32. A. Suzuki Acc. Chem. Res. 1982 15 178 184
33. K. Yoshida K. Nakayama N. Kuru S. Kobayashi M. Ohtsuka M. Takemura K. Hoshino H. Kanda J. Z. Zhang V. J. Lee W. J. Watkins Bioorg. Med. Chem. 2006 14 1993 2004
34. K. Yoshida K. Nakayama Y. Yokomizo M. Ohtsuka M. Takemura K. Hoshino H. Kanda K. Namba H. Nitanai J. Z. Zhang V. J. Lee W. J. Watkins Bioorg. Med. Chem. 2006 14 8506 8518
35. D. Bussiere, M. Knapp, V. P. Le and E. Martin, US Pat. 7 662 581, 2010
36. A.-R. Li M. G. Johnson J. Liu X. Chen X. Du J. T. Mihalic J. Deignan D. J. Gustin J. Duquette Z. Fu L. Zhu A. P. Marcus P. Bergeron L. R. McGee J. Danao B. Lemon T. Carabeo T. Sullivan J. Ma L. Tang G. Tonn T. L. Collins J. C. Medina Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 688 693
37. O. R. Barbeau C. Cano-Soumillac R. J. Griffin I. R. Hardcastle G. C. M. Smith C. Richardson W. Clegg R. W. Harrington B. T. Golding Org. Biomol. Chem. 2007 5 2670 2677
38. Z. A. Knight G. G. Chiang P. J. Alaimo D. M. Kenski C. B. Ho K. Coan R. T. Abraham K. M. Shokat Bioorg. Med. Chem. 2004 12 4749 4759
39. A. Molnár F. Faigl B. Podányi Z. Finta L. Balázs I. Hermecz Heterocycles 2009 78 2477 2488
40. Y. Garcia F. Schoenebeck C. Y. Legault C. A. Merlic K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6632 6639
41. C. Y. Legault Y. Garcia C. A. Merlic K. N. Hauk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12664 12665
42. A. Ariafard Z. Lin Organometallics 2006 25 4030 4033
43. S. T Handy Y. Zhang Chem. Commun. 2006 299 301
44. I. J. S. Fairlamb Chem. Soc. Rev. 2007 36 1036 1045
45. G. J. Karabatsos G. C. Sonnichsen N. Hsi D. J. Fenoglio J. Am. Chem. Soc. 1967 89 5067 5068
46. D. R. Coulson Inorg. Synth. 1990 28 107 109
47. G. Náray-Szabó I. Hermecz Z. Mészáros J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 1753 1756
48. G. R. Lappin J. Am. Chem. Soc. 1949 71 3258 3259
49. A. F. Littke C. Dai G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4020 4028
50. P. Fitton E. A. Rick J. Organomet. Chem. 1971 28 287 291
51. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176 4211
52. D.-H. Lee M. Choi B.-W. Yu R. Ryoo A. Taher S. Hossain M.-J. Jin Adv. Synth. Catal. 2009 351 2912 2920
53. C. A. Fleckenstein H. Plenio Chem. Soc. Rev. 2010 39 694 711
54. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2008 41 1555 1564
55. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461 1473
56. E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2768 2813
57. Á. Molnár Chem. Rev. 2011 111 2251 2320
58. J. Dupont C. S. Consorti J. Spencer Chem. Rev. 2005 105 2527 2572
59. F. Bellina A. Carpita R. Rossi Synthesis 2004 2419 2440
60. W. A. Herrmann K. Öfele D. von Preysing S. K. Schneider J. Organomet. Chem. 2003 687 229 248
61. P. Appukkuttan E. Van der Eycken Eur. J. Org. Chem. 2008 1133 1155
62. P. L. Ferrarini C. Mori C. Manera F. Mori V. Calderone E. Martinotti J. Heterocycl. Chem. 1999 36 1123 1127
63. A. Molnár Z. Mucsi G. Vlád K. Simon T. Holczbauer B. Podányi F. Faigl I. Hermecz J. Org. Chem. 2011 76 696 699
64. I. Hermecz L. Vasvári-Debreczy K. Simon J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988 1287 1289
65. I. Hermecz Z. Mészáros K. Simon L. Szabó Z. Pál J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 1795 1798
66. I. Hermecz Z. Mészáros Z. L. Vasvári-Debreczy Á. Horváth G. Horváth M. Pongor-Csákvári J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977 789 795
67. Mészáros I. Hermecz Tetrahedron Lett. 1975 16 1019 1020
68. M. Charlton J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1552 1556
69. M. Charton Kémiai Közlemények 1991 73 13 27
70. M. Charton J. Org. Chem. 1983 48 1011 1015
71. B. Singh S. C. Laskowski G. Y. Lesher Synlett 1990 549 550
72. I. T. Barnish C. R. Hauser J. Org. Chem. 1968 33 2116 2118
73. A. Mendel J. Heterocycl. Chem. 1972 9 935 936
74. H. G. Bonacorso F. J. Righi I. R. Rodrigues C. A. Cechinel M. B. Costa A. D. Wastowski M. A. P. Martins N. Zanatta J. Heterocycl. Chem. 2006 43 229 233
75. C. La Motta S. Sartini L. Mugnaini F. Simorini S. Taliani S. Salerno A. M. Marini F. Da Settimo A. Lavecchia E. Novellino M. Cantore P. Failli M. Ciuffi J. Med. Chem. 2007 50 4917 4927
76. A. Halleux H. G. Viehe J. Chem. Soc. C 1970 881 887